高中化学新人教版选择性必修3第三章第五节有机合成作业3

2020-2021学年人教版（2019）选择性必修3第三章第五节有机合成一、单选题1．现在大量盆栽鲜花都施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A．该物质的分子式为：C15H18O4B．1mol该物质可以与2molNa反应，2molNaOH溶液反应C．1mol该物质可以与4molH2发生加成反应D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基2．含有一个双键的烯烃，和氢加成后的产物结构简式如图，则此烯烃可能的结构有（）A．7种 B．6种 C．5种 D．4种3．化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关甲、乙的说法不正确的是A．甲的分子式为C14H11NO7B．甲和乙所含官能团均为5种C．可用NaHCO3溶液鉴别化合物甲和乙D．甲能与酸性高锰酸钾溶液反应，乙能与NaOH溶液反应4．菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，其结构为OCH2COOCH2CH＝CH2。下列关于菠萝酯性质的叙述中，不正确的是（）A．可以使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能和氢氧化钠溶液发生反应C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．可以生成高分子化合物5．下列叙述错误的是:A．分子式为C5H12的烃,其一氯代物有3种B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同C．煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠D．苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上6．维生素C的结构简式和丁香油酚的结构简式如右图所示，则下列关于两者所含官能团的说法正确的是（）A．均含酯基B．均含醇羟基和酚羟基C．均含碳碳双键D．均为芳香族化合物7．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应8．某不饱和有机物结构为CH3─CH═CH─COOH，该化合物不可能发生的反应是A．加成反应 B．酯化反应C．水解反应 D．与碳酸氢钠溶液反应9．下列有关化学用语表示正确的是（）A．四氯化碳分子的球棍模型：B．氢硫酸的电离：H2S2H＋＋S2-C．溴化铵的电子式：NH4+D．含78个中子的碘原子：I10．某有机物结构简式为：，它可能发生的反应有：①加成反应；②取代反应；③缩聚反应；④水解反应；⑤中和反应；⑥显色反应；⑦氧化反应；⑧还原反应；⑨消去反应；其中正确的是()A．③⑤⑥⑦ B．全部 C．④⑤⑥⑦ D．除①④外其余都有11．有一种有机物结构简式为，推测它不可能具有下列哪种性质()A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化B．能与溴水发生加成反应褪色C．能发生加聚反应D．易溶于水，也易溶于有机溶剂12．已知乙醇和二甲醚是同分异构体，下列鉴别方法①质谱法②红外光谱法③核磁共振氢谱法④利用金属钠⑤燃烧法，其中可行的是（）A．①②③④ B．①②③④⑤ C．②③④ D．②③④⑤13．某有机物X的结构简式如下图所示，则下列有关说法中正确的是A．X的分子式为C12H16O3B．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和XC．若单键可以旋转，有机物X中一定在同一平面上的碳原子数为8D．在Ni作催化剂的条件下，1molX最多只能与1molH2加成14．①1-丙醇②1，3-丙二醇③丙烷④乙醇⑤丙三醇等物质的沸点排列顺序正确的是A．⑤＞②＞①＞③＞④B．⑤＞④＞③＞②＞①C．⑤＞②＞①＞④＞③D．②＞①＞⑤＞④＞③15．下列分子属于手性分子的是A．H2O B． C． D．H2N﹣CH2﹣COOH16．分子式为C3H6BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）A．4种 B．5种 C．6种 D．7种17．由沸点数据：甲烷℃，乙烷℃，丁烷℃，戊烷36℃，可以判断丙烷的沸点可能是()A．高于℃ B．约是℃ C．约是℃ D．低于℃18．乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，先将产物通过浓硫酸，充分吸收后浓硫酸增重；然后通过过氧化钠固体，充分反应后固体增重。