2020届高三化学二轮冲刺新题专练-有机物制备实验综合题（含解析）

第=page22页，共=sectionpages22页第=page11页，共=sectionpages11页2020届高三化学二轮冲刺新题专练——有机物制备实验综合题（含解析）苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05 g·cm−3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。制备苯甲酸乙酯的过程如下：(1)制备粗产品：如图所示装置中，于50 mL圆底烧瓶中加入8.0 g苯甲酸(Mr=122)、20 mL乙醇(Mr=46，密度0.79 g·cm−3)(2)粗产品纯化：加水30 mL，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20 mL石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210～213 ℃馏分。相关数据如下：沸点(℃,1 atm)苯甲酸苯甲酸乙酯石油醚水乙醇环己烷共沸物(环己烷—水—乙醇)249212.640～8010078.380.7562.6根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题：(1)写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式_____________________________________，仪器a的名称______________，冷凝水的进水口为______(填a或b)。(2)

在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有：_________________________________。A.加入环已烷形成水−乙醇−环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水B.加过量的乙醇C.使用分水器及时分离出生成的水(3)如何利用实验现象判断反应已基本完成_____________________________________。(4)固体NaHCO3的作用______________________________，加入固体NaHCO丙烯酸是合成丙烯酸脂的原料，丙烯醇用于生产甘油、塑料等。某小组以丙烯醛为原料生产丙烯醇、丙烯酸的流程如图所示：

已知反应原理：2C2C有关物质的物理性质如表：

丙烯醛丙烯醇丙烯酸四氯化碳沸点/ºC539714177熔点/ºC−87−12913−22.8密度/g·c0.840.851.021.58溶解性(常温)易溶于水和有机物溶于水和有机溶剂溶于水和有机溶剂难溶于水，易溶于有机物(1)已知苯的沸点为80.1 ºC，上述步骤②的萃取剂用四氯化碳而不用苯，其主要原因可能是。上层液体分液漏斗________(填“上”或“下”)口倒(或放)出。(2)从步骤④的残留液中可提取一种无水正盐，它是________(填化学式)。(3)步骤⑤采用如图装置，该装置有一处明显错误，请指出错误：________，并改之。收集丙烯醇的温度应控制在________左右。

(4)已知：醛类具有较强还原性，能与溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液等反应。某同学为了证明丙烯酸产品中含有丙烯醛，设计如下方案：a.取少量溴水于试管，加入适量丙烯酸样品，振荡，溶液褪色b.取少量酸性高锰酸钾溶液于试管，加入适量丙烯酸样品，振荡，溶液褪色c.取少量银氨溶液于试管，加入适量丙烯酸样品，用水浴加热，有银镜产生d.取少量酸性重铬酸钾溶液于试管，加入适量丙烯酸样品，振荡，溶液由橙红色变成绿色上述方案中，能证明丙烯酸产品中含少量丙烯醛的是________(填字母)。(5)请你选择下列药品设计一个简单实验证明丙烯醇含有碳碳双键：________。(可选药品：丙烯醇样品、酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液和钠粒)(6)为了证明丙烯酸是弱酸，设计如下方案，其中能达到实验目的的是________(填字母)。代号方案预测现象A取少量CH溶液变红色B常温下，将10 mL 0.1 mol·L−1NaOH溶液和pH>7C用相同的导电仪分别测定盐酸溶液、CH前者灯泡较亮电石法(乙炔法)制氯乙烯是最早完成工业化的生产氯乙烯的方法。

其反应原理为活性炭作催化剂)。某学习小组的同学用下列装置测定该反应中乙炔的转化率(不考虑其他副反应)。铁架台及夹持仪器未画出。(已知CH2=CHCl的熔点为−159.8℃，沸点为−134℃

(1)各装置的连接顺序为(箭头方向即为气流方向)：

______→______→______→h

(2)戊装置除了均匀混合气体之外，还有_________和_________的作用。

(3)乙装置中发生反应的化学方程式为_________________________________。

(4)若实验所用的电石中含有1.28 g CaC2，甲装置中产生0.02 mol的HCl气体。则所选用的量筒的容积较合理的是_______(填字母代号

A.500 mL

B.1 000 mL C.2 000 mL

(5)假定在标准状况下测得庚中收集到的液体A的体积为672 mL(导管内气体体积忽略不计)，则乙炔的转化率为_________。丙烯酸是合成丙烯酸酯的原料，丙烯醇用于生产甘油、塑料等．某小组以丙烯醛为原料生产丙烯醇、丙烯酸的流程如图所示：已知反应原理：有关物质的物理性质如表：

