2023江苏版化学高考第二轮复习-专题十六　基本营养物质　有机合成及推断

2023江苏版化学高考第二轮复习

专题十六基本营养物质有机合成及推断

高频考点

考点一基本营养物质、有机高分子

基础糖类、油脂、蛋白质的结构和性质。

重难有机高分子材料的分类、组成以及合成方法。

综合有机高分子化合物的合成。

限时30分钟，正答率:/10.

基础

1.（2019江苏单科,1,2分）糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不笆的元素是（）

A.氢B.碳C.氮D.氧

答案C

2.（2021浙江1月选考,14,2分）下列说法不正确的是（）

A.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽

B.乙酸、苯甲酸、乙二酸（草酸）均不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.纤维素与乙酸醉作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基

D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油

答案B

3.（2021浙江6月选考,14,2分）关于油脂,下列说法不正确的是（）

G7H33coo-CHz

37H33coo-CH

I

A.硬脂酸甘油酯可表示为C,7H33COO-CH2

B.花生油能使酸性高镒酸钾溶液褪色

第1页共62页

C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油

D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等

答案A

4.（2022浙江1月选考,14,2分）下列说法正确的是（）

A.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸锭均能使蛋白质变性

B.通过石油的常压分储可获得石蜡等微分,常压分憎过程为物理变化

C.在分子筛固体酸催化下,苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯

D.含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药

答案D

5.（2022南师附中、天一中学、海安中学、海门中学四校联考,1）2021年世界化学论坛以“化学让世界

更美好”为主题。下列叙述不正确的是（）

A.废油脂可以用来制造肥皂

B.常利用活性炭或胶体的吸附性除去水中的悬浮物

C.煤炭经气化和液化等过程,可获得清洁能源和重要的化工原料

D.“墨子号”卫星成功发射实现了光纤量子通信，生产光纤的原料为晶体硅

答案D

6.（2022广东,9,2分）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是（）

A.淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于煌类

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C.1molCO中含有6.02X10?'个电子

D.22.4LCO,被还原生成1molCO

答案A

重难

7.（2022盐城期中，1）2021年10月16日，我国神舟十三号载人飞船成功发射!筑梦苍穹,星辰大海,再添

一抹中国红!下列有关说法不正确的是（）

A.运载火箭加注的液氢燃料是高能清1吉燃料

B.用作运载火箭壳体复合材料增强体的纤维属于有机高分子材料

C.用于制造载人飞船上太阳能电池板的半导体材料主要成分为Si02

D.载人飞船内氧气主要来自运送的高压氧气、固体燃料氧气发生器和电解水

答案C

8.（2021湖北,11,3分）聚醛飒是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'-二氯二苯硼在碱性

条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是（）

对苯二酚

a

4,4,-二氯二苯碉

聚酶®I

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A.聚醯飒易溶于水

B.聚醛飒可通过缩聚反应制备

C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰

D.对苯二酚不能与FeCL溶液发生显色反应

答案B

综合

9.（2022湖南,3,3分）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:

CH-CH

，，HK°H『H、、K°31H…。

（）0」“■

乳酸聚乳酸

下列说法错误的是（）

A.m=n-l

B.聚乳酸分子中含有两种官能团

C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molC

D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

答案B

10.（2019课标H,36,15分）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,

已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

第4页共62页

0

)HD

+早见刖

OH>OHJ

110-

0

F

0

G

已知以下信息：

OH

1H3cR

2h+Y与

①

VB

CH3

R

②R-0H+C1+NaOH----------►

R-

+NaCl+H2O

③十-HOY^R”

Z=XOH_

也心-C^OXA/O-^XR”

H2O

回答卜歹1」问题：

(1)A是一种烯煌，化学名称为_—,c中官能团的名称为________、.

⑵由B生成C的反应类型为o

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(3)由C生成D的反应方程式为.

(4)E的结构简式为。

(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简

式、。

①能发生银镜反应；

②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3：2：lo

(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和HQ的总质量

为765g,则G的n值理论上应等于.

