2020届高三化学二轮冲刺新题专练- 有机化学推断题（ 含解析）

第=page22页，共=sectionpages22页第=page11页，共=sectionpages11页2020届高三化学二轮冲刺新题专练——有机化学推断题（含解析）A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示(部分反应条件略去)：

已知：

回答下列问题：

(1)B中含有的官能团是________，C的化学名称为________。

(2)若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1％，则D的结构简式为________，⑥的反应类型是________________。

(3)写出苯乙醛与新制的银氨溶液反应的离子方程式：________________________，反应③的化学方程式为________________。

(4)若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶液显色的E的所有同分异构体共有(不考虑立体异构)________种。其中核磁共振氢谱有4组峰，面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为________________。

(5)参照的合成路线，写出由2−氯丙烷和必要的无机试剂制的合成流程图。合成流程图示例：化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件已省略)：

已知：；+CH3C回答下列问题：(1)G中官能团的名称为______________________。(2)A是一种烯烃，其系统命名为____________________。(3)由C生成D的化学方程式为________________________________________。(4)E的结构简式为_____________________________。(5)第⑤步反应的反应类型为_____________________________________。(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有____________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2:2:1的结构简式为_____________。①1 mol该物质能与2 mol NaOH反应。②1 mol该物质与银氨溶液反应生成4 mol Ag。(7)参考G的合成路线，设计以乙酸乙酯和溴乙烷为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线：____________________。某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下：已知：(1)乙烯生成A的原子利用率为100%，则X是________(填化学式)，F中含氧官能团的名称为________。(2)E→F的反应类型为________，B的结构简式为________，若E的名称为咖啡酸，则F的名称是________。(3)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：_______________________。(4)E的同系物G比E多一个碳原子，G有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种①能发生水解反应、银镜反应且1mol该物质最多可还原出4mol Ag②遇FeCl③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2−丁烯酸，写出合成路线：_______________________________________________(其他试剂任选)。聚碳酸酯(简称PC)是重要的工程塑料，某种PC塑料(N)的合成路线如下，其中④是加成反应，G的核磁共振氢谱有3种峰。已知：i．R

ii．(1)下列说法正确的是___________(填字母)A.A与G是同系物

B.D的同分异构体都能发生银镜反应C.①、②的反应类型分别是氧化反应、加成反应D.可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别E(2)⑥中还有可能生成的有机物是_______________(写出一种结构简式即可)。(3)⑦的化学方程式是___________。(4)J的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有六种峰的同分异构体的结构简式是_______________。(5)己二醛是合成其他有机物的原料。L经过两步转化，可以制备己二醛。完成以下合成路线(包括反应条件)：

具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：已知：(以上R、Rˈ、Rˈˈ代表氢、烷基或芳基等)(1)A属于芳香烃，其名称是_______________________。(2)D的结构简式是_______________________________。(3)由F生成G的反应类型是________________________________________。(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_____________________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_______________________________(5)下列说法正确的是___________(选填字母序号)。A. G存在顺反异构体B.由G生成H的反应是加成反应C. 1 mol G最多可以与1 mol HD. 1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 molNaOH(6)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。___________________酯类化合物与格氏试剂(RMgX,X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F的合成路线如下，回答下列问题：

已知信息如下：

(1)A的结构简式为__________________，B→C的反应类型为_________，C中官能团的名称为________，C→D的反应方程式为__________________________。

(2)写出符合下列条件的D的同分异构体_________(填结构简式，不考虑立体异构)。

①含有五元环碳环结构；

②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体；

③能发生银镜反应。

(3)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以和CH3OH和格氏试剂为原料制备的合成路线(化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过如图所示途径合成：

已知：①；(苯胺易被氧化)；

②。

回答下列问题：

(1)写出化合物D的名称为______________，F中的非含氧官能团名称为______________。

(2)写出B→C的反应类型：______________，化合物G的分子式为______________。

(3)写出J→K反应的化学方程式：__________________________________________。

(4)化合物L是E同分异构体，写出同时满足下列条件L的其中一种结构简式：____________________________。

①能与FeCl

②苯环上有三个取代基，其中一个为—NHCHO

③苯环上的一氯取代有两种同分异构体

(5)合成途径中，F转化为G的目的是___________________________________。

(6)参照上述合成路线，以苯和(CH3CO)2O为原料化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：②(1)A的化学名称是_______。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_______、_______。(3)E的结构简式为_______。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_______。(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积为6:2:1:1，写出2种符合要求的X的结构简式_______、(6)写出用环戊烷和2−丁炔为原料制备化合物的合成路线_______其他试剂任选)。某研究小组拟合成西他沙星的中间体X。其流程如下：

