2023届高考化学一轮专题训练-有机推断题

2023届高考化学一轮专题训练一有机推断题

I.(2022・宁夏•银川一中二模)K是一种治疗带状疱疹后遗症神经痛的药物，可用A为原料

来合成，路线如图。

/COOC2H5

HBr%COOCJkF

傕化剂/△C|2H20O4

COOC,H

H2cl5

COOC2H5

HOOCcoon

H+/HQG

COOH----------

C19H32O8

OOH

（CUH16O8）

已知:

COOCRiCOOCR1

i.RCHO+H2cl

>R—CH=C（+H2O

COOCR.rOOCRi

ii.RCONH2RNH2

o

oon

P?O$+H2o

iii.IIIIeR

R—C——OHHO——C―RR—C—O-

(1)该二烯煌A的名称为

(2)B具有的官能团的名称是,C的化学式是。

(3)由D生成E所需的试剂和条件分别是。

(4)已知F-G发生的是加成反应，请写出G的结构简式。

(5)H-I的反应类型为。

(6)M是I的同分异构体，则符合下列条件的M有种(不包括I)。

①与I具有相同六元环结构②环上的取代基数目和I相同

(7)已知I-J的的反应分两步进行：第一步，I与氨水反应生成P；第二步，P酸化生成J。

写出I生成P的化学方程式。

2.(2022•山东济宁•二模)一种用于治疗抑郁症药物重要中间体(J)的合成路线如图：

答案第48页，共66页

己知：I.曼尼希反应（Mannich反应）

III.Et代表乙基;

回答下列问题：

；已知：含有苯环（I。）或毗陡环（Q

（DA的结构简式为）的有机物都属于芳香

族化合物。与A分子式相同且只有一个侧链，A的芳香族同分异构体的数目有种。

（2）区分H和I的现代分析方法为；E-F的反应类型为

（3）写出D-E的化学方程式；J中含有种官能团。

写出由f和

（4）综合上述信息,的合成路线（其它试

剂任选）o

3.（2022・辽宁・阜新蒙古族自治县高级中学模拟预测）H是重要的化学物质，在实验室中合

成路线（部分反应条件及产物已略去）如图：

CHO

COOHCH=C(COOCHCH)

CH3cH20HIC7Hqi232

CH2COOH“水解》H/

浓硫酸/△Ic|一定条件

I\COOH

CNon

AB

催化剂/△

coon

COOCH2cH3

浓硫酸①足量NaOH溶液

O②H-

回答下列问题:

(DE中含氧官能团的名称为；由B生成C的反应类型为o

(2)F与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(3)E生成F过程中，另一产物的结构简式为o

(4)J是D的同分异构体，与D含有相同的官能团，其核磁共振氢谱有4组峰，则D的熔点

(填“高于”或“低于”)J的熔点，原因是o

(5)K是D的同系物，且相对分子质量比D大14,K的同分异构体同时具有下列两个特征:

①含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应。

满足上述条件的K的同分异构体有种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰

的结构简式为o

4.(2022.河北衡水.二模)三氟哌噬醇是一种神经系统用药，用于精神分裂症的治疗。其合

成路线如下所示：

ooOO

\IIIISOCI2IIII

AICI?CHjCH^OH---------FC-CH:CH:CC1

ABC

CF,Br；_CF,Mg一BrMg^^CF,HN?OHN

AICI*U(CH)bu

a25

DFII

O

F-Q-C-CH,CH£HL

1(三澈哌混醉)

(DA的名称为；B的含氧官能团名称为。

(2)写出D-E反应的化学方程式。FTG的反应类型分别为

(3)三氟哌嚏醇的分子式为o

答案第50页，共66页

(4)芳香族化合物J与C互为同分异构体，符合以下条件的J的结构简式为。

①ImolJ与银氨溶液反应最多生成4moiAg；

②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为2：1：1。

(5)根据以上信息、，请写出以漠乙烷和丙酮为原料制取2-甲基-2-丁醇合成路线(其他

试剂自选)。

CH3

5.(2022•甘肃兰州•一模)双安妥明［O-C-COOCH2)2CH2］可用于降低

CH3

血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示:

已知：I.RCH2coOHBQ.P_>I._烹蝴_>X

RCHCOOH(J^OCHCOOH

II.RCH=CH］晞过氧化物>RCH2cH?Br

III.C的密度是同温同压下H?密度的28倍，且支链有一个甲基，I能发生银镜反应且

ImolKC3HQ)能与2mol凡发生加成反应；K的结构具有对称性。

试回答：

(DA的结构简式为,J中所含官能团的名称为。

(2)C的名称为o

(3)反应D—>E的化学方程式为；反应类型是。

(4)“H+K—>双安妥明”的化学方程式为。

(5)与F互为同分异构体,且属于酯的有机物有种。其中核磁共振氢谱有3组峰，

峰面积之比为6：1：1的结构简式为。

6.(2022・上海徐汇・二模)G是一种药物中间体，可用于制备抗病毒药物，以下是G的一种

合成路线。

一代表《完成下列填空：

Bn『CH2—,

(DATB反应所需的试剂和条件。(2汨TC的反应类型______o

(3)C中含氧的官能团有酷键和。

(4)检验B物质中-Br的实验操作。

(5)F-G反应的化学方程式。

(6)写出满足下列条件，C的同分异构体的结构简式_______。

①属于芳香醇②有5种不同化学环境的H原子

(7)参考以上合成路线及反应条件，以苯甲醇CH2°H)和丙二酸二乙酯

(JLJL)为原料，设计制备012cH(飙0取的合成路线

C2H2H5

(合成路线常用的表达方式为：A一矗黑_>B------髓黑__>目标产物)

0

7.(2022.全国.模拟预测)化合物)是合成药物的中间体，实验室合成M的一

种路线如图：

答案第52页，共66页

①A的核磁共振氢谱中有3组吸收峰

0

II

②RiCOCl+R2cH=CHR3—^2s_^R1C—C=CHR3+HCI

R,

③RCl揪赫假井RMgCl—RCOOH

回答下列问题：

(DA的化学名称为—；由A生成C的反应类型为—o

(2)B的结构简式为；D中官能团的名称为。

⑶由C和E生成F的化学方程式为一；加入Na3PO4的作用为—o

(4)G与M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目之比为一。

(5)同时满足下列条件的H的同分异构体有一种。①能与FeCb溶液发生显色反应

②能发生水解反应

③苯环上连有6个取代基

0

(6)参照上述合成路线和信息，以氯苯和乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线—。

8.(2022•广东•模拟预测)联苯双酯为五味子的一种中间体，是我国首创的治疗肝炎的降酶

药。合成联苯双酯的工艺路线如下：

中Et表示乙基,OH+(CH3co”0-愣

请回答下列问题：

(1)化合物A的化学名称为。

(2)化合物D中含氧官能团的名称为。

⑶分析流程可知Me2co3和MeOH中的“Me”代表的是(填名称)。

(4)反应①的反应类型为,反应⑥的化学方程式为。

(5)E有多种同分异构体，同时符合下列条件的有种。

a.苯环上有4个取代基，其中一个是-0CH3；

b.与FeCb溶液发生显色反应；

c.核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为2：2：3：3。

OH

(6)根据题目中的相关信息并结合已学知识，写出由rj-A的合成路线：

CH3

,该合成路线为何要经过多步而不是一步完成，目的是。9.(2022.天

津•模拟预测)白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示

—H2c

答案第54页，共66页

回答下列问题：

(DA中含氧官能团的名称是o

(2)A生成B的化学方程式是。

(3)D生成E的化学方程式可表示为：D=E+H2O,E的结构简式是o

(4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有。

(5)W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，同时满足如下条件的有

种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为。

条件：a)芳香族化合物；b)lmolW与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2moi二氧化碳。

(不需注明反应条件)o

10.(2022•广东梅州•二模)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图:

(2)A的分子式为C7H7NO2,写出其结构简式

(3)生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式为。

COOH

(4)与互为同分异体，且符合以下条件的芳香族化合物有种。

①苯环上含有三个取代基

②能发生银镜反应

③红外光谱显示有-NO?

(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三

步，产率有了一定提高。

COOHCOOHCOOHCOOH

（巧西浓H,SO〃_&NH严人/N7CH31rzM2(V比

"ci

o“a。”

。1/HOSZ

HO3s3

请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是o

COOH

(6)以人JNH^CHS为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物

JO

答案第56页，共66页

11.(2022•广东茂名•二模)芳基烯快在有机合成中有广泛的应用，尤其是对复杂环系、天然

产物以及药品的合成有重大意义。一种芳基烯快的合成路线如下:

己知:

R-Br—1~>R-MgBr（R为炫基）。

回答下列问题:

(1)A的命名为.

(2)B-C所需反应条件及试剂为

(3)CTD的反应类型为

(4)G中的含氧官能团名称是.

(5)D和E反应产物除了F外还有HBr,请写出E的结构简式.

