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文档简介

课题:第一章

认识有机化合物知

第一节有机化合物的分1、了解有机化合物常见的分类方法教学

技过

能程

2、了解有机物的主要类别及官能团根据生活中常的类法,认识有机合分的必要性。利投、画多媒目方

体等教学手段演有化合物的结构式分模型,掌握有化物构相似性。的价值观

体会物质之间的普遍联系与特殊性,体会分类思想在科学研究中的重要意义重点

了解有机物常的类法;难点板书设计

了解有机物的要别官能团第一章认识有机化合第一节有机合的类一、按碳的骨架分类二、按官能团分类教学过程[引入]我们知道有机物就是有机化合物的简称,最初有机物是指有生机的物质,如油脂、糖类和蛋白质等,它们是从动、植物体中得到的,直到

1828年,德国科学家维勒发现由无机化合物通过加热可以变为尿素的实验事实。我们先来了解有机物的分类。[板书]第一章

认识有机化合物第一节有机化合物的类[讲]高一时我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状分类法,

那么今天我们用状类法对有机物进行分类。今天我们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类,从结构上有两种分类方法:一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类;二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。[板书]一、按碳的骨架分类有机化合物

(如环状化合物

CHCH--CH(原子)223脂环化合物()不含苯环芳香化合物(如)含苯环[讲]在这里我们需要注意的是,链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物,其又可根据所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。

而芳香烃指的含苯的烃,其中的一个特例是苯及苯的同系物,苯的同系物是指有一个苯环,环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外,我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。[过]烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物,子或原子团叫官能团,下面让我们先来认识一下主要的官能团。[板书]二、按官能团分类

这种决定化合特性的[投影]P4表1-1

有机物的主要类别、官能团和典型代表物

认识常见的官团[讲]官能决定了有机的类别、结和质一地,具有种能的合物具有相的学质,具有多种官能团化物具有各个官能的性我们知道,我把种构似,在分组上关一个或若干原团的机互为系物。常见有机物的通式烃链烃(肪烃)

烷烃(和烃)H2n+2

无特征官能团,碳碳单键结合不饱和烃

烯烃炔烃二烯烃

H2nHH

含有一个含有一个—≡—含有两个饱和环烃不饱和环烃

环烷烃环烯烃环炔烃环二烯烃苯的同系物

H2nHHHH

单键成环成环,有一个双键成环,有一个叁键稠环芳香烃[小结]本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团,能按官能团对有机化合物进行分类。[课后练习]按官能团的不同可以对有机物进行分类,你能指出下列有机物的类别吗?教学回顾:第二节有机化合物的结构特点知

1、理解有机化合物的结构特点

;了解碳原子杂化方式与结构教学目的

技过方态

能程法度

2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点和同分异构体通过对同分异构体各题型的练习,要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结论,从“思考会”转变成“会思考”,真正提高学生的思维能力,对同分异构体及同分异构现象有一个整体的认识,能准确判断同分异构体及其种类的多少1、体会物质之间的普遍性与特殊性价值观

2、认识到事物不能只看到表面,要透过现象看本质重点

有机物的成键特点和同分异构体的书写难点知识结

同分异构体相关题型及解题思路第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、键长、键角、键能构2、机结的示法与二、有机化合物的同分异构现象板1、烷烃同分异构体的书写书设计

2、烯烃同分异构体书写步骤先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式:从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位置。烯烃同分异构体包括官能团异构、碳链异构、位置异构教学过程第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点[讲]仅由氧元素和氢元素构成的化合物,至今只发现了两种:

H和H,仅碳素氢素构成2的化合物却超过了几百万种,这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。碳原子最外层有

4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。

碳原子通过共价键与氢、

氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明,甲烷分子里,

1个碳原子与

4个氢原子形成

个共价键,构成以碳原子位中心,

4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为

’[板书]1、键长、键角、键能[投影]键长:子间的距离称为长越键能越大,键稳。键角:分子中1个原子与另外

2个原子形成的两个共价键在空间的夹角,决定了分的空间构型。键能:以共价键结合的双原子分子,裂解成原子时所吸收的能量称为键能,键能越大,化学键越稳定[观察与思考]观察甲烷、乙烯、构型、键角有什么关系?[投影]碳原子成键规律小结:

乙炔、苯等有物球模型,思考碳子成方式与分子的间1、当一个碳原子与其他

个子接时,这个碳原子采四体向与之成。当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。只有单键可以在空间任意旋转。2、有机物结构的表示方法[讲]结构式:有机物分子中原子间的一对共用电子

(个共价键)用一根短线表示,将有机物分子中的原子连接起来,若省略碳碳单键或碳氢单键等短线,成为结构简式。若将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。[板书]二、有机化合物的同分异构现象[投影复习]1、同系物:结构相似,分子组成相差若干个CH原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变,化学性质相似。2、同分异构体:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。[讲]对于某一烷烃分子怎样判断它是否具有同分异构体,如有,又具有几种同分异构体,这是学习有机化学一个很重要的内容。我们必须学会判断并能够书写。今天,我们将学习一种常用的书写方法—缩链法(减碳对称法)。[板书]、烷烃同分异构体的书写[点击试题]例、

CH

的同分异构体第一步:所有碳,一直链。第二步:原直链,缩一碳。缩下的碳,作支链。第三步:原直链,再缩一碳;缩下的碳,都作支链。[讲]缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。[问]两个甲基怎么连接?(只能同时连在第个碳原予上)(注意:第号碳已饱和,即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子上了;除第碳原于是完全等效的)②作为乙基,它不能连在顶端的碳原子上,能否连接到第[小结]要按照程序依次书写,以防遗漏。②每一步中要注意等效碳原子,以防重复。

2号碳原子外,四个2个碳原子上[随堂练习]写出己烷各种同分异构体的结构简式。[讲]以上这种由于碳链骨架不同,产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。[板书]碳链异构[进]对于碳链异构的书写一般采用的方法是“减碳对称法”