混合气体中乙烷和丙烷的体积比为（）A．1：1 B．3：2 C．2：3 D．3：519．有机物甲的分子式为CxHyO2，其中氧的质量分数为20.25%，碳的质量分数为68.35%。在酸性条件下，甲水解生成乙和丙两种有机物；在相同温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则甲的结构可能有A．18种 B．16种 C．14种 D．8种20．某有机物的结构简式为，该物质不应有的化学性质是：（）①可以燃烧②可与Br2反应③可被KMnO4氧化④可与NaHCO3溶液反应⑤可与NaOH溶液反应⑥可以发生消去反应A．①③ B．③⑥ C．④⑥ D．④⑤二、填空题21．下列物质属于同系物的是________①CH3CH2OH②CH2=CHCl③CH3CH2CH2OH④HOCH2CH2OH⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)222．（1）有下列五种物质：A．O2和O3B．和C．CH3COOCH2CH3和CH3COOCH3D．E.①________组两种物质互为同位素；②________组两种物质互为同素异形体；③________组两种物质互为同系物；④________组两种物质互为同分异构体；⑤________组两种物质为同一种物质；（2）现有六种有机物：A．CH3OHB．(CH3)3CCH2OHC．(CH3)3COHD．(CH3)2CHOHE.C6H5CH2OHF.(CH3)2CHCl①能被氧化铜氧化生成醛的有________。②能被氧化铜氧化成酮的有________。③能发生消去反应生成烯烃的有________。（3）现有四种有机物：A．(CH3)2CHClB．CH3COOCHC．OHCCH2COOHD．CH3COOCH3①能与新制Cu(OH)2反应的有________。②能与NaOH水溶液反应的有________。23．按要求完成下列填空（1）有机物A（）通过不同化学反应可制得下列三种物质：①写出反应A→B的化学方程式__。②指出C中官能团的名称__。③写出D与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式__。（2）烯烃在一定条件下氧化时可转化为醛或酮。例如：+CH3CHO，写出发生上述反应所得产物结构简式___。（3）有机物中加入足量__后，加热，再加入（或通入）足量的___，可转变为。（4）等物质的量的与HCHO在一定条件下反应，可生成酚醛树脂。写出酚醛树脂的结构简式___。24．某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为％。(1)A的分子式为_________________：(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________，反应类型是_______；(3)已知：。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式______________；(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为％，写出此化合物的结构简式___________________________；(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为_________________。25．用系统命法写出下列物质名称或结构简式(1)__________；(2)CH2BrCH2Br___________；(3)____________；(4)2，6-二甲基-4-乙基辛烷_______；(5)3-甲基-1-丁炔：___________________。参考答案1．C【分析】根据该有机物的结构简式可得出其分子式为C15H20O4，含有羧基、碳碳双键、羟基、羰基四种官能团，以此分析解答。【详解】A．根据该有机物的结构简式可得出其分子式为C15H20O4，A错误；B．1mol该有机物含有1mol羧基，可以和1molNaOH溶液反应，B错误；C．该有机物含有三个碳碳双键和一个羰基，1mol该物质可以与4molH2加成，C正确；D．由结构简式可知该有机物分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、羰基四种官能团，但不含苯环，D错误。答案选C。【点睛】在有机物中，官能团决定有机物的性质，注意官能团所能发生的化学反应是解题的关键。2．A【详解】根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均含有原子的碳原子间是对应烯烃存在C=C的位置，该烷烃中能形成双键键位置有：1和2之间、2和3之间、3和4之间、3和5之间、5和6之间、6和7之间（6和9）、7和8之间（9和10），故该烯烃共有7种，答案选C。