(6)F的芳香同分异构体M中，满足下列条件的有..种。请写出其中一种的结构简式:

a.苯环上只有两个取代基。

b.ImolM和足量的银氨溶液反应可以生成4moi的Ag,

c.能使澳的四氯化碳溶液褪色。

d.分子中有一个手性碳(手性碳是指连有四个不同原子或者原子团的饱和碳原子)。

'H—CH,

(7)根据上述信息，以甲苯为原料合成I

OH

12.(2022•江苏•模拟预测)普瑞巴林(K)是一种在临床上广泛使用的抗癫痫药物。普瑞巴林

可用异戊二烯(A)作原料来合成，路线如图所示。

AE

Hc,COOC2H5

2、COOC2H5

HOOCCOOH

COOH¥/眩G

C|9H32。8

COOH

(CHHI6O8)

COOH

COOCH,COOC2H5

已知:i.RCHO+HC25域»R-CH=C+HO

2COOC2H5、COOC2H52

Br2NaOH

ii.RCONH2>RNH2

(1)按系统命名法，化合物A的名称为。

(2)B中官能团的名称是；F-G的反应类型是。

(3)K发生缩聚反应的化学方程式为。

(4)1中有一个六元环，则I的结构简式为；J的结构简式为。

(5)化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14,则M的同分异构体中含一种官能团的

有机物有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体

的结构简式为。

(6)参考上述合成路线，请将下列以乙二醛、丙二酸二甲酯为原料制备己二酸的合成路线流

程图补充完整(无机试剂任用)己二酸。

13.(2022•山东・胜利一中模拟预测)手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、

高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。某螺环二酚类手性螺环配体(H)

的合成路线如下：

答案第58页，共66页

H3coCHO

CH,COCH„NaOH

前而「c嗽。,

吟垂晅遇

G

已

H

知：RCHO+NaOH

RC2H5OH/H2O

请回答:

(1)化合物A的结构简式是;化合物E的结构简式是

(2)下列说法正确的是

A.化合物E可以发生消去反应、还原反应

B.化合物F和G可通过FeCh溶液鉴别

C.化合物C中至少有7个碳共平面

D.化合物H的分子式是Ci9Hl8O2NP

(3)写出CTD的化学方程式

(4)在制备F的过程中还生成了一种副产物X,X与F互为同分异构体(非立体异构体)。X的

结构为.

(5)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构

体)

①除苯环外还有一个含氧六元环；②分子中有4种不同化学环境的氢；③不含-0-0-键

的合成路线(用流程图表示，无机试剂、

有机溶剂任选).

14.(2022・天津•二模)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图:

Br

COOCH.

'3COOCH

浓HNC)3CH3OH化合物M3

ACsRONBr反应②

^so4

反应①0

COOH回回

囚珥

COOCH,一

催化剂'叼COOCHj

COOH一定条件

CH„ONS<----

反应③144

举回回

CH^N2反应④

0cli330%H2°2>cqxr1COOCHj_定条件

s反应⑤

O、o

回□0

o

己知：RCOOH30%H0>MOH

回答下列问题:

(DA的化学名称为.

(2)D中含氧官能团的名称为

(3)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为

(4)写出反应③的化学方程式

(5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是.

(6)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时

满足下列条件的共有一种(不考虑立体异构)。

条件：①与FeCb溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上取代基数目小于4。

其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为

O

0

(7)根据上述信息,和H。OH为原料，设计合成的路线

0

(无机试剂任选).

15.(2022•全国•模拟预测)中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试,

答案第6()页，共66页

在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在10〜30>imol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能

有效抑制新冠病毒达到60倍。阿比朵尔的合成路线如图：

(1)E的分子式为一，D的结构简式为—

(2)反应①可看作分为两步进行，第一步为:

二步反应的方程式为一,反应类型为一。

(3)反应③的试剂a是。

(4)由C到F的过程中，设计反应③的目的是一。

(5)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式—。

(6)H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有一种(不考虑立体异构)。

A.分子结构中含有五元环

B.分子结构中含有氨基(一NH2)