已知：

①②③请回答：(1)下列说法正确的是__________。A.化合物A不能与H2发生加成反应

B.化合物D→EC.化合物F的水解产物具有两性

D.化合物G分子式为C(2)化合物C的结构简式__________。(3)写出E→F的化学方程式__________。(4)中间体X有多种同分异构体，写出3种同时满足下列条件的X的同分异构体结构简式__________。①分子中含有一个六元碳环②含有结构(5)以乙醇为原料，设计合成A的路线(无机试剂任选，用流程图表示)__________。2，3，5−三溴苯甲酸(H)是一种新型植物生长调节剂，应用于农作物，具有高效、低毒、调节作物生长、增产效果明显等特性。其合成路线如图所示：

已知：。回答下列问题：(1)反应①的反应类型为______________________________。(2)写出反应②所需的试剂和条件：________________________________。(3)同时满足下列条件的B的同分异构体有_________种(不含立体异构)，任写其中一种结构简式：_______________。ⅰ.属于芳香族化合物，且官能团种类与B相同。ⅱ.核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1:1:1:1。(4)D的结构简式为_______________________________。(5)H中所含官能团的名称为____________________________。(6)写出反应⑥的化学方程式：___________________________________________。(7)参照上述合成路线和信息，设计由1−丁烯(无机试剂任选)制备丙酸甲酯的合成路线：___________________________。五味子丙素是我国首创的高效低毒的抗肝炎新药。联苯双酯是合成五味子丙素的中间体，其生产路线如下：

已知：卤代烃可以发生如右反应

R−X + R′−X回答下列问题：(1)甲中的官能团名称为__________；反应①的反应类型为_____________。(2)反应③除生成丙外，还生成等物质的量的HBr，反应④的化学方程式为_______________________________________。(3)联苯双酯的结构简式为______________。(4)乙有多种同分异构体，同时符合下列条件的有______种，请写出其中一种的结构简式______________________。a.苯环上有4个取代基，其中一个是–OCHb.与FeClc.核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为2∶2∶3∶3。(5)参照上述合成路线及信息，以氯气、苯和氯乙烯为原料(其它试剂任选)，设计制备聚苯乙烯的合成路线。有机物F()是一种应用广泛可食用的甜味剂，俗称蛋白糖，它的一种合成路线如下：已知：①A能发生银镜反应。②(1) D中官能团的名称为____________，F的分子式为__________。

(2) A的名称为____________，反应③的反应类型为____________。

(3)反应④的化学方程式为_____________________________。

(4)反应⑤中的另一种生成物是水，则X的结构简式为：________。

(5) D有多种同分异构体，请写出一种符合下列条件的有机物的结构简式：_____________________①苯环上有2个取代基②与D具有相同的官能团③核磁共振氢谱为6组峰且峰面积比为2∶2∶2∶2∶2∶1(6)丙烯酸是重要的有机合成原料及合成树脂单体，请写出以CH3CHO为原料合成丙烯酸的合成路线(其他试剂任选答案和解析1.【答案】(1)羟基；乙二醇；

(2)；氧化反应；

(3)；

(4)9；；

(5)

【解析】【分析】

本题旨在考查有机化学部分的知识点并能灵活运用的能力，涵盖了有机中的高频考点：如结构简式、官能团的名称、有机反应类型、限定条件的同分异构体、有机合成路线的设计等，难度较大。

【解答】

由分子式可知A为CH2=CH2，环氧乙烷与苯反应得到D，D转化得到苯乙醛，则D为，苯乙醛与C(C2H6O2)反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式，可知C为HOCH2CH2OH，结合信息①可知B为CH3OH。

(1)由以上分析可知B中含有的官能团为羟基；C的化学名称为乙二醇；

(2)由上述分析可知D的结构简式为，反应⑥是苯乙醇氧化生成苯乙醛，属于氧化反应，故答案为：

；氧化反应；

(3)苯乙醛与新制的银氨溶液反应的离子方程式为，反应③的化学方程式为：

；

(4)若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则E的分子式为C8H10O，能使FeCl3溶液显色，则含有酚羟基，若苯环上有两个取代基，则另一取代基为乙基，此时有邻、间、对3种结构，若苯环上有3个取代基，则另2个取代基均为甲基，此时有6种结构，满足条件的共9种同分异构体；其中核磁共振氢谱有4组峰，面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为；

(5)2−氯丙烷在氢氧化钠醇溶加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCH3，在Ag作催化剂条件下氧化生，最后与二氧化碳反应得到，合成路线流程图为：