。包括两注意(选最长的碳作链找中心对称线),三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则、四顺序主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间)、[问]烃的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢?[讲]我们学习了烯烃的同分异构体的书写就知道了。[板书]、烯烃同分异构体书写步骤先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式:从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位置。[点击试题]例2、写出分子式为[随堂练习]1、写出HCl的同分异构体11

的烯烃的同分构的构简式;(5种2、写出分子式为

CHO的的同510[投影小结]等效氢原则同一碳原子上的氢等效同一个碳上连接的相同基团上的氢等效3、互为镜面对称位置上的氢等效。[小结并板书]烯烃同分异构体包括[讲]上面已经学了碳链异构和位置异构,

刚才所学的烯由双在碳链中位置同生同分异构现象叫位异构。还有种同分异构型是官能团构。如乙醇甲醚:

CH——(乙醇官能团是羟332基—),CH—O—(甲醚,官能团是醚键3官能团的同分异构体叫官能团异构。[板书]官能团异构[小结]教学回顾:课题:第一章

第三节

),像这种有物子相,但具有同有机化合物的命名教

知技过

识能程

理解烃基和常见的烷基的意义,掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法,能根据结构式写出名称并能根据命名写出结构式1、引导学生自主学习,培养学生分析、归纳、比较能力学

2、通过观察有机物分子模型、有机物结构式,掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物同分方

异构体的书写及命名。目的

1、体会物质与名字之间的关系态

2、通过练习书写丙烷CH

3

分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式。体会有机物分子中碳原子数目越多,结构会越复杂,同分异构体数目也越多。体会习惯命名价值观重点

法在应用中的局限性,激发学习系统命名法的热情。烷烃的系统命名法难点

命名与结构式间的关系一、烷烃的命名1、习惯命名法

第三节有机化合物的命名2、系统命名法知识

定主链,最长称“某烷”。编号码,最简最近定支链所在的位置。结

最小原则:

最简原则:构与板

把支链作为取代基,从简到繁,相同合并。当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。二、烯烃和炔烃的命名书计

1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”、从距离双或键近的一端给主上碳子依次编号定。三、苯的同系物的命名

。3、把支链作为取代基,从简到繁,相同合并;用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。教学过程[引入]在高一时我们就学习了烷烃的一种命名方法—习惯命名法,但这种方法有很大的局限性,由于有机化合物结构复,类多,又普遍存着分构现象。

为了使每一种机合对应一个名称进系统的命名是必要、有效的科学方法。烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。[板书]第三节

有机化合物的命名一、烷烃的命名1、习惯命名法[投影]正戊烷

异戊烷

新戊烷[板书]2、系统命名法(1定主链,最长称“某烷”。[讲]选定分子里最长的碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在

的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数在[投影][随堂练习]确下分子主链上的原数[板书](2)编号最简最近定支链所在的位置。[讲]把主链里离支链最近的一端作为起点,用

11个以上的则用中文数字表示。1、2、等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置。[投影][讲]在这里大家需要注意的是,从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号,即最简单原则;有多种支链时,应使支链位置号数之和的数目最小,即最小原则。[投影][板书]最小原则:当支链离两端的距离相同时,以取代基所在位置的数值之和最小为正确。[投影][板书]最简原则:当有两条相同碳原子的主链时,选支链最简单的一条为主链。[投影][板书](3)把支作为取代基,从简到繁,相同合并。[讲]把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,中间用“–”隔开。(烃基:烃失去一个氢原子后剩余的原子团。)[投影][板书](4)当有同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。[讲]但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。[投影][随堂练习]给列烃命名[投影小结]1.命名步骤:

找主链------最长的主链;编号-----靠近支链(小、多)的一端;写名称-------先简后繁,相同基请合并2.名称组成:取代基位置-----取代基名称-----母体名称3.数字意义:

阿拉伯数字---------汉字数字---------

取代基位置相同取代基的数烷烃的系统命名遵守:

1、最长原则最近原则最小原则、最简原则[过渡]前面已经讲过,烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面,我们来学习烯烃和炔烃的命名。[板书]二、烯烃和炔烃的命名[讲]有了烷烃的命名作为基础,烯烃和炔烃的命名就相对比较简单了。步骤如下:[板书]1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。[投影][板书]2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。[投影][板书]3、把支链作为取代基,从简到繁,相同合并;用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。[投影][随堂练习]给下列有机物命名[讲]在这里我们还需注意的是支链的定位要服从于双键或叁键的定位。[投影][随堂练习]给列机物命名[讲]接下来我们学习苯的同系物的命名。[板书]三、苯的同系物的命名[讲]苯的同系物的命名是以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,表示如下:[投影]

甲苯

乙苯[讲]如果两个氢原子被两个甲基取代后,则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同,可分别用“邻”“间”和“对”来表示:[投影]

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯[讲]若将苯环上的

6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为

1号,选取最小位次号给另一个甲基编号,则邻二甲苯也可叫做

1,—二甲;间二甲苯叫做

1,二甲苯;对二甲苯叫做

[讲]若苯环上有二个或二个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并沿使取代基位次和较小的方向进行。[投影][讲]当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。[投影][课后练习]一、写出下列各化合物的结构简式:1.,3-二乙基戊烷2.,,3-三甲基丁烷3.甲基-4-乙基庚烷教学回顾第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

(一)教

1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法学

2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法目的

技过方情

能程法感

3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能1、通过有机化合物研究方法的学习,了解分离提纯的常见方法通过化学实验激发学生学习化学的兴趣,体验科学研究的艰辛和喜悦,感受态