C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体

写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式—(只需写一种)。

16.(2022•山东枣庄•模拟预测)我国科学家合成了结构新颖的化合物G,为液晶的发展指明

了一个新的方向。H的合成路线如图：

CHO

A（cn）soB

3243OOH_cO2/CuD-co2E

C6H6。2NaOHC7H82加成C9H10O5CHO(脱去竣基)C8H83

。加热985。

3

BrH2C-^^COOR,O/=<^

□~一定条件

(1)A的结构简式为,B-C的反应方程式为o

(2)D中的官能团有种。写出符合下列条件的一种E同分异构体的结构简式:,

①芳香族化合物②有3种不同化学环境的氢

(3)检验F中是否有残留的E,所用试剂为。F-G的反应可认为进行了两步反应，

反应类型依次为。

OH

(4)结合上述流程和试剂写出由苯酚合成人V的路线_____。

CHO

17.(2022・江苏•模拟预测)奥希替尼(osimertinib)是一种重要而昂贵的肺癌靶向药，纳入我

国医保后，大大减轻了患者的经济负担。其合成路线如下图所示：

已知信息：①R'C三NHQ*>R'COOH(其中R，为煌基)。

②

NH2难以直接与竣基反应。

答案第62页，共66页

(1)H的熔点比G的低，其原因是

(2)F-G的反应需经历两步，第(1)步生成的阳离子为,第(2)步的反应类型为

(3)B—C中有一种分子式为C7H9ON2F的副产物生成，该副产物的结构简式为：

(4)G与苯甲醇发生酯化反应生成的酯(八/—)的一种同分异构体同

《VUCH=CHj

时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：O

①能发生银镜反应；

②苯环上有两个取代基；

③分子中有四种化学环境不同的氢

(5)参照上述合成路线，以NHj和CH3CH(OH)CH3为原料，设计合成

oV的路线(其他无机试剂任选):

18.(2022•河北•模拟预测)近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用

虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现1(肉桂硫胺)是抗击新型冠状病毒的

潜在用药，其合成路线如图:

O2,Cu

CsHgBr--►B—a

A

HCN.H*,OH

^TOOH

°R-NHNEt,CHCl?£

SOClla2,322

-△-------^人，

请回答下列问题：

(1)1的分子式为一。

(2)D中官能团的名称为。D-E的反应类型为o

(3)F的结构简式为—,C分子中最多有一个原子共平面。

(4)A反应生成B的化学方程式是一o

(5)符合下列条件的D的同分异构体有一种。

①与NaOH溶液反应时，ImolD最多可消耗3moiNaOH②能水解，且能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1的有机物结

构简式为—o

A

(6)已知：RNO2tRNH?,写出以甲苯和乙酸为原料制备乙酰对甲基苯胺

Fe,HCI

一/)的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)—0

19.(2022・北京・模拟预测)有机化合物F是合成抗病毒药物法匹拉韦过程中的重要中间体,

其合成路线如下：

A一定条件

(C2H4O2)

i.NaOH溶液

ii.H+

D

E三步反应

(C6Hl204)

(C7H5O4N3)一

oR

—

cH

己知：i.R——CHO.-4AR-

H+o

R1

答案第64页，共66页

R'(H)一定条件

ii.R——NH2+0=(-----------------A

R"

(1)A可以与Na2cO3溶液反应产生CO?,A的结构简式：

(2)①的反应类型是。

(3)C分子中含有的官能团是。

(4)B与NaOH溶液反应的化学方程式是

(5)下列说法不正硬的是。

a.A分子中存在sp,杂化的碳原子

b.C可以发生取代反应、加成反应、氧化反应

c.D能使酸性高镒酸钾溶液褪色

d.D存在含有一个六元环的酯类同分异构体

(6)补充下列合成路线：合成E分三步进行，上图中③为取代反应，中间产物2和E互为同

分异构体，请补充E的结构简式,并写出中间产物1在一定条件下生成中间产

物2的化学方程式：o

一定条件

中间产物1-中间产物2

20.(2022•河北秦皇岛•二模)化合物H是一种新型树脂材料，工业上由正庚烷制备H的一

条路线如下:

限COOH

咽L型占"c登。襄95嗡翳

DE尸

AB

COC1

催化剂

请回答下列问题:

(DC的结构简式为;B的化学名称为

(2)F所含的官能团的名称是。

(3)由G生成H的反应类型是»

(4)由D生成E的化学方程式为。

(5)X是D的同分异构体，符合下列条件的X的结构有种，请写出其中核磁共振氢

谱峰面积比为1：1：1的结构简式：(只写一种)。

a.分子中含O

b.能发生银镜反应，M1molX最多能生成432gAg

(6)请以正己烷。正庚烷为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物的

合成路线。

参考答案:

1.(1)2-甲基-1,3-丁二烯(或异戊二烯)

⑵碳碳双键、滨原子CsHnBr

(3)02,催化剂(Cu或Ag),加热

C2H5OOCCOOC2H5

⑷/COOC2H5

COOC,H5

(5)取代反应(或脱水反应)