2.【答案】(1)羰基、羧基；

(2)1，3−丁二烯；

(3)【解析】【分析】

本题主要考查有机物的合成和推断，根据流程图中前后物质的对比和反应条件可判断反应类型，根据物质的结构简式和性质可判断有机物含有的官能团，同分异构体书写可先判断官能团的种类和数目，再根据碳链异构和位置异构判断同分异构体的数目，有机物合成路线的选择可根据题干流程图中相似点判断。

【解答】

根据C的结构结合信息分析可知B为环己烯，反推A为CH2=CHCH=CH2，根据转化关系可知D为己二酸二乙酯，由信息②可知E为；由G可知F为：。

(1)G中官能团为羰基、羧基；

(2)A的分子式为C4H6，A为烯烃且A的不饱和度为2，故A为1，3−丁二烯；

(3)C→D为酯化反应，反应的化学方程式为；

(4)由信息②和E的分子式可知，E的结构简式为；

(5)F→G是酯基的水解以及酸化，因此E→F增加了一个甲基，对比条件可知，甲基来自CH3Br，因此该反应为取代反应；

(6)①1mol该物质能与2mol NaOH反应、②1mol该物质与银氨溶液反应生成4mol Ag，可知，同分异构体中含有两个甲酸酯基，因此该问题就是丁烷上的二取代问题，由定一移一得共有9种，其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2∶2∶1的结构简式为；

(7)根据逆推法，可由水解制得，对比碳骨架和反应⑤，可制备，最后依据信息②，即可得到正确的合成路线：。

3.【答案】(1)O2；羟基、酯基；

(2)取代反应；；咖啡酸乙酯；

(3)；

(4)9；

。

【解析】【分析】

本题考查有机推断，能够依据官能团的性质，推断出每种物质的结构简式是解题关键，难度中等。

【解答】

乙烯生成A的原子利用率为100%，AB的反应是信息给的反应类型，故X为O2，A为乙醛，B为，进而反应得到C，C到D的反应是氧化，在酸化得到E，咖啡酸，在与试剂Y乙醇反应得到F咖啡酸乙酯，据此解题。

(1)乙烯生成A的原子利用率为100%，则X是O2，F中含氧官能团的名称为：羟基、酯基，故答案为：O2；羟基、酯基；

(2)E→F的反应类型为取代反应，B的结构简式为：，若E的名称为咖啡酸，则F的名称是：咖啡酸乙酯，故答案为：取代反应；；咖啡酸乙酯；

(3)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：，

故答案为：；

(4)G有多种同分异构体，①能发生水解反应、银镜反应且1mol该物质最多可还原出4mol Ag说明含1个CHO、一个甲酸酯基，②遇FeCl3溶液发生显色反应含酚羟基，③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基，符合这一条件的有3种结构，每种结构皆有邻、间、对三种情况，则共有9种，

故答案为：9；

(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2−丁烯酸，写出合成路线：，故答案为：。

4.【答案】(1)AC

(2)

等

(3)

(4)

、

(5)

【解析】【分析】

本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、有机反应、习题中的信息为解答的关键，侧重分析能力和应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度中等。

【解答】

A为CH2=CH2，A发生氧化反应生成环氧乙烷，反应③为信息i的反应，生成HOCH2CH2OH和CH3OCOOCH3；

④是加成反应，根据原子守恒知，G为C3H6，G的核磁共振氢谱有三种峰，则G为CH2=CHCH3，根据K结构简式知，J为；J发生氧化反应生成丙酮和L，根据L分子式及M结构简式知，L为，F与M发生信息i的反应生成N，则F为CH3OCOOCH3，E为HOCH2CH2OH。

(1)A.A为CH2=CH2，G为CH2=CHCH3，二者结构相似，分子组成相差一个CH2原子团，互为同系物，故A正确；

B.D的同分异构体中若不含醛，则不能发生银镜反应，故B错误；

C.①、②的反应类型分别是氧化反应、加成反应，故C正确；

D.E为HOCH2CH2OH，K为，与新制Cu(OH)2悬浊液均不反应，则不能用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别E和K，故D错误，

故答案为：AC；

(2)⑥中还有可能生成的有机物是，

故答案为：；

(3)⑦的化学方程式是，

故答案为：；

(2)(3)消去反应(4)；(5)BD(6)

【解析】【分析】

本题考查有机物推断和合成，侧重考查学生分析判断能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意题给信息的灵活运用。

