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文档简介
2023山东版化学高考第二轮复习
专题十六生物大分子有机合成与推断
1.2021年诺贝尔化学奖授予对有机小分子不对称催化做出重要贡献的两位化学家。在有机小分子F的
催化作用下,合成具有光学活性的羟基酮Q的过程如图,虚线框表示催化机理。
回答下列问题:
(1)Q分子含有的官能团名称为硝基、
(2)A-B的反应方程式为
(3)B-*C的反应类型为
(4)F(C5H9NO2)的结构简式为.,判断其是否为手性分子(填"是"或"否")。
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(5)M是F的同分异构体,写出满足下列条件的M的结构简式:.
①M无环状结构,含有氨基
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积之比为3:2:2:2
答案Q)羟基、默基
NO+HO
(2)。+HN03―△22
(3)取代反应
(4)H
H3C—CH2—c—CHO
解析由C的结构简式和A的分子式可知,A为甲苯,A发生硝化反应生成B(NO2),B发生取代反应
生成C,由催化机理中a、b的结构简式可知,催化剂F的结构简式为H。
(5)根据条件②能发生银镜反应,说明M含有一CHO,再结合条件①M无环状结构,说明M中含有两个一
CHO,且有一NH2,再结合条件③核磁共振氢谱峰面积之比为3:2:2:2可知M的结构简式为
CHO
I
H3c—CH2—c—CHO
NH2
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2."诺氟沙星"是一种常见的治疗由敏感菌引起的各类感染药物,目前经典的合成路线如下:
(1)A的化学名称为,
(2)过程n的反应类型是,
F
C1
(3)反应in的化学方程式为
250r
(4)F的结构简式为,其中的含氧官能团的名称是,
⑸H\3H的同分异构体中,同时满足以下条件的结构简式为.(不考虑顺反
异构)。
①能发生加成反应
②核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为2:2:1
答案(1)邻二氯苯或1,2-二氯苯
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(2)取代反应
+C2H50H
摒基和竣基
(5)H2NCH2CH=CHCH2NH2、CH2=C(CH2NH2)2
解析反应I为A发生取代反应生成B,反应n中B中的氨基发生取代反应生成C,由C、E的结构简式
和D的分子式可知D为,E中酯基发生水解反应生成F,F为
HNNH
,反应VI是CI原子被取代得到Go(5)\/的不饱和度为L其同分异构体能
发生加成反应,说明含有碳碳双键,核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为2:2:1,则应为对称结构,符
合条件的结构简式为H2NCH2CH=CHCH2NH2、CH2=C(CH2NH2)2.
3.某药物I的合成路线如下:
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回答下列问题:
(1)A的分子式为,D-E的反应类型为,检验E中是否含有D的试剂为,
(2)C―D的化学方程式为,G的结构简式
为。
(3)D—E中K2c。3的作用是,
(4)写出三种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式:(不考虑立体
异构)。
①含有酚羟基②能发生水解反应③含有四种不同化学环境的氢
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Cl
COOH
、'N
\/\(AN)的合成路线(题给信息中的试剂任选)。
(5)写出由NO2和CH30H制备
答案(DC9H10O4取代反应FeCb溶液
COOH
\soci2
(2)07N02+CH30H------->
HO入COOCH3
v
oNO2+H2O
(
A0H
:心
(3)与生成的HCI反应,促进反应正向进行
0O
IIII
OCHOCH
(4)H3c'CH3、HOOHx
0000
IIIIIIII
0CCH30CCH3yCOCH3ACOCH3
w
]HO]OH
CH3、CH3、CH3、CH3(任写3种)
C00HZ\-COOCH
[^VCHQHZVCOOCH33
UN02L
⑸/NO?-^7VNa282aLkJNH2HZN—CH-NH|
OHCl
M哥c6
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/(\「yCOOH
解析A在浓硫酸的作用下与HNO3发生取代反应,则B的结构简式为\)人成、N0?,根据c的分子
H0-COOH
式,B-C少了一个甲基,多了一个羟基,根据D的结构简式,推出C的结构简式为。NO2,C
生成D发生酯化反应,根据E的分子式及I的结构简式,推出E的结构简式为
(A
\zN^/Voy/\/COOCH3
\)入JNO?,根据题中已知信息逆推可知F的结构简式为
0仆0仆OH
VN^/\Z°^Y(;0℃H,丫、
