选修5第三章烃含氧衍生物-第三节羧酸-酯

选修5《有机化学基础》

第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片【复习提问】请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下,发生反应的化学方程式

,上述反应叫做

反应;生成的有机物名称叫

,

结构简式是

,

生成物中的水是由

.结合而成的.酯化反应乙酸甲酯

OCH3C—OCH3乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢

OOCH3C—OH+H—OCH3CH3C—OCH3+H2O浓H2SO4四、酯1、定义：3、通式：

酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。酯的结构简式或一般通式:2、命名:(R可以是烃基或H原子,

而R′只能是烃基,可与R相同也可不同)某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名)RCOOR′

ORC-O-R′‖与饱和一元羧酸互为同分异构体CnH2nO2【练一练】说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2（4）CH3CH2—NO2酯的命名——“某酸某酯”

硝酸乙酯写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体练习4种和6种【练习】写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式

根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。或根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。4、分类5、酯的物理性质

低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。【思考】乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？无机酸生成酯需含氧酸。五、酯代表物——乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：CH3COOCH2CH3

化学式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图吸收强度43210乙酸乙酯的核磁共振氢谱图应怎样表现?【探究实验】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。

试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸馏水5mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5min，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论【思考】（1）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（2）酯化反应稀H2SO4和NaOH溶液哪种作催化剂好？为什么？（用浓H2SO4？

）科学探究

请你填写实验现象及结论。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=

浓H2SO4

△2、乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5+H2O=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H2O=NaOH△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH酯+水

无机酸

△酸+醇无机碱△酯+水酸+醇酯的化学性质酯可以水解生成相应的酸和醇。OOR-C-OR’+H-OHR-C—OH+H—OR’无机酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH【小结】:1、酯在酸(或碱)存在的条件下,水解生成酸和醇。

2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。

3、在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。(用化学平衡知识解释)【延伸】形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应酯化水解【小结】几种衍生物之间的关系1、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH

的物质的量为（）

A．5molB．4m