丙烯醛丙烯醇丙烯酸四氯化碳沸点/℃539714177熔点/℃−87−12913−22.8密度/g⋅cm0.840.851.021.58溶解性(常温)易溶于水和有机物溶于水和有机溶剂溶于水和有机溶剂难溶于水，易溶于有机物(1)已知苯的沸点为80.1℃，上述步骤②的萃取剂用四氯化碳而不用苯，其主要原因可能是________.上层液体从分液漏斗________(填“上”或“下”)口倒(或放)出．(2)从步骤④的残留液中可提取一种无水正盐，它是________(填化学式)．(3)步骤⑤采用如图装置，该装置有一处明显错误，请指出错误：________，并改之．收集丙烯醇的温度应控制在________左右．(4)已知：醛类具有较强还原性，能与溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液等反应．某同学为了证明丙烯酸产品中含有丙烯醛，设计如下方案：a.取少量溴水于试管，加入适量丙烯酸样品，振荡，溶液褪色b.取少量酸性高锰酸钾溶液于试管，加入适量丙烯酸样品，振荡，溶液褪色c.取少量银氨溶液于试管，加入适量丙烯酸样品，用水浴加热，有银镜产生d.取少量酸性重铬酸钾溶液于试管，加入适量丙烯酸样品，振荡，溶液由橙红色变成绿色上述方案中，能证明丙烯酸产品中含少量丙烯醛的是________(填字母)．(5)请你选择下列药品设计一个简单实验证明丙烯醇含有碳碳双键：________.(可选药品：丙烯醇样品、酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液和钠粒)

(6)为了证明丙烯酸是弱酸，设计如下方案，其中能达到实验目的的是________(填字母)．代号方案预测现象A取少量CH2     溶液变红色B常温下，将10mL0.1mol⋅L−1NaOH溶液和10mL0.1mol⋅L−1pH>7C用相同的导电仪分别测定盐酸溶液、CH2     前者灯泡较亮苯甲酰氯()是制备染料、香料、药品和树脂的重要中间体。以光气法制备苯甲酰氯的原理如下(该反应为放热反应)：已知物质性质如下表：物质熔点/℃沸点/℃溶解性苯甲酸122.1249微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂碳酰氯(COCl−1188.2较易溶于苯、甲苯等。遇水迅速水解，生成氯化氢，与氨很快反应，主要生成尿素[CO(NH2苯甲酰氯−1197溶于乙醚、氯仿和苯。遇水或乙醇逐渐分解，生成苯甲酸或苯甲酸乙酯和氯化氢三氯甲烷(CHCl−63.563.1不溶于水，溶于醇、苯。极易挥发，稳定性差，450℃以上发生热分解(Ⅰ)制备碳酰氯反应原理：2CHC(1)仪器M的名称是________。(2)按气流由左至右的顺序为_______→c→d→_______→_______→_______→________→________。(3)试剂X是________(填名称)。(4)装置乙中碱石灰的作用是________。(5)装置戊中冰水混合物的作用是________；多孔球泡的作用是________。(Ⅱ)制备苯甲酰氯(部分夹持装置省略)(6)碳酰氯也可以用浓氨水吸收，写出该反应的化学方程式：________________。(7)若向三颈烧瓶中加入610 g苯甲酸，先加热至140～150℃，再通入COCl2，充分反应后，最后产品经减压蒸馏得到562 g苯甲酰氯，则苯甲酸的转化率为甲基丙烯酸甲酯的结构简式为，是有机玻璃的单体，其一种实验室制备方法如下：实验装置如图1所示(夹持装置及微波加热装置已略去)：

实验步骤如下：Ⅰ.量取86.0 mL甲基丙烯酸()置于烧杯中，在搅拌的同时加入5 mL浓硫酸，冷却至室温，再加入50 mL甲醇，搅拌，混合均匀；Ⅱ.将混合溶液注入图1装置的反应器中，加入磁力搅拌子，微波加热温度为105℃，持续加热，充分反应；Ⅲ.纯化产品，流程如图2所示：

已知：

CH溶解性可溶于有机物、水可溶于热水、酯难溶于水、可溶于有机物密度/g·cm0.791.010.94沸点/℃64.7161100～101相对分子质量3286100回答下列问题：(1)制备甲基丙烯酸甲酯的化学方程式为______________________________。(2)图1中仪器X的名称为________________，其进水口应为________________(填“a”或“b”)口。(3)采用微波加热可准确控制反应温度和时间，若反应温度控制不好，可能有副产物产生，写出一种有机副产物的结构简式：_________。(4)从分水器中及时分离出水的目的是_____________________，如果分水器中的水层不再增厚，则表明__________________________。(5)纯化过程中，用“饱和碳酸钠溶液洗涤”的目的是_______________________________；完成操作C应选____________(填选项字母，下同)装置，完成操作D应选____________装置。

(6)本实验中甲基丙烯酸甲酯的产率为_________________(保留三位有效数字)。丙炔酸甲酯(CH≡COOCH3)是一种重要的有机化工原料，沸点为103～105℃。实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为：CH≡CCOOH+CH实验步骤如下：步骤1：在反应瓶中，加入14.0 g丙炔酸、50 mL甲醇和2 mL浓硫酸，少许碎瓷片，加热一段时间(装置见图1)。步骤2：蒸出过量的甲醇(装置见图2)。步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5% Na步骤4：有机相经无水Na2S(1)装置图中仪器a的名称是____________，其作用是__________________。(2)蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是____________。若加热后发现未加碎瓷片，应采取的正确方法是____________________________。(3)步骤1中，加入过量甲醇的目的除作溶剂外，还有________________。(4)步骤3中，用5% Na2CO3(5)步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是______________________________。(6)本实验的产率是________(保留3位有效数字)。三氯硅烷(SiHCl3)在空气中极易燃烧，易与水反应生成两种酸，主要用于生产多晶硅、硅油等，熔点为−134 ℃、沸点为31.8 ℃。已知氯化氢气体在加热条件下可与单质硅反应得到三氯硅烷，某同学利用如图装置制备一定量的三氯硅烷(加热装置均省略(1)制备HCl气体的方法之一是将浓硫酸与浓盐酸混合，下列性质与制备原理无关的是______(填字母)，B装置的作用是_________________，冰盐水的作用是_________________A.浓硫酸具有脱水性