度重点

化学世界的奇妙与和谐价值观有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理难点

有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理教学过程[引入]我们已经知道,有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么,该怎样对有机物进行研究呢?一般的步骤和方法是什么?这就是我们这节课将要探讨的问题。第四节研究有机化合物的一般步骤和方法[讲]从天然资源中提取有机物成分,首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物,得到的往往是混有未参加反应的原料,或反应副产物等的粗品。因此,必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质,必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:[板书][思考与交流]分、提纯物质的总原是么?不引入新杂质;不减少提纯物质的量;3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法

;4.可用低反应条件的不用高反应条件[讲]首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。一、分离(

[讲]提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。1、蒸馏[讲]蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大时(一般约大于

),就可以用蒸法提纯此液态有机物。定义:利用混合液体或液-固系中组沸不同,使低沸组蒸,再冷凝以分整组的操作过程。要求:含少量杂质,该有机物具有热稳定性,且与杂质沸点相差较大(大于

30℃)。[投影]演示实验含有杂质的工业乙醇的蒸馏所用仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。实验基本过程:含杂质工业乙醇

工业乙醇(95.6%)

)[强调]特别注意:冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。小结:蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”;不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;3、蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的4、需使用沸石(防止暴沸);

;得将全溶蒸;5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出)

;6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;[投影]演示实验

(要求学生认观,意实验步骤)高温溶解―――趁热过滤――-冷却结晶称量-溶解-搅拌-加热-趁热过滤-降温、冷却、结晶-过滤-洗涤烘干2、结晶和重结晶()定义:重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程,是提纯、分离固体物质的重要方法之一。[投影]重结晶常见的类型冷却法:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。蒸发法:此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液,如粗盐的提纯。重结晶:将以知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更纯净的晶体的过程。[讲]若杂质的溶解度很小,则加热溶解,趁热过滤,冷却结晶;若溶解度很大,则加热溶解,蒸发结晶[讲]重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂:(1杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;()被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。(2溶剂的选择:杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去;○被提纯的有机物在此溶液中的溶解度,受温度影响较大。3、萃取所用仪器:烧杯、漏斗架、分液漏斗。萃取:利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来,前者称为萃取剂,一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液:利用互不相溶的液体的密度不同,用分液漏斗将它们一一分离出来。[投影]基本操作:○1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液;○2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔

使斗内外空相漏里液体能够流出○3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及关活塞,不要让层体出○4.分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。[投影]注意事项:○、萃取剂必须具备两个条件:一是与溶剂互不相溶;二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。○2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。○3、萃取常在分液漏斗中进行,分液是萃取操作的一个步骤,必须经过充分振荡后再静置分层。○4、分液时,打分液漏斗的活塞,将下层液体从漏斗颈放出,当下层液体刚好放完时,要立即关闭活塞,上层液体从上口倒出。学生阅读[科学视野][小结]本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法;有机物的分离和提纯。包括操作中所需要注意的一些问题教学回顾:研究有机化合物的一般步骤和方法

()教学目的

知识技能过程与方法情感态度价值观

掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法通过对典型实例的分析,初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式通过有机化合物研究方法的学习,了解燃烧法测定有机物的元素组成,了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用,体验严谨求实的有机化合物研究过程重点

有机化合物组元分与相对分子质的定法难点

分子结构的鉴知

二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析2、相对分子质量的测定——质谱法(结(1)质法原:三、分子结构

的鉴定

、外光谱(IR)(1)原:板书设

)作2、核磁共振氢谱(NMR,()原理:计(2作用:吸收峰数目=氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比教学过程[引入]上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯,定实验式。

接下来进行第步—素定量分析确222222221[板书]二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析[思考与交流]如何确定有机化合物中、元素的存在?[讲]定性分析:确定有机物中含有哪些元素。

(李比希法)一般讲有机物燃烧后,各元素对应产物为:

→,H→O,若有机物完全燃烧,产物只有。定量分析确定有机物中各元素的质量分数。

CO和H,则有机物组成元素可能为(现代元素分析法)

C、或C、、[讲]元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。阅读例题例、某含C、H、O三种元素的未知物质量分数为13.14%。(1试求该未知物

A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。

,氢的[讲]实验式和分子式的区别:实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。[思考与交流]

若要确定它的分子式,还需要什么条件?[讲]确定有机化合物的分子式的方法:(一)由物质中各原子(元素)的质量分数→机物分子式

各原子的个数比(实验式)由相对分子质量和实验式→

有(二)有机物分子式←

知道一个分子中各种原子的个数

←1mol物质中的各种原子的物质的量←物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量尔质量与各种原子(元素)的质量分数之积

←1mol物质中各种原子(元素)的质量等于物质的摩[投影总结]

确定有机物分子式的一般方法.(1实验式法:①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)②求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)。(2直接法:①求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)

。②根据有机物各元素的质量分数直接求出确定相对分子质量的方法有:(1M=m/n

1mol有机物中各元素原子的物质的量。(2根据有机蒸气的相对密度

,M=DM

2(3标况下有机蒸气的密度为

ρg/L,M=22.4L/mol?ρ[讲]有机物的分子式的确定方法有很多,在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。

应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后,还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量,比如——质谱法。2、相对分子质量的测定——质谱法()质谱法的原理:用高能电子流轰击样品,

使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,

在磁32233223场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。[强调]以乙醇为例,质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A(指乙醇)的相对分子质量。[投影]图1-15[思考与交流]质荷比是什么?如何读谱以确定有机物的相对分子质量?分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。[过渡]好了,通过测定,现在已经知道了该有机物的分子式,但是,我们知道,相同的分子式可能出现多种同分异构体,那么,该如何进以步确定有机物的分子结构呢?下面介绍两种物理方法。[板书]三、分子结构的鉴定1、红外光谱([板书](1)原理:由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2作用:推知有机物含有哪些化学键、官能团。[讲]从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、—H键和—键的振动吸收,可以判断A是乙醇而并非甲醚,因为甲醚没有O—H。[投影]图1-17[讲]从上图所示的乙醇的红外光谱图上,波数在

