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文档简介
有机化学基础教材分析第一页,共一百一十四页,2022年,8月28日高中化学课程标准的要求1.初步掌握有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识;2.认识实验在有机化合物研究中的重要作用,了解有机化学研究的基本方法,掌握有关实验的基本技能;3.认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义。第二页,共一百一十四页,2022年,8月28日初中化学中有机化学知识
(上册)第七单元燃料及其利用
•煤和石油
•天然气
•乙醇(下册)第十二单元化学与生活
•蛋白质,糖类,油脂
•有机合成材料(塑料,合成纤维,合成橡胶)第三页,共一百一十四页,2022年,8月28日化学2中有机化学知识
第三章有机化合物•最简单的有机化合物——甲烷(立体结构,氧化—燃烧、取代反应,烷烃及其普通命名法,同分异构现象—丁烷的碳链异构)•两种基本化工原料——乙烯,苯
(乙烯—氧化、加成;苯—燃烧、取代、加成)•生活中两种常见有机物——乙醇,乙酸
(乙醇—羟基、钠、氧化;乙酸—羧基、酸性、酯化)第四页,共一百一十四页,2022年,8月28日
•基本营养物质
(蛋白质、糖类、油脂的简单性质)
第四章化学与可持续发展
•化学与资源综合利用
(煤的干馏;石油分馏、裂化、裂解、重整,聚合反应)
第五页,共一百一十四页,2022年,8月28日
一、编写本书的指导思想二、编写本书的设计思路三、“有机化学基础”章节内容介绍第六页,共一百一十四页,2022年,8月28日一、
编写本书的指导思想1.以学生发展为本,为改革教与学的方法提供一个平台
全书力求文字流畅,图文并茂,适当选材,利于学生阅读;也为教师使用教材组织教学,激发学生的学习兴趣,培养创新能力,提高学生的科学素养,促进学生全面发展提供有利条件。教材以正文及配以各种栏目、图片的呈现方式有利于构建“知识与技能”“过程与方法”“情感态度与价值观”的体系。有利于师生建立新型的互动关系,优化教学方法,可以组织学生自主学习、合作学习、探究学习。
第七页,共一百一十四页,2022年,8月28日
例如,该书变化最大的是安排了约16个实验和7个探究性实验。模糊了演示实验与学生实验的区分,希望尽可能多地安排学生做实验。尤其在探究性实验中,逐渐要求学生自己设计实验方案,观察、记录实验现象,处理实验数据,获得实验结论,让学生作为主角,在做实验过程中学习科学探究的思想和方法,提高识别和解决问题的能力。例如,科学探究实验溴乙烷与NaOH(水)、NaOH(乙醇)的反应;乙酸乙酯在酸性、碱性、中性条件水解的比较等。第八页,共一百一十四页,2022年,8月28日
2.确保知识结构的基础性,社会性,时代性
在较系统地介绍有机化学基础知识的基础上,密切联系社会发展和科技发展的实际,密切联系学生的生活经验,注意知识的学科性与社会性相结合,同时,保持学科内容的基础性与时代性。有利于学生认识有机化学在科技发展、社会进步、提高人类生活质量中的作用,并建立人类社会可持续发展的观念。第九页,共一百一十四页,2022年,8月28日基础知识系统概括——引入
第一章:有机物的结构特点(同分异构现象)
有机物的分类与命名研究有机物的一般步骤单官能团有机物的知识——基础
第二、三章:几类单官能团有机物结构特点、性质。天然有机物、高分子化合物——扩展