B.浓硫酸具有吸水性C.盐酸具有挥发性

D.气体的溶解度随温度升高而降低(2)实验开始后，首先要通入一段时间的HCl气体后才能对C处试剂加热，目的是：①排出装置中空气，防止硅与氧气反应，②_____________________。该套实验装置有两处明显的错误：①E中会产生倒吸，②____________________。E装置的用途是_______________________。(3)加热条件下，C中发生的是置换反应，相应的化学方程式为________________________。(4)制得的SiHCl3中含有少量SiCl4(沸点为57.6 ℃)，提纯SiHCl3(5)设计一个实验证明C中产生的气体是H2：_______________________________草酸二甲酯可用作制备维生素B13的中间体，也可用作增塑剂。实验室以草酸(HOOC—COOH)和甲醇为原料制备草酸二甲酯的一种方法如下：HOOC—COOH+2CH3OHC相关物质的有关数据如下表所示：物质苯甲醇草酸二甲酯熔点/℃5.5−9754沸点/℃80.164.3163.5相对分子质量7832118水溶性不溶互溶不溶实验过程：向如图反应装置中加入27 g草酸、40 g无水甲醇、100 mL苯、5 mL浓硫酸，搅拌下加热回流；待反应完全后，分离出甲醇和苯，所得反应液经水洗，有机层再用10%的碳酸钠溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤，加无水氯化钙固体干燥；过滤，滤液冷却后析出晶体，干燥，得草酸二甲酯30.1 g。

回答下列问题：(1)仪器A的名称为____________，反应过程中冷却水应从________(填“a”或“b”)口进入。(2)分离出甲醇和苯的操作名称为______________________________。(3)用10%的碳酸钠溶液洗涤的目的是____________________________________。(4)甲醇过量的目的是________________________________________________，浓硫酸的作用是_____________________________________________。(5)分水器的优点是__________________________________________(任写一点)。(6)本实验的产率是___________(保留三位有效数字)。甲基丙烯酸甲酯的结构简式为，是有机玻璃的单体，其一种实验室制备方法如下：实验装置如图1所示(夹持装置及微波加热装置已略去)：实验步骤如下：Ⅰ.量取86.0 mL甲基丙烯酸()置于烧杯中，在搅拌的同时加入5 mL浓硫酸，冷却至室温，再加入50 mL甲醇，搅拌，混合均匀；Ⅱ.将混合溶液注入图1装置的反应器中，加入磁力搅拌子，微波加热温度为105℃，持续加热，充分反应；Ⅲ.纯化产品，流程如图2所示：已知：

CH溶解性可溶于有机物、水可溶于热水、酯难溶于水、可溶于有机物密度/g·cm0.791.010.94沸点/℃64.7161100～101相对分子质量3286100回答下列问题：(1)制备甲基丙烯酸甲酯的化学方程式为______________________________。(2)图1中仪器X的名称为________________，其进水口应为________________(填“a”或“b”)口。(3)采用微波加热可准确控制反应温度和时间，若反应温度控制不好，可能有副产物产生，写出一种有机副产物的结构简式：__________________________________________。(4)从分水器中及时分离出水的目的是_____________________，如果分水器中的水层不再增厚，则表明__________________________。(5)纯化过程中，用“饱和碳酸钠溶液洗涤”的目的是_______________________________；完成操作C应选____________(填选项字母，下同)装置，完成操作D应选____________装置。(6)本实验中甲基丙烯酸甲酯的产率为_________________(保留三位有效数字)。草酸二甲酯可用作制备维生素B13的中间体，也可用作增塑剂。实验室以草酸(HOOC—COOH)和甲醇为原料制备草酸二甲酯的一种方法如下：。相关物质的有关数据如下表所示：物质苯甲醇草酸二甲酯熔点/℃5.5−9754沸点/℃80.164.3163.5相对分子质量7832118水溶性不溶互溶不溶

实验过程：向如图反应装置中加入27 g草酸、40 g无水甲醇、100 mL苯、5 mL浓硫酸，搅拌下加热回流；待反应完全后，分离出甲醇和苯，所得反应液经水洗，有机层再用10％的碳酸钠溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤，加无水氯化钙固体干燥；过滤，滤液冷却后析出晶体，干燥，得草酸二甲酯30.1 g。回答下列问题：(1)仪器A的名称为________，反应过程中冷却水应从________(填“a”或“b”)口进入。(2)分离出甲醇和苯的操作名称为________。(3)用10％的碳酸钠溶液洗涤的目的是________。(4)甲醇过量的目的是________，浓硫酸的作用是________。(5)分水器的优点是________(任写一点)。(6)本实验的产率是________(保留三位有效数字)。丙炔酸甲酯(CH≡C−COOCH3)是一种重要的有机化工原料，沸点为103～105℃

