溴乙烷卤代烃

教师活动学生活动设计意图并举例说明上一章所见到的官能团，并同时说明官能团能影响和决定物质的性质。【提问】乙烷分子中一个氢原子被溴原子取代可以得到什么分子？其结构与乙烷有什么区别？C—H键与C—Br键有什么不同？【板书】一、溴乙烷1．溴乙烷的结构【提问】①从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？②若从溴乙烷分子中断掉C—Br键，可发生哪种类型的反应？OH、—NO2和‘C=C’等不饱和键。如烯烃的加成反应是由“C=C”决定的。

讨论并回答：C—Br键的极性比C—H键的极性强，易断开。回答：①溴乙烷的式量大于乙烷，其熔、沸点，密度应大于乙烷，且像乙烷一样难溶于水。②可发生取代反应。实验：观察溴乙烷并进行溴乙烷的密度和溶解性的实验。回答：是H2O中的—OH取代分子中的Br原子。使学生能通过乙烷与溴乙烷结构的区别，推导出二者性质的区别，以及溴乙烷可能具有的化学性质，从而建立结构决定性质的学习思想。提高学生实验的设计能力，观察能力。试用化学平衡理论，使学生从新的角度理解和掌握溴乙烷的化学性质。第1页/共12页第一页，共13页。教师活动学生活动设计意图【板书】2．溴乙烷的物理性质【实验】设计溴乙烷的物理性质实验并操作。【板书】3．溴乙烷的化学性质【提问】若CH3CH2Br与水发生取代反应，是H2O中的—H还是—OH取代溴乙烷分子中的Br原子？【提问】若既能加快此反应的反应速率，又能提高CH3CH2OH产量，可采用什么措施？【板书】CH3CH2Br+H2O＝CH3CH2OH+HBr因为—Br是负性基团，易被—OH取代。回答：可采用加热和加入NaOH的方法。其原因是使HBr的浓度减小，平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大。讨论并回答：方案①不合理；因为溶液呈碱性，与AgNO3反应后，产生棕黑色沉淀。

培养学生具有设计和评价实验的能力。

第2页/共12页第二页，共13页。教师活动学生活动设计意图【设计实验】请设计CH3CH2Br和H2O在碱性条件下发生取代反应的实验。【投影】方案①

方案②方案③取上层清液

【板书】①取代反应（水解反应）CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HBr【指导阅读】实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点，并阅读课本。

方案②不合理；CH3CH2Br的取代反应是在碱性条件完成的，若直接加入HNO3酸化，则影响CH3CH2Br的生成。方案③合理；因为产生的CH3CH2Br与NaOH浓液不互溶而分层，上层清液中含有Br-离子与Ag+离子反应生成不溶于稀酸的AgBr沉淀，证明CH3CH2Br可与H2O在碱性条件下发生取代反应，生成CH3CH2OH。读书并思考：回答：加热，应在碱性条件下反应，但不能是NaOH水溶液，否则CH3CH2Br会发生水解反应。使学生通过自学掌握“消去反应”的概念，培养学生的自学能力。使学生进一步掌握加成反应和取代反应，同时掌握物质之间的转化规律。

第3页/共12页第三页，共13页。教师活动学生活动设计意图【提问】欲提高CH3CH2Br生成CH2＝CH2的反应速率且提高CH2＝CH2的产量，可采取什么措施？能否加入NaOH水溶液，为什么？【板书】②消去反应（消除反应）CH3CH2Br

CH2＝CH2+HBr【提问】溴乙烷在反应中是发生水解反应还是发生消去反应，视反应条件而定，试加以分析。CH3CH2OH←CH3CH2Br→CH2＝CH2回答：在NaOH水溶液中使平衡向左移动，发生水解反应；在NaOH醇溶液中使平衡向右移动，发生消去反应。回答：CH2＝CH2生成CH3CH2Br是CH2＝CH2打开不饱和键，在酸性条件下发生加成反应；而CH3CH2Br生成CH2＝CH2，是CH3CH2Br的C—Br键断开，在碱性条件下发生消去反应。

第4页/共12页第四页，共13页。教师活动学生活动设计意图【练习】CH2＝CH2生成CH3CH2Br与CH3CH2Br生成CH2＝CH2的反应类型、反应条件有哪些不同？

【复习提问】溴乙烷的结构特点与性质。【板书】二、卤代烃1．卤代烃的分类【投影】（见附1）【提问】由烷烃的通式推导一卤代烃的化学通式。【板书】2．一卤代烷的通式R—X或者CnH2n+1X3．卤代烃的同分异构体和命名【投影】①卤代烃的命名（见附2）

复习：（略）回答：烷烃的通式是CnH2n+2，则一卤代烷的通式是CnH2n+1X。练习：①CH3CH2CH2CH2Cl1-氯丁烷；CH3CH2CHClCH32-氯丁烷；CH3CH(CH3)CH2Cl1-氯-2-甲基丙烷

