2023届高考化学大一轮复习第3节考点1醇、酚教师用书新人教版选修5

第3节烃的含氧衍生物明考纲1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质。2．能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3．结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的平安使用问题。析考情本节是有机化学的重要局部，在高考中具有极其重要的战略地位。高考在本章中的主要考点有：一是各官能团的性质；二是有机化学反响类型的判断；三是综合应用物质的性质进行检验、别离、提纯及有关化学实验；四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型。考点1醇、酚1．醇类(1)概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。(2)分类(3)物理性质的变化规律①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。②溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。③密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。④沸点a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。b．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。(4)化学性质(以乙醇为例)反响物及条件断键位置反响类型化学方程式Na①置换反响2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反响CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up17(△))CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反响2CH3CH2OH＋O2eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up17(Cu),\s\do15(△)))2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去反响CH3CH2OHeq\a\vs4\al(\o(→,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(170℃)))CH2=CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代反响2CH3CH2OHeq\a\vs4\al(\o(→,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(140℃)))CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH(浓硫酸)①取代反响CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O(5)几种常见的醇2．苯酚(1)组成与结构分子式结构简式官能团结构特点C6H6O或C6H5—OH羟基eq\a\vs4\al(—OH)羟基与苯环直接相连(2)物理性质(3)化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。①弱酸性(苯环影响羟基)a．电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。b．与Na反响的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑c．与碱的反响苯酚的浑浊液eq\o(→,\s\up17(参加NaOH溶液))液体变澄清eq\o(→,\s\up17(通入CO2气体))溶液变浑浊。该过程中发生反响的化学方程式分别为：总结：酸性H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)②苯环上氢原子的取代反响(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反响的化学方程式为：说明：a.此反响十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。b．在苯酚与溴水的取代反响实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。c．取代的位置是羟基的邻、对位。③显色反响：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反响可以检验苯酚的存在。④加成反响：＋3H2eq\o(→,\s\up17(Ni),\s\do15(△))。⑤氧化反响：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。⑥缩聚反响＋nHCHOeq\o(→,\s\up17(催化剂))＋(n－1)H2O。(4)苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。易错警示(1)醇类和卤代烃都能发生消去反响，但条件不同。醇消去反响的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反响的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)与不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。(3)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反响只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不管CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。(4)羟基与苯环相连，使中羟基的邻、对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。判断正误，正确的画“√〞，错误的画“×〞。(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。(×)(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(√)(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。(√)(4)所有的醇都能发生氧化反响和消去反响。(×)(5)乙醇的分子间脱水反响和酯化反响都属于取代反响。(√)(6)含有的官能团相同，二者的化学性质相似。(×)(7)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。(×)(8)往溶液中通入少量CO2的离子方程式为2＋H2O＋CO2→2＋COeq\o\al(2－,3)。(×)(9)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(√)(10)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃。(√)(11)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(√)(12)除去苯中的苯酚，参加浓溴水再过滤。(×)(13)分子式为C7H8O的芳香类有机物有5种同分异构体。(√)题组一醇的结构与性质1．[2023·太原模拟]以下醇既能发生消去反响，又能被氧化为醛的是()①CH3OH④(CH3)3CCH2CH2OH⑤(CH3)3CCH2OH⑥A．②④B．只有④C．③⑤D．④⑤答案B解析醇类发生消去反响的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，①②⑤不能发生消去反响，与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛，③⑥不能氧化为醛，故B项正确。2．[2023·江西八校联考]戊醇C5H11OH与以下物质发生反响时，所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是()A．与浓氢溴酸卤代B．与浓硫酸共热消去C．铜催化氧化D．与戊酸催化酯化答案B解析戊醇C5H11OH有8种结构，与氢溴酸卤代时，—OH被—Br取代，可生成8种溴代烃；与浓硫酸共热消去时，可生成含五个碳原子的烯烃，共有5种；与铜催化氧化时，只有一种醇()不能被氧化，故氧化所得产物有7种；与戊酸酯化时，由于戊酸有4种结构，因此形成的酯有32种，所以选B。总结提升醇的催化氧化反响和消去反响规律(1)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反响情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去反响规律①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)，、(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反响。②醇消去反响的条件是浓硫酸、加热。③一元醇消去反响生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。题组二酚的结构与性质3．[2023·黑龙江模拟]己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下图，以下表达正确的选项是()A．1mol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和12molH2O，与足量NaHCO3溶液反响能生成2molCO2B．1mol己烯雌酚可与5molBr2发生取代反响C．己烯雌酚苯环上的一氯取代物有2种(不包括顺反异构)D．己烯雌酚分子结构中至少有16个碳原子共平面答案C解析己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1mol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和10molH2O，酚的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反响生成CO2，A项错误；1mol该分子中酚羟基邻位有4mol氢可被取代，乙基上可有多个氢被取代，B项错误；该分子结构对称，C项正确；结合乙烯、苯的平面结构分析，分子中至少有8个碳原子共平面，D项错误。4．体育比赛中坚决反对运发动服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如下图，以下有关该物质的说法中正确的选项是()A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物B．滴入KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键C．该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、复原、消去等反响D．1mol该物质分别与浓溴水和H2反响时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7mol答