答案⑴丙烯氯原子羟基

(2)加成反应

?H()

(3)C1XXA^(;I+NaOH—►+NaCI+H,0

Cl0

(或+NaOH-+NaCl+H2O)

考点二有机合成及推断

基础有机推断。

重难有机合成与合成路线的设计。

综合信息型有机合成与推断。

限时120分钟，正答率：/llo

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基础

1.(2020江苏单科,17,15分)化合物I-是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下:

(DA中的含氧官能团名称为硝基、和。

(2)B的结构简式为o

(3)C-D的反应类型为。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式。

①能与FeCL溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1

且含苯环。

O

CH2CH2cH3

bHII

⑸写出以CH:tCH2CH0和\Z为原料制备。的合成路线流程图(无机

试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

答案(1)醛基(酚)羟基

—

(2)O2NCHO

(3)取代反应

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HOO

(4)HO

巴，催化剂,△

PBr3

⑸CH3cH2CHO或NaBHdCH3cH2cH20H或HBrhCH3cH2cH2BrNaOH

S-CH2cH2cH3耳。?

O

II

S-CH2cH2cH3

O

2.(2022全国甲,36,15分)用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多

环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

回答下列问题:

(DA的化学名称为

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为

(3)写出C与Bn/CCL反应产物的结构简式

第8页共62页

（4）E的结构简式为。

（5）H中含氧官能团的名称是。

（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应,与酸性高镒酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X

的结构简式«

⑺如果要合成H的类似物（。厂/、7^））,参照上述合成路线，写出相应的D，和G，的结构简

式、。M分子中有个手性碳（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳

称为手性碳）。

答案⑴苯甲醇

（2）消去反应

（5）酯基、6基、硝基

（6）配一5^^8。

3.（2022全国乙,36,15分）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐（化合物K）

的一种合成路线（部分反应条件已简化,忽略立体化学）：

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已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题:

(DA的化学名称是。

(2)C的结构简式为.

⑶写出由I'：生成F反应的化学方程式。

(4)E中含氧官能团的名称为o

⑸由G生成H的反应类型为.

(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为,

⑺在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。

a)含有一个苯环和三个甲基;

第10页共62页

b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;

c）能发生银镜反应,不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为

6：3：2：1）的结构简式为,

答案（1）3一氯丙烯

⑷竣基、羟基

（5）取代反应

H3cCOOH

H3CCOOH

重难

4.（2022浙江1月选考,24,2分）某课题组设计一种固定C02的方法,原理如图。下列说法不正确的是

（）

第11页共62页

A.反应原料中的原子10096转化为产物

B.该过程在化合物X和1催化下完成

C.该过程仅涉及加成反应

答案C

5.（2022广东,21,14分）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物

I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

（1）化合物I的分子式为，其环上的取代基是（写名称）。

⑵已知化合物II也能以II'的形式存在。根据II'的结构特征分析预测其可能的化学性质,参考①的示

例,完成下表。

第12页共62页

（3）化合物IV能溶于水,其原因是

⑷化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应,且1molIV与1mol化合物a反应得到2mol

V,则化合物a为

\_

⑸化合物VI有多种同分异构体,其中含/C一°结构的有

种,核磁共振氢谱图上只有一组峰

的结构简式为

（6）选用含二个竣基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息,制备高分子化合物VIII的单体。

CH3

~ECH2-C玉

C

/\

OOCH2CH(CH3)2

1

写出VIII的单体的合成路线（不用注明反应条件）。

答案（l）CJl。醛基

（2）②一CHO银氨溶液（新制氢氧化铜悬浊液）

—COONH.1(—COONa)

③一COOHCH3cH?0H、浓硫酸一COOCH2cH3取代反应

（3）化合物IV中含有2个竣基，竣基是亲水基

(4)012=CM乙烯)

O

II

(5)2CH3—C—CH3

第13页共62页

0：0

(产

CH2=C—COOCH2CH(CHJ)2

6.(2021江苏,16,15分)F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如下:

l)NaNO”H?S04,0七~5七

2)H,O\100T：

(DA分子中采取sp°杂化的碳原子数目是,

(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:,

①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1。

第14页共62页

②苯环上有4个取代基,且有两种含氧官能团。

(3)A+B-C的反应需经历A+BfX-C的过程,中间体X的分子式为CI7H17N0BOX-C的反应类型

为.