装置如下图：

实验步骤如下：

步骤1：在反应瓶中，加入14.0g丙炔酸、50mL甲醇和2mL浓硫酸，少许碎瓷片，加热一段时间(装置见图1)。

步骤2：蒸出过量的甲醇(装置见图2)。

步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5％Na

步骤4：有机相经无水Na2S

(1)装置图中仪器a的名称是__________________，其作用是__________________。

(2)蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是_____________。若加热后发现未加碎瓷片，应采取的正确方法是___________________。

(3)步骤1中，加入过量甲醇的目的除作溶剂外，还有________________。

(4)步骤3中，用5％Na2CO3

(5)步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是_________________。

(6)本实验的产率是___________(保留3位有效数字)。实验室利用呋喃甲醛为原料制备呋喃甲醇与呋喃甲酸。Ⅰ、制备原理：

Ⅱ、实验步骤

Ⅲ、相关信息呋喃甲醛呋喃甲醇呋喃甲酸乙醚熔点/℃−36.5−29133−116.3沸点/℃161.717023134.5水溶性微溶微溶可溶不溶相对分子质量969811274Ⅳ、实验装置

Ⅴ、分析与思考，回答下列问题。(1)操作①名称__________；产品Y为__________。(2)操作②的装置如图1所示，收集产品X时温度计的读数应控制在90℃左右，其原因是__________。(3)操作①所得水溶液，加盐酸须控制pH为2～3，pH<3的理由是__________。控制溶液pH时，指示剂的选择是__________。(4)粗产品Y纯化过程用图2装置进行热过滤，具体操作：向铜漏斗中加热水→__________→拆装置。涉及操作顺序最合理的选项。A.加热漏斗支管→放入短颈漏斗→放入滤纸→放接液烧杯→倒入热的待滤液B.放入短颈漏斗→放接液烧杯→加热漏斗支管→放入滤纸→倒入热的待滤液C.放入短颈漏斗→放入滤纸→加热漏斗支管→放接液烧杯→倒入热的待滤液D.放入短颈漏斗→放入滤纸→放接液烧杯→倒入热的待滤液→加热漏斗支管(5)共消耗30 mL萃取剂乙醚，从萃取效果角度思考，下列4种萃取方式最合理的是__________A.30 mL，0 mL，0 mL

B.10 mL，10 mL，10 mLC.15 mL，10 mL，5 mL

D.5 mL，10 mL，15 mL(6)计算产品Y的产率ω(Y)=__________。二苯基乙二酮常用作医药中间体及紫外线固化剂，可由二苯基羟乙酮氧化制得，相关物质的物理参数、化学方程式及装置图(加热和夹持装置已略去)如下：

在反应装置中，加入10 mL冰醋酸、5.50 g FeCl3固体、10 mL水及少量碎瓷片，加热至沸腾，停止加热，待沸腾平息后加入2.12 g二苯基羟乙酮，继续加热回流至二苯基羟乙酮完全反应。反应结束后加水煮沸，冷却后即有二苯基乙二酮粗产品析出，用70%乙醇水溶液重结晶提纯，得到重结晶过程如下：加热溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥请回答以下问题：(1)装置图中仪器a的名称是_______________，其作用是______________。(2)加入碎瓷片的作用是________。若加热后发现未加碎瓷片，应采取的正确方法是____________________________________________________。(3)实验中可采用薄层色谱跟踪反应进程，其原理和操作与纸上层析类同，通过观察薄层色谱展开后的斑点(在实验条件下，只有二苯基羟乙酮和二苯基乙二酮能够产生斑点)判断样品中的成分。下图分别为加入二苯基羟乙酮后反应开始、回流15 min、30 min、45 min和60 min时，用毛细管取样、点样，薄层色谱展开后的斑点：该实验条件下加热________后可认为反应结束。

A.15 min B.30 min C.45 min D.60 min(4)上述重结晶过程中，____________(填步骤名称)操作除去了不溶性杂质。(5)在重结晶过程中，不可选用明火直接加热，原因是_________________________。(6)不选择蒸馏的方法提纯二苯基乙二酮粗产品的原因是______________________。

(7)本实验的产率是_________%。(保留3位有效数字)某研究性学习小组为合成1−丁醇，查阅资料得知下列合成路线：；CO的制备原理：，并设计出原料气的制备装置如图所示。请填写下列空白：(1)若用以上装置制备干燥纯净的CO，仪器X的名称是________；装置中b的作用是________；c和d中盛装的试剂分别是________，________。(2)实验室现有浓硫酸、2−丙醇，请写出制备丙烯的化学方程式：________________________。(3)制丙烯时，还产生少量SO2、CO2及水蒸气，该小组用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是________①饱和Na2SO3溶液

