羧酸衍生物【知识精讲+备课精研+高效课堂】 高二化学 课件 （人教2019选择性必修3）

第三章烃的衍生物第四节

羧酸

羧酸衍生物

第二课时

羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物羧酸衍生物

乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基（__________）取代后生成__________，乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基（_____）取代后生成的____________.例如-OCH2CH3乙酸乙酯-NH2乙酰胺1.酯

酯是羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的产物，可简写为_________，其中R和R'可以相同，也可以不同。酯

许多酯也是常用的有机溶剂。-OH-OR'RCOOR'具有芳香气味的液体密度一般比水的小易溶于有机溶剂低级酯物理性质1.酯戊酸戊酯丁酸乙酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3OCH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸异戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH31.酯酯的命名某酸某酯水解生成的酸和醇的名称戊酸戊酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3O丁酸乙酯CH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸异戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3课堂检测（1）(CH3)2CHCOOCH3（2）HCOOCH(CH3)2异丁酸甲酯甲酸异丙酯丙酸乙酯（3）CH3CH2COOCH2CH3写出下列物质的名称：（4）CH3CH2O—NO2硝酸乙酯苯甲酸甲酯甲酸苯甲酯COOCH3（5）（6）CH2OOCH1.酯酯的化学性质

酯在酸或碱存在条件下，均能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△课堂检测写出在酸存在的条件下的反应方程式CH3OH＋HCOOHHCOOCH3

＋H2O

①稀硫酸△HCOOCH3

＋NaOH

①△CH3OH＋HCOONaCH3COOCH3

＋NaOH

②CH3COOCH3

＋H2O

②稀硫酸△CH3OH＋CH3COOHCH3OH＋CH3COONa△课堂检测写出下列酯在酸性和碱性条件下的水解方程式稀硫酸△稀硫酸△

CH2OHCH2OH+CH3COOH2

COOC2H5

COOC2H5

+H2O③

COOH

COOH+

CH3CH2OH222

COOC2H5

COOC2H5

+NaOH③2△

COONa

COONa+

CH3CH2OH2

CH2OOCCH3CH2OOCCH3+H2O④

CH2OOCCH3CH2OOCCH3+NaOH④△2

CH2OHCH2OH+CH3COONa22.油酯主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯油脂

CH2OCORCHOCOR’CH2OCOR”R、R’、R”可以代表高级脂肪酸的烃基组成油脂的高级脂肪酸的种类很多如：饱和的硬脂酸（____________）C17H35COOH不饱和的油酸（____________）C17H33COOH饱和的软脂酸（____________）C15H31COOH不饱和的亚油酸（____________）C17H31COOH2.油酯CH2OCORCHOCOR’CH2OCOR”如果R、R’、R”不相同，称其为混甘油酯。天然油脂大都为混甘油酯，且大都为多种混甘油酯的混合物。油脂的分类

如果R、R’、R”相同，称其为单甘油酯；油脂肪常温呈液态的油脂常温呈固态的油脂如花生油、芝麻油、大豆油等植物油如牛油、羊油等动物油脂课堂检测请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式：浓硫酸△＋3H2OC17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OHCH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H33COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH浓硫酸△CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33＋3H2O33硬脂酸甘油酯油酸甘油酯2.油酯（1）水解反应油脂的化学性质

在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应稀硫酸△CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH3硬脂酸甘油酯＋3H2O硬脂酸甘油油脂+3水3高级脂肪酸+甘油稀硫酸△2.油酯（1）水解反应油脂的化学性质

CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COONa＋

CH2OHCHOHCH2OH3硬脂酸甘油酯＋3NaOH硬脂酸钠甘油△油脂+3氢氧化钠3高级脂肪酸钠+甘油△油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油生成肥皂皂化反应脂肪、植物油氢氧化钠加热高级脂肪酸钠、甘油、水氯化钠搅拌、静置高级脂肪酸钠甘油、食盐溶液上层：

下层：加填充剂（松香、硅酸钠等）压滤、干燥成型成品肥皂甘油蒸馏皂化盐析制肥皂的简单流程：加入食盐的目的是发生盐析，可降低高级脂肪酸钠的溶解度，发生聚沉，使其分层析出。2.油酯

硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。（2）油脂的氢化油脂的化学性质

不饱和程度较高、熔点较低的液态油催化加氢提高饱和度半固态的脂肪油脂的氢化，也称油脂的硬化人造脂肪硬化油2.油酯（2）油脂的氢化油脂的化学性质

CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33油酸甘油酯＋3H2硬脂酸甘油酯△催化剂CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35

烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物一般可写作：官能团：氨基（—NH2)3.酰胺胺

胺也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物R-NH2

甲胺(CH3NH2)

甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物苯胺

胺类化合物具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料3.酰胺胺

NH2NH3Cl+HCl苯胺苯胺盐酸盐酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。3.酰胺酰胺

RCONH2RCOCONH2或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氢原子或烃基）酰胺结构一般表示为：酰基酰胺基乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺3.酰胺酰胺

CH3CONH2CONH2HCON(CH3)2

酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。3.酰胺酰胺的化学性质

3.酰胺酰胺的用途

酰胺常被用作溶剂和化工原料N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，

可以溶解很多有机化合物和无机化合物，

是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等3.酰胺氨胺酰胺铵盐组成