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课时分层训练(三十四)有机物的结构、分类与命名(建议用时:45分钟)A级根底达标1.某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有苯酚(熔点:43℃)、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们,根据各物质的熔点和沸点,该工厂设计了如下回收的实验方案:请答复:【导学号:95160378】(1)写出试剂A、B、C的化学式:A________、B________、C________。(2)写出操作D的名称:D________。(3)写出回收物①、②和G的组成:①________、②________、G________。【解析】试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠,所以A可能为NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3,NaHCO3不和苯酚反响);由回收物(40℃、78℃)知,操作D为分馏,G为苯酚钠和乙酸钠;通过加试剂B和操作E得苯酚和乙酸钠,可知B和苯酚钠反响生成苯酚,而与乙酸钠不反响,那么B的酸性比乙酸弱比苯酚强,B为CO2,操作E为分液;乙酸钠到乙酸,说明参加了酸性比乙酸强的物质稀硫酸(不能是盐酸,因为HCl易挥发),操作F为蒸馏。【答案】(1)Na2CO3(或NaOH)CO2H2SO4(2)分馏(3)二氯甲烷乙醇苯酚钠和乙酸钠2.(2023·东北三校联考)某烃类化合物A的质谱图说明其相对分子质量为84,红外光谱说明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱说明分子中只有1种类型的氢原子。(1)A的结构简式为________,名称为________。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?________(填“是〞或“不是〞)。(3)B、C、D与A互为同分异构体,核磁共振氢谱说明B中只有1种类型的氢原子;C与乙烯互为同系物,且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内;D核磁共振谱图说明分子中有3种类型的氢原子,且D与氢气反响后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内。①B的结构简式为________,名称为________。②C的结构可能为________种,C的结构简式为________(假设有多种只需要写出一种即可)。③D的结构简式为________,区别D与戊烯的方法是________________。【解析】根据相对分子质量可计算烃A的分子式为C6H12,红外光谱说明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱说明分子中只有1种类型的氢原子,可以确定烯烃的结构简式。核磁共振谱说明B中只有1种类型的氢原子,且与A互为同分异构体,B为环己烷。C与乙烯互为同系物,且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内,即饱和碳原子中最少有1个碳原子上连接3个碳原子,即符合C的要求有5种。D的核磁共振谱说明分子中有3种类型的氢原子,D与氢气反响后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内,说明烯烃中不能有支链,符合D要求的只有一种。【答案】(1)2,3二甲基2丁烯(2)是(3)①环己烷②5CH3CH=CHCH(CH3)2[或CH2=CHCH(CH3)CH2CH3或CH2=CHCH2CH(CH3)2或(CH3)2CH(CH3)C=CH2或(CH3)3CCH=CH2]③CH3CH2CH=CHCH2CH3测定核磁共振谱3.有机化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%,其余为O,质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。图1图2方法一:核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振谱有3个峰,其面积之比为3∶2∶1,如图1所示。现测出A的核磁共振谱有5个峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如图2所示。:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试答复以下问题:(1)A的分子式为__________________。(2)A的结构简式为________________________(任写一种,下同)。【解析】(1)C、H、O的个数之比为eq\f(72.0%,12)∶eq\f(6.67%,1)∶eq\f(21.33%,16)≈4.5∶5∶1=9∶10∶2。根据相对分子质量为150,可求得其分子式为C9H10O2。(2)通过红外光谱图可知:A分子中除含一个苯环外,还含有,所以A的结构简式可为(合理即可)。【答案】(1)C9H10O2(2)B级能力提升4.(2023·保定调研)有机化合物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,核磁共振谱有四个峰,且其峰面积之比为3∶1∶2∶2,有如下图的转化::①含羰基的化合物均能与格氏试剂发生如下反响:②两个羟基连在同一碳原子上极不稳定,易脱水:根据以上信息,答复以下问题:【导学号:95160379】(1)写出化合物D中官能团的名称________。(2)写出化合物B、F的结构简式________、________。(3)A→B的反响类型是________。(4)①写出D与CH4O反响的化学方程式:_____________________________________________________________________________________________。②写出F→G的化学方程式:________________________________。(5)A的属于芳香族化合物的同分异构体有________种,写出符合以下条件的A的一种同分异构体W的结构简式________(不考虑立体异构)。①含有两个取代基②苯环上的一氯代物只有两种③1molW能与足量金属钠反响生成1molH2【解析】B可以在碱性条件下水解生成甲醇和C,这说明B中含有酯基,那么A中也含有酯基。又因为A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,其核磁共振谱中峰面积之比为3∶1∶2∶2,结合A、B的分子式可知,A为,从而推出B为,D为。结合信息①、②可推出E为,F为。F中含有羟基,在浓硫酸的作用下发生消去反响生成G。(5)根据题意,苯环上的取代基有以下几种情况:①为—CH3、2个—OH,3个取代基在苯环上共有6种位置关系;②为—O—CH3、—OH,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;③为—CH2OH、—OH,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;④为—O—CH2OH,其在苯环上只有1种位置,故A的属于芳香族化合物的同分异构体共有13种。苯环上的一氯代物只有两种,那么两个取代基处于苯环的对位,根据1molW与足量金属钠反响生成1molH2,确定含有—OH和—CH2OH两个取代基,故W的结构简式为【答案】(1)羧基(2)(3)加成反响(4)①+CH3OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do7(△))+H2O②(5)13的同分异构体中含有—NO2且—NO2连在苯环上的有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振谱为3组峰的是_____________________
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