高中化学新人教版选择性必修33.2.2酚课件

第2课时酚一、苯酚的结构和物理性质1.酚的概念和组成:2.苯酚的结构:苯酚俗名:_______,分子式:_____,结构简式:_______或_________或______。石炭酸C6H6OC6H5OH3.苯酚的物理性质:色态、味熔点溶解性毒性水中有机溶剂中特殊气味的无色晶体43℃室温时溶解度不大,65℃以上以任意比例互溶易溶于乙醇、乙醚有毒,对皮肤有腐蚀性二、苯酚的化学性质和用途1.化学性质:(1)弱酸性——苯环对羟基的影响写出下列反应的化学方程式:①苯酚与NaOH溶液:②苯酚钠与盐酸:③苯酚钠溶液与CO2:(2)取代反应——羟基对苯环的影响苯酚与饱和溴水的反应:(3)显色反应:遇含Fe3+的溶液显___色,可用于酚类物质的检验。(4)氧化反应①在空气中:缓慢氧化而呈_____色。②酸性KMnO4溶液:苯酚可以使其_____。③苯酚可以燃烧:______________________。紫粉红褪色C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃2.用途:(1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。探究1苯酚的弱酸性——苯环对羟基的影响【问题探究】根据苯酚的弱酸性实验的现象,填写下表并讨论相关问题:实验步骤

实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊实验结论室温下,苯酚在水中溶解度______苯酚能与NaOH溶液反应,表现出___性酸性:__H2CO3解释苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子_______,在水溶液中发生_____,显示___性较小<更活泼电离酸酸(1)酚羟基、醇羟基与水中的羟基活泼性相同吗?若不同,活泼性顺序如何?提示:苯酚显酸性,水显中性,说明苯酚分子中的羟基易电离出H+,酚羟基较活泼。钠和乙醇反应较与水反应缓慢,说明水中的羟基比乙醇中的羟基活泼,故三者分子中羟基的活泼性由强到弱的顺序:苯酚>水>乙醇。(2)为什么苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而乙醇则不能?提示:虽然苯酚和乙醇都有羟基,但是苯酚中的羟基与苯环直接相连,受到苯环的影响,苯酚羟基上的氢活泼,氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性,乙醇没有酸性。(3)苯酚能与碳酸氢钠溶液反应吗?为什么?向碳酸钠溶液中加入足量苯酚,发生反应的化学方程式怎样书写?提示:苯酚的酸性比碳酸弱,所以苯酚不能和碳酸氢钠溶液反应;但苯酚的酸性比强,所以向碳酸钠溶液中加入足量苯酚化学方程式为:Na2CO3+→NaHCO3+。【探究总结】(1)酸性比较:碳酸>苯酚>,向苯酚钠溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均为NaHCO3。(2)向Na2CO3溶液中加入苯酚,无论苯酚用量多少只能生成NaHCO3和。【探究训练】1.已知A、B的结构简式如下:(1)A分子中含有的官能团的名称是________;B分子中含有的官能团的名称是________。

(2)A能否与氢氧化钠溶液反应?________;B能否与氢氧化钠溶液反应?________。

(3)A、B各1mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是___________________mol,___________________mol。

【解题指南】解答本题需注意以下两点:(1)醇与酚的区别。(2)醇羟基与酚羟基性质的差别。【解析】(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)A中含有1mol碳碳双键,消耗1mol单质溴,B中只有羟基的邻位H与单质溴发生取代反应,消耗2mol单质溴。答案:(1)(醇)羟基、碳碳双键(酚)羟基(2)不能能(3)1

22.为了确定CH3COOH、及H2CO3的酸性强弱,有人设计了如图所示的装置进行实验:(1)若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体,则A中发生反应的离子方程式为_____________________。

(2)装置B中盛放的试剂是______________________,

它的作用是_________________________________。

(3)实验中观察到C中出现的主要现象是_________________________________________。

【解析】苯酚的酸性比H2CO3的弱,故将CO2通入溶液中可制得苯酚,从而证明酸性H2CO3>。因此装置A的目的是制取CO2,锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体,即为Na2CO3,分液漏斗中盛放的为CH3COOH,两者反应的化学方程式为2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑。装置B中盛放的是饱和NaHCO3溶液,目的是除去CO2中混有的CH3COOH。答案:(1)2CH3COOH+→2CH3COO-+H2O+CO2↑(2)饱和NaHCO3溶液除去CO2中可能混有的CH3COOH(3)溶液变浑浊探究2苯酚的取代反应——羟基对苯环的影响【问题探究】分析上述化学反应,探究下列问题:(1)比较反应①和②,分析苯酚分子中羟基对苯环的影响。提示:苯酚分子中羟基对苯环具有较大的影响,使苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易发生取代反应,具体体现在以下几个方面:苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率慢快(2)1mol与足量浓溴水反应能消耗多少Br2?写出涉及的化学方程式。提示:2mol。化学方程式为+2Br2→