第四章:油脂、糖类、蛋白质、核酸第五章:合成高分子化合物知识的系统——学科性第十页,共一百一十四页,2022年,8月28日知识的应用——社会性在生产与高科技中:西气东输、氧炔焰、肥皂的生产煤制油、生物柴油、甲壳质与玉米的综合利用手性药物、宇航服、卫星等的烧蚀材料、导电高分子在生活与环境保护中:液化石油气的安全使用、甲醛、苯的安全使用(网络查询)、肥皂去污原理、鱼油、食用纤维素的作用、必需脂肪酸与氨基酸、蚕丝、大豆蛋白纤维、“尿不湿”卤代烷和氟氯烃——保护臭氧层、赤潮水华与无磷洗涤剂第十一页,共一百一十四页,2022年,8月28日二、编写本书的设计思路1.注意与初中化学、高中化学基础模块的衔接,避免不必要的重复。2.全书采用有机化学学科体系。由烃到烃的衍生物、由单官能团化合物到多官能团化合物、由低分子到高分子的体系,循序渐进地介绍有机化合物结构—性质—应用的知识,确保主干知识的基础性。3.重视实验与科学探究实验,创设条件促进学生主动学习。为了让学生多动手,有意模糊教师演示实验与学生实验的界限,要求教师根据学校具体条件,尽可能多地安排学生做实验。第十二页,共一百一十四页,2022年,8月28日4.注意选修模块之间的联系与融合。例如为了理解各类有机物的结构,在“科学视野”栏目中,介绍了sp3、sp2、sp杂化轨道理论,及σ键、π键、大π键的概念;在酯的水解探究的基础上,利用“资料卡片”介绍了化学平衡移动原理。5.设立多种栏目,有助于学生通过栏目的自主学习,理解、应用与扩展知识,以了解有机化学与人类生活、科学技术与社会发展的关系。第十三页,共一百一十四页,2022年,8月28日三、“有机化学基础”
章、节内容介绍第十四页,共一百一十四页,2022年,8月28日一、认识有机化合物二、烃和卤代烃
三、烃的含氧衍生物
有机化合物的分类有机化合物的特点有机化合物的命名研究有机化合物的一般步骤脂肪烃芳香烃卤代烃醇酚醛羧酸有机合成油脂糖类蛋白质和核酸合成高分子化合物的基本合成方法应用广泛的高分子材料功能高分子材料四、生命中的基础有机化学物质五、进入合成有机高分子化合物的时代
第十五页,共一百一十四页,2022年,8月28日本模块课时建议第一章认识有机化合物7课时第二章烃和卤代烃6课时第三章烃的含氧衍生物9课时第四章生命中的基础有机化学物质8课时第五章进入合成有机高分子化合物的时代6课时共36课时
注:本课时建议包括章复习,不包括总复习第十六页,共一百一十四页,2022年,8月28日第十七页,共一百一十四页,2022年,8月28日第一章内容结构有机化合物1分类2同分异构现象3命名原则研究有机化合物的步骤、方法碳骨架官能团碳链异构位置异构官能团异构1.分离、提纯2.元素定量分析3.测定相对分子质量4.鉴定分子结构42成键特点全章4节第十八页,共一百一十四页,2022年,8月28日1、认识常见的官能团;了解有机化合物的分类方法,并体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。2、进一步认识有机化合物的成键特点;通过有机化合物常见的同分异构现象(碳链异构、位置异构、官能团异构)的学习,体会物质结构的多样性决定物质的多样性。3、初步学会应用系统命名法命名简单的烃类化合物。4、初步了解研究有机化合物的一般步骤;初步学会分离、提纯有机物的常规方法(蒸馏、重结晶)。知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量的重要作用。感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用。体验严谨、求实的有机化合物的研究过程。第一章教学目标第十九页,共一百一十四页,2022年,8月28日碳原子的成键特点同分异构现象构造异构构型异构构象异构碳链异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构立体异构有机物的结构特点第二十页,共一百一十四页,2022年,8月28日研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏、重结晶、萃取红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析第二十一页,共一百一十四页,2022年,8月28日蒸馏第二十二页,共一百一十四页,2022年,8月28日重结晶第二十三页,共一百一十四页,2022年,8月28日元素定量分析确定有机物分子的元素组成第二十四页,共一百一十四页,2022年,8月28日质谱法测定有机化合物相对分子质量——确定分子式第二十五页,共一百一十四页,2022年,8月28日红外光谱第二十六页,共一百一十四页,2022年,8月28日
