甾体和其苷课程学习

强心苷类第八章甾体及其苷类概述甾体化合物甾体皂苷1234第1页/共89页第一页，共90页。1234甾体的定义甾体的分类立体构型甾类成分的颜色反应第一节概述第2页/共89页第二页，共90页。

1.定义：甾体又名类固醇化合物(steroids)，其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的母核，1936年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物”。2.结构特征：A:都具有环戊烷骈多氢菲的母核;B:甾核四个环有不同的稠合方式；C:C-10、C-13上各有一个甲基，称为角甲基；C-17位有侧链;D:C-3位有OH取代，可与糖成苷。

一、甾体的定义第3页/共89页第三页，共90页。各种类型的甾体第4页/共89页第四页，共90页。二、甾体的分类在甾体母核上，大都存在C-3羟基，可和糖结合成苷。而C-17侧链有显著差别，根据C-17侧链结构的不同，可将天然甾类分为不同类型。分类C-17侧链A/BB/CC/DC21

甾类羰甲基衍生物反反顺强心苷类不饱和内酯环顺、反反反甾体皂苷类含氧螺杂环顺、反反反植物甾醇脂肪烃顺、反反反昆虫变态激素脂肪烃顺反反胆酸类戊酸顺反反第5页/共89页第五页，共90页。母核的构型：甾体化合物的四个环之间，每两个环以碳碳单键稠合时，可以是顺式的，也可以是反式的。A/B环有顺式(5-βH)或反式(5-αH)稠合。B/C环是反式稠合(8-βH/9-αH)。C/D环有顺式(14-βH)或反式稠合(14-αH)。三、立体构型第6页/共89页第六页，共90页。取代基的构型：天然甾类成分C-10、C-13和C-17侧链大多为β-构型，以实线表示。由于C-3上有羟基，所以有两种类型的异构体：3-OH,CH3-10顺式:β-型(实线表示)3-OH,CH3-10反式:α-型或epi-型(表-型，虚线表示)第7页/共89页第七页，共90页。四、甾类成分的颜色反应甾类成分在无水条件下，用酸处理，能产生各种颜色反应，可用这些反应来初步鉴别该类成分。1.Liebermann-burchard反应：样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐(1:20)，产生红→紫→蓝→绿→污绿等颜色变化，最后褪色。（三萜皂苷－紫红色；甾体皂苷－绿色）2.Salkowski反应：样品溶于氯仿，沿管壁滴加浓硫酸，氯仿层显血红色或青色，硫酸层显绿色荧光。第8页/共89页第八页，共90页。题目：用Liebermann-Burchard反应可区别甾体皂苷和三萜皂苷是因为

A、甾体皂苷颜色较浅

B、三萜皂苷颜色较浅

C、甾体皂苷最后呈污绿色

D、三萜皂苷最后呈绿色

E、二者的变色时间不同

答案：C

第9页/共89页第九页，共90页。4.Rosen-Heimer反应：样品25%三氯醋酸乙醇液红色→紫色分子中有共轭双烯结构或经三氯醋酸作用，生成物具共轭双烯结构。3.三氯化锑或五氯化锑反应：将样品醇溶液点于滤纸上，喷以20%三氯化锑(或五氯化锑)氯仿溶液(不应含乙醇和水)干燥后，60~70℃加热，显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点。第10页/共89页第十页，共90页。第二节甾体化合物

C21甾体类化合物

海洋甾体化合物第11页/共89页第十一页，共90页。一、C21甾体类化合物1.定义C21甾(C21-steroides）是一类含有21个碳原子的甾体衍生物，由植物中分离出的C21甾类都是以孕甾烷(pregnane)或其异构体为基本骨架。是目前广泛应用于临床的一类重要药物，具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等方面生物活性。第12页/共89页第十二页，共90页。2.结构特点