↓+2HBr。【探究总结】苯、甲苯和苯酚的性质差异苯甲苯苯酚结构简式

氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化能被酸性KMnO4溶液氧化能被空气、酸性KMnO4溶液氧化苯甲苯苯酚溴代反应溴状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5—Br一元取代邻、间、对三种溴甲苯一元取代三溴苯酚三元取代结论苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行原因酚羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代【探究训练】1.(2019·北京西城高二检测)胡椒酚()是植物挥发油中的一种成分。下列关于胡椒酚的说法正确的是 (

)A.该化合物属于芳香烃B.该化合物不能与NaOH溶液反应C.1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应D.1mol该化合物最多可与4molH2发生反应【解析】选D。胡椒酚由C、H、O三种元素组成,不属于芳香烃,A错误;酚羟基具有酸性可以和NaOH溶液反应,B错误;胡椒酚中酚羟基两个邻位上的H能被取代,碳碳双键能与Br2发生加成反应,故1mol胡椒酚最多与3molBr2发生反应,C错误;胡椒酚中苯环、碳碳双键均可与H2发生加成反应,共需4molH2,D正确。2.漆酚()是我国特产漆的主要成分,则漆酚不应具有的化学性质是 (

)A.可以与FeCl3溶液发生显色反应B.可以使酸性KMnO4溶液褪色C.可以与Na2CO3溶液反应放出CO2D.可以与溴水发生取代反应和加成反应【解析】选C。漆酚的分子中含有酚羟基,应具有酚的性质,可以与FeCl3溶液发生显色反应,也可以与溴水发生取代反应,同时漆酚的分子中含有不饱和烃基(—C15H27),应具有不饱和烃的性质,能与溴水发生加成反应,能使酸性KMnO4溶液褪色等,酚羟基具有一定的酸性,但酸性比H2CO3弱,不可能与Na2CO3反应放出CO2。【延伸提升】(1)1mol漆酚与足量氢气发生反应,最多消耗多少摩尔氢气?提示:不饱和烃基—C15H27比饱和烃基—C15H31少4个氢原子,故烃基消耗2mol氢气,苯环消耗3mol氢气,故共消耗氢气5mol。(2)1mol漆酚与足量溴发生反应,最多消耗多少摩尔溴?提示:烃基与2mol溴发生加成反应,苯环上有3mol邻、对位氢原子发生取代反应,故共消耗5mol溴。【补偿训练】有关下图所示化合物的说法不正确的是 (

)A.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应B.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可在光照下与Br2发生取代反应C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体【解析】选D。能与氢氧化钠反应的为酯基和酚羟基,则1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应,A正确;含有碳碳双键,可发生加成反应,含有甲基,可发生取代反应,B正确;含有碳碳双键,可发生加成和氧化反应,则既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;含有酚羟基,可与氯化铁发生显色反应,由于酚羟基酸性较弱,与碳酸氢钠不反应,D错误,答案选D。探究3苯酚性质的应用【问题探究】含苯酚的工业废水处理的流程图如下:分析上述工艺流程,回答下列问题:(1)怎样检验废水中是否含有苯酚?提示:取一定量废水,向其中加入三氯化铁溶液,观察,若溶液变紫色,说明废水中含有苯酚。(2)如何定量测量废水中苯酚含量?提示:量取一定量废水,向其中加入足量浓溴水至不再产生沉淀,过滤、洗涤、干燥、称量,根据沉淀的质量可以计算出苯酚的质量,进而可求出废水中苯酚含量。(3)如何除去苯中的少量苯酚?能采用加入浓溴水后过滤的方法吗?提示:

苯酚能与NaOH溶液反应生成易溶于水的,而苯与水不互溶。因此,可以利用苯和苯酚上述性质上的差异来除去苯中的少量苯酚。具体操作过程为向混合物中加入NaOH溶液,充分振荡后静置,用分液漏斗分离出上层液体。苯酚溶液中加入浓溴水后,生成白色沉淀,但三溴苯酚易溶于苯中,故不能用过滤的方法除去苯中的三溴苯酚。(4)上述流程里,设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________进行(填写仪器名称)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。

提示:工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚、苯的溶液与可以排放的无酚工业废水,说明在设备Ⅰ中进行的是萃取;盛有苯酚、苯溶液的设备Ⅱ中注入氢氧化钠溶液,此时,具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水,由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是C6H5ONa,在设备Ⅱ中的液体分为两层,上层是苯层,下层是苯酚钠的水溶液,上层的苯通过管道送回设备Ⅰ中继续萃取工业废水中的苯酚,循环使用,下层的苯酚钠溶液进入设备Ⅲ;在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中,通入过量的二氧化碳气体,发生化学反应,生成苯酚和碳酸氢钠。(5)上述废水处理的流程图中哪些物质可以循环利用?提示:设备Ⅳ应是石灰窑,CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳,所得二氧化碳通入设备Ⅲ,反应所得氧化钙进入设备Ⅳ。在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中,苯、氧化钙、CO2、和NaOH理论上应当没有消耗,它们均可以循环使用。【探究总结】1.分离苯和苯酚的混合物。2.分离乙醇和苯酚的混合物。其中CO2气体也可以换作稀盐酸或稀硫酸等。【拓展提升】脂肪醇、芳香醇和酚的性质对比类别脂肪醇芳香醇酚官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇酚主要化学性质(1)与活泼金属反应(2)取代反应(3)脱水反应(4)氧化反应(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应(5)加成反应类别脂肪醇芳香醇酚—OH中氢原子的活泼性酚羟基>醇羟基(酸性)