(4)E-F中有一种分子式为C/MO”的副产物生成,该副产物的结构简式为,

(5)写出以〈^一和

线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

⑸

7.(2016江苏单科,17,15分)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法

合成:

第15页共62页

0

(DD中的含氧官能团名称为(写两种)。

⑵F-G的反应类型为.

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:o

①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCL溶液发生显色反应;③分子中只有4

种不同化学环境的氢。

(4)E经还原得到F。E的分子式为3MQN,写出E的结构简式:

(5)已知:①苯胺()易被氧化

第16页共62页

COOH

CH3COOH

酸性KMnO,溶液浓HNC>3

②\/△浓H2SO4NO2

请以甲苯和（CH；,CO）2为原料制备,写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用,合

成路线流程图示例见本题题干）O

答案（1）（酚）羟基、皴基、酰胺键（任写两种）

（2）消去反应

HC)HCNH

HCON2

或

3或

4)

CH3

(CH3co”0NHCOCH3

△

8.（2019江苏单科,17,15分）化合物F是合成一种天然葭类化合物的重要中间体,其合成路线如下:

第17页共62页

CH3(X3H2C1

三乙胺’

CHJ

K2CO3

（1）A中含氧官能团的名称为和.

（2）A-B的反应类型为.

（3）C-*D的反应中有副产物X（分子式为G此sOeBr）生成,写出X的结构简式:.

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:.

①能与FeCL溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1.

IIR0H

Mg1)R,&R"_V/\

⑸已知:R—C1无水乙醛"RMgCl_2)HO,R'R"

(R表示煌基,R'和R"表示煌基或氢)

0H

CH2CHCH2CH3

写出以和CH3CH2CH20H为原料制备CH3的合成路线流程图（无

机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干）0

答案（1）（酚）羟基竣基（2）取代反应

OCH2OCH

(3)CH30cH2OCOOCH3

第18页共62页

o

9.(2017江苏单科,17,15分)化合物H是一种用于合成Y-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图

如下:

COOCH3COOCH,

八BrCHWOCF]XCH3c()ONH4,

R

Y^OCH,-K2cO3S^OCH3CH3COOH

H，"CHOJ'*H。

(1)C中的含氧官能团名称为和.

(2)D-E的反应类型为,

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:.

第19页共62页

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是a氨基酸,另一水解产

物分子中只有2种不同化学环境的氢。

（4）G的分子式为Cl2H,.,N202,经氧化得到H,写出G的结构简式:。

RR

/tH（%）皿,尸网

⑸已知：RKg»R（R代表煌基,R'代表煌基或H）

_=

请写出以H0K^N02、HN〜。丽@）部为原料制备CH3O-^2^N

、/NH的合成路线流程图（无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干）。

答案（1）酸键酯基（2）取代反应

10.（2022南京、盐城一模,16）化合物H是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，其一种合成路线如下:

第20页共62页

(l)A-B的反应类型为

(2)D分子中碳原子杂化轨道类型有种。

(3)G的结构简式为,

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:.

