高三化学一轮复习 反应成环型的有机合成

（7）反应成环型的有机合成——高考化学一轮复习有机化学基础创新+素养限时练【通用版】1.已知，根据反应，可推断出X为()A.氯乙烯 B.氯丙烯 C.氯乙炔 D.氯乙烷2.已知：一类二烯烃与单烯烃或炔烃作用生成六元环状化合物的反应常用于有机合成，如，如果要一步合成，所用的有机物是()

A.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和乙炔

B.1,3-戊二烯和丙烯

C.1,3-丁二烯和2-丁烯

D.2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯3.已知：，如果要合成所用的原始原料可以是()①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔

②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔

④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔

A.①④ B.②③ C.①③ D.②④4.某天然有机物F（）具有抗肿瘤等生物活性，可通过如图路线合成。已知：。写出以和为原料制备的合成路线流程图：（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。5.功能高分子P（）的合成路线如图：已知：ⅰ.ⅱ.ⅲ.回答下列问题：（1）A属于芳香烃，分子式是。A的名称是____________。（2）C→D所需的试剂a是_________。（3）F→G的反应类型是_____________。（4）E的分子式是，D→E的化学方程式是___________。（5）H是五元环状化合物，分子式为，G→H的化学方程式是_________。（6）写出J的结构简式：_________。（7）参照上述信息，写出以乙醇和1，3-丁二烯为原料（其他无机试剂任选），制备的合成路线。如：……（用结构简式表示有机化合物）。6.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①②回答下列问题：（1）A的化学名称是____________。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是____________、____________。（3）E的结构简式为________________________。（4）C为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为____________________________________。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为。写出2种符合要求的X的结构简式________________________。（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）7.蒽醌磺酸（H）是制取多种染料中间体的基本原料。一种合成蒽醌磺酸的路线如图所示。回答下列问题：已知：①②③（1）B中所含官能团的名称是_______。（2）C→D的反应类型是_______。（3）写出C的结构简式：_______。（4）写出F→G反应的化学方程式：_______。（5）芳香族化合物Y是B的同分异构体，写出一种符合下列条件的Y的结构简式：_______。①1molY能消耗1molNaOH②Y能与溶液发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢（6）将制备路线中虚线框内的物质补充完整。

8.药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如下。已知：（1）M的官能团有_______。

（2）D与I通过酯化反应合成药物M的化学方程式是_______。

（3）B的核磁共振氢谱只有1个峰，A→B的化学方程式是_______。

（4）由C合成D的反应中=_________。

（5）E→F的反应类型是_______。（6）G的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式：________。

①不存在顺反异构

②结构中含有酚羟基

③苯环上有两个取代基且位于邻位（7）已知：，以G为原料，选择必要的无机试剂合成I，设计合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。9.有机物J是合成降血脂药贝利贝特的重要中间体，其合成路线如下：已知：①TBSCl为②③（1）F中含有的含氧官能团名称为_______，F→G的反应类型为_______。（2）试剂a的结构简式为_______，TBSCl的作用为_______。（3）G中含有两个酯基，G的结构简式为_______，H→I反应的化学方程式为_______。（4）满足以下条件的的同分异构体有_______种。①能发生水解反应②2mol该物质发生银镜反应生成4molAg（5）以和为原料，合成，写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。

答案以及解析1.答案：A解析：和反应生成，A正确；和反应生成，B错误；和反应生成，C错误；和氯乙烷无法反应生成六元环，D错误。2.答案：C解析：，故A错误；，故B错误；，故C正确；，故D错误。3.答案：A4.答案：解析：对比和的结构简式，应利用题给已知构建碳骨架，故合成路线的重点设计由制备，可见合成的关键是官能团个数的变化，所以先利用与发生加成反应生成发生消去反应生成，与发生题给已知反应生成与发生加成反应生成，故合成路线见答案。5.答案：（1）苯乙烯（2）氧气、铜或银（3）加成反应（4）（5）（6）（7）解析：（1）本题考查有机推断、醇的催化氧化、合成路线设计等。由上述分析可得出A为，名称是苯乙烯。（2）是醇的催化氧化反应，所需的试剂a是氧气、铜（或银）。（3）是F与发生加成反应。（4）E的分子式是，是E与HCHO发生如同信息ⅰ的反应，化学方程式是。（5）H是五元环状化合物，分子式为，发生消去反应，需要NaOH/醇、加热条件，化学方程式是。（6）由以上分析可知，J的结构简式为。（7）参照题述信息ⅱ，以乙醇和1，3-丁二烯为原料制备，需将转化为，由信息ⅰ，需转化为，然后2分子反应生成，再氧化成，再与发生酯化反应即可。6.答案：（1）苯甲醛（2）加成反应；取代反应（3）（4）（5）答案：、、、（任写两种）（6）答案：7.答案：（1）碳碳双键、醛基（2）氧化反应（3）（4）（5）、、、（任写一种即可）（6）、8.答案：（1）酯基、羟基（或—COOR、—OH）

（2）（3）（4）1：2（5）取代反应（6）（7）解析：E的分子式为，则E为，根据已知信息，F的结构简式为，根据M的结构简式，推出生成M的两种物质为和，根据F的结构简式，推出I为，则D为，F与氯气反应，氯原子取代甲基上的氢原子，即G的结构简式为，根据D的结构简式，以及B的核磁共振氢谱只有1个峰，推出A的结构简式为，根据B的分子式，推出A→B发生氧化反应，即B的结构简式为，根据D的结构简式，三个B分子发生加成反应形成一个C，即C的结构简式为或，据此分析。（4）根据上述分析，C的结构简式为或，D的结构简式为，1molC与2mol发生加成反应得到D，即。

（6）结构中含有酚羟基，说明也含有苯环，根据不饱和度，同分异构体中含有碳碳双键，不存在顺反异构，说明不饱和