②酸性KMnO4溶液

③(4)正丁醛经催化剂加氢得到含少量正丁醛的1−丁醇粗品，为纯化1−丁醇，该小组查阅文献得知：；②沸点：乙醚34℃，1−丁醇118℃，并设计出如下提纯路线：试剂1为________，操作2为________，操作3为________。苯甲酰氯()是制备染料、香料、药品和树脂的重要中间体。以光气法制备苯甲酰氯的原理如下(该反应为放热反应)：已知物质性质如下表：物质熔点/℃沸点/℃溶解性苯甲酸122.1249微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂碳酰氯(COCl−1188.2较易溶于苯、甲苯等。遇水迅速水解，生成氯化氢，与氨很快反应，主要生成尿素[CO(NH2苯甲酰氯−1197溶于乙醚、氯仿和苯。遇水或乙醇逐渐分解，生成苯甲酸或苯甲酸乙酯和氯化氢三氯甲烷(CHCl−63.563.1不溶于水，溶于醇、苯。极易挥发，稳定性差，450℃以上发生热分解Ⅰ.制备碳酰氯反应原理：2CHC(1)仪器M的名称是________。(2)按气流由左至右的顺序为_____→c→d→_____→_____→_____→_____→_____。(3)试剂X是________(填名称)。(4)装置乙中碱石灰的作用是________。(5)装置戊中冰水混合物的作用是_______________；多孔球泡的作用是________________。Ⅱ.制备苯甲酰氯(部分夹持装置省略)(6)碳酰氯也可以用浓氨水吸收，写出该反应的化学方程式：_______________。(7)若向三颈烧瓶中加入610 g苯甲酸，先加热至140～150℃，再通入COCl2，充分反应后，最后产品经减压蒸馏得到562 g苯甲酰氯，则苯甲酸的转化率为________。答案和解析1.【答案】(1)

H2O；(球形)冷凝管

；

b

(2)ABC

(3)加热回流至分水器中水位不再上升

(4)中和硫酸和未反应的苯甲酸

；

分液漏斗【解析】【分析】

本题考查了物质制备，明确实验原理是解本题关键，根据实验原理及物质的性质来分析解答，很多学生对有机化学实验知识了解较少，解答时易出现错误，要熟练掌握教材基础知识，灵活运用基础知识来分析解答，题目难度中等。

【解答】

(1)根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为：

H2O，根据装置图可知仪器a的名称为冷凝管，为使冷凝效果最好进水口为b；

故答案为：

H2O；冷凝管；b；

(2)苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，所以加过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水，加入过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水等能提高苯甲酸乙酯产率，故ABC正确；

故答案为：ABC；

(3)甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判断反应已基本完成的方法是：加热回流至分水器中水位不再上升，

故答案为：加热回流至分水器中水位不再上升；

(4)碳酸氢钠具有碱性，能和硫酸和苯甲酸反应生成盐，所以加入碳酸氢钠的目的是中和硫酸和未反应的苯甲酸，加人固体NaHCO3后分液，所以要用分液漏斗，

故答案为：中和硫酸和未反应的苯甲酸；分液漏斗。

2.(2)Na(3)温度计的水银球不应插入液面下

；97 ºC；(4)c；(5)取少量溴的四氯化碳溶液于试管，滴加丙烯醇，振荡，溶液褪色，则丙烯醇含碳碳双键；(6)B

【解析】【分析】

本题考查萃取剂的选择、蒸馏操作的注意事项、有机化合物的检验、弱电解质的证明等，题目难度中等，熟练掌握化学实验的设计和评价是解题的关键。

【解答】

(1)利用蒸馏操作分离液体混合物，液体沸点相差越大，分离效果越好，苯与丙烯醇的沸点差较四氯化碳小，分离不充分；分液操作中，上层液体从上口倒出；

故答案为：苯、丙烯醇的沸点差小于四氧化碳和丙烯醇的沸点差；上；

(2)先加入氢氧化钠溶液，后加入稀硫酸，可从废液中提取硫酸钠；

故答案为：Na2SO4；

(3)蒸馏操作中，温度计测定蒸气温度，水银球与蒸馏烧瓶支管口下沿相平，丙烯醇的沸点温度就是收集丙烯醇的馏分温度，即收集丙烯醇的温度应控制在97℃左右；

故答案为：温度计的水银球不应插入液面下；97℃；

(4)检验丙烯醛中醛基，碳碳双键会干扰，应选择银氨溶液检验醛基，选项c符合题意；

故答案为：c；

(5)检验丙烯醇中碳碳双键要排除−CH2OH干扰，酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液能氧化羟基、故选择溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键，操作方法为：取少量溴的四氧化碳溶液于试管，滴加丙烯醇，振荡，溶液褪色，则丙烯醇含碳碳双键；

故答案为：取少量溴的四氧化碳溶液于试管，滴加丙烯醇，振荡，溶液褪色，则丙烯醇含碳碳双键；

(6)方案A:只能证明丙烯酸水溶液呈酸性，不能证明它是弱酸；

方案B:二者恰好完全反应，盐溶液呈碱性，说明它是弱酸；

方案C:未说明浓度，不能证明丙烯酸是弱酸；

故答案为：B。

3.【答案】(1)b；f；e；g；c；d；j

(2)【解析】【分析】

本题考查氯乙烯的制备、装置的连接顺序、化学方程式书写以及转化率的计算等，解答这类问题应明确氯乙烯的制备原理以及乙炔、氯化氢的制备方法等，试题难度一般。

【解答】

(1)根据给定装置图分析可知甲装置用于制取氯化氢，乙装置用于制取乙炔，丙装置用于氯乙烯的制备，丁装置用于除去乙炔中的杂质，戊装置用于干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀，己和庚用于测定气体的体积，所以装置的连接顺序为：b；f；e；g；c；d；j；