①分子中含有苯环;

②碱性条件下完全水解生成两种产物,酸化后分子中均含有4种不同化学环境的氢。

CH3

⑸设计以苯乙醇(C^CHzCHzOH)为原料制备C^CH-COOCHZCHZYZ》的合

成路线(无机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。

答案(1)还原反应

(2)3

COOCH2CH3

⑶

第21页共62页

o

o

浓H2sO]

CH2cH2OHCH=CH

⑸△2

COOH

HBrNaCN,PhMc,HODNaOH

2HeH—CH

△TBAB3

CH

CH2cH20H3

CH-COOCH2cH2

浓H2son

综合

11.（2021广东,21,14分）天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物1为原料合成V及其衍生物VI

的路线如下（部分反应条件省略,Ph表示一:

第22页共62页

OHO

已知：R一定条件ROCH2Y

(1)化合物I中含氧官能团有(写名称)。

(2)反应①的方程式可表示为：I+II-HI+Z,化合物Z的分子式为.

(3)化合物IV能发生银镜反应,其结构简式为。

(4)反应②③④中属于还原反应的有,属于加成反应的有o

(5)化合物VI的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种,写出其中任意一种的结构简

式:«

条件:a)能与NaHCO,,反应;b)最多能与2倍物质的量的NaOIl反应;c)能与3倍物质的量的Na发生放出

压的反应;d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是

指连有4个不同的原子或原子团的顺口碳原子)o

0

d

(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2cHzc1为原料合成的路线(不需注明反应条

件）。

答案（1）羟基、醛基

⑵GM50P

⑶HO^^^^CHzCHO

⑷②②④

CH3

HOOC-^^^^-C—OH

（5）10HOCH3（合理均可）

第23页共62页

O

OH

HOCH2cH2cl.NaOH/水°催化剂

一定条件’

(6)OCH2CH2C1-△~*HOCH2cHzO

易混易错

1.基本营养物质的性质（2021辽宁,3,3分）《天工开物》中记载：“凡乌金纸由苏、杭造成，其纸用东海

巨竹膜为质。用豆油点灯，闭塞周围,只留针孔通气,熏染烟光而成此纸。每纸一张打金箔五十度

下列说法错误的是（）

A.“乌金纸”的“乌”与豆油不完全燃烧有关

B.“巨竹膜”为造纸的原料，主要成分是纤维素

C.豆油的主要成分油脂属于天然高分子化合物

D.打金成箔,说明金具有良好的延展性

答案C

()

II

CH:iC()

CH3

-ECH2-C3n

COCH.CH.OC

IIII

2.高分子化合物的结构（2020浙江1月选考,15,2分）下列关于()。的说法

正确的是（）

A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成

B.0.1mol该物质完全燃烧,生成33.6L（标准状况）的C02

C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂

D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3nmolNaOH

第24页共62页

答案c

3.淀粉的水解（2020北京,8,3分）淀粉在人体内的变化过程如下:

淀粉①糊精②麦芽糖0葡一瘟-糖④-----ri

---*,C02、1120

下列说法不正确的是（）

A.n<mB.麦芽糖属于二糖

C.③的反应是水解反应D.④的反应为人体提供能量

答案A

4.油脂的结构与性质（2020天津,3,3分）下列说法错误的是（）

A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖

B.油脂的水解反应可用于生产甘油

C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元

D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子

答案1）

5.淀粉的水解（2018浙江4月选考,16,2分）下列说法正确的是（）

A.油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应

B.油脂皂化反应可用硫酸作催化剂

C.淀粉溶液中加入硫酸，加热4~5min,再加入少量银氨溶液,力口热,有光亮银镜生成

D.福尔马林能使蛋白质发生变性,可用于浸制动物标本

答案1）

6.氨基酸的性质（2016天津理综,2,6分）下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是（）

A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

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c.a-氨基丙酸与a-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽

D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动

答案A

题型模板

模型一结构与性质思想模型

模型认知

加聚高分子化合物的单体判断

1.聚合物链节主链只有两个碳原子（无其他原子），将两个半键闭合即为单体。

2.聚合物链节主链有四个碳原子（无其他原子）且链节无双键,以两个碳原子为单元断开,再分别将两个

半键闭合即为2种单体。

3.聚合物链节主链上有多个碳原子且存在碳碳双键,按照“见双键,四个碳,无双键,两个碳”，画线断

开,再将半键闭合即为单体。

1.（2022浙江强基联盟联考,24）2021年诺贝尔化学奖颁发给因在“不对称有机催化”合成中做出了突

出贡献的两位科学家。抗抑郁药氟西汀的不对称合成如图。下列说法不正确的是（）

1.C1COOCH,CH,

---------:_■―氟西汀

3.HC1

第26页共62页

A.可以用苯和乙酰氯（CH3-C-C1）合成苯乙酮

B.3至I」4发生取代反应

C.化合物3中含有1个手性碳原子

CH—CH

D.（帆0）“的单体是

答案0

模型实践

“切割法”判断缩聚高分子产物的单体

1.聚合物链节端点为“一CO一”“一0一”或“一NH—”（不含其他官能团），在版基上补“一0H”，在

“一0一”或“一NH一”上补“一H”可得单体。

2.聚合物链节中含“一C00一”或“一C0一阳一”，将酯基中碳氧单键或肽键中碳氮单键切割，分割后

在城基上补羟基,在氧原子、氮原子上均补氢原子即可得单体。

3.聚合物主链链节中碳原子不连续,含有苯环和羟基结构,则在苯环和侧链连接处切割，断键后改写成

酚和醛单体。

4.聚合物链节中含“一0—CHLCHL”结构，其单体为环氧物质或多羟基醇。

2.（2021北京,11,3分）可生物降解的高分子材料聚苯丙生（L）的结构片段如下图。

聚苯丙生（L）〜sX,—Y„—XP—Yx〜（〜表示链延长）

OO

III

Y为-Eo—C(CH2)8C

2

已知:R'COOH+lfCOOH褊R'—C—O—c—R+H2O

下列有关L的说法不正确的是（

A.制备L的单体分子中都有两个竣基

第27页共62页

B.制备L的反应是缩聚反应

C.L中的官能团是酯基和酸键

D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响

答案C

模型应用

以有机高分子化合物为产物的有机合成

1.根据目标高分子化合物的结构,判断其单体,确定合成高分子的反应类型。

2.单体结构与原料对比,结合题干相关信息确定合成路线。

3.(2021湖北十一校联考,17)甲氧茉碇是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感

染等病症。甲氧苦淀的一种生产工艺路线如下:

CH,

浓溟水Br,H,0NaOCIL

、邻二回~"C7HJgBr?‘Ue]

c凡。

BrTBr氯苯

OH

囚回回

CHO"（）OCH,

C（CHjS（）“

H,CO/OCH,H,COWH,

ONaOCH,

回E

H,CO

/N

CHNH

[H]_-H,CO2-<NX2

噂/

H3CO

甲氧芾咤

R2—CHJ—CN

H2O-----------------------，

已知：RI一CHBn一嚏I—CHONaOCH,

CN

Ri—CH=C—R2

回答下列问题:

(DA的化学名称为,c的结构简式为

(2)F中含氧官能团的名称为

第28页共62页

(3)写出A-B的化学方程式:,该反应的反应类型为,

(4)M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同,则M可能的结构有种。

(5)下列有关甲氧萃D定的说法正确的是______(填字母)。

A.分子式为C14H17O3N4

B.遇FeCL溶液显紫色

C.能与盐酸发生反应

D.1mol甲氧莘咤最多能与6molII；发生反应

ECH-CH玉

⑹参照上述合成路线,设计一条由A和乙睛(CH3-CN)为主要原料制备OH的合成路线。

答案⑴对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)

CHBr2

A

EJr|Br

OH

(2)醛基和微键

CHCH

G3A3

(3)OH+2Bm->OH|+2HBr取代反应

(4)15(5)CD

CH3CHBr2CHOCH=CHCN-ECH—CHi

J63

,CHKN*丫丫

(6)OH邻二叙苯OH—>OHNaOCH3OH-------->OH

模型二学以致用思想模型

第29页共62页

模型认知

根据给定原料设计有机合成路线

1.对比:观察目标有机物的结构,将其与给定原料进行对比,找出碳链、组成及官能团之间的区别。

2.根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段,找出碳架的构建和

官能团引入、转换、保护的方法。

3.找出关键点、突破点后,正向思维和逆向思维相结合,选择最佳合成路线。

1.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F

的路线如下：

(1)A分子式为GHG可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为.写出A+B-C的化

学反应方程式:.

