2020届高考化学二轮复习12题题型各个击破-（选择专练）

第=page22页，共=sectionpages22页第=page11页，共=sectionpages11页2020届高考化学二轮复习12题题型各个击破——选修五有机化学基础大题（大题专练）一、填空题（本大题共2小题，共20分）F(4−苯并呋喃乙酸)是合成神经保护剂依那朵林的中间体，某种合成路线如下：

(1)化合物F中的含氧官能团为____和____。(填官能团的名称)

(2)试剂X分子式为C2H3OCl且分子中既无甲基也无环状结构，则X的结构简式为_____________；由(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：__________。Ⅰ.能发生银镜反应Ⅱ.分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢(4)请写出以和BrCH2COOC2H5为原料制备CH3CHOCH有机物X、Y均为重要的工业原料，可由A和环己烯()为原料合成，路线如下(部分反应条件略)：

已知：i. X的结构简式是

ii．

iii．H2O(1)X中含氧官能团的名称是________。(2)A的化学式是________。(3)任选1种具有反式结构的C的同系物，用结构简式表示其反式结构：________。(4)下列关于G和H的说法正确的是________(填字母)。a.用金属钠可以区别G和Hb. G、H经一步反应都可得到环己烯c. H与苯酚具有相似的化学性质d.试剂a是浓硫酸(5)反应②、③、④、⑤中与反应①的类型相同的是________。(6)Y的结构简式是________。(7)A→E的化学方程式是________。二、推断题（本大题共7小题，共60分）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质，下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物H的合成路线：

(1)原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是________(结构简式)。(2)反应②的化学方程式是__________________________________________________。(3)③的反应类型是______________；原料D中含有的官能团名称是________、__________。(4)原料B俗名“马来酐”，它是马来酸(顺丁烯二酸：)的酸酐，它可以经下列变化分别得到苹果酸()和聚合物Q：

写出反应Ⅰ和反应Ⅱ的化学方程式：________________________________________、______________________、(5)符合下列条件的中间产物F的同分异构体数目是________(不考虑手性异构)，写出其中任意一种的结构简式__________________。①能发生银镜反应②分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：—COOCH3和[化学——选修5：有机化学基础]

黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应：

(1)C的分子式为________________，D→E的反应类型是________________。

(2)F分子中有3个含氧官能团，名称分别为醚键、羧基和________________。

(3)写出A→B的化学方程式：________________________________________。

(4)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为________________。

(5)写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式；________________。

①分子中有4种不同化学环境的氢；

②可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl

(6)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

以丙烯为原料合成抗炎药物D和机体免疫增强制剂Ⅰ的合成路线如下(部分反应条件和产物己经略去)：

回答下列问题：(1)由丙烯生成A的反应类型为________，由H生成I的反应类型为______________。(2)E的结构简式为_____________，F中含氧官能团的名称为___________________。(3)化合物G的化学式为C5H10(4)A→B反应的化学方程式为________。(5)A的同分异构体中属于苯的同系物的共有________种(不包含A)，其中核磁共振氢谱有四组峰的是________ (写一种结构简式)。

(6)已知：结合上述流程中的信息，设计由制备的合成路线：____________________________________________________。某研究小组拟合成化痰药盐酸氨溴索和葡萄味香精X。已知信息：②请回答：(1)下列说法不正确的是________。A.化合物X有弱碱性

B.化合物B能发生银镜反应C.化合物E遇FeCl3溶液会发生显色反应

D.(2)化合物F的结构简式是________。(3)写出B+C→D的化学方程式________。(4)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。①分子中有一个含氮六元环；②核磁共振氢谱显示分子中有5种氢原子，红外光谱显示分子中有甲基。(5)设计以甲苯和甲醇为原料制备化合物X的合成路线(无机试剂任选，用流程图表示)________。有机物X是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料设计的物质转化关系如图所示(部分产物、合成路线、反应条件略去)。Y是一种功能高分子材料。

已知：①X为芳香烃，其相对分子质量为92②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：③(苯胺，易被氧化)

请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：(1)X的分子式为________。(2)中官能团的名称为________。(3)反应③的反应类型是________；已知A为一氯代物，则E的结构简式是________。(4)反应④的化学方程式为________。(5)请写出以A为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：2−氨基−3−氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：已知：回答下列问题：(1)分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多为________个。(2)B的名称为________________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式________________。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是_______________________________。(4)写出⑥的化学反应方程式：_________________________________________________，该步反应的主要目的是___________________________________________。(5)写出⑧的反应试剂和条件：_____________________________；F中含氧官能团的名称为________。(6)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其一种合成路线如下：