使学生能从分子结构的对称上分析一卤代烷的同分异构体的个数，并且学会等效思维。

第5页/共12页第五页，共13页。教师活动学生活动设计意图②卤代烃的同分异构体（见附3）【练习】①请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。②CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有几种？

【提问】根据溴乙烷试推断一卤代烃同系物的溶解性。书上“几种氯代烃的沸点和相对密度”表所表明的是什么？并说明原因。【板书】4．卤代烃的物理通性（略）

2-氯-2-甲基丙烷②五种

回答：难溶于水，易溶于有机溶剂；氯的原子量小于溴的原子量，故氯乙烷的沸点小于溴乙烷，常温时为气态，密度也小于溴乙烷，小于1。同时表明一氯代烷同系物的物理性质变化规律是，随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大。

培养学生应用分子晶体的熔、沸点与范德华力大小的关系推断同系物物理性质的分析能力。

第6页/共12页第六页，共13页。教师活动学生活动设计意图【提问】试通过溴乙烷推断一氯代烃的可能具有的化学性质。【板书】5．卤代烃的化学性质①水解反应【练习】试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。【讨论】两种卤代烃的关系，卤原子的位置与水解后羟基的关系，请从正向和逆向两个角度进行分析。【结论】卤代烃分子中卤原子的位置即水解后羟基的位置；反之，产物醇中羟基的位置即反应物卤代烃中的卤原子的位置。

回答：可能发生水解反应和消去反应。练习：（略）讨论：1-氯丙烷和2-氯丙烷互为同分异构体，氯原子的位置决定水解后羟基的位置，二者反应后分别得到1-丙醇和2-丙醇；反之，若给出产物1-丙醇和2-丙醇亦可推出它们的反应物分别是1-氯丙烷和2-氯丙烷。练习：（略）

培养学生知识的迁移能力、正向思维和逆向思维的能力，同时也培养学生深层次理解和分析问题的能力。

第7页/共12页第七页，共13页。教师活动学生活动设计意图【板书】②消去反应【练习】试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式。【讨论】①1-氯丙烷和2-氯丙烷发生消去反应后的产物的关系。②什么样结构的卤代烃不能发生消去反应，如：CH3CH（CH3）CH2Cl、（CH3）3CCl、（CH3）3CCH2Cl、CH3Cl，为什么？③什么样结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象，如：CH3CH2CH2CH2Cl、为什么？【评价】对学生的回答给予高度评价。

讨论：①1-氯丙烷和2-氯丙烷发生消去反应后的产物是同一种物质。②（CH3）3CCH2Cl、CH3Cl不能发生消去反应。去产物可以是：CH3CH＝CHCH3或者是CH3CH2CH＝CH2。原因是：①卤代烃分子中与卤原子相邻的碳上没有氢，或者根本没有相邻的碳，则不可能发生消去反应。②若在分子中可以找到以卤原子为对称轴的结构，则消去产物不可能出现同分异构现象。

（同上）

第8页/共12页第八页，共13页。教师活动学生活动设计意图【板书】6．卤代烃的应用（1）在有机合成中的应用

【提问】欲制备较纯净的氯乙烷时，是采用乙烯的加成反应，还是采用乙烷的取代反应？欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式。【板书】（2）在工农业生产中的应用（略）【阅读】【板书】7．氟利昂及环境保护（略）

回答：①应采用乙烯与氯化氢的加成反应制备氯乙烷。若用乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，则会得到多种氯代烷的混合物。化学方程式（略）请学生讲述所了解的有关氟利昂的问题。

教给学生一些初步的合成思想和合成方法。增强学生的环保意识。

第9页/共12页第九页，共13页。课堂检测设计意图【随堂检测】已知：请写出由CH3CH2CH2CH2Br转变为CH3CH2CHBrCH3各步反应的化学方程式。

使学生了解“信息知识”的学习和理解，以及将新旧知识结合应用于有机合成中，从而培养学生的解决问题的能力。

附1：投影：卤代烃的分类附2：投影：卤代烷烃的命名

1．含连接—X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。

2．从离—X原子最近的一端编号，命名出—X原子与其它取代基的位置和名称。附3：投影：卤代烃的同分异构体第10页/共12页第十页，共13页。1．一卤代烃同分异构体的书写方法①等效氢问题（对称轴）如：正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中1与4，2与3号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中1号位的氢是等效的。②C4H9Cl分子中存在着“碳链异松”和“官能团位置异构”两种异构类型。先写最长碳链，降碳为取代基，Cl原子位置转换：2．二卤代烃同分异构体的书写方法如，C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位：3．多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）如，二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。附4

随堂检测答案第