\。人人NH?、G的结构简式为人N”,对比G和H的分子式,可知
H的结构简式为
Q)对比E和D的结构简式可知,D中含有酚羟基,而E不含,故可加入FeCb溶液检验Do
(4)A的分子式为C9HIO04,A的同分异构体含有酚羟基,能发生水解反应即含有酯基,含有四种不同化学
环境的氢即为对称结构,故符合条件的A的同分异构体的结构简式为
(5)根据所给原料以及目标产物,利用题干流程图中C-D,E-F,FTG-H设计合成路线。
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4.麦考酚酸是青霉素代谢产生的具有免疫抑制功能的抗生素,有机物H是合成麦考酚酸的中间体。其一
种合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)A的名称为下中含氧官能团的名称为
(2)B-C的反应类型为
(3)D的结构简式为
(4)E中手性碳原子的数目为
⑸G-H的化学方程式为.
(6)符合下列条件的F的同分异构体有种(不考虑立体异构),任写一种满足条件的结构简
式:
I.能发生银镜反应
n.分子中只含一种官能团且官能团中所有氢原子的化学环境完全相同
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(7)设计由A制备的合成路线.(无机试剂任选)。已知:
一定条件
+
答案(1)异戊二烯(或2-甲基-1,3-丁二烯)醛基和酯基(2)加成反应
HCO(.)C
300CCHJ+H2O
CH2cH0
OHCH2CCCH2cH3CH(八人OH,二CH(火/CH人
1OHC:/OHC—、/
、
CH2CHOCHO、CHO、CHO、CHO
解析A与Cl发生取代反应生成B,B中的共轨双键发生1,4-加成生成C,根据后续产物的结构以
OOCCH,;
及D的分子式可知,C与CH3COONa发生取代反应生成D,则D的结构简式为
根据反应条件以及后续产物的结构可知,F中醛基被氧化为竣基生成G,所以G为
HOOC
°℃CH,,G再与甲醇发生酯化反应生成H。
(6)F的不饱和度为3,其同分异构体满足:能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯基;分子中只含一种官
能团且官能团中所有氢原子的化学环境完全相同,则含有三个醛基,且三个醛基连接在同一碳原子上,符
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CHCHO
I2I
OHCH2CCCH2CH3CH(K八CH人/CH()1/CHO
OHC-M^\OHC/OOHC/OHC-<
合要求的有CH2cHO、CHO、CHO、CHO、CHO
(7)6"可以由人人人/发生已知信息反应得到,根据题给流程图中A-B,BTC的反应可合成
5.2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家,其中温度感受器的发现
与辣椒素有关。辣椒素I的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。
已知:Ri—CFhBrWittig反应Ri—CH=CH—Rz请回答下列问题:
(1)A的分子式为;由A生成B的反应类型为o
(2)D中的官能团名称为;C的结构简式为o
(3)F-G的化学反应方程式为.
(4)G的同分异构体中,同时符合下列条件的有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为五组峰
的同分异构体的结构简式为。
①能与FeCb溶液发生显色反应;②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。
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(5)利用Wittig反应,设计以浸化节(k)~Br)为原料合成的路线(无机试剂任选,不考虑产物的
立体异构)。
子OH
CH3—CH—CHOXZ
答案⑴C6Hl2。3取代反应(2)竣基、碳碳双键CH3(3)CHO+CH3ONa
⑸
呵蟹巡人-CH,OHCll/02^^CHO
Wittig反应
CH—CH—CHO
3I
解析(2)结合已知信息和D的结构简式推知C的结构简式为CH3。
(4)能与FeCb溶液发生显色反应说明含有酚羟基,能与饱和碳酸氢钠溶液反应说明含有竣基,符合条件
(―0H
的同分异构体中苯环上可以有两个取代基{(共3种结构),也可以有三个取代基
(―CH2COOH
—OH/\-CHO
<—CH3(共10种结构)。⑸先利用D合成出,再利用Wittig反应合成出产品。
—COOH
6.药物瑞德西韦(分子式为C27H35N6O4P)是一种核甘类似物,具有抗病毒活性,激活肺功能的作用,对新型
冠状病毒(COVID-19)有一定的明显抑制作用。制备该药物的中间体M的合成路线如下:
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70
l:1H1,Oj/1,(>(>
H.'.O.N-Q-<>^()'--N-Q-<>-i'-H
*CA-[>(')H
(Y9
苴川()一('、N
催化丁CH—1".