【解答】

根据C的结构简式，逆推B是邻甲基苯甲酸；A是邻二甲苯；C在浓硫酸作用下与试剂a反应生成D，根据D的分子式，可推出试剂a是甲醇，D是；在氢氧化钠作用下发生水解反应，再酸化生成邻乙烯基苯甲酸E；根据信息ii，邻乙烯基苯甲酸E生成F，则F是，结合信息iii，根据H的结构简式，逆推G是

。

(1)芳香烃是指含有苯环的碳氢化合物。A的化学式为C8H10，根据碳原子个数可知A中含有一个苯环，剩余含有2个碳原子的取代基取代苯环上的氢原子，苯环上的取代基可能为1个乙基或2个甲基。根据物质C中苯环上的取代基位置关系可知，A的结构简式为，则A的名称为1，2−二甲苯(或邻二甲苯)。因此，本题正确答案是：1，2−二甲苯(邻二甲苯)；

(2)由“已知ⅰ”可知：物质D与甲醛反应，脱去一个溴原子和一个氢原子，并与甲醛中的碳原子形成碳碳双键，则物质D的结构式为。

因此，本题正确答案是：；

(3)根据以上分析，F是，G是

，F中碘原子与邻位碳原子上的氢原子发生消去反应形成碳碳双键。

因此，本题正确答案是：消去反应；

(4)E的结构简式为，根据“已知ⅱ”，E的结构简式中有碳碳双键和羧基，在一定条件下与I2反应时，断去碳碳双键，同时两个碳原子分别连接一个碘原子和一个酯基，生成物质F。因此，物质E生成物质F的方程式为：。邻乙烯基苯甲酸与I2在一定条件下反应生成F的产物不唯一，此反应同时生成另外一种有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是。

因此，本题正确答案是：；；

(5)A项，顺反异构体形成的条件包括：①存在限制旋转的因素，如双键；②每个不能旋转的碳原子都连接两个不同的原子或原子团。G中形成双键的一个碳原子连接2个氢原子，不符合条件②，因此不存在顺反异构体，故A项错误；B项，由G生成H的过程中，碳碳双键打开，结合成四个碳碳单键，属于加成反应，故B项正确；C项，物质G中可与氢气发生加成的官能团有苯环和碳碳双键，因此物质G最多能与4 mol H2发生加成反应，故C项错误。D项，F的结构简式为，其中酯基和碘原子均可与NaOH发生反应，则1 mol的F最多可与2 molNaOH反应；而H的结构简式中含有两个酯基，与NaOH发生水解反应，因此1mol的H最多可消耗2 molNaOH，故D项正确。

因此，本题正确答案是：BD。

(6)本题采用逆推法。由“已知ⅲ”可知，要合成物质的反应物为CH3CH=CHCH3。要在乙烯的基础上增长碳链的同时形成碳碳双键，可运用“已知ⅰ”，即用溴乙烷与乙醛作为反应物，生成CH3CH=CHCH3，因此只需将乙烯作为反应物，溴乙烷可以通过乙烯加成反应得到，乙醛可以通过乙烯先加成后氧化得到。合成路线如图所示：。

6.【答案】

(1)；氧化反应；羰基和羧基；

(2)、、

(3)

【解析】【分析】

本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构与反应条件进行分析判断，需要学生对给予的信息进行利用，较好地考查学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力，是有机化学基础经典题型。

【解答】

(1)由F的结构、A的分子式及信息①，A的结构简式为：.B→C是转化为，属于氧化反应。C的结构简式为，C中官能团的名称为：羰基、羧基。C→D的反应方程式为：，

故答案为：；氧化反应；羰基、羧基；；

(2)符合下列条件的D()的同分异构体：①含有五元环碳环结构；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，说明含有羧基，③能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体为：、、；

故答案为：、、。

(3)模仿生成F的转化，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，然后与乙醇反应生成，再与乙二醇生成，最后与反应后酸性水解生成目标物。合成路线流程图为：，

故答案为：。

7.【答案】(1)苯甲醚(或甲氧基苯、甲基苯基醚、苯基甲基醚、甲苯醚)；醚键；

(2)水解反应(或取代反应)；C9H11NO2；

(3)或

；

(4)

或；

(5)保护氨基，防止合成过程中被氧化；

(6)。

【解析】【分析】

本题考查有机物的合成与推断，为高考常见题型，题目涉及有机反应类型、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写，是对有机物基础的综合考查，题目有利于培养学生的分析能力，关键在于，熟练掌握信息获取能力与知识迁移运用能力，难度中等。【解答】