红外光谱可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱第二十七页,共一百一十四页,2022年,8月28日伸缩振动与弯曲振动第二十八页,共一百一十四页,2022年,8月28日核磁共振氢谱第二十九页,共一百一十四页,2022年,8月28日CH3CH2OH的核磁共振氢谱核磁共振氢谱可以获得有机物分子中,氢原子的类型及它们的数目第三十页,共一百一十四页,2022年,8月28日质子——磁矩第三十一页,共一百一十四页,2022年,8月28日质子核磁共振第三十二页,共一百一十四页,2022年,8月28日氯乙烷(CH3CH2Cl)的¹HNMR
—化学位移(ppm)第三十三页,共一百一十四页,2022年,8月28日核外电子的诱导磁场第三十四页,共一百一十四页,2022年,8月28日核外电子的屏蔽作用
质子周围的电子密度越大,在外磁场的作用下产生的诱导磁场就越大,质子实际感受到的磁场强度就越小,此时,就必须增加外磁场强度,被电子屏蔽的质子才能发生核磁共振。不同化学环境的质子,产生核磁共振信号的位置不同,它们之间的差异称为化学位移δ,由于此差异很小,以ppm(百万分之一)表示。第三十五页,共一百一十四页,2022年,8月28日乙醇第三十六页,共一百一十四页,2022年,8月28日二甲醚CH3OCH3第三十七页,共一百一十四页,2022年,8月28日核磁共振氢谱的要求:可以获知有机物分子中氢原子的类型及其数目的信息第三十八页,共一百一十四页,2022年,8月28日把握内容的深广度课程标准:通过对典型实例的分析,初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构第三十九页,共一百一十四页,2022年,8月28日第四十页,共一百一十四页,2022年,8月28日
第二、三章的说明
从有机物的个别代表物到形成有机物类的概念,突出官能团结构和性质的关系。考虑到烃与卤代烃的衍生关系和各章知识的容量,将卤代烃与烃作为一章,含氧衍生物作为另一章。通过两章学习,认识各类有机物的结构与性质的密切关系,了解烃与卤代烃的反应类型。第四十一页,共一百一十四页,2022年,8月28日第二章内容结构烃和卤代烃烃及其应用烃1脂肪烃炔烃3卤代烃烷烃烯烃2芳香烃全章3节第四十二页,共一百一十四页,2022年,8月28日1、了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2、能以典型代表物为例,理解烷烃、烯烃(顺反异构)、炔烃、芳香烃和卤代烃等的结构特点,及它们的结构对化学性质的影响。3、通过卤代烃科学探究实验,初步学习实验方案的设计、并完成实验。4、在实践活动中,体会有机化合物在日常生活中的重要作用,同时关注有机物的合理使用。
第二章教学目标第四十三页,共一百一十四页,2022年,8月28日第一节脂肪烃脂肪烃烷烃和烯烃炔烃脂肪烃的来源及其应用烯烃的顺反异构化学性质物理性质用“栏目”组织复习第四十四页,共一百一十四页,2022年,8月28日烷烃和烯烃的沸点与碳原子数变化曲线图通过“思考与交流”(28、29页)学生自主复习烷烃和烯烃的物理性质第四十五页,共一百一十四页,2022年,8月28日“学与问”(30页)列表对比烷烃与烯烃的分子结构的特点,理解它们的化学性质差异。通过“思考与交流”(29页)从反应的分类复习烷烃与烯烃的反应。说明第四十六页,共一百一十四页,2022年,8月28日有机化合物的同分异构现象顺反异构第四十七页,共一百一十四页,2022年,8月28日同分异构现象构造异构构型异构构象异构碳链异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构第四十八页,共一百一十四页,2022年,8月28日说明1、要理解烯烃产生顺反异构现象的条件——“双键”阻碍碳碳键旋转;双键碳原子连有不同的原子或基团。顺反异构体具有不同的物理性质。2、建议用顺反异构体的模型帮助学生建立空间概念。第四十九页,共一百一十四页,2022年,8月28日反式脂肪酸