已知：回答下列问题：(1)按系统命名法，CH2(COO(2)试剂Ⅰ由两分子丙酮在一定条件下反应制得，则A生成B的反应类型为________，化合物E中官能团的名称为________，F的分子式为________。(3)D生成E的化学方程式为__________________________________。(4)芳香族化合物G为E的同分异构体，符合下列要求的同分异构体有________种。Ⅰ.1 mol G可与2 mol NaⅡ.含有官能团—NⅢ.苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为________________________________________________________。(5)写出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)三、简答题（本大题共3小题，共20分）中国科学家屠呦呦因青蒿素的研究荣获了2015年诺贝尔化学奖。青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药，具有速效和低毒的特点，曾被世界卫生组织称做是“世界上唯一有效的疟疾治疗药物”。由青蒿素合成系列衍生物(它们的名称和代号如图所示)的路线如下图：已知：回答下列问题：(1)青蒿素的分子式为_____________________。(2)反应①中，有机反应类型为___________；NaBH4的作用是________。(A.氧化剂

B.还原剂

C.催化剂

D.(3)有机物D是分子式为C4H4O3(4)青蒿唬酯能够发生的反应类型有____________________。A.酯化反应

B.水解反应

C.还原反应

D.加聚反应(5)用RQOH表示双氢青蒿素，写出反应②(双氢青蒿素和甲醇反应)的化学方程式(6)从双氢青蒿素(RQOH)出发，可通过多步反应合成出有机物E。合成过程中，有机原料除RQOH、外，还需含苯环的二羟基化合物F，写出有机物F与NaOH溶液反应的离子反应方程式___________________________，有机物G是F的同分异构体，有机物G遇FeCl3溶液显紫色，且有4种不同类型的氢，其个数比为高分子化合物G是一种聚酯材料，其一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称是________，C含有的官能团名称是________，_________。(2)反应①的反应类型是________。(3)反应⑥的化学方程式为_________________________________ (4)反应③〜⑤中引入−SO3H(5)满足下列条件的C的同分异构体共有________种(不含立体异构)。①能使FeCl3溶液显紫色；能发生水解反应。其中核磁共振氢谱显示为5组峰，峰面积之比为3:2:2:2:1，且含有−CH2CH3，该有机物的结构简式是(6)以CH3CH2氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：(1)A的结构简式为________。C的化学名称是________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是________，该反应的类型是________。(3)⑤的反应方程式为________。吡啶是一种有机碱，其作用是________。(4)G的分子式为________。(5)4−甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4−甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。

答案和解析1.【答案】(1)羧基、醚键

(2) ClCH2CHO；取代反应

(3)

(4)

【解析】【分析】

本题考查有机合成，注意官能团之间的相互转化，难度不大。

【解答】

(1)由F的结构可知，含有的含氧官能团为羧基、醚键，

故答案为：羧基、醚键；

(2)试剂X分子式为C2H3OCl，且分子中既无甲基也无环状结构，则X的结构简式为ClCH2CHO；由E→F发生酯的水解反应，属于取代反应，

故答案为：ClCH2CHO；取代反应；

(3)E的一种同分异构体满足：Ⅰ.能发生银镜反应，含有醛基，Ⅱ.分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢，可以含有3个−CH2CHO，且处于间位位置，结构简式为等，

故答案为：；

(4)与HBr发生加成反应得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成，发生催化氧化生成，结合转化关系中C→D反应，与BrCH2COOC2H5/Zn作用得到，最后再酸性条件下水解得到，合成路线流程图：，

故答案为：。

2.【答案】(1)酯基；

(2)C2H4O；

(3)；

(4)a

b；

(5)③、④；

(6)；

(7)。

【解析】【分析】

本题考查了同分异构体，官能团的功能，和有机物的合成，掌握有机物的基本概念是解题的关键，难度中等。根据X的结构简式和D的分子式可知，D为CH2=CHCOOH，F为C(CH2OH)4，根据转化关系A发生信息Ⅱ中的反应生成E，E发生加成反应生成F，所以A为CH3CHO，E为(CH2OH)3CCHO，根据D的结构简式可逆推得A与甲醛发生信息Ⅱ中的反应生成B为HOCH2CH2CHO，B发生消去反应生成C为CH2=CHCHO，C发生氧化反应得D，环已烯与溴化氢加成得G为1−溴环已烷，G发生碱性水解得H为环已醇，环已醇发生氧化反应得环已酮，根据Y的分子式可知，环已酮与F发生信息Ⅲ中的反应得Y为。