(1)D是，名称为苯甲醚(或甲氧基苯、甲基苯基醚、苯基甲基醚、甲苯醚)；F为，其非含氧官能为氨基；

故答案为：苯甲醚(或甲氧基苯、甲基苯基醚、苯基甲基醚、甲苯醚)；

氨基；(2)由图知，B→C的反应类型为水解反应(或取代反应)；G为，其分子式为C9H11NO2；

故答案为：水解反应(或取代反应)；C9H11NO2；

(3)已知J含有乙酰基，在NaOH水溶液中会发生水解反应，其反应方程式为：或

；

故答案为：或

；

(4)L是E：的同分异构体，能与FeCl3溶液反应显紫色，说明一定有酚羟基，苯环上有三个取代基，其中一个为—NHCHO，苯环上的一氯取代有两种同分异构体，综合分析，化合物L可能是或；

故答案为：或；

(5)合成途径中，F转化为G时—NH2发生反应产生—NHCOCH3，后来转化为氨基，目的是保护氨基，防止其在合成过程中被氧化；

故答案为：保护氨基，防止合成过程中被氧化；

(6)苯和(CH3CO)

8.【答案】(1)苯甲醛

(2)加成反应；酯化反应或取代反应

(3)

(4)

(5)、、、(任写2种)

(6)

【解析】【分析】

本题考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意题给信息的灵活运用，题目难度不大。

【解答】

由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，应为，则B为，则C为，D为，E为，与乙醇发生酯化反应生成F为，对比F、H的结构简式可知G为。

(1)由以上分析可知A为苯甲醛，故答案为：苯甲醛；

(2)C为，发生加成反应生成，E为，与乙醇发生酯化反应生成F，也为取代反应，故答案为：加成反应；酯化反应或取代反应；

(3)由以上分析可知E为，故答案为：；

(4)G为，F为，二者发生加成反应生成H，反应的方程式为，

故答案为：；

(5)F为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构，可能结构有、、、，

故答案为：、、、；

(6)环戊烷和2−丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2−丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，在反应的流程为，

故答案为：。

9.【答案】(1)BC

(2)

(3)

(4)、

、

、

等

【解析】【分析】

本题考查有机物的合成与推断，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，题目涉及有机物结构比较复杂，属于易错题目，熟练掌握官能团的性质与转化。

【解答】

(1)A.化合物A中含有酮羰基，能与H2发生加成反应，故A错误；

B.由分子式的变化可知化合物D→E，发生了取代反应，故B正确；

C.化合物F为，水解产物含有羧基和氨基，具有两性，故C正确；

D.由结构简式可知化合物G分子式为C13H16ON2，故D错误；

故答案为：BC

(2)由G的结构简式结合C的分子式可知C为，故答案为：；

(3)E→F的化学方程式为，故答案为：

(4)①分子中含有一个六元碳环，②含有结构，满足条件的X的同分异构体结构简式为、

、

、

等，故答案为：、

、

、

(任选3种)；

(5)以乙醇为原料，合成A的路线为，故答案为：。

10.【答案】(1)取代反应

(2)NaOH醇溶液、加热

(3)3；(或或)

(4)

(5)羧基、溴原子

(6)

(7)

【解析】【分析】

本题考查有机物的推断与合成，关键是对反应信息的理解，结合转化中物质的结构与分子式进行分析判断，熟练掌握官能团的性质与转化，题目侧重考查学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力。

【解答】

(1)A在光照条件下，与苯环相连的碳上的氢被溴原子取代，①发生的是取代反应；

故答案为：取代反应；

(2)反应②，由B到C是消去反应，反应条件为：NaOH醇溶液、加热；

故答案为：NaOH醇溶液、加热；

(3)ⅰ.属于芳香族化合物，且官能团种类与B相同。则结构中含有苯环，含有官能团为溴原子和硝基；

ⅱ.核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1:1:1:1。一个异构体的分子中共含有8各氢原子，不同环境的氢原子各2个，则易得苯环上共两个取代基，且处于对位，使得苯环上有两种不同环境的氢原子，剩余四个氢原子，均在−CH2−结构中，则有以下3种结构满足条件：(或或)；

故答案为：3；(或或)；

(4)根据已知得到，由C到D，碳碳双键被氧化为醛基，则D的结构简式为：；

故答案为：；

(5)由H的结构简式，其含有的官能团有羧基和溴原子；

故答案为：羧基、溴原子；

(6)有F到G，发生取代反应，方程式为：；

故答案为：；

(7)由信息知，1−丁烯先进行臭氧氧化引进醛基，经丙醛氧化反应和甲醛加成反应，最后酯化得到目标产物，合成路线为：；

故答案为