【点睛】由烯烃和氢气发生加成反应生成，采取逆推法还原C=C双键可判断碳碳双键的位置可确定烯烃的种类，注意C原子最多形成4个共价键的特点是防止重写、漏写的关键。3．A【分析】甲中含有的官能团为酯基、硝基、醚键、碳碳双键、羧基，乙中含有的官能团为酯基、氨基、酚羟基、醚键、溴原子。【详解】A项、由结构简式可知，甲的分子式为C14H13NO7，故A错误；B项、甲中含有酯基、硝基、醚键、碳碳双键、羧基5种官能团，乙中含有酯基、氨基、酚羟基、醚键、溴原子5种官能团，故B正确；C项、甲中含有羧基，能NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体，乙中不含有羧基，不能NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体，故C正确；D项、甲中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应；乙中含有的酯基、酚羟基、溴原子，故能与NaOH溶液反应，故D正确。故选A。【点睛】本题考查物质结构和性质，侧重考查酚、酯、卤代烃的性质，明确官能团及其性质关系是解本题关键。4．C【解析】【详解】A.该物质含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；B.该物质含有酯基，因此能和氢氧化钠溶液发生水解反应，B正确；C.该物质含有不饱和碳碳双键，因此可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，C错误；D.该物质含有不饱和碳碳双键，在一定条件下可以发生加成反应而生成高分子化合物，D正确；故合理选项是C。5．A【解析】A错，分子式为C5H12的烃有三种同分异构体，正戊烷（）一氯代物有三种、异戊烷（）一氯代物有四种、新戊烷（）一氯代物有一种B正确，淀粉水解最终产物为葡萄糖；油脂水解最终产物为甘油和高级脂肪酸；蛋白质水解最终产物为氨基酸；C正确，石油通过常压蒸馏可得到汽油、煤油、柴油等轻质油；D正确，苯乙烯分子的结构式为：，分子中所有原子可能在同一平面上。6．C【分析】维生素中含有官能团：（醇）羟基、碳碳双键、酯基；丁香油酚中含有官能团：（酚）羟基、醚键、碳碳双键。维生素不含苯环，不是芳香族化合物。【详解】A.维生素中含有酯基，丁香油酚中不含酯基，故A错误；B.维生素中含有醇羟基、不含酚羟基，丁香油酚中含有酚羟基但不含醇羟基，故B错误；C.从两种有机物的结构可以看出，二者都含有碳碳双键，故C正确；D.维生素中不含苯环，不是芳香族化合物，丁香油酚中含有苯环，属于芳香族化合物，故D错误。答案选C。7．C【详解】A、乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，反应①是加成反应，故A正确；B.乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，只有反应②是加聚反应，故B正确；C.乙醇和乙酸的酯化反应、乙酸乙酯的水解反应是取代反应，反应④⑤⑥⑦都是取代反应，故C错误；D.乙醇和乙酸的酯化反应、乙酸乙酯的水解反应是取代反应，反应④⑤⑥是取代反应，故D正确；选C。8．C【详解】A、分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，选项A不选；B、分子中含有羧基，能与醇发生酯化反应，选项B不选；C、分子中不含能水解的基团，不能发生水解反应，但不与水发生水化反应，选项C选；D、分子中含有羧基，具有酸的通性，能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，选项D不选。答案选C。9．D【详解】A．四氯化碳中存在4个C-Cl键，为正四面体结构，氯原子的原子半径大于碳原子，四氯化碳正确的比例模型为，故A错误；B．氢硫酸为弱酸，分步电离，以第一步电离为主，正确的电离方程式为：H2S⇌H++HS-，故B错误；C．溴化铵为离子化合物，铵根离子和溴离子都需要标出所带电荷及原子的最外层电子，溴化铵正确的电子式为，故C错误；D．含78