2>H/H.OG什
F硫^>
△
H
回答下列问题:
(1)E的名称为,B的结构简式为,G中含氧官能团的名称为.
(2)1molD和足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量为。
(3)E-F的反应类型为。
(4)H+K—*M的化学方程式为.
(5)C有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体共有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢
谱有4组峰的同分异构体的结构简式为(写出一个)。
①芳香族化合物;②能发生银镜反应和水解反应;③含一N02
O
儿
(6)参照上述流程,设计以1-澳丙烷为原料制备化合物O的合成路线(无机试剂任选)。
答案Q)甲醛HO^^^NOz竣基
(2)4mol
(3)加成反应
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HCOO—<^^^CH2NO2
(写任意一个即可)
⑹CH£H2CH2Br1&3cH2cHQH令FECH。吧CWOHCN”
CH3CH2CHOHCOOH△o
解析苯酚发生硝化反应生成B,B与CHsCOCI反应生成C,根据C的结构简式知,B为
E和HCN发生反应生成HOCH2CN,可推知E为HCHO(甲醛)。
(1)G中官能团有竣基、氨基,其中含氧官能团为较基。
(2)1molD和足量NaOH溶液反应,生成对硝基苯酚钠和磷酸钠,消耗NaOH的物质的量为4mol.(3)
O
II
H-C-H断裂C=o键与HCN发生加成反应.(5)①芳香族化合物,说明分子中含有苯环;②能发生
银镜反应和水解反应,说明分子中含有HCOO—;③含一NO2。若苯环上有一个取代基,则为
—CHOOCH
I
Nd。若苯环上连有2个不同的取代基,分别为HCOOCH2一、一NO2或HCOO一、一CH2NO2,
分别有邻、间、对3种结构;若苯环上有3个不同的取代基,则分别为一NO2、一CH3、HCOO—,共有
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10种,则共有17种同分异构体,其中核磁共振氢谱有4种峰的同分异构体的结构简式为
HCOO-^^^^CH2NO2
HCOOCH2^^-^>—NO2
7.美乐托宁(G)具有调节昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、提高记忆和延缓衰老等作用。它的
一种合成路线如下:
IICHO
八乙二醇①POCIJDMF
X/'@NaOH/H2d
AH2[1H©H
因
NO2
坐回4国
DH
i
(CHC°
H
囹
?zCH3
H—C—N
\
已知:①DMF的结构简式为CH3
LiAlH,
0—NO2-------->—NH2
(1)A的名称是。B中含有的含氧官能团的名称为。
(2)C到D的反应分两步进行,第一步的反应类型是。E的结构简式为.