【解答】

(1)根据X的结构简式可知，X中含氧官能团的名称是酯基，故答案为：酯基；(2)A为CH3CHO，A的化学式是C2H4O，故答案为：C2H4O；

(3)C为CH2=CHCHO，C的同系物，用结构简式表示其反式结构为，故答案为：；

(4)G为1−溴环已烷，H为环已醇，a.H中有羟基能与钠生成气体，而G中没有，所以可以用金属钠可以区别G和H，故a正确；b.G、H经消去反应都可得到环己烯，故b正确；c.H是醇与苯酚的化学性质不相似，故c错误；d.卤代烃的消去反应在氢氧化钠醇溶液中进行，所以试剂a是氢氧化钠醇溶液，故d错误；故选a

b；

(5)根据上面的分析可知，①为加成反应，③、④也为加成反应，所以反应②、③、④(2)(3)加成反应

氨基

(酚)羟基(4)

(5)4；、、

(任意写一种)

【解析】【分析】本题考查有机物的合成，注意把握习题中的信息、官能团的性质与转化、同分异构体等，掌握官能团的性质与理解给予的反应信息是解题关键，是对学生综合能力的考查，是热点题型，题目难度中等。【解答】(1)原料A的同分异构体中，含有苯环，为甲基苯酚，核磁共振氢谱中有4个峰，应为对甲基苯酚，其结构简式为；

故答案为：；

(2)由E、F的结构可知，反应②为E与乙醇发生酯化反应，该反应为；

故答案为：；

(3)由F、G的结构可知，为E中C=C键的加成反应，由G的结构可知，原料D中含氨基、酚−OH；

故答案为：加成反应；氨基、酚羟基；

(4)由信息和流程可知，M为HOOCCH2CHBrCOOH，反应Ⅰ为−Br的水解反应，该反应为，

R为HOOCCH2CH2COOH，反应Ⅱ丁二酸与乙二醇的缩聚反应，该反应为；

故答案为：；；

(5)F的同分异构体符合：(i)

能发生银镜反应，含−CHO；

(ii)

分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：−COOCH3和，且二者处于对位，符合条件的同分异构体为

，共4种；

故答案为：4；(任意写一种)。

4.【答案】(1)C9H10O2；取代反应；

(2)羰基；

(3)(4)

(5)或或

(6)

【解析】【分析】

本题考查有机物的合成，题目综合考查学生分析问题能力和综合运用化学知识的能力，答题时注意把握题给信息为解答该题的关键，难点是同分异构体结构简式确定及合成路线设计。

【解答】

根据AB结构简式知，A和乙酸酐发生取代反应生成B，为A中−OH上的氢原子被取代生成的B；B发生取代反应生成C；D发生取代反应生成E，E发生一系列反应生成F，

(1)C中含有9个C原子、10个H原子、2个O原子，据此判断C的分子式为C9H10O2；D→E的反应类型是取代反应，

故答案为：C9H10O2；取代反应；

(2)F分子中有3个含氧官能团，名称分别为醚键、羧基和羰基，

故答案为：羰基；

(3)A和乙酸酐发生取代反应生成B，反应方程式为，

故答案为：；

(4)E在酸性条件下水解时，E中−CN生成−COOH，E中含有羧基、羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，其结构简式为，

故答案为：；

(5)D的一种同分异构体符合下列条件：

①分子中有4种不同化学环境的氢，说明含有4种氢原子；

②可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应，说明含有酯基，且酯基水解后生成的一种物质中含有酚羟基，另一种物质中含有醛基，

符合条件的结构简式为或或，

故答案为：或或；

(6)和NaCN在乙醇作用下反应，水解后发生酯化反应可生成产物，其合成路线为，

故答案为：。

5.【答案】(1)加成反应

取代反应

(2)CH3CH2CH2Br

(5)21

或或(6)或

【解析】【分析】

本题考查有机物的推断与合成，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。【解答】

由丙烯与甲苯发生加成反应生成的A为，A再与CH3COCl发生取代反应生成B为，再与H2发生加成反应生成的C为；丙烯在过氧化物催化作用下与HBr发生加成反应生成E水解后得到丙醇，可知E为CH3CH2CH2Br。

(1)由丙烯生成的反应类型为加成反应，由生成的反应为氯原子被氨基取代，属取代反应，

故答案为：加成反应；取代反应；

(2)由分析可知E的结构简式为CH3CH2CH2Br，中含氧官能团的名称为羰基，

故答案为：CH3CH2CH2Br；羰基；

(3)和化合物G在碱性条件下反应生成，结合生成物的结构特点和G的化学式为C5H10O3N2，可知发生了取代反应，可知G的结构简式为，

故答案为：；

(4)和CH3COCl在催化剂AlCl3的作用下发生取代反应生成的化学方程式为，

故答案为：；

(5)A为，A的同分异构体中属于苯的同系物，

取代基为−CH3、−CH2CH2CH3，有3种；

取代基为−CH3、−CH(CH3)2，有3种；

取代基为2个−CH2CH3，有3种；

取代基为故答案为：21；或；

(6)由制备，先与PCl3发生取代反应，后发生类似的反应，最后与乙酸发生酯化反应，合成流程为，故答案为：。

6.【答案】(1)CD

(2)