(中性)特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)使FeCl3溶液显紫色【探究训练】1.(2019·成都高二检测)欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏;②过滤;③分液;④加入足量的钠;⑤通入过量的CO2;⑥加入足量的NaOH溶液;⑦加入足量的FeCl3溶液;⑧加入乙醇和浓硫酸的混合液;⑨加入足量的浓溴水;⑩加入适量盐酸。合理的步骤是 (

)A.④⑤⑩

B.⑥①⑤③

C.⑨②⑧①

D.⑦①③⑩【解题指南】明确醇与酚性质的差异,醇呈中性,酚呈弱酸性,利用NaOH将苯酚转化为高沸点的,然后蒸出乙醇,再将转化为。【解析】选B。苯酚与乙醇互溶,难以分离,应加入足量NaOH溶液,使苯酚全部转化为沸点较高的离子化合物,蒸馏出乙醇后,向留下的溶液中通入足量的CO2,又重新产生,再经分液可得到。2.鉴别苯、苯酚、1-己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液,应选用的一种试剂是________。

【解析】鉴别题一般要求操作简单、现象明显。鉴别前应先分析各物质的特征反应及实验现象的差异。如题目中有苯酚,而苯酚的鉴别一般考虑用溴水或FeCl3溶液。由于FeCl3不能与1-己烯和苯反应,且都是分层,上层是无色的有机层,下层是棕黄色FeCl3水溶液,所以用FeCl3鉴别不出苯和1-己烯。浓溴水与六种物质混合后的现象如下表所示。物质苯苯酚1-己烯四氯化碳乙醇NaI现象液体分层,上层红棕色,下层无色白色沉淀溴水褪色,在水的底部产生无色、油状液体液体分层,下层红棕色,上层无色溶液呈红棕色,不分层溶液呈褐色,不分层【知识图谱】课题任务:由鸦片战争到酚类——深度探究酚类的性质及在有机化学中的作用【情境创设】

鸦片战争是中国抗击西方资本主义列强的第一次战争,对于中国历史的发展影响深远。鸦片,俗称大烟,源于罂粟植物蒴果,鸦片最初是作为药用,目前在药物中仍有应用,如阿片粉、复方桔梗散等,主要用于镇咳、止泻等。但长期吸食者无论从身体上还是心理上都会对鸦片产生严重的依赖性,造成严重的毒物癖,从而对自身和社会均造成极大的危害。1813年8月5日,中国严禁贩食鸦片。吗啡是鸦片类毒品的重要组成部分,是一种含有酚羟基的生物碱,其衍生物盐酸吗啡是临床上常用的麻醉剂,吗啡的二乙酸酯又被称为海洛因。课题任务:探究酚类的性质及在有机合成中的应用。【素养探究】【探究任务一:方案设计】1.酚类的性质探究(1)向碳酸钠(滴加有酚酞)溶液中滴加盐酸,有何现象?为什么?提示:溶液的红色逐渐变浅,最后消失,同时有无色无味气体生成。这是由于盐酸的酸性比碳酸强,因而可以与碳酸钠反应生成CO2。(2)向碳酸钠(滴加有酚酞)溶液中滴加苯酚浊液,有何现象?提示:溶液的红色逐渐变浅,最后消失,无气体生成,最后为澄清溶液。苯酚显弱酸性,能与碳酸钠反应生成碳酸氢钠和苯酚钠,但不能生成CO2。(3)向苯酚钠溶液中通入CO2气体,有何现象?为什么?提示:溶液变浑浊。说明碳酸比苯酚的酸性强。(4)已知:“C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3。”你是如何理解这个化学反应的?提示:苯酚的酸性比碳酸弱,苯酚钠与碳酸反应会生成苯酚,但是苯酚的酸性比要强,因而生成碳酸氢钠。即酸性强弱顺序为:H2CO3>C6H5OH>。2.酚类在有机物转化中的应用提示:

【探究任务二:反思归纳】3.据记载,林则徐虎门销烟用的是“海水浸化法”,即将鸦片混入海水浸泡后,再加入生石灰,待鸦片全部溶解后再用大量海水冲洗。试解释其中的化学原理。提示:生石灰与水生成氢