(2)C(①)中①、②、③3个一OH的酸性由强到弱的顺序是。

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。

(4)D-F的反应类型是,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH

的物质的量为molo

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写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简

式:.

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基

R—CH—COOH

ra3

⑸已知：—CH—COOHKCl

A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。

合成路线流程图示例如下:

H2OCH3COOH

HZC=CH，催化剂,△CH3CH2OH浓硫酸,△CHaCOOCzHr,

答案⑴醛基、竣基

⑵③XD>②(3)4

(4)取代反应3

CH2clCH2OHCH2OHCHO

PCh|NaOH.HgOI盐酸IO2

(5)CH3C00H_A*COOH△COONa—>COOHCU,A'COOH

模型实践

模仿题干信息的有机合成路线设计

1.审清题中已知信息和合成路线,理解物质的转化过程。

2.找到原流程与新合成路线中所需步骤的相似之处,如碳骨架的变化、官能团的变化等。

3.分析题干流程中相关步骤的断键原理,模仿设计合成目标产物的新合成路线。

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2.（2021全国甲,36,15分）近年来,以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有

优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:

H

回答下列问题：

（1）A的化学名称为o

⑵1molD反应生成E至少需要mol氢气。

（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称。

（4）由E生成F的化学方程式为o

（5）由G生成H分两步进行:反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2）的反应类型

为

（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有（填标号）。

a.含苯环的醛、酮

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b.不含过氧键（一0一0—）

c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3：2：2：1

A.2个B.3个C.4个D.5个

0

＞（v°

（7）根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：

答案（1）1,3-苯二酚（加-苯二酚或间苯二酚）（2）2

⑶酯基、羟基、酸键（任意两种）

（5）取代反应

（6）C

3.（2022苏州期末,16）化合物F是一种药物中间体,其合成路线如下:

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(DE分子中含氧官能团的名称为.

(2)B-C过程经历了B+HCHO-X、X+HC1-C+HQ两步,其中B+HCHO-X的反应类型为,

(3)1个F分子中碳氧。键数目为。

(4)芳香族化合物M是E的同分异构体,写出一种符合下列要求的M的结构简式：.

①分子中含有手性碳原子；

②酸性条件下水解生成两种有机物,其中一种产物分子中不同化学环境的氢原子个数比为3：2：2：10

/

⑸乙酰乙酸甲酯()用于合成叱嘤酮类药物。写出以CH30H为原料制备的合成

路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)O

答案(1)酯基、醛键(2)加成反应(3)8

O0H

III

o—c—CHCH3

(4)CH3

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oo

HC11)HC1/H2Ol)CH3OH,Na

-----aNaCN----------------------a--------------------1

(5)CHQH△CH3cl------CHsCN2)CH3OH/HC1CH3COOCH32)H+

模型应用

模仿提示信息的有机合成路线设计

1.审清原料与产物的碳链结构变化、官能团变化等,运用逆推法进行有机合成路线设计。

2.通过结构变化确定需要模仿的提示信息反应后,分析并仿照其断键原理推断相关步骤、相关中间产物。

3.正向整合书写出新合成路线。

4.（2022浙江1月选考,31,12分）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合

成路线如下（部分反应条件已省略）：

OOCTH

IMC.H.Q)!0

LiAlH,H3co3-

OH

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请回答：

⑴下列说法不正确的是«

A.化合物A不易与NaOll溶液反应

B.化合物E和F可通过红外光谱区别

C.化合物F属于酯类物质

D.化合物H的分子式是C20H1205

(2)化合物M的结构简式是;化合物N的结构简式是；化合物G的结构简式

是O