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文档简介
人教版(2019版)化学必修(第二册)第七章有机化合物第三节乙醇与乙酸第3课时——简单有机物的合成
20世纪,化学家合成和分离了2285万种化合物(包括天然产物、药物、材料等),其中大部分都是有机合成的产物。化学家在有机合成和金属有机化学领域取得的成就举世瞩目,获得诺贝尔化学奖有10项之多。20世纪有机化学的成就有机高分子天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质等在我们学习和生活用品中哪些是由有机高分子材料制成的?合成高分子:塑料、合成纤维、合成橡胶、有机玻璃聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)三大合成材料知识预备:烃类烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物特征反应类型甲烷乙烯乙炔苯取代反应加成反应加成反应取代反应加成反应类型醇醛酸酯代表物
特征反应类型乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯氧化反应氧化反应
酯化(取代)水解反应(取代反应)醇醛酸酯取代反应:
有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应CH4+Cl2
CH3Cl+HCl催化剂△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓H2SO4△加成反应:
有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应CH2=CHClCHCH+HCl催化剂△CH2=CH2+H2O
C2H5OH催化剂△2CH3CHO+O2
2CH3COOH催化剂氧化反应:乙醇的氧化反应乙醛的氧化反应2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O催化剂△有机反应
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有机合成的基石
有机物分子里失去氢原子或得到氧原子的反应
利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美;可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。
意义:简单有机物的合成
试写出乙酸乙酯的分子式、结构简式和乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式尝试:乙酸乙酯合成乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇逆合成法(即逆推法)产物反应物原料乙烯
根据乙酸乙酯的分子结构特点,运用已学的有机化学知识,推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程式。尝试:乙酸乙酯合成②如果你是某化工厂的技术工程师,现需合成乙酸乙酯,你将选取什么做原料?①要设计出好的合成物质的路线,首先需要知道什么?CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O催化剂2CH3CHO+O2
2CH3COOH催化剂CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化剂△△乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化剂O2乙酸(C2H4O2)催化剂O2乙酸乙酯合成路线设计
变式:以CH2=CH2、H218OH2O为原料,自选必要无机试剂,合成CH3CO18OC2H5,用化学方程式表示最合理的反应步骤。拓展1:若你的化工厂生产的乙醇中含有甲醇(CH3OH),乙酸中含有甲酸(HCOOH)。试分析你的产品中除了乙酸乙酯外,还有哪些酯类?请写出他们的结构简式,并指出哪些是同分异构体。甲酸甲酯(HCOOCH3)甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)乙酸甲酯(CH3COOCH3)乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)同分异构体:C3H6O2拓展2:乙酸乙二酯常用作燃料、制药行业,酸性维持剂。已知:BrCH2CH2Br+2NaOH→HOCH2CH2OH+2NaBr请运用学过的化学知识,设计由乙烯合成乙酸乙二酯的路线。
拓展3:CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。(1)试设计可能的合成路线⑵作出相应的评价(从产物,原料的利用率等)⑶引入卤原子一般可以通过哪些反应?拓展3:从哪些原料,通过一步反应可获得乙醇?从原料来源来看,哪些方法适用于工业生产?⑴加成反应CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH催化剂⑵水解反应CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH催化剂⑶还原反应CH3CHO+H2
CH3CH2OH催化剂CH3CH2X+H2OCH3CH2OH+HXNaOH信息提示3有机合成思路、原则和方法观察目标产物及原料的结构设计合成路线对不同的合成路经进行优选碳架特征,官能团的种类和位置1、由目标产物出发,逆向思维2、由原料出发,正向思维3、由原料和目标产物同时出发,
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