(2)戊装置用于干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀等；

(3)碳化钙与水反应的化学方程式为：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑；

(4)碳化钙的物质的量为1.28g64g/mol=0.02mol，与0.02molHCl反应产生的氯乙烯在标准状况下的体积为0.02mol×22400mL/mol=448mL，考虑乙炔不能全部转化及乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A，

所以应选取1000mL的量筒；

(5)碳化钙的物质的量为1.28g64g/mol=0.02mol，故乙炔与0.02mol HCl气体的总体积在标准状况下为(0.02mol+0.02mol)×22400mL/mol=896mL，乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A，

由

气体体积减小

1

1

1

1

448mL

448mL

896mL−672mL

所以乙炔的转化率为224mL448mL×100％=50％．

4.【答案】【解析】【分析】

本题考查萃取剂的选择、蒸馏操作的注意事项、有机化合物的检验、弱电解质的证明等，题目难度中等，熟练掌握化学实验的设计和评价是解题的关键。

【解答】

(1)利用蒸馏操作分离液体混合物，液体沸点相差越大，分离效果越好，苯与丙烯醇的沸点差较四氯化碳小，分离不充分；分液操作中，上层液体从上口倒出；

故答案为：苯、丙烯醇的沸点差小于四氧化碳和丙烯醇的沸点差；上；

(2)先加入氢氧化钠溶液，后加入稀硫酸，可从废液中提取硫酸钠；

故答案为：Na2SO4；

(3)蒸馏操作中，温度计测定蒸气温度，水银球与蒸馏烧瓶支管口下沿相平，丙烯醇的沸点温度就是收集丙烯醇的馏分温度，即收集丙烯醇的温度应控制在97℃左右；

故答案为：温度计的水银球不应插入液面下；97℃；

(4)检验丙烯醛中醛基，碳碳双键会干扰，应选择银氨溶液检验醛基，选项c符合题意；

故答案为：c；

(5)检验丙烯醇中碳碳双键要排除−CH2OH干扰，酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液能氧化羟基、故选择溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键，操作方法为：取少量溴的四氧化碳溶液于试管，滴加丙烯醇，振荡，溶液褪色，则丙烯醇含碳碳双键；

故答案为：取少量溴的四氧化碳溶液于试管，滴加丙烯醇，振荡，溶液褪色，则丙烯醇含碳碳双键；

(6)方案A:只能证明丙烯酸水溶液呈酸性，不能证明它是弱酸；

方案B:二者恰好完全反应，盐溶液呈碱性，说明它是弱酸；

方案C:未说明浓度，不能证明丙烯酸是弱酸；

故答案为：B。

5.【答案】(1)分液漏斗；

(2)e；g；h；b；a；f；

(3)浓硫酸；

(4)干燥气体，防止水蒸气进入装置戊中；

(5)【解析】【分析】

本题主要考查了有机物的制备实验，明确实验原理和常见的实验仪器和实验装置的原理和作用是解题关键，难度一般。

【解答】

(1)如图所示，仪器M的名称为分液漏斗；

故答案为：分液漏斗；

(2)由题目中2CHCl3+O22HCl+2COCl2得知，需要向三氯甲烷中通入氧气，因此丙中是生成氧气，然后再经过乙装置除水防止水与生成的光气反应，接下来氧气通入戊装置与三氯甲烷在光照条件下反应生成碳酰氯，因为戊装置处于冰水浴中，则尾气中所含有的碳酰氯含量不高，主要是氯化氢，用水吸收尾气，为防止水进入戊装置，要在丁和戊之间加一个干燥装置，因此气流从左到右的顺序为e→c→d→g→h→b→a→f；

故答案为：e；g；h；b；a；f；

(3)图中甲装置作用是防止水蒸气进入到戊装置中，因此甲盛装的是浓硫酸；

故答案为：浓硫酸；

(4)乙中碱石灰的作用是吸收水蒸气，防止水蒸气进入戊中与生成的碳酰氯反应；

故答案为：干燥气体，防止水蒸气进入装置戊中；

(5)装置戊中冰水混合物使得反应体系处于低温中，这样可以防止三氯甲烷、碳酰氯过多挥发，而多孔球泡的作用是使氧气与三氯甲烷充分接触；

故答案为：防止三氯甲烷挥发，使碳酰氯液化；增大反应接触面积，加快反应速率；

(6)由题目中的表格得知，碳酰氯与浓氨水反应，生成尿素[CO(NH2)2]和氯化铵，其反应方程式为COCl2+4NH3·H2O=CO(NH2)2+2NH4Cl+4H2O；

故答案为：COCl2+4NH3·H2O=CO(NH2)2+2NH4Cl+4H2O；

(7)n(苯甲酰氯)=【解析】【分析】

本题考查有机物的制备实验，涉及化学仪器识别、物质的分离提纯、平衡移动、产率计算等，注意利用乙酸乙酯的制备进行迁移解答。

【解答】

(1)制备甲基丙烯酸甲酯的化学方程式为+CH3OH+H2O；

(2)仪器X的名称为(球形)冷凝管，作用为冷凝回流，其进水口应为a口；

(3)甲醇可以发生分子间脱水反应生成甲醚，可能产生的副产物有CH3OCH3等，若反应温度控制不好，可能有CH3OCH3等副产物产生；

(4)酯化反应为可逆反应，从分水器中及时分离出水的目的是促进酯化反应平衡正向移动，提高原料利用率；如果分水器中的水层不再增厚，则表明制备甲基丙烯酸甲酯的反应已经达到平衡状态；