个中子的碘原子的质量数=78+53=131，该核素可以表示为I，故D正确；故选D。【点睛】本题的易错点为A，比例模型中要注意原子的相对大小。10．B【分析】该有机物中含酚-OH、醇-OH、-COOH、甲酸酯基及苯环，结合酚、醇、羧酸、酯、醛的性质来解答。【详解】①含苯环，能发生加成反应，故①正确；②含酚-OH、-COOH、-OH及酯基等，能发生取代反应，故②正确；③含-OH、-COOH，能发生缩聚反应，故③正确；④含HCOO-，能发生水解反应，故④正确；⑤含-COOH，具有酸性，能发生中和反应，故⑤正确；⑥含酚-OH，能发生显色反应，故⑥正确；⑦含-OH、酚羟基及醛基等，能发生氧化反应，故⑦正确；⑧含有苯环，能与氢气加成，发生还原反应，故⑧正确；⑨含醇-OH，且与-OH相连C的邻位C上含H，能发生消去反应，故⑨正确；故答案为B。11．D【详解】A．含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A不选；B．含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，故B不选；C．含有碳碳双键，可发生加聚反应，故C不选；D．该物质为芳香烃，不溶于水，但能溶于有机溶剂，故D选；故选D。12．C【详解】①因二者的相对分子质量相等，利用质谱法不能鉴别，故不符合题意；

②二甲醚和乙醇中分别含有−O−和−OH，官能团不同，可用红外光谱法鉴别，故符合题意；

③二者含有的H原子的种类和性质不同，可用核磁共振氢谱法鉴别，故符合题意；

④乙醇中-OH能与金属钠反应生成氢气，而二甲醚不与金属钠反应，能鉴别，故符合题意；

⑤二者燃烧现象和产物相同，用燃烧法不能区分，故不符合题意；故答案为：C。13．B【解析】试题分析：A、根据结构简式知，分子式为C12H14O3，故A错误；B、苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但该物质中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X，故B正确；C、若单键可以旋转，有机物X中一定在同一平面上的碳原子数为7(如图)，故C错误；D、苯环及碳碳双键能和氢气发生加成反应，所以在Ni作催化剂的条件下，1molX最多只能与4molH2加成，故D错误；故选B。【考点定位】考查有机物的结构和性质【名师点晴】本题考查有机物结构和性质，为高频考点，把握官能团及其性质关系是解本题关键，注意醇发生消去反应时结构简式特点。该物质中含有苯环、酯基、醇羟基和碳碳双键，具有苯、酯、醇、烯烃性质，能发生加成反应、加聚反应、水解反应、取代反应、氧化反应等，本题的易错点为B。14．C【解析】【分析】醇的熔沸点高于烷烃，一元醇中碳原子个数越多其熔沸点越高，碳原子相同的醇中，醇羟基个数越多其熔沸点越高，据此分析解答。【详解】醇的熔沸点高于烷烃，所以丙烷的熔沸点最低；一元醇中碳原子个数越多其熔沸点越高，所以熔沸点丙醇＞乙醇；碳原子相同的醇中，醇羟基个数越多其熔沸点越高，所以熔沸点丙三醇＞1，3-丙二醇＞1-丙醇，通过以上分析知，这几种物质的熔沸点高低顺序是⑤＞②＞①＞④＞③，答案选C。【点睛】本题考查物质熔沸点高低比较，因为氢键的存在导致碳原子个数相等的醇熔沸点高于烷烃，知道醇的熔沸点受碳原子个数、醇羟基个数影响，题目难度不大。15．B【详解】2O中O原子只能形成2个共价键，不属于手性分子，故A错误；B.中间的碳原子周围连着的四个原子或原子团分别是：甲基、羟基、氢原子、羧基、该分子属于手性分子，故B正确；C.中每个碳原子上均连接了2个相同的原子或原子团，不属于手性分子，故C错误；D.H2N﹣CH2﹣COOH中的左边的碳原子连着两个氢原子，右边的碳原子上连着C=O，故D错误；故选B。【点睛】在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或原子团，则这种碳原子称为“手性碳原子”，该分子属于手性分子。16．B【详解】分子式为C3H6BrCl的有机物共有、、、、共5种答案为B。17．C【详解】由沸点数据：甲烷-146℃，乙烷-89℃，丁烷-0.5℃，戊烷36℃可知，烷烃中碳原子个数越多其熔沸点越高，丙烷中含有3个碳原子，其碳原子个数大于乙烷而小于丁烷，所以其沸点应该大于乙烷而小于丙烷，则丙烷的沸点可能是“约是-40℃”，故选C。18．B【详解】假设乙烷的物质的量为xmol，丙烷的物质的量为ymol，浓硫酸增重为水的质量，有3x+4y=，过氧化钠增重的质量为等物质的量的一氧化碳的质量，即有2x+3y=，解，，则乙烷和丙烷的体积比等于物质的量的比，为3:2，故选B。19．B【详解】有机物甲的分子式为CxHyO2，其中氧的质量分数为20.25%，则有①，碳的质量分数为68.35%，则有②，联立①②，解得x=9，y=18，即此有机物为C9H18O2，有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，则有机物甲为酯，由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，(CH3)2CHCOOH，含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH（OH）CH3，CH3CH2CH（OH）CH2CH3；CH3CH2CH（CH3）CH2OH，CH3CH2C（OH）（CH3）2，CH3CH（OH）CH（CH3）2，CH2（OH）CH2CH（CH3）2，(CH3)3CCH2OH，所以有机物甲的同分异构体数目有2×8=16，答案选B。