(3)F到G的反应的化学方程式为o
(4)A的同分异构体种类较多,其中满足下列条件的同分异构体有种。
①分子中苯环上只有两个取代基②含有羟基③与氢氧化钠溶液反应
其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2:2:2:2:1的同分异构体的结构简式:,
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(5)4-甲氧基乙酰苯胺(CH3O工ZNHCOCH3)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醛
OCH
3制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。
答案(1)对氨基苯甲醛醵键
浓HNC)3
(CHCO)O
浓32NHCOCH3
⑸H2SO4
解析(1)根据有机物命名原则可知物质A的名称为对氨基苯甲醛;物质B中含有3种官能团,其中含氧
官能团的名称为酸键。(2)C生成D的反应为C中醛基先与CH3NO2发生加成反应,再发生消去反应生
成D,对比D和G的结构简式,并结合已知②可知,E物质应为D中支链中碳碳双键与氢气加成后的生成
NO,
W
物,故其结构简式为Ho(3)根据上述分析,并结合G的结构不难写出F到G的反应的化学方
程式。(4)苯环上含有两个取代基,则苯环部分为一C6H4一,与碱反应说明含酚羟基,则剩余部分为一
CH4N,可能的组合为一CH2—NH2、一NH—CH5每一组都有邻、间、对三种,所以满足条件的同分异
构体有6种;符合核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2:2:2:2:1的只有
=
HY>CHzNH"⑸对比原料OOCH3和目标产物CH3OX>NHCOCH3
的结构可以知道应先在一0CH3的对位引入一NH2,再利用题目中F到G的信息生成目标产物,氨基可以
由一NO2还原得至九
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8.我国科学家合成了结构新颖的化合物M,为液晶的发展指明了一个新的方向。M的合成路线如下:
M
O
-HsOH|
资料i.—C—+—NH?HCOOH*—C=N—+H20
(1)A是苯的同系物,苯环上只有一种环境的氢原子。A的结构简式是,
(2)B的官能团的名称是。
(3)B-D的反应类型是。
(4)J的结构简式是。
(5)下列有关K的说法正确的是(填序号)。
a.与FeCb溶液作用显紫色
b.含有醛基、羟基和懒键
c.存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
(6)E与K生成L的化学方程式是.
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(7)依据资料i和资料ii,某小组完成了尼龙6的合成设计。
P、Q的分子式都是C6HliON,Q含有1个七元环。P的结构简式是,生成尼龙6的化学方程式
是.
答案(1)HsCXZCHs(2)竣基
(3)取代反应(4)HOOC—CHO(5)ab
解析A为苯的同系物,且苯环上只有一种环境的H,即A的结构为完全对称结构,满足条件的结构简式
为HsC-^^CH,;由B的分子式可知,人到B发生氧化反应时只有一个甲基被氧化力的结构简式
为KcY^^COOH出到口为烷基上的取代反应,D的结构简式为
=
BrH2C-^^CO()H;D到E为酯化反应,G6H330H为饱和醇,E的结构简式为
0H
BrH2COOC16H33出
oI十I逆推知,F的结构简式为OH;F到
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OH
OCH3
H
G为取代反应,G的结构简式为'OH;J与G发生加成反应生成CH3O
,即J的
结构简式为HOOC—CHO;到K的反应为脱竣及氧化反应,结合K的分子式,可
CHO
得K的结构简式为HOOCH3;由M的结构简式可知E与K发生的反应为取代反应,L的结构简
9cH3
。/CH:COOC凡
式为。HC
(5)a项,K的结构中含有酚羟基,遇氯化铁溶液显紫色,正确;b项,K的结构中含有羟基、醛基和醛键,正确;c
项,K的不饱和度为5,含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体不饱和度至少为6,故不可能存在含有苯环
和碳碳双键的酯类同分异构体,错误。
N—OH
(7)由资料i可知,环己酮与HONH2发生反应生成P,P的结构简式为,再由资料ii可知,P
在酸性条件下发生反应生成Q,Q的结构简式为,最后Q在一定条件下发生反应生成尼龙6.
9.某唾咻类化合物P的合成路线如下:
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OH
NaNHz।
已知:R】——CH+R2CHO----------Ri—<^C—CH—R2
(1)A为链状有机物,按官能团分类,其类别是。
(2)B-C的化学方程式是.
(3)C-D所需的试剂a是.