2006年10月美国肯德基快餐店宣布,将逐步停止使用含反式脂肪的烹调油(氢化植物油、植物奶油、起酥油)。第五十页,共一百一十四页,2022年,8月28日反式脂肪酸的危害
应用:人造奶油,冰淇淋,饼干,糕点(蛋糕、面包、印度抛饼、蛋黄派),炸薯条,炸鸡块等。特点是香脆、松软可口。危害:反式脂肪酸提高血液中低密度脂蛋白胆固醇的含量,降低高密度脂蛋白胆固醇含量,比饱和脂肪酸更有害,增加血液黏稠度,易导致血栓,加大患心血管疾病的危险。
第五十一页,共一百一十四页,2022年,8月28日炔烃通过实验现象归纳炔烃的性质第五十二页,共一百一十四页,2022年,8月28日脂肪烃的来源及其应用通过再次分析示意图、查阅资料等,自主学习脂肪烃的来源和应用第五十三页,共一百一十四页,2022年,8月28日第二节芳香烃芳香烃苯芳香烃的来源及其应用苯的同系物(甲苯)化学性质复习、设计实验比较与苯的异同(基团间作用)实践活动第五十四页,共一百一十四页,2022年,8月28日说明
1、通过“思考与交流1、2”(37页)复习,提高对苯的结构和性质的认识。
2、“思考与交流3”
(37页)苯的溴化、硝化反应只要求学生设计实验方案,有条件的学校可组织学生根据方案做苯的硝化实验。
3、通过实验2-2(酸性KMnO4)比较苯与苯的同系物(甲苯)的性质差异,认识分子内原子或基团间的相互影响。
4、苯及其同系物中毒的报道时有发生,可组织调查研究的实践活动。第五十五页,共一百一十四页,2022年,8月28日第三节卤代烃卤代烃的性质取代反应实践活动科学探究消去反应物理性质及其应用第五十六页,共一百一十四页,2022年,8月28日卤代烃第五十七页,共一百一十四页,2022年,8月28日说明
1、陈述式介绍卤代烃的取代和消去反应。2、根据上述卤代烃的性质,设计科学探究实验,是本模块第一次组织科学探究(42页)。3、从“科学探究”和“思考与交流”(42页)体会反应条件对有机反应的影响4、贴近生活设计“实践活动”,可组织学生走访附近的有机玻璃加工店或洗衣店,体验卤代烃的应用及其安全使用。第五十八页,共一百一十四页,2022年,8月28日与必修2的衔接问题
1、烷、烯从个别化合物提升到“类”,要从结构特点入手加深认识结构与性质的关系,学生自主复习该类化合物的物理性质(规律)与化学性质(反应类型)。着重说明烯烃顺反异构的新知识点,引导阅读1,3-丁二烯的1,2-加成,1,4-加成的“资料卡片”。
2、炔烃要通过实验认识它的性质与结构特点——与烯烃的相似性。
3、芳香烃由苯扩展到同系物甲苯,一是加深认识苯的结构特点与其性质的关联;二是着重比较苯与甲苯的异同(氧化、硝化),从而初步认识有机化合物分子内基团间的相互影响。
第五十九页,共一百一十四页,2022年,8月28日第三章内容结构烃的含氧衍生物2醛1醇1酚3酯3羧酸烃和卤代烃卤代烃不饱和烃有机合成4全章4节第六十页,共一百一十四页,2022年,8月28日
1、认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构特点及性质,并根据典型代表物,认识上述各类物质的结构特点和性质。2、了解有机合成的逆合成分析法,通过目标化合物的逆合成分析法的学习,巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系,并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。3、能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响。4、进一步学习科学探究的基本方法,初步学会运用观察、实验、查阅资料等多种手段获取信息和加工信息的能力。
