研究有机化合物的一般-步骤和方法 课件

4研究有机化合物的一般步骤和方法第一章认识有机化合物研究有机化合物的根本步骤别离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式(有哪些官能团〕【思考与交流】1、常用的别离、提纯物质的方法有哪些？2、以下物质中的杂质〔括号中是杂质〕可以用什么方法除去?〔1〕酒精〔水〕〔2〕KNO3〔NaCl)〔3〕乙酸乙酯〔乙醇〕〔4〕甲烷〔乙烯〕〔5〕NaCl〔泥沙〕〔6〕CO2〔HCl〕3、归纳别离、提纯物质的总的原那么是什麽？别离提纯的根本方法：过滤法、结晶(重结晶)法、蒸馏(分馏)法、萃取分液法、洗气法、加热法、渗析法、盐析法和离子交换法等。3.别离提纯的原那么：不损失或少损失原物质，或将杂质转化成原物质；不引入新杂质，假设过程中引入新杂质，在最后也要除去。〔要注意先后顺序〕1.常用的别离、提纯物质的方法有哪些？一、别离、提纯2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开有机物别离的常用物理方法蒸馏重结晶萃取分液1、化学方法：一般是参加或通过某种试剂进行化学反响。1、蒸馏：〔2〕蒸馏提纯的条件液态混合物有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大〔一般约大于30℃〕〔1〕蒸馏的原理利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质〔3〕蒸馏的本卷须知：温度计水银球的部位〔蒸馏烧瓶支管处〕烧瓶中放少量沸石或碎瓷片〔防止暴沸〕进出水方向〔下进上出〕烧瓶中所盛放液体不能超过1/3实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏回忆：什么是降温结晶和蒸发结晶？降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，适合溶解度随温度变化较大的溶液。蒸发结晶：适合溶解度随温度变化不大的溶液。如粗盐的提纯。2、重结晶〔固体有机物的提纯〕选择溶剂的条件杂质在此溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和局部被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤〔2〕重结晶的本卷须知〔苯甲酸的提纯〕：为了减少趁热过滤时损失苯甲酸，所以再参加蒸馏水少量冷却结晶时，并不是温度越低越好。原因：假设温度越低，杂质的溶解度也会降低而析出晶体【思考与交流】1、如何提取溴水中的溴？2、实验原理是什么？3、用到的实验仪器〔玻璃仪器〕有哪些？4、如何选取萃取剂？3、萃取萃取固—液萃取液—液萃取用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程〔1〕萃取(2)萃取的原理〔3〕萃取剂选择的条件：①萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反响溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度③溶质和萃取剂不反响④萃取剂易挥发，与溶质易别离〔4〕主要仪器：分液漏斗[练习1]以下每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗别离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[练习2]可以用分液漏斗别离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD二、元素分析与相对分子质量的测定元素分析：〔1〕定性分析：主要分析有机物的组成元素

方法：燃烧法C----CO2N------N2O-----H2OH-----H2O假设产物中只有CO2和H2O可能2：含C、H、O三种元素可能1：只含C、H两种元素〔2〕定量分析：测定有机物分子各元素原子的质量分数元素定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式〔又称为最简式〕李比希分析方法：有机物CuOH2OCO2浓KOH固体CaCl2计算增重计算增重例：课本P20有机物燃烧分析W(H)==13.14%W(C)==52.16%W(O)==34.7%N(C)

：N(H):N(O)==52.16%12:13.14%1:34.7%16==2：6:1∴实验式：C2H6O实验式和分子式的区别实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。答案：实验式是CH3，分子式是C2H6它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下到达检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？2.相对分子质量的测定—质谱法〔1〕原理：〔2〕质荷比：质荷比==电荷相对分子质量〔由于分子离子的质荷比越大，到达检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量〕〔3〕判断相对分子质量的方法：质荷比最大的就是MrA质荷比=46Mr〔A)=46分子式：C2H6O．2002年诺贝尔化学奖获得者的奉献之一是创造了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的〔10-9g〕化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比方右图所示〔假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关〕，那么该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B[例题]【讨论】：C2H6O的可能结构？CH3-O-CH3CH3-CH2-OH测定方法化学方法：看是否与Na反响物理方法：红外光谱法[指出]当化合物结构比较复杂时，假设用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。三、分子结构的鉴定红外光谱法：〔1〕目的：测定①化学键②官能团〔2〕原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。阅读课本P22CC2H6O的结构中HCOOHCH3-O-CH3CH3-CH2-OH阅读课本P22C2H6O的结构可能是哪一种呢？[例一]以下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,那么该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH32、核磁共振氢谱[讲述]对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。明确：不同化学环境的氢原子〔等效氢原子〕因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。〔1〕、核磁共振氢谱的目的a有机物分子中有几种不同类型的Hb不同类型的H的数目〔2〕、测定方法方法：用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波的能量，发生跃迁，用核磁共振仪可以记录到有关信息，因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。

阅读课本P22CH3-O-CH3CH3-CH2-OHC2H6O的结构可能是哪一种呢？〔3〕、分析方法

a有几个峰---有几种不同类型的Hb每个峰的面积之比=不同类型的H的数目比[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项为哪一项瑞士科学家库尔特·维特里希创造了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法〞。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。以下有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[练习3]分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是〔写结构简式〕。CH3COOCH3和CH3CH2COOH【小结】研究有机化合物的根本步骤别离、提纯元素定量分析:确定实验式测定相对分子质量:确定分子式波谱分析:确定结构式(有哪些官能团，化学键〕1.蒸馏2.重结晶3.萃取核磁共振氢谱:有几种不同类型的H，及不同类型的H的数目。质谱法红外光谱法分子结构四.

有机物分子式的其它推算方法2.

直接法例：某烃W(H)==20%W(C)==80%Mr

==30N(C)：N(H)=1：3实验式：CH3化学式：C2H61.

实验式法：例：1mol某有机物W(H)==13.14%W(C)==52.16%W(O)==34.7%1mol某有机物C：2molO:1molH:6mol化学式：C2H6O3.

利用分子通式法：例1：某烷烃的相对分子质量为142。求分子式。例2：某饱和二元醇6.2g，与足量的Na反响，产生2.24L的H2〔标况下〕，求分子式。4.

利用规律法：例1：某气态烃在120℃时完全燃烧〔密闭容器中〕反响前后，压强相等。此时：y=4

CH4

C3H4

C2H4

例2：

C2H2

C6H6

燃烧后n(CO2)︰n(H2O)=2︰1例3：

CnH2n

燃烧后n(CO2)︰n(H2O)=1︰1【练习】两种气态烃以任意比混合，在105℃时，1L该混合气体与9LO2混合，充分燃烧，〔密闭容器中〕恢复到原来的状况，

A.CH4C2H4

C.C3H4C2H4

D.C2H6CH4B.CH4

C3H4D5.

燃烧通式法：例：某含C、H、O的有机物相对于H2的密度为29。5.8g该有机物完全燃烧，得CO213.2g,H2O5.4g。求分子式？CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2

xCO2+y/2H2O1xy2相对分子质量Mr

==29×2=58n(CO2n(H2X=3Y=6z

=1C3H6O分析：在同温同压下，10ml的某气态烃在50mlO2里充分燃烧，得到液态水和35ml的混合气体，那么该烃的分子式可能是

A.CH4

C.C3H8

D.C3H6B.C2H4例：例：在常温、常压下，50ml三种气态烃的混合物在足量的O2里，点燃