3650cm

区域附近的吸收峰由键的伸缩振动产生,波数在

区域附近的吸收峰由

C-H(-CH、-CH-)键的伸缩振动产生;在

1450-650cm

区域的吸收峰特别密集(习惯上称为指纹区),主要由C-C、C-O单键的各种振动产生。说的,些化学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。[点击试题]有一有机物的相对分子质量为

,确定分子结构,请写出该分子的结构简式。对称

对称CH

C——ANS:(—CH——CH—)[板书]2、核磁共振氢谱(NMR)[讲]在核磁共振分析中,最常见的是对有机化合物的

1

H

核磁共振谱(1进分。核共谱的特征有二:一是出现几种信号峰,它表明氢原子的类型,二是共振峰所包含的面积比,它表明不同类型氢原子的数目比。422242222333(1原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,

处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,

在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。[讲]有机物分子中的氢原子核,所处的化学环境(即其附近的基团

)不同),表现出核性不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置

(化学位移,符号为δ也就不同。即表现出不同的特征峰;且特征峰间强度

(即峰的面积、简称峰度

)与氢原子数目多相。()作用:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。①吸收峰数目=氢原子类型②不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比[讲]未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,说明有一种氢原子。[投影]图1一未知物A的核磁共振氢谱图1一二甲醚的核磁共振氢谱

A只能是乙醇而并非甲醚因为甲醚只[列题]一个有机物的分子量为

70,红外光谱表征到碳碳双键和

=的在核磁共振氢列下:①写出该有机物的分子式:

HO②写出该有机的能结构简式:有四类不同信号峰,有机物分子中有四种不同类型的H。

HC—CH=CHCH

3[小结]本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。[课后练习]1、有机物中含碳﹪、氢6.67﹪,其余为氧,又知该有机物的相对分子质量是

60。该机物的分式(H)3、燃烧某有机物A,生成1.12L(准状况)CO和HO。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式。()4、分子式为CHO的有机物,有两种同分异构体,

乙醇(CHCH、醚OCH),通下列方法不可能将二者区别开来的是

()A、外光谱

B、H

核磁共振谱C、质谱法5、某烃类化合物

D、与钠反应A的质谱图表明其相对分子质量为

,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。则教学回顾:

A的结构简式是______课题:第二章第一节

脂肪烃(1)教学目的

知识技能过程与方法情感

了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力态度价值观重点

根据有机物的结果和性质,构”的思想烯烃的结构特点和化学性质

培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结难点第二章

烯烃的顺反异构烃和卤代烃

第一节

脂肪烃一、烷烃和烯烃(alkene)1、结构特点和通式:烷烃:物理性质基本反应类型

烯烃:知

取代反应:

加成反应:

聚合反应:识

4、烷烃化学性质(与甲烷相似)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色结

(1取代反应:

应:构

5、烯烃的化学性质(与乙烯相似)与()加成反板书

氧化反应

1燃烧:○2使酸性KMnO溶液褪色:设

3催化氧化:2R—CH=CH+O

1

2

加聚反应6、二烯烃的化学性质二烯烃的加成反应:(1一加成反应是主要的)加聚反应:

nCH=CHCH=CH

(顺丁橡胶)教学过程

备注[引入]同学们,从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素,它们都是碳氢化合物,又称烃。根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物,是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。第二章

烃和卤代烃第一节

脂肪烃一、烷烃

和烯烃1、结构特点和通式:(1)

烷烃:仅含C—键C—H键饱和链烃,叫烃(—连环状,称为烷。)式:H≥1)2n+2

烯烃:分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。

(分子里含有两个键链叫做二烯烃)通式:CH(n≥2)2n[讲]接下来大家通过下表中给出的数据,仔细观察、思考、总结,看自己能得到什么信息?[思考与交流]学生阅读

1和表列举点和根据表中给出的数据,以分子中碳原子数为横坐标,以沸点或相对密度为纵坐标,制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息

[投影]表—1表

部分烷烃的沸和对度部分烯烃的沸和对度[动手]制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图:[投影结果][总结]烃和烯烃溶沸点变化规律

:原子数相同,链多,沸点越低沸的低与分子间引力--范德华引力(包括静电引力、诱导力和色散力)有关。烃的碳原子数目越多,分子间的力就越大。支链增多时,使分子间的距离增大,分子间的力减弱,因而沸点降低。2、物理性质

物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。常温下的存在状态,也由气态≤逐渐过渡到液态(5≤n≤、固态(17≤。烃的密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。学生阅读[思考与交流]

写出其反应的化学方程式,指出反应类型并说说你的分类依据[投影]乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应:_________;乙烯与溴的反应:_________________;乙烯与水的反应:_________________;乙烯生成聚乙烯的反应:_________________3、基本反应类型

取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。

加成反应:有机物分子中双键(叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与

H、XHO的加成。2

聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。阅读[学与问]下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质[投影][过渡]我们知道同系物的结构相似,相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。[板书]4、烷烃化学性质(与甲烷相似)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色(1取代反应:+Cl

光照HCl2

(2氧化反应

点燃

+(n+1)H

CH—2n+2分解反应

2

[讲]烷烃的化学性质一般稳定。在通常状况下,烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反应,也难与其他物质化合。但在特定条件下烷烃也能发生上述反应。[讲]烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似,容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。烯烃能使酸性KMnO溶液和溴水褪色。5、烯烃的化学性质(与乙烯相似)(1加成反应:(以丙烯为例。要求学生练习)[讲]大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则。氧化反应1燃烧:CH+○

n

O2

+n2○

2使酸性KMnO溶液褪色:—CH=CHR

R—COOH+

H

R

1

R

—COOHO3催化氧化○

CH=CH+

1

CRCH在臭氧和锌粉的作用下,R

C

R

O

OH

R

1

C

H

R

2

C

R

3

加聚反应[投影练习]请以丙烯和丁为例来书上三反应方程式6、二烯烃的化学性质[讲]二烯烃跟烯烃性质相似,由于含有双键,也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。这里我们主要介绍