(5)纯化过程中，用饱和碳酸钠溶液洗涤的目的是降低甲基丙烯酸甲酯的溶解度，并除去产品中残留的酸性杂质；操作C分离互不相溶的液体，用分液，应选d装置；操作D为固液分离，应选a装置；

(6)由计算知，甲醇过量，则甲基丙烯酸甲酯的理论产量为86.0mL×1.01g/cm386g/mol×100g/mol=101g，产率为70.4g101g×100％=69.7％。

7.【答案】(1)球形冷凝管；冷凝回流

(2)防止暴沸；停止加热，待冷却后补加【解析】【分析】

本题考查制备实验方案的设计，为高频考点，把握制备原理及物质的性质等为解答的关键，侧重分析与实验能力的综合考查，题目难度中等。

【解答】

(1)根据装置图分析可知a为球形冷凝管，其作用为冷凝回流；

(2)液体混合物加热时为防止暴沸通常需要加入碎瓷片；若加热后发现未加碎瓷片，应采取的正确方法是停止加热，待冷却后补加；

(3)酯化反应为可逆反应，甲醇过量，有利于丙炔酸的转化，提高利用率，且甲醇可起到溶剂的作用，即提高丙炔酸的转化率或提高丙炔酸甲酯的产率；

(4)丙炔酸具有酸性，可与碳酸钠溶液反应，则加入饱和碳酸钠溶液可除去丙炔酸；分离出有机相的操作名称为分液；

(5)步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是丙炔酸甲酯的沸点比水的高(或水的沸点是100oC，比丙炔酸甲酯的沸点低)；

(6)根据反应可知产物的理论产量为14.0g70g/mol×84g/mol=16.8g，所以丙炔酸甲酯的产率为12.5g16.8g×100％=74.4％。

8.【答案】(1)A；除去HCl气体中的水蒸气；冷却生成的SiHCl3，使其液化，以便收集；

(2)防止生成的SiHCl3与氧气反应；D、E之间缺少一个盛有浓硫酸的干燥装置；吸收HCl气体，防止其污染空气；

(3)Si+3HClSiHCl3+H2【解析】略

9.【答案】(1)三颈烧瓶；a；

(2)蒸馏；

(3)中和乙二酸，溶解甲醇，降低乙二酸二甲酯的溶解度；

(4)该反应是可逆反应，甲醇沸点低，易损失，增加甲醇的量，可提高草酸的转化率；

催化剂和吸水剂；

(5)可及时分离出水；

(6)

85.0%

【解析】【分析】

​本题考查草酸二甲酯的制备，题目较为综合且具有一定难度，做题时注意抓住反应的现象，以此推断物质可能具有的性质．

【解答】

（1）根据A的结构可得仪器A为三颈烧瓶，反应过程中冷凝水，为充分冷凝，应从下端a进水，上端b出水；

（2）甲醇和苯互溶，根据沸点不同，用蒸馏的方法分离；

（3）产品中混有乙二酸、甲醇杂质，饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙二酸，溶解甲醇，降低乙二酸二甲酯的溶解度；

（4）该反应是可逆反应，甲醇沸点低，易损失，增加甲醇的量，可提高草酸的转化率；浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂作用，酯化反应为可逆反应，浓硫酸吸收反应生成的水，可以促进酯的生成，浓硫酸起到了吸水剂的作用；

（5）实验中使用分水器，可及时分离出水，有利于平衡正向移动，并结合生成水的体积判断反应是否停止；

（6）根据方程式知，甲醇过量，应用草酸计算，根据关系式：

HOOC-COOH~CH3OOC-COOCH3，可知，理论上生成草酸二甲酯的质量为：27g90g/mol×118g/mol=35.4g，产率为：30.1 g35.4g×100％≈85.0%。

10.【答案】(1)+CH3OH+H2O；

(2)(球形)冷凝管；a；

(3)CH3OCH3；

(4)【解析】【分析】

本题考查有机物的制备实验，涉及化学仪器识别、物质的分离提纯、平衡移动、产率计算等，注意利用乙酸乙酯的制备进行迁移解答。

【解答】

(1)制备甲基丙烯酸甲酯的化学方程式为+CH3OH+H2O；

(2)仪器X的名称为(球形)冷凝管，作用为冷凝回流，其进水口应为a口；

(3)甲醇之间可以发生分子间脱水反应生成甲醚，可能产生的副产物有CH3OCH3等，若反应温度控制不好，可能有CH3OCH3等副产物产生；

(4)酯化反应为可逆反应，从分水器中及时分离出水的目的是促进酯化反应平衡正向移动，提高原料利用率；如果分水器中的水层不再增厚，则表明制备甲基丙烯酸甲酯的反应已经达到平衡状态；

(5)纯化过程中，用饱和碳酸钠溶液洗涤的目的是降低甲基丙烯酸甲酯的溶解度，并除去产品中残留的酸性杂质；操作C分离互不相溶的液体，用分液，应选d装置；操作D为固液分离，应选a装置；