(6)7

'NH2+2H2O

COONH4

CH

【分析】A的结构简式为：I3，名称为2—甲基一1,3一丁二烯(或

CH2=C—CH=CH2

异戊二烯)，A和漠化氢加成后生成物质B,且B还可以和氢气加成，则说明A和溟化氢加

成的时候，只消耗了一个碳碳双键，再结合E的碳骨架结构可知B的结构简式为：

答案第66页，共66页

CHCH

3,C的结构简式为I3,D的结构简式为

CH2=C—CH2CH2BrCH3—CFCH2cH?Br

CH3

;再结合已知信息可知F为

CH3—CH-CH2cH20H

%/COOC2H5

，H为

\H—CH2CH=C^

COOC2H5

COOC2H5

，H发生已知iii的反应生成【为,以此解

题。

(1)由分析可知该二烯嫌A的名称为2—甲基一1,3一丁二烯(或异戊二烯)；

(2)

CH

由分析可知B为I3,具有的官能团的名称是：碳碳双键、浪原子;

CH2=C—CH2CH2Br

CH3

C为I，化学式是CsHuBr；

CH3—CFCH2cH2B1

(3)

由D生成E是醇的催化氧化，所需的试剂和条件分别是02,催化剂(Cu或Ag),加热；

(4)

C2H5OOCCOOC2H5

由分析可知G的结构简式为2H5.

COOC2H5

(5)

对比H的结构和I的结构可知H-I的反应类型为：取代反应(或脱水反应);

(6)

M是I的同分异构体，且满足①与I具有相同六元环结构②环上的取代基数且和J相同，则

支链为丁基，丁基一共有4种，根据J的结构可知，丁基在环上的位置有2个，则满足要求

的同分异构体一共有8种，除了J本身还有7种;

(7)

根据J的分子式，以及题中的已知ii,则I生成P应该是I和一水合氨的开环化合反应，方

O0

程式为：|+2NH3-H20T+2氏0。

HN—

2.⑴］。

EtOjCO

(2)红外光谱法加成反应(3)广，+2H2O一

F人/CO2Et

+2CHSHQH+2c。23

FUH

(4)

N»HO>=O

0cq0C十%上出

广’可

【分析】根据已知0,及NaBHa氢化后得到的C的结构简式分析，B的结构简式是

I

，由已知I曼尼希反应，与HCHO及A生

JJ

HN—

成B推断A的结构筒式为，C与£发生取代反应得到D,再水

C］入

解生成E,E与1ss1fx生成F,

由D和F的结构简式分析，E的结构简式为

答案第68页，共66页

9

;F经与——S-CLNaH、NaBJh逐步反应得到I,I又经系

II

O

⑴

HN一

据分析，A的结构简式为。A的分子式为CsHuN,由题意知A的芳香族同分

异构体可能含有［，或，A只有一个侧链，若是，则侧链可能是

-CH2NHCH3的其它形式基团，有-NH(CH3)2、-CH2cH2NH2、-NHCH2CH3,

共4利1；若是，则侧链是丙烷基：-CH2cH2cH3和-CH(CH3)2,环上有三种不同环境

3

的氢原子(21)),取代后的不同结构有6种，故A的芳香族同分异构体的数目有10种。

⑵

(3)

据分析，D水解生成E,D-E的化学方程式:

(4)

根据已知【［可将碳氧双键转化为羟基，结合题给合成路线E、F、G、H的合成原理，可设

3.(1)(酚)羟基、酯基酯化反应(或取代反应)

/COONa

CH=C

COONa

ONa

+CH3CH2OH+H2O

(3)低于

(4)D可形成分子内氢键，J可形成分子间氢键CH3cH20H

(5)OOCH

【分析】根据合成路线，A水解生成B,B与CH3cH20H发生酯化反应生成C,根据C的

答案第70页，共66页

/COOCH2cH3

分子式知，C结构简式为H2c,C和D发生取代反应生成E,F发生水解

、COOCH2cH3

反应然后酸化得到G,G发生酯化反应生成H,根据F、H的结构简式可推得，G的结构简

COOH

式为COOH'据此分析来解答。

OH

CH=C(COOCH2cH3)2

(1)E的结构简式为,含氧官能团的名称为羟基和酯

0H

基，由B生成C,发生是酯化反应(取代反应);

⑵

COOCH2cH3

F的结构简式为,在碱性条件下发生酯的水解反应,

所以该反应的化学方程式为

COONa

/

COOCH2cH3CH=C

\

+3NaOHCOONa+CH3cH20H+H20

ONa

(3)

E生成F发生的取代反应，另一产物的结构简式为CH3CH2OH；

(4)

J是D的同分异构体，与D含有相同的官能团，其核磁共振氢谱有4组峰，可知J的结构简

CHO

由于D可形成分子内氢键，使物质的