1,3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。[讲]当两个双键一起断裂,同时又生成一个新的双键,溴原子连接在4加成反应二烯烃的加成反应:(,4一加成反应是主要的)

1、两个碳原子上,即

、[讲]若两个双键中的一个比较活泼的键断裂,溴原子连接在反应

1、2两个碳原子上,即

1、2加成的溴,[讲]以上两种加成是二烯烃与溴等物质的量加成,若要完全发生加成反应,要2mol222BrCHBrCHBrCHBr[讲]二烯烃可发生加聚反应,如加聚反应HHCH2*nnCH=CHCH=CH(顺丁橡胶)[小结]烷烃和烯烃的结构和性质[课后练习]教学回顾:

1mol

的二烯烃需第二章

第一节

脂肪烃(2)教学目的

知识技能过程方法情感态度价值观

掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质乙炔的实验室制法要注意充分发挥学生的主体性培养学生的观察能力、实验能力和探究能力在实践活动中,体会有机化合物在日常生活中的重要应用,同时关注有机物的合理使用重点

炔烃的结构特点和化学性质难点知识结构与板

乙炔的实验室制法二、烯烃的顺反异构顺反异构形成条件:具有碳碳双键组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团三、炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。

.书设计

1、乙炔的结构:分子式:H,实验式:CH,电子式:分子构型:直线型,键角:180°2、乙炔的实验室制取

结构式:H-C≡,22223、乙炔的性质:乙炔是无色、无味的气体,微溶于水。()氧化反应:①可燃性(明亮带黑烟2CH2②易被KMnO酸性溶液氧化(叁键断裂)(2)加成反应:乙炔与溴发生加成反应四、脂肪烃的来源及其应用

2教学过程[练习]出戊烯的同分异构体:思考以下两种结构是否相同?二、烯烃的顺反异构[讲]烯烃中,由于双键的存在,除因双键位置不同而产生的同分异构体外,在烯烃中还有一种

备注称为顺反异构(也称几何异构)的现象。当

=双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时,就会有两种不同的排列方式。由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。形成条件:具有碳碳双键组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团[讲]两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式(

cis-),分居两边的为反式(

)。例如,在2-丁中,两个基能时位于分子的侧也能分别位于分的侧[投影]顺-2-丁烯三、炔烃

反-2-丁烯的构图分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。[自学讨论]学生自学教材的基础上,教师与学生一起讨论乙炔的分子结构特征,并推测乙炔可能的化学性质[小结]炔的组成和结构1、乙炔(ethyne)

的结构分子式:CH,实验式:CH,电子式:2180°[投影]乙炔的两钟模型2、乙炔的实验室制取

结构式:≡,分子构型直线型,键:反应原理:CaC+→CH≡CH↑+CaOH)装置:固-液加热制气装置。收集方法:排水法。

2[思考]电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味,这是因为其中混有

H,等杂23质的缘故。试过验明纯净的乙炔没臭的(提示:

可被硫酸溶吸)。[讲]使石水反应所得气通盛硫酸铜溶液的气后再闻其气味。铜溶液吸收,会扰乙炔的气味。

HS

和3注意事项:①为有效地控制产生气体的速度,可用饱和食盐水代替水。②点燃乙炔前必须检验其纯度。[思考]什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率?[讲]饱和食盐水滴到电石的表面上后,水迅速跟电石作用,使原来溶于其中的食盐析出,附着在电石表面,能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触,从而降低反应的速率。[思考]根据乙炔的分子结构特征推测乙炔可能具有的化学性质。3、乙炔的性质乙炔是无色、无味的气体,微溶于水。(1氧化反应①可燃性(明亮带黑烟)2CH+5O2

[演示]燃乙炔(验纯后再点燃)[投影]现象;燃烧,火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。推知:乙炔含碳量比乙烯高。②易被KMnO酸性溶液氧化(叁键断裂)[演示]乙炔通入KMnO酸溶液[投影]现象:溶液的紫色褪去,但比乙烯慢。[讲]乙炔易被KMnO酸性溶液所氧化,具有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键稳定(2加成反应[演示]乙炔通入溴的四氯化碳溶液[投影]现象:颜色逐渐褪去,但比乙烯慢。证明:乙炔属于不饱和烃,能发生加成反应。[板书]炔与溴发生加成反应分步进行[随堂练习]以炔原料制备聚氯烯[学与问]哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化,它们有什么结构特点

?烯烃、炔烃,含有不饱和键[学与问]2在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象

不存在,因为三键两端只连有一个原子或原子团。四、脂肪烃的来源及其应用[讲]石分馏是利用油各分的沸点不同加分的技术。分为压馏减分馏,常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分(如石蜡)在催化剂存在下,在

460~520℃及~的压强下,长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。如

H→HH。8石油裂解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。nn2n-6[小结]乙炔的性质教学回顾:第二章

第二节芳香烃知识了解苯的物理性质,理解苯分子的独特结构,掌握苯的主要化学性质。技能教过程学

培养学生逻辑思维能力和实验能力。方法目情感

使学生认识结构决定性质,

性质又反映结构的辩证关系。

培养学生以实验事实为依据,的态度价值观

严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构,并从中了解研究事物所应遵循的科学方法重点

苯的分子结构与其化学性质难点知识结构与板书设计

理解苯环上碳间化键是一种介于键双之间的独特的学。第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质易取代、难加成、难氧化二、苯的同系物芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物:通式:H物理性质化学性质苯的同系物的苯环易发生取代反应。苯的同系物的侧链易氧化:苯的同系物能发生加成反应。三、芳香烃的来源及其应用1、来源及其应用

2.稠环芳香烃教学过程[引言]在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃—苯

备注[板书]第二节

芳香烃一、苯的结构与化学性质[复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质[投影]1、苯的物理性质、无色、有特殊气味的液体664密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无晶体、苯有毒2、苯的分子结构分子式:H