(4)下列关于E的说法正确的是。
a.能发生银镜反应
b.能发生氧化、消去、加聚反应
c.核磁共振氢谱显示峰面积比为3:2:2:3
d.lmolE可以与6molH2发生反应
(5)G的结构简式为。
(6)H-I的反应类型为o
(7)由I和E合成P的流程如下,M与N互为同分异构体,写出人M、N的结构简
工C.、、O
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乙哼
答案(1)烯崎(2)CHBr—CHBr—CH+2NaOH-A*
23CH=C—CH3+2NaBr+2H2O
解析(H)发生还原反应生成I,结合I的分子式知I的结构简式为
结合F、G的分子式和H的结构简式可知G发生硝化反应生成H,F发生取代反应生成G,G的结构简式
为\Z,F的结构简式为;由A-D的流程结合已知信息和C、D的分子式
可知,D可由KC—^^CHO和HC^C-CH3在NaNH2作用下发生反应得到,则C为
HO
HOC—CH3,试剂a是/CH°,D的结构简式为、CH;\Z\H,,由B、C的分子式可
知,B发生消去反应生成C,B的结构简式为CH2Br—CHBr—CH3,由A、B的分子式逆推知A是
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CH2=CH—CH3;D的分子式比E多两个H原子,则。2催化氧化使D的羟基变成酮默基,得到E的结
()
构简式为CH、(,H、
(4)a项,E分子中不含醛基,不能发生银镜反应;b项,E分子中含有碳碳三键,能发生氧化、加聚反应,不能
发生消去反应;c项,该分子不同化学环境的H原子有4种,核磁共振氢谱显示峰面积比为3:2:2:3;d
项,E分子中含有碳碳三键、苯环、酮堤基,故1molE可以与6molH2发生加成反应。
(7)由已知信息和I、E结构简式分析,1、;J中醛基分子内加
N中羟基
10.药物Q能阻断血栓形成,它的一种合成路线如下所示。
已知:i.
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R"NHz
ii.R'CHO弱酸*RCH-NR"
(1)\I^NH2一A的化学方程式是。
(2)B的分子式为CnHi3N02oE的结构简式是。
(3)M-P的反应类型是.
(4)M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是,
(5)J的结构简式是o
(6)W是P的同分异构体,写出一种符合下列条件的W的结构简式:。
i.包含2个六元环,不含甲基
ii.W可水解。W与NaOH溶液共热时,1molW最多消耗3molNaOH
产H,
(7)Q的结构简式是vCOOH,也可经由P与Z合成。
已知:<3>NO2区旦ONH2
合成Q的路线如下(无机试剂任选),写出X、Y、Z的结构简式。
C^fHCH2cH3弱酸,催扁Q
CN
O
NH2
答案Q)CI/^+CH3COOH-^*c—CH3+H2O
H2N-^^^CHCH2CH3
(2)OH
(3)取代反应(酯化反应)
(4)竣基、醛基(一COOH、—CHO)
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HOO
(6)(答案合理即可)
(答案合理即可)
解析由\_/NHz的结构和转化条件知,的结构简式为
A;由已知信息i和
B的分子式(C11H13NO2)并结合E和P反应产物的结构简式知,B的结构简式为
HCH
CH3cHzc3
;由B到D的转化条件知,D的结构简式为
OH
I
CH3cHzcNHz;由D到E的转化条件知,E的结构简式为CH3cH2cH
由F的分子式和转化条件知,F的结构简式为;由生成M的转化条件结合M的分子式和M能够
f^^COOH
发生银镜反应知,M的结构简式为\ZCH0;由M转化为P的条件知,M-P为取代反应(酯化反
r^lpCOOCH3
应),P的结构简式为CH。;由j的分子式和G的结构简式知,J的结构简式为
Z^COOCHa
(6)P的结构简式为V^CH0,其分子式为C9H8。3,且W是P的同分异构体,则根据题给信息,W
可水解,即含有酯基;W与NaOH溶液共热时,1molW最多消耗3molNaOH,即分子中含有酚羟基和
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酚酯基,符合条件的W的结构简式为。或OH或O'0或
OOCH3
H0
o.(7)由题干信息ii可知,Q可以由\和
H2NHCH2CHH2NCHCH2CH
COOH(Z)转化得到,z可由CN(Y)发生水解反应得
到,Y可由(X)在铁粉和酸的作用下制得,X可由与浓
硫酸、浓硝酸的混合液发生硝化反应得到。
11.靛蓝类色素是人类所知的古老色素之一,广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物Q)和多环化
合物Y的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。
(CSH7NO)
OH00
IIIII
0R,—CHCHCR3R1—CH=C—CR3
cc!OH-IOH-I
已知:i.Ri—CHO+Rz-CH2—C—R3--Rz、、Rz
(1)A的名称是。
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(2)下列说法中,正确的是(填序号)。
a.由A制备B时,需要使用浓硝酸和浓硫酸
b.D中含有的官能团只有硝基
c.D-E可以通过取代反应实现
(3)E―G的化学方程式是.
