高三化学一轮复习 第20课时 有机思路分析及有机小结 课件

第20课时思路分析与设问归纳有机小结华美实验学校曾维玲2020年12月18日

第十三章有机化学基础

高考第一轮复习1、常见官能团的名称、性质（酚羟基会和NaOH反应，特别是水解后生成时）及其转化2、常见的有机反应类型（取代、加成、消去、氧化、还原、加聚、缩聚等反应）3、醇的催化氧化、消去反应或酯化反应【注意条件、不要漏水（先写水）、可逆】，卤代烃的水解反应或消去反应不饱和物质的加聚反应，酯类的水解反应,缩聚等化学方程式书写。【一律用结构简式表示】4、书写物质的分子式（碳四价键）、结构简式5、结合题目所给信息，采用逆推和顺推法、对比（切割）法等推测未知的物质。（有机信息方程式仿写）一、有机选择题及大题的设问归纳6、书写指定物质或待推导物质的同分异构体及同分异构体的种数7、简单有机物的命名8、有机合成线路的书写9、原子的共线共面问题（重点掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯、羰基

等重要物质或基团的结构，在此基础上进行变化）类别官能团的结构和名称典型代表物的名称和结构简式及发生的主要反应烷烃烯烃

炔烃

芳香烃

乙烯、CH2=CH2甲烷、CH4碳碳双键碳碳三键乙炔甲基、乙基、丙基等均不是官能团苯环（或苯基）都不是官能团C=C甲苯二、常见官能团或基团的性质（发生的反应类型）取代反应，难氧化加成反应，加聚反应、易被氧化加成反应，加聚反应、易被氧化难氧化，易取代，可加成类别官能团的结构和名称典型代表物的名称和结构简式卤代烃醇酚醚

溴乙烷

、CH3CH2Br—X（X包括F、Cl、Br、I）卤素原子羟基—OHCH3CH2OH乙醇羟基—OH苯酚乙醚CH3CH2OCH2CH3—Br溴原子（水解）取代反应、消去反应置换反应、取代反应、消去反应、氧化反应弱酸性、取代反应、氧化反应、显色反应类别官能团的结构和名称典型代表物的名称和结构简式醛

酮

羧酸

酯

酯基醛基羰基羧基丙酮乙酸乙酸乙酯R是烃基氧化反应、加成反应、缩聚反应加成反应、氧化反应（燃烧）弱酸性、取代反应（水解）取代反应类别官能团的结构和名称典型代表物的名称和结构简式氨基酸

硝基化合物

磺酸基类化合物

—NH2羧基—COOH羧基—NO2硝基—SO3H

磺酸基

硝基苯两性、取代反应（成肽）1、某有机物的结构简式为，它可发生的反应类型有(

)

①取代反应②加成反应③消去反应④水解反应

⑤酯化反应⑥中和反应⑦氧化反应⑧加聚反应

A．①②③⑤⑥

B．②③④⑤⑧

C．①②③⑤⑥⑦

D．③④⑤⑥⑦⑧

【精讲精析】

该有机物中含有醇羟基、酚羟基、羧基，所以可以发生取代、消去、酯化、中和、氧化反应；能水解的官能团是酯基、—X，有苯环能发生加成反应，所以该物质不能发生水解反应和加聚反应。

【答案】

C练习（2013全国1）8.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：下列有关香叶醇的叙述正确的是A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应A反应条件具体反应类型Cl2/光照（浓）Br2水或Br2的CCl4

液X2/(FeX3或Fe)浓硫酸，△NaOH/

H2O/△NaOH、醇、△[Ag(NH3)2]+、OH-、△新制Cu(OH)2悬浊液、△O2、Cu、△H2、Ni、△A氧化B氧化C与Na（NaHCO3）反应与Na2CO3反应与NaOH反应三、有机物间转化关系——

反应条件归纳烃基（一般是烷烃基）上的氢卤代（苯环上的氢除外）碳碳双键、碳碳三键的加成、醛基氧化成羧基、苯酚取代苯环上的氢卤代酯化反应、醇的消去、纤维素的水解、硝化反应酯的水解、卤代烃的水解卤代烃的消去含醛基化合物的银镜反应含醛基化合物的斐林反应醇（羟基）的催化氧化碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基、醛基的加成含醇羟基或酚羟基或羧基（含-COOH）含-COOH或酚羟基醇（—CH2OH）两步催化氧化含-COOH或酚羟基或酯基或卤素原子四、有机反应类型

反应类型概念有机反应中四大基本反应类型取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团替代的反应加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应消去反应有机物从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX)生成不饱和化合物的反应聚合反应加聚反应不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物缩聚反应单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应氧化还原反应氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应还原反应有机物分子中加氢或去氧的反应四、有机反应类型取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应、显色反应1、取代反应