最简式(实验式):(2苯分子为平面正六边形结构,键角为

°(3苯分子中碳碳键键长为结构式

40×

-10

m,是介于单之间HC(5)结构简式(凯库式)

HH

CC

CC

或3、苯的化学性质氧化反应:不能使酸性[讲]苯较稳定,不能使酸性烟。[投影](2)取代反应1○卤代:

CHKMnO溶液褪色KMnO4溶液褪色,能燃烧,但由于其含碳量过高,而出现明显的黑[投影小结]

溴代反应注意事项:1、实验现象:烧瓶内:液体微沸,烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内:管口有白雾出现,溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入Fe粉是催化剂,但实质起作用的是

FeBr

33、加入的必须是液溴,不能用溴水,苯不与溴水发生化学反应,只能是萃取作用。4、长直导管的作用是:导出

HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体,不溶于水,密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色,是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质,应用

NaOH溶液洗液后再分液。方程式:Br2+2NaOH==NaBr++2[思考与交流]、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下?锥形瓶中导管末端不插入液面以下,防止倒吸(2、如何证明反应是取代反应,而不是加成反应?

HBr极易溶于水)证明是取代反应,只要证明有3、可以用什么来检验?

HBr生成。HBr用AgNO

3

溶液检验或紫色石蕊试液[投影]○硝化:硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度[思考与交流]、药品添加顺序?

水,难溶于水,易溶于有机溶剂先浓硝酸,再硫冷到

℃下,苯223622366566n2n-62、怎样控制反应温度在

60℃左右?

用水浴加热,中温计试管上方长导管的作用浓硫酸的作用?硝基苯不纯显黄色(溶有硝基苯不纯显黄色(溶有

冷凝回流催化剂NO)如何除杂?NO)NaOH溶液洗,分液[投影]○磺化-SOH叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。加成反应[板书]易取代、难加成、难氧化[小结]反应的化学方程式苯与溴发生取代反应CH+BrHBr+HBr苯与浓硝酸发生取代反应

反应条件液溴、铁粉做催化剂50℃~60℃水浴加热、硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生成

镍做催化剂应

CH+3H

2

H[引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。[问]什么叫芳香烃?芳香烃一定具有芳香性吗?[板书]芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物:具有苯环(

1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个

原子团的有机。通式:CH≥6)[板书]、苯的同系物1、物理性质[展示样品]苯、二甲苯[探究]理性质,并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。[板书]苯的同系物不溶于水,并比水轻。苯的同系物溶于酒精。同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。[思考]何区别苯和甲苯

?分别取少量待测物后,再加少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后观察现象,能褪色的为甲苯,不能褪色的是苯。2、化学性质[讲1]苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响,3333苯的同系物能酸

KMnO溶氧化,所可用区别苯和苯的系。苯跟硝酸、硫的合酸发生硝化反应,可制得三硝基甲苯,又叫

TNT。化学方程式为:[讲]由此证明苯的同系物的侧链对苯环也很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应。[讲3]①TNT中取代基的位置。②

TNT的色态和用途。淡黄色固体;烈性炸药。苯的同系物的苯环易发生取代反应。苯的同系物的侧链易氧化:苯的同系物能发生加成反应。[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象,启示

以及硝化反应的条件,你从中能得到么[小结]

的取代反应比

更容易,且邻对取更容易,表明侧(

)苯环之影响;

的氧化反应比

更易发生,表苯对链(

)影响(使的H活性增大)。三、芳香烃的来源及其应用教学回顾:第二章

第三节

卤代烃知识

1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。技能

2、掌握溴乙烷的主要化学性质,

理解溴乙烷发水反的件和所发共键变化。教学目的

过程与方法情感态度价值观

通过溴乙烷的水解实验设计,培养学生的实验设计能力;通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质,培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力;由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,尤其是两组不同意见的对比实验,激同兴,使其产生强的奇、知欲,急用践检结论的正误。实验成功同,会到劳动的价,验成的同学,过困的炼,通过独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应,使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏;重点

1.溴乙烷的水解实验的设计和操作;

2.试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应难点知识结构

由乙烷与溴乙结异点引出溴乙烷能有化学性质,再过验行证的假说法第三节卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构32332322与

分子式

结构式

结构简式

官能团板书设

2.物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大3.化学性质

。计

水解反应:Br+HOCHOH+HBrCH=CH+HBr消去反应:CH2Br消去反应:二、卤代烃1.定义和分类定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物分类:物理通性:化学性质:与溴乙烷相似.水解反应.(2).消去反应.

一代烃的通教学过程[引言]我们对一氯甲烷、1、2-二乙、乙烯、溴苯名已不生了。它的子构中除了碳、氢原子以外,还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。

备注[投影]1.卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物2.卤代烃的害

卤代烃对大气氧的坏原理:卤代释出氯原子对臭氧解到催剂的作用

[过渡]代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物此,引入卤原常是变分子性能的一反,在有机合成起重的梁作用

.因下我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质第三节卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构

.[讲]溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下[投影](投影球棍模型和比例模型)[讲]请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。分子式HBr25

结构式

结构简式CH32或2H5Br

官能团[投影]溴乙烷的核磁共振氢谱[引导探究]溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现?(两个吸收峰,且吸收峰的面积之比应该是

:个)2,而乙烷的吸收峰却只能有[小结]溴乙烷与乙烷的结构相似,区别在于

H键与CBr

的不同。[引言]溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响?就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。2.物理性质[科学推测]溴乙烷的结构与乙烷的结构相似,但相对分子质量大于乙烷,导致

CHBr分子间作用力增大,其熔点、沸点、密度应大于乙烷。无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大。[小结]烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力变大,卤代烃溶沸点升高,密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶于水,可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢?3.化学性质[讲]在溴乙烷分子中,由于