(4)1的结构简式是。
(5)J在一定条件下发生反应,可以生成化合物Q、乙酸和水,生成物中化合物Q和乙酸的物质的量比
是0
(6)K中除苯环外,还含有一个五元环,K的结构简式是。
OR2
一定条件
(7)已知:ii.Ri—C—R2+R3—NH2---------->Ri—C=NR3
N—R2
II
iii.亚胺结构(Ri—CH2—C—R3)中C=N键性质类似于酮皴基,在一定条件下能发生类似i的反应。
M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如图。
HO°fH
oyo
一定条件>一定条件_______j
M+LH2O中间产物1---------*中间产物2H2OY
写出中间产物1、中间产物2的结构简式:_________________、__________________0
ACHzOH
\A/\
答案(1)甲苯(2)ac(3)2NO2+02△2NOa+2H2O(4)H3cCH3
0
他"。—3
HH
第25页共77页
解析A的分子式为C7H8,A发生硝化反应生成B,B和卤素单质X2发生取代反应生成D,D水解生成E,
CH,CH3CHzX
N02
由E的结构简式逆推知,A是。,B是,D是(X为卤素原子);E发生催化
CHO
N02N5/\
氧化生成的G为和I发生反应生成J,由信息i可知I是H3cCH3;Q
p9
\cCOOH
发生反应生成K、L,结合K、L的分子式,K是H;K水解生成M为NH,
CH2X
NO2
(2)a项,甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合液发生硝化反应生成;b项,D是,含有
CH2X
NO2
的官能团有硝基、碳卤键;c项,中X原子被羟基代替生成E,反应类型是取代反应。
(5)J在一定条件下发生反应,可以生成化合物Q、乙酸和水,根据碳原子守恒,生成物中化合物Q和乙酸
的物质的量之比是1:2。
12.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下
列问题:
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比/凡0H、/CHO
一CH,CH2CH;H+A+E
o—R-
/
R-C\HH+/HQ,
已知:O-R""RCHO+R'OH+rOH
(1)A的名称是;B分子中共平面原子数目最多为;C分子中与环相连的三个基团中,
不同化学环境的氢原子共有种。
(2)D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学方程
式:O
(3)E为有机物,能发生的反应有o
a.聚合反应b.加成反应
c.消去反应d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结
构:.
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
OCH3
HCHOHCH……—目标化合物
\/
>=<2CHOH
3OCH3
CH3cH2cH2H催化剂CH3cH2cH2H
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是,
答案(1)正丁醛或丁醛98
第27页共77页
HCHOHCOONH4
X
水浴加热
-
(2)醛基CH3cH2cH2H+2Ag(NH3)2OHCH3cH2cH2H
+2Cu(OH)+NaOH—"
+2AgJ+3NH3+H2O或CH3cHzcH?H2
HCOONa
CH3cHzcHzH
+CU2OI+3H2O
(3)cd
OCH3
(4)CH2rHeH20cH3、
OCH
/3
CH=C
2\
CH3
OCH
/3
%催化剂,一弋H,/HQ
(5)CH3(CH2)4OCT-------->
CH3(CH2)4CHO
(6)保护醛基
H\月1.H
心—gH
**\\
解析(1)B分子中共平面原子数目最多为9个(如图小黑点标注:JiH);C分子中与环相
连的三个基团中,8个碳原子上的氢原子化学环境都不相同,共
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