A/B反；B/C反；C/D顺。

C-5和C-6间大多有双键；C-20位可能有羰基；

C-17位上的侧链多为a构型。

C-3、C-8、C-12、C-14、C-17、C-20等位置可能有b-OH；C-11位可能有a-OH。

C-11、C-12羟基可能和醋酸、苯甲酸、桂皮酸等结合成酯。第13页/共89页第十三页，共90页。3.存在与分布游离苷元的形式存在；与糖结合成苷－C21甾体苷类：其苷类糖链多和C21甾体的3-OH相连，少数连于20-OH上。其苷类分子中的糖除2-OH糖外，还有2-去氧糖。C21甾苷类大都与皂苷、强心苷共存于中药中，多分布于玄参科、夹竹桃科、毛茛科和萝摩科等植物中。第14页/共89页第十四页，共90页。杜楝中的甾体化合物杜楝第15页/共89页第十五页，共90页。二、海洋甾体化合物

Cephalostatin1Squalamine第16页/共89页第十六页，共90页。2.化学结构和分类1.概述3.理化性质4.波谱特征6.生物活性5.提取分离强心苷第三节强心苷类第17页/共89页第十七页，共90页。一、概述1.定义强心苷(cardiacglycosides)是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。目前临床应用的有二、三十种，用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病，如西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等。但强心苷类有剧毒，若超过安全剂量时，可使心脏中毒而停止跳动。某些强心苷对动物肿瘤有效，主要是细胞毒作用。第18页/共89页第十八页，共90页。见血封喉Antiaristoxicaria第19页/共89页第十九页，共90页。2.分布到现在已从十几个科一百多种植物中发现强心苷类，主要有夹竹桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科和大戟科等。较重要的植物有黄花夹竹桃、紫花洋地黄、毛花洋地黄、杠柳、铃兰、海葱、福寿草、羊角拗等。动物中尚未发现有强心苷类成分，蟾蜍中所含的蟾毒也对心肌有兴奋作用，具强心作用，但其非苷类，而属甾体酯类。第20页/共89页第二十页，共90页。二、化学结构和分类1.苷元部分B/C环是反式，C/D环是顺式；A/B环大多数为顺式，少数为反式;C-3和C-14位上都有羟基：3-OH多为β-型，少数为α-型，命名时冠以“表”字；14-OH都是β-型；C-10和C-13多为β-CH3；C-17位侧链为不饱和内酯环；C-11,C-12和C-19位可能连羰基，4,5、5,6、9,11、16,17可能有双键。第21页/共89页第二十一页，共90页。2.结构类型根据C-17位侧链的不饱和内酯环不同分为：甲型强心苷：17-位侧链为五元环的△()--内酯;乙型强心苷：17-位侧链为六元环的△(),()--内酯；这两类的侧链大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心作用。第22页/共89页第二十二页，共90页。甲型强心苷元

甲型强心苷元的C-17位上连五元不饱和内酯环，即△()--内酯－强心甾烯型。以强心甾(cardenolide)为母核命名。第23页/共89页第二十三页，共90页。乙型强心苷元

乙型强心苷元的C-17位上上连六元不饱和内酯环，即△(),()--内酯，称为海葱甾二烯和蟾酥甾二烯。以海葱甾(scillanolide)或蟾酥甾(bufanolide)为母核命名。

第24页/共89页第二十四页，共90页。3.糖部分构成强心苷的糖有20多种，根据C-2位上有无-OH分为α-OH糖及α-去氧糖两类。①-羟基糖除广泛分布于植物界的D-葡萄糖和L-鼠李糖外，还有：6-去氧糖如：D-鸡纳糖和D-弩箭子糖等。6-去氧糖甲醚如：L-黄花夹竹桃糖和D-毛地黄糖等。第25页/共89页第二十五页，共90页。②

-去氧糖2,6-二去氧糖如：D-毛地黄毒糖等。2,6-二去氧糖甲醚如：L-夹竹桃糖、D-加拿大麻糖等。第26页/共89页第二十六页，共90页。4.结构举例甲型强心苷紫花毛地黄第27页/共89页第二十七页，共90页。乙型强心苷海葱第28页/共89页第二十八页，共90页。三、强心苷的理化性质(一)性状和溶解度强心苷多为无色结晶或无定形粉末，中性物质，有旋光性。强心苷的溶解性与所连糖的种类和数目有关，一般可溶于水、甲醇、乙醇和丙酮等极性溶剂，略溶于含醇氯仿和乙酸乙酯，难溶于乙醚、苯、石油醚等非极性溶剂。第29页/共89页第二十九页，共90页。(二)脱水反应强心苷中的5β-OH和14β-OH均系叔羟基，极易脱水，故强心苷混合强酸(3%－5%HCl)加热水解时，苷元往往发生脱水反应，得到次生的脱水苷元。如果3-OH氧化成酮基，则5-OH更容易脱水，温热下即可反应，形成烯酮。同样，16-羟基被氧化成酮基，也可促使14-OH脱水得到烯酮。第30页/共89页第三十页，共90页。(三)水解反应1.酸水解(1)温和酸水解：用稀酸（0.02~0.05mol/L)的盐酸或硫酸在含水醇中经短时间(半小时至数小时)加热回流，可水解去氧糖的苷键，2-羟基糖的苷在此条件下不被水解。对苷元影响较小，不会引起脱水反应。(2)强烈酸水解:

用较浓酸(3%~5%)，长时间加热回流或同时加压，可水解2-羟基糖。但此法常引起苷元失去1分子或数分子水，形成脱水苷元。第31页/共89页第三十一页，共90页。(3)氯化氢丙酮法(Mannich水解)：将强心苷置于丙酮溶液中，室温条件下与HCl长时间反应(约两周，反应液中含HCl0.4~1%)，可得到糖的衍生物和原来的苷元。2.酶水解含强心苷的植物中，有水解葡萄糖的酶，无水解α-去氧糖的酶，所以能水解除去分子中的葡萄糖而保留α-去氧糖。蜗牛酶几乎能水解所有的苷键，将强心苷分子的糖逐步水解，直至获得苷元，常用来研究强心苷的结构。紫花洋地黄苷A紫花苷酶洋地黄毒苷+

D-葡萄糖第32页/共89页第三十二页，共90页。

3.碱水解法强心苷的苷键为缩醛结构，可被酸或酶水解，而不被碱水解。碱试剂主要使分子中的酰基水解、内酯环裂开、△20(22)双键转位及苷元异构化等。甲型强心苷在醇性KOH溶液中，通过内酯环的质子转移，双键转位，14-OH与C-20亲电加成生成内酯型异构化物，再经皂化作用开环而生成开链型异构化物。第33页/共89页第三十三页，共90页。

乙型强心苷在醇性KOH溶液中，不发生双键转移，但内酯环开裂生成酯，再脱水形成开链型异构化苷。第34页/共89页第三十四页，共90页。

(四)颜色反应强心苷颜色反应很多，根据颜色反应发生在分子的不同部位可分为三类：1.作用于甾体母核的反应：

(1)Liebermann-burchard反应

(2)Salkowski反应(3)三氯化锑或五氯化锑反应

(4)Rosen-Heimer反应：25%三氯醋酸乙醇液－3%氯胺T水溶液(4:1).样品荧光反应毛地黄强心苷类的区别毛地黄毒苷类：黄色羟基毛地黄毒苷类：蓝色异羟基毛地黄毒苷类：灰黄色第35页/共89页第三十五页，共90页。2.作用于α,β-不饱和内酯环的反应：甲型强心苷在碱性醇溶液中，发生双键转移，生成活性亚甲基，故可与活性亚甲基试剂作用而显色。乙型强心苷无此类反应。(1)Legal反应(亚硝酰铁氰化钠试剂):取样品1~2mg，溶于2~3滴吡啶中，加一滴3%亚硝酰铁氰化钠溶液和一滴2mol/L的NaOH溶液，样品液呈深红色并渐渐褪去。(2)Kedde反应(3,5-二硝基苯甲酸试剂):取样品的甲醇或乙醇溶液于试管中，加入3,5-二硝基苯甲酸试剂3~4滴，产生深红或红色。

第36页/共89页第三十六页，共90页。(3)Raymond反应(间二硝基苯试剂):取样品约1mg，以少量的50%乙醇溶解后加入0.1ml1%的间二硝基苯乙醇溶液，摇匀后再加入0.2ml20%的NaOH溶液，呈紫红色或蓝色。(4)Baljet反应(碱性苦味酸试剂):取样品的甲醇或乙醇液于试管中，加入碱性苦味酸试剂数滴，呈现橙或橙红色。有时需放置15min后显色。第37页/共89页第三十七页，共90页。3.作用于α-去氧糖的反应(1)Keller-Kiliani反应:

取样品1mg溶于5ml冰乙酸中，加一滴20%三氯化铁水溶液，倾斜试管，沿试管壁加入5ml浓硫酸。若有α-去氧糖存在，乙酸层渐呈蓝或蓝绿色，硫酸层因苷元不同而呈现草绿、洋红或黄棕色等不同颜色。该反应只对游离的2-去氧糖或在反应条件下能水解出2-去氧糖的强心苷显色。第38页/共89页第三十八页，共90页。(2)对-二甲氨基苯甲醛反应：可在滤纸上反应，样品滴在滤纸上，喷对二甲氨基苯甲醛试剂，90℃加热，反应后呈灰红色斑点。(3)占吨氢醇反应:取样品加入占吨氢醇试剂，置沸水浴上加热3min，呈红色。(4)过碘酸-对硝基苯胺反应：样品反应后呈深黄色斑点，紫外灯下为棕色背底上现黄色荧光斑点。本反应可作为TLC的显色方法。第39页/共89页第三十九页，共90页。四、强心苷的波谱特征1.UV

甲型：max220nm(lg4.34)乙型：max295-300nm(lg3.93)2.IR不饱和内酯环的羰基峰:1800~1700cm-1两个峰。甲型:1756cm-1和1783cm-1(强度随溶剂极性增加而减弱)乙型:1718cm-1和1740cm-1(强度随溶剂极性增加而减弱)第40页/共89页第四十页，共90页。3.MS羟基脱水，醛基脱CO、脱甲基、脱17-内酯侧链和RDA裂解的碎片。甲型：m/z111,124,163和164等含有内酯或内酯环加D环的碎片乙型：m/z109,123,135和136等碎片第41页/共89页第四十一页，共90页。若分子量>500，应用FAB-MS可将糖-苷元打断，灵敏度高；分子离子峰较强；提供糖链连接顺序和糖的种类信息；样品用量少。第42页/共89页第四十二页，共90页。4.1H-NMRCH3：<1.0,18-Me>19-Me10-CHO：9.5~10.0;10-CH2OH：酰化后4.0~4.5,ABq,J=12Hz;H-3：3.90(m)，成苷后向低场位移；H2-16(若无含氧基团取代)：2.0~2.5,m;H-17：2.80,m或dd,J=9.5Hz;第43页/共89页第四十三页，共90页。内酯环五元内酯环六元内酯环5.糖单元上的质子端基氢：-D-glcaaJ=6~8Hz

-L-rhaaeJ=2Hz

6-去氧糖1.0-1.5d峰

2-去氧糖aa和aedd峰甲氧基糖3.50第44页/共89页第四十四页，共90页。5.13C-NMR一般用比较的方法。伯碳仲碳叔碳季碳醇碳烯碳羰基碳

12-2420-4135-5727-4365-91119-172177-210可判断A/B环的稠合方式

C-19A,B环上的碳

5-甾体

245-甾体12

较5-甾体低场2-8第45页/共89页第四十五页，共90页。1.提取原生苷：抑制酶的活性(冷冻干燥、快速提取或快速干燥)，用MeOH或70%EtOH提取；次生苷：利用酶的活性，用EtOH或EtOAc提取。2.纯化