Br的吸引电子的能力大于

C,则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端,使

Br带有部分负电荷,

原子带部分正电荷。当遇到-

、-NH等剂带电或富电子基团)时,该基团就会进攻带正电荷的

原子,-Br则带一个单位负电荷离去。[问]已知:CH与氢氧化钠溶液不能反应,CHBr能否与氢氧化钠溶液反应若反应,可能32有什么物质产生?[科学推测]若反应,则生成乙醇和溴化钠,发生如下反应:水CH2BrNaOH→CH3CHOH+NaBr[讲]如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题:(1如何用实验证明溴乙烷的

-Br变成了Br?()该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液,混后是分层的,且有机物的反应一般比较缓慢,如何提高本反应的反应速率?充分振荡:增大接触面积;加热:升高温度加快反应速率。[问]能不能直接用酒精灯加热?如何加热?不能直接用酒精灯加热,因为溴乙烷的沸点只有

38.4℃,酒灯接加热,液体易沸。可采用水浴加热。[讲]水浴加热时就不可能振荡试管,为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触,水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点,为什么?使处于下层的溴乙烷沸腾汽化,以气体的形式通过

NaOH溶液与其充分接触。[讲]可同学想过吗?溴乙烷是大气污染物,汽化出来的溴乙烷不可能完全与失到大气中就会污染空气,你想如何解决本问题?

溶反,散试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止溴乙烷的挥发,又提高了原料的利用率。[探究实验]请同学们利用所给仪器和试剂,设计实验方案验证溴乙烷能否在

NaOH溶液中生取3223222代反应。实验用品:大试管(配带直长玻璃管的单孔橡皮塞)

2只、试管夹、小试管

10只,长胶头滴管(能从大试管中取液体)、烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。[投影]提示:()可直接用所给的热水加热(溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL()水加热的时间约为3分钟[问]加入NaOH溶液加热,冷却后直接加AgNO

3

为什么不可以?检验卤代烃中含有卤元素的程序如何?[讲]结论:CHBr能与氢氧化钠溶液反应,发生取代反应,反应方程式如下:2水解反应:

3

CHBr+HOCH3OH+HBr[讲]该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应,氢氧化钠的作用是中和反应生成的

HBr,降低了生成物的浓度,使反应正向进行。[小结]此可见,水解反应的条件是形式离去,故带负电的原子或原子团如

(该反应是可逆反应)NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中,--、HS等均可取代溴乙烷中的溴。

C—Br键断裂,溴以Br

[过渡]验证明CHBr可以制乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反应的特点2溴乙烷的消去反应.

.[投影实验]图-组装实验装置,①

.大试管中加入

5mL溴乙烷②加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中加入稀

HNO酸.④.滴加2DAgNO溶液现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成

.Br

=+HBr消去反应:有化物一定条件下,分中去一个小分子如

H、HX等而生成不和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[考与交流]○为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行②.乙醇在反应中起到了什么作用?乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解③.检验乙烯气体时,为什么要在气体通入

.KMnO酸溶液前加个有的试管?起什作?除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色④.C(CH)-CHBr能否发生消去反应?不能因为相邻碳原子上没有氢原子⑤.2-溴丁烷CH

CHCH

CH

产物Br322CHCH==CHCH(81%)CHCH==CH[讲]札依采夫规则:卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上

.332[小结]-Br原子是CHBr的官能团,决定了其化学特性

由反条(溶剂或介)同反应机理不同.(内因在事物的发展中发挥决定作用,外因可通过内因起作用二、卤代烃.1.定义和分类

)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物

一卤代烃的通式:分:

R—①.按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃

②.按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃

.按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃.按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃2.物理通性:

常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体所有卤代烃都难溶于水,易溶于有机溶

.互为同系物的卤代烃,

如一氯代烷的物理性质变化规律是:

随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大(沸点和熔点大于相应的烃)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。[讲]比相应烷烃沸点高.例如:CH和HBr,由于①分子量CHBr>CH,②CHBr的极性比6252526

2大,导致HBr分子间作用力增大,沸点升高5

..随C原子个数递增,饱和一元卤代烷密度减小,如ρ(CHCl)>ρ(CHCl)>

ρ(CHCHCHCl).原是C原数增多,Cl%减随C原数增多,32饱和一氯代烷沸点升高,是因为分子量增大,分子间作用力增大,沸点升高

.相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低,可理解为支链越多,分子的直径越大,分子间距增大,分子间作用力下降,沸点越低.3.化学性质:与溴乙烷相似水解反应[课堂练习]写出1-氯丙烷和消去反应[课堂练习]写出1-氯丙烷和

氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式

[小结]这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取代反应,在今后的学习中,同学们要有意识地去运用。如果把这个分析过程倒过来,对一个实验的现象进行分析就可推出它的性质,进而判断出它的鸨,这也是分析问题常用的方法。教学回顾:课题:第三章第一节醇酚(教学目的

知识与技能过程与方法情感

分析醇的结构,了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点学会由事物的表象分析事物的本质、变化,进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力通过分析表格的数据,使学生学会利用曲线图分析有关数据并且得出正确的结论找出相关的规律培养学生分析数据和处理数据的能力利用假说的方法引导学生开拓思维,进行科学探究对学生进行辩证唯物主义教育,即内因是事物变化的依据,外因是事物变化的条件,态度价值观

从而使学生了解学习和研究问题的一般方法和思维过程,知欲望。

进一步激发学生学习的兴趣和求重点

醇的典型代表的成结构特点难点

醇的化学性质第三章烃的含氧衍生物

第一节醇

酚一、醇(alcohol)概念:分类:(1)按烃基种类分;

按羟基数目分知识

多元醇简介:乙二醇:分子式:丙三醇:分子式:HO83、醇的命名

H62结构简式:

结构简式:结构与板

醇的沸点变化规律:醇的物理性质和碳原子数的关系:二、乙醇的化学性质1、消去反应书

分子内脱水:CH

CH=CH↑+H5

2

设计

分子间脱水:CH5

HOC(取代反应)5522、取代反应:HOH+HBr5

HBr+断裂的化学键是。23、氧化反应:乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色,氧化过程:三、醇的化学性质规律醇的催化氧化反应规律消去反应发生的条件和规律:教学过程[引入]同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇,那么苯环上的一个氢原子

备注被羟基取代后属哪物质呢

是含羟基的有机物属醇呢

这把路交给学生,过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚,接着再问:如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢

后讨论得出:含有羟基的有机物有醇类和酚类,

羟基连在链烃(环烃的烃基上是醇,羟基直接连在苯环上的是酚,然后让同学讨论:芳香醇与酚有何区别下列哪些物质属于酚类第三章烃的含氧衍生物第一节醇

酚[投影]填表(见下表)取代产物结构简式

官能团

名称乙烷分子里一个氢原子被羟基取代苯分子里一个氢原子被羟基取代甲苯分子里甲基上一个氢原子被羟基取代通过练习,同学们对酚的结构有了深刻的理解。[投影]酚:羟基与苯直相的化合物。如

─OH醇:羟基与链烃基相连的化合物。如:

─(肪)

─醇)2最简单的脂肪醇——甲醇,最简单的芳香醇——苯甲醇,最简单的酚——苯酚。[板书一、醇1、概念:醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。通式为的通式为CHOHn2n+12、分类:按烃基种类分;

CHO和一2n+2按羟基数目分:多元醇简介:乙二醇:分子式:

H

结构简式:[讲]理性质和用途:无色粘稠有甜味的液体,沸点

198℃,熔点℃,密度是

1.109g/mL,易溶于水和乙醇,它的水溶液凝固点很低,可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。丙三醇:

分子式:

HO3

结构简式:[讲]醇的命名原则:1、将含有与羟基(—OH)相的原的长链为主链,据原数目称为某醇。2、从距离羟基最近的一端给主上的碳原子依次编号定位。伯数字表示,羟基的个数用“二”、“三”等表示。[板书]3、醇命名

3羟基的位置用阿拉[随堂练习]阅读

课本“料片”,系统命法对下列物质名丙醇

间位苯乙醇

丙二醇[讲]物性和用途:俗称油是色粘稠有甜味液,度是

1.261g/mL

,沸点是℃。它的吸湿性强,能跟水、酒精以任意比混溶,它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛,可用于制造硝化甘油一烈炸药的主要成)。用于制造墨印、化产品、用加皮,用作防冻剂和润滑剂等。[投影]3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表:[思考与交流]仔细研究课本

表-数,可得什样论:[讲]分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引,形成氢键,使醇的沸点高于烷烃,同样道理,使醇易溶于水。[投影]图3-2[讲]在有机化合物中,具有羟基(—

OH)氨基(—)醛(—)羧基(—COOH)官能团的分子之间,也能形成氢键。因此,与相对分子质量相近的烷烃相比,醇具有较高的沸点;同时,这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键,因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子,均具有良好的水溶性。[投影]3-2一些醇的沸点:学生阅读思考[讲]乙二醇的沸点高于乙醇、

丙三醇的沸点高于

丙二醇,丙二醇的沸点高于

1-丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。4、醇的沸点变化规律:同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高。醇碳原子数越多。沸点越高。5、醇的物理性质和碳原子数的关系:()~3个碳原子:无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道;()~11个碳原子:油状液体,可以部分溶于水;()个碳原子以上:无色无味蜡状固体,难溶于水。学生阅读[交流探究]专家们进行了周密的研究和部署,经过紧张作业,至第二天晚

8时,险情终于安全排除。你认为哪一个建议更合理、更安全?你还有其他方案吗?请思考后与同学们交流。[汇报]案()更为合理。原因是(

)由于钠块大取过程,一但与气水汽接触,放热引燃甲苯。后果不堪设想;()加水反应剧烈,本身易燃烧,引燃甲苯。缓慢,若能导出氢气和热量,则应安全。[引导分析]在分子中,氧原子吸引子的能力比原和原强,—H键和—O键的电子对都向氧原子偏移,因而醇在起反应

钠反时,O-H键容易断裂,氢原子可被取代如乙醇和钠反应;同样,一键也易断裂,羟基能被脱去或取代,如乙醇的消去反应和取代反应。二、乙醇的化学性质1、消去反应

[

思考]什么是消去反应?[投影]实验

如图3—4所示[

投影]成略有甜味气体,该气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。[探究]醇在浓硫酸的作用下,

加热到170℃发消反应生成乙烯课

图-组装好实验装置,开始应认观察现象,积思:(1)写出反应化学方程式:

_____,反中醇子裂化学键是

。如何配制反应所需的混合液体?浓硫酸所起的作用是______________________________________()烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑?

;(5思考:反应中为什么要强调“加热,使液体温度迅速升到

℃?()氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的,那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢?分子内脱水:HOH5

CH=CH↑O222[讲]需要注意的是()迅速升温至

170℃(2)浓硫酸所作用:催化剂

脱水剂()配制硫与乙醇同浓硫酸与水。[学与问]乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?[讲]是从一个分子内去掉一个小分子,都由单键生成双键,反应条件不同,溴乙烷是氢氧化钠170℃。醇溶液,而乙是硫,[讲]如把醇与浓硫酸的合共的温度控制在醇分子间脱去个分,反应生成的乙

140℃,乙醇将以另一种方式脱水,

即每两个分子间脱水:

H2

25

HOCH+HO取代反)5[讲]取反:乙醇浓溴混加热发生代应成乙烷。2、取代反应HOH+HBrHHO断裂的化学键是55

[投影]验3-2

在试管中加入量铬钾酸性溶液,后加量乙醇,充分荡观并录实验现象3、氧化反应:乙醇可以使酸性高锰

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