20．C【解析】【详解】①该有机物中含有C、H、O元素，属于烃的衍生物，可以燃烧，此项正确；②该有机物中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，此项正确；③该有机物中含有碳碳双键和酚羟基，具有还原性，可被KMnO4氧化，故此项正确；④该有机物中含有酚羟基，酚羟基有酸性，但酸性弱于碳酸，所以不可与NaHCO3溶液反应，故此项错误；⑤该有机物中含有酚羟基，酚羟基有酸性，可与NaOH溶液反应，故此项正确；⑥该有机物中不含卤素原子，且羟基处于苯环上，不能发生消去反应，故此项错误；故选C。21．①③【分析】同系物是结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团的有机物。【详解】①CH3CH2OH含有1个羟基，分子式是C2H6O；②CH2=CHCl官能团是氯原子，分子式是C2H3Cl；③CH3CH2CH2OH含有1个羟基，分子式是C3H8O；④HOCH2CH2OH含有2个羟基，分子式是C2H6O2；⑤CH3CH2CH2CH3属于烷烃，分子式是C4H10；⑥CH3CH(CH3)2属于烷烃，分子式是C4H10；CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH都含1个羟基，分子组成相差1个CH2，所以CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH属于同系物，选①③。【点睛】本题考查了同系物的判断，注意掌握同系物的概念及判断方法，明确互为同系物的有机物中结构相似的含义：若含有官能团，官能团的种类和数目必须相同。22．BACDEABEDCDFBCABCD【分析】(1)同位素是指质子数相同，中子数不同的同种元素的不同核素；同素异形体是指同一种元素组成的不同种单质；同分异构体是指分子式相同，结构不同的化合物；同系物是指结构相似，分子组成上相差若干个CH2的有机物；据此分析解答；(2)根据与羟基相连的碳含H原子的个数判断被催化氧化生成的产物，根据与卤素原子或羟基相连的碳的邻位碳上是否含H原子判断是否发生消去反应生成烯烃；(3)结合官能团的性质分析解答。【详解】(1)A．O2和O3为O元素组成的不同种单质，两者互为同素异形体；B．和为Cl元素的两种核素，质子数相同，中子数不同，互为同位素；C．CH3COOCH2CH3和CH3COOCH3均属于酯类，分子组成上相差1个CH2，互为同系物；D．分子式均为C4H10，结构不同，互为同分异构体；E．均是二溴甲烷，属于同一种物质；故答案为：B；A；C；D；E；(2)A．CH3OH与羟基相连的碳上只有3个H原子，可被氧化铜催化氧化生成甲醛，不能发生消去反应；B．(CH3)3CCH2OH与羟基相连的碳上有2个H原子，可被氧化铜催化氧化生成(CH3)3CCHO，与羟基相连的碳的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应生成烯烃；C．(CH3)3COH与羟基相连的碳上没有H，不能生成醛，也不能生成酮，与羟基相连的碳的邻位碳上有3个H原子，可以发生消去反应生成CH2=C(CH3)2；D．(CH3)2CHOH与羟基相连的碳上只有1个H原子，可被氧化铜催化氧化生成CH3COCH3，与羟基相连的碳的邻位碳上有3个H原子，可以发生消去反应生成CH2=CHCH3；E．C6H5CH2OH与羟基相连的碳上有2个H原子，可被氧化铜催化氧化生成C6H5CHO，与羟基相连的碳的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应生成烯烃；F．(CH3)2CHCl不被氧化铜催化氧化，与氯原子相连的碳的邻位碳上有3个H原子，可以发生消去反应生成CH2=CHCH3；故答案为：ABE；D；CDF；(3)①含有醛基或羧基的化合物能与新制Cu(OH)2反应，则符合条件的有CH3CH2OOCH和OHCCH2COOH，故答案为：BC；②含有羧基或酯基或卤素原子的化合物能与氢氧化钠溶液反应，则能与NaOH水溶液反应的有(CH3)2CHCl、CH3CH2OOCH、OHCCH2COOH、CH3COOCH3，故答案为：ABCD。23．2+O22+2H2O碳碳双键、羧基+2NaOH+HCOONa+H2ONaOH溶液（或稀H2SO4）CO2（或NaHCO3溶液）【分析】(1)①根据A、B的结构简式，A中的羟基发生氧化反应生成醛基；②根据C的结构简式，C中含有的官能团为羧基、碳碳双键；③D中含有酯基、