1.溶剂法：用石油醚、乙醚脱脂，醇提；

2.用铅盐法除去水溶性杂质；

3.吸附法：活性炭或Al2O3吸附色素、糖类和皂苷；3.分离常用方法：萃取法、逆流分配法、重结晶、色谱法五、强心苷的提取分离第46页/共89页第四十六页，共90页。毛地黄毒苷的提取分离第47页/共89页第四十七页，共90页。六、强心苷的生理活性.强心苷为心脏兴奋剂，主要作用是延长传导时间，兴奋心肌。其强心作用主要取决于苷元部分，但糖部分可增加强心苷对心肌的亲和力，故对强心苷的生理活性也有影响。1.苷元结构与强心作用的关系强心苷元甾体母核必须具有一定的构象，A/B顺或反，C/D顺，14-OH只有是-构型的才有效；C-17位连接的不饱和内酯环及其-构型是不可缺少的，若异构化为-型、开环、不饱和内酯环被氢化或双键位移，均无活性或活性显著降低。第48页/共89页第四十八页，共90页。A/B环顺式的甲型强心苷元，C3-OH必须是-构型，-型无活性。10-CH3氧化成羟甲基、醛基或羧酸后，可影响强心作用的强度或毒性，但不是决定因素。无论在苷元或糖基上增加乙酰基都有增强活性的作用。2.糖与强心作用的关系强心苷中糖的性质和数目，可以影响到其油/水分配系数，从而影响强心苷的活性和毒性。一般来说，2,6-二去氧糖的苷对心肌和中枢神经系统的亲和力比葡萄糖苷强，其强心活性、毒性和亲脂性成平行关系。第49页/共89页第四十九页，共90页。第四节甾体皂苷提取分离概述化学结构理化性质波谱特征第50页/共89页第五十页，共90页。1.定义甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合形成的寡糖苷。甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。2.分布甾体皂苷数目非常庞大，主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜科和龙舌兰科等单子叶植物中。一、概述第51页/共89页第五十一页，共90页。抗生育：主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料；地奥心血康胶囊－含由黄山药中提取的8种甾体皂苷，总量在90%以上，治疗冠心病。心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷，用于心脑血管疾病的防治。降血糖，降低胆固醇和免疫调节抗肿瘤、抗真菌、杀虫等3.生物活性第52页/共89页第五十二页，共90页。二、化学结构1.结构特点

分子有27个碳构成

①

分子内具螺缩酮的结构

②

A/B顺或反；B/C反,C/D反

③C-10,C-13具-CH3

④

C-3有-OH取代

⑤

C-5、C-6有时具双键；C-12有时具羰基

⑥

侧链中有三个手性碳：C-20、C-22和C-25第53页/共89页第五十三页，共90页。①

螺甾烷醇类(spirostanols)

20-CH3为α型，即20-CH3位于E环平面的背面，但对F环来说是β型，用20βF表示。C-22含氧侧链也为α型，用22αF表示。25-甲基位于F环平面上的直立键，为β型，其绝对构型为S型(25S，25L，25βF，neo);S型即为螺旋甾烷，由其衍生的皂苷为螺甾烷醇皂苷类(spirostanolsaponins)。2.结构分类第54页/共89页第五十四页，共90页。25-甲基位于环平面上的平伏键，为α型，其绝对构型为R型(25R，25D，25αF，iso);R型即为异螺旋甾烷，由其衍生的皂苷为异螺甾烷醇皂苷类(isospirostanolsaponins)。②

异螺甾烷醇类(isospirostanols)第55页/共89页第五十五页，共90页。薯蓣剑麻第56页/共89页第五十六页，共90页。③

呋甾烷醇类(furostanols)F环为开链衍生物F环裂解的双糖链皂苷对Ehrlich试剂(盐酸对二甲氨基苯甲醛试剂，E试剂)显红色；对茴香醛试剂(Anisaldehyde，A试剂)显黄色；F环闭环的单糖链皂苷和螺旋甾烷衍生的皂苷元只对A试剂显黄色，对E试剂不显色。第57页/共89页第五十七页，共90页。菝葜菝葜皂苷第58页/共89页第五十八页，共90页。④

变形螺甾烷醇类(pseudo-pirostanols)F环为五元四氢呋喃环刺茄第59页/共89页第五十九页，共90页。三、甾体皂苷的理化性质1.性状：甾体皂苷元有较好晶形；皂苷多为无定形粉末，味苦而辛辣，对人体黏膜有强烈的刺激性；皂苷多具旋光性，且多为左旋；2.溶解性：