(6)由计算知，甲醇过量，则甲基丙烯酸甲酯的理论产量为86.0mL×1.01g/cm386g/mol×100g/mol=101g，产率为70.4g101g×100％=69.7％。

11.【答案】(1)三颈烧瓶(或三口烧瓶或三口瓶)；a；

【解析】【分析】

本题考查物质的制备实验，为高频考点，把握物质的性质、制备原理、习题中的信息、实验技能为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，题目难度中等。

【解答】

(1)由图可知仪器A的名称为三颈烧瓶，冷却水从a口进入；

(2)产品和甲醇、苯互溶，沸点相差较大，可利用蒸馏法分离甲醇和苯；

(3)由于原料中有酸剩余，影响产品纯度，而碳酸钠可以和酸反应，所以用10%的碳酸钠溶液洗涤的目的是除去剩余的酸；

(4)该反应为可逆反应，甲醇过量可提高草酸的转化率，从而提高产率；浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；

(5)该反应为可逆反应，分离水能促进平衡正向移动，提高产率；若分水器中的水位不再上升，说明反应趋于完全，则分水器的优点为反应生成的水能及时分离，促进平衡正向移动(或可判断反应趋于完全等)；

(6)根据方程式知，甲醇过量，应用草酸计算，根据关系式：HOOC—COOH～CH3OOC—COOCH3可知，理论上生成草酸二甲酯的质量为27 g90 g·mol-1×118 g·mol−1=35.4 g，产率为30.1 g35.4 g×100%≈85.0%。

12.【答案】(1)球形冷凝管；冷凝回流

(2)防止暴沸；停止加热，待冷却后补加

(3)提高丙炔酸的转化率或提高丙炔酸甲酯的产率【解析】【分析】

本题考查制备实验方案的设计，为高频考点，把握制备原理及物质的性质等为解答的关键，侧重分析与实验能力的综合考查，题目难度中等。

【解答】

(1)根据装置图分析可知a为球形冷凝管，其作用为冷凝回流；

(2)液体混合物加热时为防止暴沸通常需要加入碎瓷片；若加热后发现未加碎瓷片，应采取的正确方法是停止加热，待冷却后补加；

(3)酯化反应为可逆反应，甲醇过量，有利于丙炔酸的转化，提高利用率，且甲醇可起到溶剂的作用，即提高丙炔酸的转化率或提高丙炔酸甲酯的产率；

(4)丙炔酸具有酸性，可与碳酸钠溶液反应，则加入饱和碳酸钠溶液可除去丙炔酸；分离出有机相的操作名称为分液；

(5)步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是丙炔酸甲酯的沸点比水的高(或水的沸点是100oC，比丙炔酸甲酯的沸点低)；

(6)根据反应可知产物的理论产量为14.0g70g/mol×84g/mol=16.8g，所以丙炔酸甲酯的产率为12.5g16.8g×100％=74.4％。

13.【答案】(1)萃取分液；呋喃甲酸；

(2)减压蒸馏使呋喃甲醇沸点降低，低于170℃(约90℃)时沸腾收集，防止温度过高引起呋喃甲醇结构破坏。

(3)控制pH<3，使呋喃甲酸钠完全转化为呋喃甲酸而析出；甲基橙(或者刚果红)；

(4)A；

【解析】【分析】

本题主要考查的是有机物的制备，意在考查学生的实验分析能力和设计能力，解题的关键是理解实验的原理。

【解答】

(1)根据题中表格中各物质的水溶性，呋喃甲醇易溶于乙醚，利用乙醚能将呋喃甲醇萃取出来，则操作①名称为萃取分液；呋喃甲酸钠能溶于水，经过操作①后，呋喃甲酸钠留在水溶液中，酸化后得到产品Y为呋喃甲酸，

故答案为：萃取分液；呋喃甲酸；

(2)图中装置为减压蒸馏装置，收集产品X时温度计的读数应控制在90℃左右，其原因是减压蒸馏使呋喃甲醇沸点降低，低于170℃(约90℃)时沸腾收集，防止温度过高引起呋喃甲醇结构破坏，

故答案为：减压蒸馏使呋喃甲醇沸点降低，低于170℃(约90℃)时沸腾收集，防止温度过高引起呋喃甲醇结构破坏。

(3)操作①所得水溶液，加盐酸须控制pH为2～3，pH<3的理由是控制pH<3，使呋喃甲酸钠完全转化为呋喃甲酸而析出；根据指示剂的变色范围可知，控制溶液pH<3时，指示剂应选择甲基橙(或者刚果红)，

故答案为：控制pH<3，使呋喃甲酸钠完全转化为呋喃甲酸而析出；甲基橙(或者刚果红)；

(4)热过滤的具体操作为向铜漏斗中加热水→加热漏斗支管→放入短颈漏斗→放入滤纸→放接液烧杯→倒入热的待滤液→拆装置，故A正确，

故答案为：A；

(5)为了达到较好的萃取效果，应对溶液进行多次萃取，最合理的萃取方式是将30mL萃取剂等分为三份，分三次重复萃取，故B正确，

故选B。

(6)由反应方程式可知，4.8g呋喃甲醛理论上可生成呋喃甲酸的质量为4.8g96g/mol×12×112g/mol=2.8g，则产品Y的产率ω(Y)=1.96g2.