选修五第三章烃含氧衍生物 第四节有机合成第三课时

选修5《有机化学基础》第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成第三课时五、有机合成的方法A、正向合成分析法

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标

化合物中间体21、有机合成的常见思维方法探讨学习1

如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化卡托普利的合成探讨学习5

卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：请计算一下该合成路线的总产率为多少？——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算五、有机合成的方法B、逆合成分析法又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。逆合成分析法：原料中间产物产品顺顺逆逆基础原料中间体目标化合物中间体所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。观察目标化合物的分子结构由目标产物逆推原料分子,并设计合成路线对不同的合成路线进行优选目标化合物的分子的碳骨架特征，官能团种类与数目目标化合物的分子的碳骨架构建、官能团的引入以绿色合成思想为指导逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序示意图科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。

（1）有机合成遵循的原则1）、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）、满足“绿色化学”的要求。4）、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5）、尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆分析：C—O—C2H5C—O—C2H5OOHO—HO—HHCH2—OHCH2—OHCH2—BrCH2—Br请课后在学案中完成上述化学方程式+H2O探讨学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？探讨学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？探讨学习3无色油状液体，有芳香气味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂，有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成乙二酸乙二酯：233、解有机题的方法与策略

解题的思维过程探讨学习4用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标巧切断再切断……得原料得路线采用逆合成分析：NaOHC2H5OH逆合成分析：+NaOH水合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水原子经济性概念高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。绿色合成思想有机合成中的原子经济；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害化；

以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选),

合成下列有机物。探讨学习5合成1分析?光照取代NaOH醇加热消去加聚催化剂整个过程的反应合成2分析??光照取代NaOH醇加热消去加成水解NaOH水加热氧化氧化水解加成酯化光照取代NaOH醇加热消去加成酯化水解NaOH水加热整个过程的反应以乙烯和甲醛为原料合成下面医用胶探讨学习6答案:某医用胶的合成路线例3：以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT例2.以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成路线。例4：已知试写出下图中A→F各物质的结构简式例5：已知写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式C3H5O2BrC3H6O3C3H10O3C6H8O4例6：选择适宜的合成路线

例7：已知：

以丙烯、异戊二烯为原料合成

例8：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）各类有机物的相互转化烃R—H卤代烃R—X醇类R—OH醛类R—CHO羧酸R—COOH酯类RCOOR`卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO预测有机物参加的反应判断官能团预测反应类型选择反应条件-C-O-O化合价(氧化数)取代反应消去反应加成反应氧化反应还原反应C-OHC-XC=OC=C-C=C-↓↑HXNaOH(aq)稀(浓)硫酸NaOH(醇)浓硫酸H2X2HXH2O等氧化剂O2等还原剂H2等构建知识体系各类有机物的衍变关系烃R—H卤代烃R—X醇类R—OH醛类R—CHO羧酸R—COOH酯类RCOOR`卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=C