甾体皂苷元能溶于亲脂性溶剂；不溶于水。皂苷一般可溶于水、稀醇易溶于热水、稀醇，难溶于石油醚、苯、乙醚等亲脂性溶剂。第60页/共89页第六十页，共90页。3.表面活性及溶血作用：甾体皂苷多具有发泡性，其水溶液振荡后产生持久性泡沫。甾体皂苷具有溶血作用。4.能与碱式铅盐、钡盐形成沉淀。5.颜色反应：甾体皂苷在无水条件下，遇某些酸类可产生与三萜皂苷相类似的颜色反应。甾体皂苷与醋酐－硫酸的颜色反应，最后出现绿色；三萜皂苷最后出现红色。三萜皂苷三氯醋酸加热到100℃显色，而甾体皂苷加热到60℃就显色。第61页/共89页第六十一页，共90页。6.甾体皂苷可与甾醇形成分子复合物：甾体皂苷的乙醇溶液可被甾醇(常用胆甾醇)沉淀。除胆甾醇外，凡是C-3位有β-OH的甾醇都可与皂苷结合生成难溶性分子复合物。若3-OH为α构型，或者是当3-OH被酰化或生成苷键，就不能与皂苷生成难溶性的分子复合物。生成的分子复合物用乙醚回流提取时，胆甾醇可溶于醚，但皂苷不溶，从而达到纯化皂苷和检查是否有皂苷成分的存在。第62页/共89页第六十二页，共90页。四、甾体皂苷元的波谱特征1.UV

(nm)

孤立双键205-225900

孤立羰基285500

,-不饱和酮24011000

共轭双键235C14-OH的判断：

max307-309nm

第63页/共89页第六十三页，共90页。2.IR甾体皂苷元含有螺缩酮结构的侧链，在IR中几乎都能显示出980cm-1(A)、920cm-1(B)、900cm-1(C)、860cm-1(D)附近的四个特征吸收带，且A带最强。在25S型皂苷或皂苷元中，B带>C带。在25R皂苷或皂苷元中则是B带<C带。因此能借以区别C-25位的二种立体异构体。F环开裂后，无以上螺缩酮的特征吸收。第64页/共89页第六十四页，共90页。3.MS第65页/共89页第六十五页，共90页。4.1H-NMR高场区显示四个甲基的信号：18,19

-CH3

~1.0,s;18-CH3>19-CH321,27

-CH3

~1.0,d;21-CH3>27-CH3

H-16和H2-26是联氧碳上质子，位于较低场，容易辨认。

第66页/共89页第六十六页，共90页。III第67页/共89页第六十七页，共90页。5.13C-NMR18,19,21,27

四个甲基的<20，但是A/B顺式稠合时，C-19为23左右。羟基取代，低场位移；苷化之后，引起相应的苷化位移；双键在115～150之间；羰基在170~220；C-16为80左右；C-22为109左右；第68页/共89页第六十八页，共90页。五、甾体皂苷的提取与分离1.甾体皂苷元的提取①

在植物组织中将皂苷水解，然后用低极性溶剂提取皂苷元。②先用极性溶剂如甲醇、乙醇、丁醇将皂苷提出，再加酸加热水解，滤出水解物，然后用低极性溶剂提取皂苷元。第69页/共89页第六十九页，共90页。第70页/共89页第七十页，共90页。2.甾体皂苷的提取①正丁醇法②大孔树脂法皂苷类化合物的分离多采用硅胶柱色谱或HPLC分离。第71页/共89页第七十一页，共90页。题目：区别甲型强心苷元和甾体皂苷元用

A、Legal反应

B、Keller-Kiliani反应

C、Liebermann-Burchard反应

D、Salkowski反应

E、Molish反应

答案：A

第72页/共89页第七十二页，共90页。题目：活性皂苷化合物一般不做成针剂是因为

A、有溶血作用

B、久置产生沉淀

C、不能溶于水

D、产生泡沫

E、增加黑色素

答案：A

第73页/共89页第七十三页，共90页。题目：没有溶血作用的皂苷是

A、三萜皂苷

B、人参总皂苷

C、甾体皂苷

D、单糖链皂苷

E、双糖链皂苷

答案：B

第74页/共89页第七十四页，共90页。题目：皂苷在水中溶解形成

A、悬浊液

B、乳浊液

C、真溶液

D、胶体溶液

E、水解皂苷

答案：D

第75页/共89页第七十五页，共90页。题目：某中草药水提液，强烈振摇后产生大量持久性泡沫，可能含

A、单宁

B、多糖

C、皂苷

D、蛋白质

E、挥发油

答案：C

第76页/共89页第七十六页，共90页。题目：强心苷的治疗剂量与中毒剂量相距

A、极小

B、无差异

C、较大

D、很大

E、几乎无差异

答案：A

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