有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。发生取代反应的典型物质有：①卤代反应：②硝化反应：烷烃或烷烃基光照卤代、苯环上在Fe3+条件下卤代、苯酚浓溴水溴代苯与浓硝酸在浓硫酸条件下的硝化烷烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、羧酸、苯酚、酯等。③磺化反应：四、有机反应类型取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应、显色反应1、取代反应⑤水解反应：⑥酯化反应：卤代烃在氢氧化钠溶液中加热卤代，酯的水解醇和羧酸（或无机含氧酸）⑦其他：醇和浓氢卤酸（乙醇和浓溴化氢溶液）取代④分子间脱水：乙醇在1400C条件下分子间脱水成乙醚2、加成反应有机分子中不饱和的碳原子跟其他原子或官能团直接结合生成新物质的反应。不饱和碳原子主要存在与碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键中①与H2的加成(还原反应）：从官能团的角度来说：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基能与氢气加成，羧基、酯基、肽键不能与氢气加成从物质的类别来说：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮、不饱和

的油脂能与氢气加成②含有不饱和碳原子的有机物容易与卤素单质、卤化氢、水、HCN等发生加成反应。卤素单质、卤化氢：主要与碳碳双键、碳碳三键加成水、HCN：主要与碳碳双键、碳碳三键、羰基加成四、有机反应类型3、消去反应有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等）而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。①醇的消去反应：反应条件：浓硫酸、加热（乙醇消去1700C）②卤代烃的消去反应：反应条件：强碱的醇溶液，加热四、有机反应类型4、聚合反应①加聚反应：由不饱和的单体加成而聚合生成高分子化合物的反应。②缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。主要有生成聚酯、肽链、成醚键、酚醛缩聚等。四、有机反应类型5、氧化反应和还原反应①氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。a、醇被氧化成醛：b、醛被氧化成羧酸：c、乙烯被氧化成乙醛：d、有机物燃烧、不饱和烃或苯的同系物使酸性高锰酸钾溶液褪色：e、醛类及含醛基的化合物（甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽

糖、醛类）与新制氢氧化铜溶液或银氨溶液的反应：f、苯酚在空气中放置变成粉红色的物质：四、有机反应类型5、氧化反应和还原反应②还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应a、醛、酮、烯、炔、苯及同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢：b、四、有机反应类型卤代烃：NaOH醇溶液、加热

醇：浓硫酸、加热

（1）消去反应与氧化反应易混淆分子内失去两个小基团，消去的部分自己以分子形式脱离。有分解的特征。易错点消去反应：有机物从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX)生成不饱和化合物（碳碳双键或碳碳三键）的反应氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应注意：有机化学中没有氧化还原反应的类型。一般不通过化合价判断而是得失H、O,如甲烷和氯气的反应虽然价态变化但不是氧化或还原反应。五、易混性质比较（2）、酚类与醇类的比较√√×√××√√√×√√R—OH3.关注酯中新宠—甲酸酯与酚酯2.醇、酚、羧基中羟基氢原子的活泼性比较①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。而—COOH、（酯基）中的碳氧双键不能与H2发生加成反应。

②—CHO～2Ag或—CHO～Cu2O。注意：HCHO～4molAg或HCHO～2molCu2O③2mol—OH或2mol—COOH或1mol(—OH和—COOH)与活泼金属Na反应放出1molH2。4、由反应用量推断④—COOH(足量)与1mol碳酸钠或1mol碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。含醛基的物质主要有：①醛类;②甲酸；③甲酸盐;④甲酸某酯;⑤某些糖类:如葡萄糖、麦芽糖等;⑥其他含醛基的多官能团有机物等⑤NaOH用量的判断：

—OH（酚羟基）和—COOH能与NaOH溶液发生中和反应；酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生碱性条件下的水解注意：1mol酚酯的水解产物的产物消耗2molNaOH⑥Br2用量的判断：ⅰ、烷烃，在光照下1molBr2可取代1molH原子;ⅱ、苯在催化剂(FeBr3)作用下1molBr2可取代苯环上1molH原子；ⅲ、酚类，1mol可取代与-OH处于邻、对位上的1molH原子；ⅳ、1mol碳碳双键可与1mol发生加成反应；ⅴ、1mol碳碳三键可与2mol发生加成反应—C≡C—完成下列方程式书写4、苹果酸()在铜催化条件下氧化、消去反应3、乙醛分别与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应1、苯的硝化反应2、请写出与NaOH水溶液、NaOH醇溶液共热化学方程式。5、苹果酸()是