有机化学学习笔记羧酸_第1页
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文档简介

13.1命名与结构1.命名(同醛的命名)第1页/共19页第一页,共20页。2.结构-OH的氧原子的p轨道上的孤对电子与C=O的键共轭,形成34大键,使C=O中C原子正电性下降,使-OH氧原子的负电性下降;-COOH中的C=O的亲核加成活性低得多,COOH中的-OH的亲核性低得多;O-的负电荷可以向羧基上分散,所以-COOH中-OH的酸性强得多。第2页/共19页第二页,共20页。3.羧酸的酸性第3页/共19页第三页,共20页。第4页/共19页第四页,共20页。13.2物理性质1.沸点2.溶解度C1~C4的脂肪酸溶于水,C5~C10的脂肪酸部分溶于水,C11以上的脂肪酸不溶于水;芳香族羧酸微溶于水。

第5页/共19页第五页,共20页。13.3化学性质I

——亲核加成-消除反应1.与含碳亲核试剂的加成-消除反应第6页/共19页第六页,共20页。2.与含氧亲核试剂的加成-消除反应A.酯化反应1、2醇的酯化反应——酰氧断键第7页/共19页第七页,共20页。醇构型保持3醇的酯化反应——烷氧断键

醇外消旋化第8页/共19页第八页,共20页。B.生成酸酐、酯的反应脱水生成酸酐:RCOO-作为亲核试剂与酰卤的反应生成混合酸酐RCOO-作为亲核试剂与卤代烃反应生成酯第9页/共19页第九页,共20页。3.与含氮亲核试剂的加成-消除反应

——生成酰胺第10页/共19页第十页,共20页。4.生成酰卤的反应第11页/共19页第十一页,共20页。13.4化学性质II——脱羧反应1.一元羧酸的脱羧反应CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3

第12页/共19页第十二页,共20页。机理:

当-COOH的-位或-位是吸电子基团时,对脱羧反应有利。

2.HOOC(CH2)nCOOH的脱羧反应

n=0,1第13页/共19页第十三页,共20页。

n=2,3如何将环己酮转化为环戊酮?

n=4,5第14页/共19页第十四页,共20页。3.羧酸的脱羧卤代反应A.Hunsdiecker反应RCOOHRX自由基机理:第15页/共19页第十五页,共20页。B.Cristol反应C.Kochi反应第16页/共19页第十六页,共20页。13.5化学性质III

——还原及烃基的卤代反应1.还原反应A.LiAlH4

B.B2H6

第17页/共19页第十七页,共20页。2.烃基的卤代反应机理:第18页/共19页第十八页,共20页。感谢您的观看!第19页/共19页第十九页,共20页。内容总结13.1命名与结构。13.1命名与结构。1.命名(同醛的命名)。13.2物理性质。1、2醇的酯化反应——酰氧断键。3醇的酯化反应——烷氧断键。13.4化学性质II——脱羧反应。CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3。13

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