有限制条件同分异构体的书写

2015年10月选考32题(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式________。①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。【真题浏览】2016年4月选考32题(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式________

①红光光谱表明分子中含有结构；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。2016年10月选考32题(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。①红外光谱检测表明分子中含有醛基，②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。2017年4月选考32题(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。第1页/共17页第一页，共18页。限制条件有机物的特征性质不同化学环境的氢确定官能团位置以及剩余基团的位置确定官能团及有机物的主体结构第2页/共17页第二页，共18页。常见的限制条件能与Na2CO3溶液反应

能与NaHCO3溶液反应能与NaOH溶液反应能发生银镜反应(或与新制Cu(OH)2反应)

与FeCl3发生显色反应水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应常见的限制条件对应的官能团或结构特征含酚-OH或-COOH含-COOH含酚-OH或-COOH或-COOR或-X含-CHO(包括HCOOR)含酚-OH含酚酯结构Cu（OH）2还可直接与羧基发生中和第3页/共17页第三页，共18页。

【例1】

已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。（1）A能发生银镜反应：

；（2）A核磁共振氢谱为单峰：

。含一个醛基6个H等效CH3CH2CHO第4页/共17页第四页，共18页。【学法指导】❶学会判等效氢1.同一碳原子上的氢原子是等效的；2.同一碳原子上所连甲基上的氢原子也是等效的；3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相等于平面镜成像时，物与像的关系）。CH3CH2CH2CH2CH3

第5页/共17页第五页，共18页。XYXY123412111112121123123数一数苯环上有几种氢第6页/共17页第六页，共18页。XYXYXY4421234123412【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是

种10【学法指导】❷活用定二移一第7页/共17页第七页，共18页。

【例3】1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（标准状况），则X的分子式可能是（）A.C5H10O4B.C4H4O4

C.C3H6O4

D.C2H2O4BD第8页/共17页第八页，共18页。【学法指导】❸巧用不饱和度1）从有机物结构计算：

Ω=双键数+三键数×2+单键环数+…双键（C=CC=OC=N）Ω=1三键（C≡CC≡N）Ω=2单键环Ω=1苯环Ω=4

硝基Ω=1第9页/共17页第九页，共18页。A

【2017.3宁波适应考32-（4）】写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：①分子中含有硝基且直接连在苯环上③不能与FeCl3发生显色反应【活学活用】②1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子第10页/共17页第十页，共18页。确定主体不饱和度Ω=5定二移一检查、补氢C、C、O第11页/共17页第十一页，共18页。【学法指导】❸巧用不饱和度1）从有机物结构计算：Ω=双键数+三键数×2+单键环数+…2）从有机物分子式计算：

CxHyOm（NH）n

注：氧元素“视而不见”

卤素换成氢每一个氮夺了一个氢之后隐藏。Ω=x+1-y2第12页/共17页第十二页，共18页。【综合运用】（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。SOCl2AC5H13NO2BC5H11NCl2CH3NH2CC8H7NDEFNaNH2H2OH+H+哌替啶【2017.4选考真题32】第13页/共17页第十三页，共18页。确定主体不饱和度Ω=6定二移一检查、补氢5种H6种H第14页/共17页第十四页，共18页。确定主要官能团与主体结构结合等效氢、不饱和度等法有序书写检查删除重复的与不符合题目限制条件的根据限制条件进行逐条分析根据限制条件进行逐条比对注意平时积累，每天积累一点点，成功离你近一点点！【小结】第15页/共17页第十五页，共18页。Thankyou！第16页/共17页第十六页，共18页。感谢您的观看！第17页/共17页第十七页，共18页。内容总结2015年10月选考32题。(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式________。(4)写出同时符合下