第三章教学目标第六十一页,共一百一十四页,2022年,8月28日第一节醇酚醇醇醇的物理性质和用途化学性质通过图表复习、强化“官能团”概念结构特点消去反应取代反应氧化反应有机物的氧化、还原反应资料卡片氢键与钠的反应第六十二页,共一百一十四页,2022年,8月28日乙二醇和丙三醇的用途第六十三页,共一百一十四页,2022年,8月28日二甘醇第六十四页,共一百一十四页,2022年,8月28日二甘醇的合成
第六十五页,共一百一十四页,2022年,8月28日
二甘醇与乙二醇类似,属低毒类物质。
乙二醇与二甘醇的毒性比较
醇类
口服致死LD50(鼠)mL/kg乙二醇
7.40 二甘醇
28.3
二甘醇的毒性第六十六页,共一百一十四页,2022年,8月28日1、2005年齐二药厂亮菌甲素注射液事件——
用二甘醇替代丙二醇,每支含325.9mg(1mL/kg体重可致死)。事发广州中山三院——出现病人肾功能衰竭(无尿),造成九人肾脏中毒死亡。2、巴拿马二甘醇事件——将二甘醇当作甘油掺入26万瓶止咳糖浆中,据报有百人服用后死亡。将化工原料TD-甘油(二甘醇+山梨醇)当作药品级的甘油使用。3、牙膏使用二甘醇作保湿剂,引起一些国家或地区的强烈反应——退货、下架。二甘醇事件第六十七页,共一百一十四页,2022年,8月28日牙膏的保湿剂
甘油山梨醇二甘醇
第六十八页,共一百一十四页,2022年,8月28日国家质检总局发布公告
2007-07-11
牙膏生产企业不得使用二甘醇作为原料。第六十九页,共一百一十四页,2022年,8月28日乙醇的消去反应分子内脱水成烯,分子间脱水成醚。第七十页,共一百一十四页,2022年,8月28日乙醇的氧化反应第七十一页,共一百一十四页,2022年,8月28日酚苯酚化学性质实验取代反应弱酸性基团间的作用实践活动环境教育第七十二页,共一百一十四页,2022年,8月28日苯酚的性质第七十三页,共一百一十四页,2022年,8月28日说明
1、醇教学中要利用教材中“思考与交流”
“学与问”(49页)(氢键、事故处理)“实验3-1,3-2”(消去、氧化)充分发挥学生主动学习的积极性。2、通过实验现象归纳苯酚的性质——弱酸性、易发生取代反应(溴化)。3、通过“学与问”(54页)分别比较苯与苯酚、苯酚与乙醇的性质,强化分子中原子或基团之间相互影响的概念。4、在“资料卡片”(52页)中介绍了有机氧化还原反应概念,为后续内容打基础。5、苯酚的实践活动(54页),对学生进行环境保护教育。第七十四页,共一百一十四页,2022年,8月28日第二节醛醛醛的物理性质和用途化学性质图片实验氧化反应催化加氢强化氧化还原反应概念有关“甲醛”的信息搜索第七十五页,共一百一十四页,2022年,8月28日醛第七十六页,共一百一十四页,2022年,8月28日乙醛的银镜反应第七十七页,共一百一十四页,2022年,8月28日说明
1、醛的氧化反应性质通过实验现象归纳——弱氧化剂Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2。2、通过“学与问”(58页)进一步认识有机化学中的氧化反应和还原反应。巩固有机氧化还原反应概念。3、前有甲醛的应用,后有“信息搜索”(58页),全面认识甲醛的利与弊。第七十八页,共一百一十四页,2022年,8月28日第三节羧酸酯羧酸酸性科学探究思考与交流平衡移动原理酯第七十九页,共一百一十四页,2022年,8月28日羧酸第八十页,共一百一十四页,2022年,8月28日酯第八十一页,共一百一十四页,2022年,8月28日生成乙酸乙酯的反应第八十二页,共一百一十四页,2022年,8月28日说明
1、科学探究中乙酸的酸性(60页,1)和乙酸乙酯的水解(62页),可根据设计方案进行实验探究。2、乙酸的酯化反应的机理(61页,2)只要求学生思考方案。3、“化学平衡移动原理”(资料卡片63页)的内容,有助于理解酯化可逆反应的特点。
第八十三页,共一百一十四页,2022年,8月28日第四节有机合成有机合成过程有机反应的运用“思考与交流”逆合成分析法有机合成合成草酸二乙酯逆合成分析法的运用小结官能团转化方法第八十四页,共一百一十四页,2022年,8月28日关于“有机合成”的说明
有机合成是有机化学的重要分支,也是最活跃的分支,对推动有机化学的发展起着重要作用。有机合成有其自身的规律与方法,逆合成分析是E.J.Corey提出的具有重大意义的科学方法,获得1990年的诺贝尔化学奖。
第八十五页,共一百一十四页,2022年,8月28日有机合成的过程(图3-23)逆合成分析法(图3-24)举例--草酸二乙酯的合成(P66)基础原料中间体中间体目标化合物副产物副产物辅助原料辅助原料辅助原料第八十六页,共一百一十四页,2022年,8月28日
逆合成分析法举例
——草酸二乙酯的合成
第八十七页,共一百一十四页,2022年,8月28日要求1、通过简单的示例,了解用“逆合成分析法”进行合成路线设计的过程与方法。2、有机合成路线设计的基础是有机反应,通过本节学习可以让学生小结已学过的各类有机物之间的转化反应。第八十八页,共一百一十四页,2022年,8月28日第八十九页,共一百一十四页,2022年,8月28日第四章内容结构油脂糖类单糖果糖葡萄糖二糖蔗糖麦芽糖多糖淀粉纤维素葡萄糖生命中的基础有机物质蛋白质和核酸氨基酸蛋白质酶核酸全章3节第九十页,共一百一十四页,2022年,8月28日
1、了解油脂的组成、结构和性质,初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用,初步形成将化学知识应用于生产、生活实践的意识。
2、认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。通过单糖、双糖、多糖的探究实验,使学生进一步体验探究化学物质的过程,理解科学探究的意义,学习科学探究的基本方法,培养科学探究的初步能力。
3、能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,查阅资料了解氨基酸、蛋白质与人类健康的关系,学会比较、分类、归纳、概括等方法对所得信息进行加工。
4、了解蛋白质的组成、结构和性质,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义,体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用,发展学生学习化学的兴趣,感受化学世界的奇妙与和谐。
第四章教学目标第九十一页,共一百一十四页,2022年,8月28日第一节油脂组成和结构高级脂肪酸性质油脂饱和不饱和水解反应氢化实践活动酯水解的应用第九十二页,共一百一十四页,2022年,8月28日油脂第九十三页,共一百一十四页,2022年,8月28日说明
1、本节内容课标未明确要求,但在课标建议栏中涉及到油脂的内容。
2、联系生活实际内容较多,教学时可引导学生自主学习,开展实践活动。
第九十四页,共一百一十四页,2022年,8月28日第二节糖类糖类单糖果糖葡萄糖二糖蔗糖麦芽糖多糖淀粉纤维素葡萄糖实验、科学探究科学探究科学探究第九十五页,共一百一十四页,2022年,8月28日糖类第九十六页,共一百一十四页,2022年,8月28日说明
1、葡萄糖被弱氧化剂氧化的反应是醛的性质的拓展。蔗糖、麦芽糖、淀粉与纤维素的水解反应是水解反应的拓展。
2、可利用科学探究(80、82页)实验加深对上述反应的认识,分辨还原糖与非还原糖。
3、科学探究(80页)果糖(酮糖)的还原性实验:只要求知道果糖与酮不同,可以被弱氧化剂氧化,即具有还原性,与58页“科学视野”丙酮不能被弱氧化剂氧化相呼应。第九十七页,共一百一十四页,2022年,8月28日第三节蛋白质和核酸蛋白质与核酸氨基酸蛋白质酶核酸成肽反应两性盐析水解颜色反应变性实验第九十八页,共一百一十四页,2022年,8月28日蛋白质的结构和性质第九十九页,共一百一十四页,2022年,8月28日DNA结构示意图第一百页,共一百一十四页,2022年,8月28日说明
1、知道氨基酸的两性与成肽反应;了解蛋白质的基本结构与主要性质,及在人类生命活动中的重要作用。
2、能联系日常生活说
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