(3)

(4)

(5)

【解析】【分析】

本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析推断、知识综合运用能力，正确推断各物质结构简式并灵活运用题给信息解答问题是解本题关键，注意反应过程中断键和成键方式，题目难度中等。

【解答】

由合成路线图中B、C的分子式及D的结构简式及已知信息①可知，B的结构简式为、C的结构简式为，由已知信息②可知，E的结构简式为，由合成路线图中的转化关系可知F的结构简式为，G为。

(1)A.化合物X中含有−NH2，具有弱碱性，故A正确；

B.化合物B分子中含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；

C.化合物E分子中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不会发生显色反应，故C错误；

D.由盐酸氨溴索的结构简式可知其分子式是C13H19ClBr2N2O，故D错误，

故答案为：CD；

(2)化合物F的结构简式为：，

故答案为：；

(3)B+C→D的化学方程式为，

故答案为：；

(4)C的结构简式为，其同分异构体符合：①分子中有一个含氮六元环；②核磁共振氢谱显示分子中有5种氢原子，红外光谱显示分子中有甲基，则其结构简式为：、、、，

故答案为：、、、；

(5)以甲苯和甲醇为原料制备化合物X的合成路线为：，

故答案为：。

7.【答案】(1)C7H8 ;(2)酚羟基、羧基;(3)还原反应

;

;(4)

+(n−1)H(5)

【解析】【分析】

本题主要考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及合成路线设计能力，明确官能团及其性质关系、反应条件是解本题关键，难点是合成路线设计，可以采用正向或逆向方法进行设计，题目难度较大。

【解答】

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则9212=7…8，由芳香烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为；在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，发生反应生成Y，Y为功能高分子化合物，故Y的结构简式为；与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林()，据此进行发分析解答。

(1)通过以上分析知，X分子式为C7H8，故填：C7H8；

(2)中官能团的名称为酚羟基和羧基，故填：酚羟基、羧基；

(3)反应③的反应类型是还原反应，通过以上分析知，E的结构简式为，故填：还原反应；；

(4)邻氨基苯甲酸在一定条件下反应生成Y，反应④的化学方程式为

+(n−1)H2O，

故填：

+(n−1)H2O；

(5)在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：，

故填：。

8.【答案】(1)4；13；

(2)2−硝基甲苯或邻硝基甲苯；；

(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)；

(4)；保护氨基；(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)；羧基；

(6)。

【解析】【分析】

本题侧重考查学生分析判断能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意题给信息的灵活运用，题目难度较大。

【解答】

(1)甲苯含有1个甲基，苯环左右对称，则分子中不同化学环境的氢原子共有4种，苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，结合三点确定一个平面，甲基上可有1个H与苯环共平面，共13个；

故答案为：4；

13；

(2)B为2−硝基甲苯或邻硝基甲苯，对应的同分异构体：a.苯环上只有两个取代基且互为邻位，b.既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明应含有酯基，且为甲酸酯，另外一种官能团为氨基，可能为；

故答案为：2−硝基甲苯或邻硝基甲苯；；

(3)如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可取代甲基对位的H原子，目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代；

故答案为：避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代；

(4)由结构简式可知反应⑥为取代反应，反应的方程式为，该步反应的主要目的是避免氨基被氧化；

故答案为：；保护氨基；

(5)⑧为苯环的氯代反应，应在类似苯与溴的反应，反应条件为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)，F中含氧官能团的名称为羧基；

故答案为：Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)；羧基；

(6)可水解生成，含有氨基、羧基，可发生缩聚反应生成高聚物，反应的流程为；

故答案为：。

9.【答案】(1)丙二酸二乙酯;(2)加成反应;酯基和氰基; C9(3)

;(4)10;

、

;(5)。

【解析】【分析】本题考查有机化合物的转换及合成，涉及同分异构体的书写、反应类型的判断等，难度不大。【解答】(1)CH2(COOC2H5(2)A生成B的反应类型为加成反应，化合物E中官能团的名称为酯基和氰基，F的分子式为C9H14O4，

(3)D生成E的化学方程式为，

故答案为：；(4)芳香族化合物G为E的同分异构体，Ⅰ.1mol G可与2mol Na2CO3反应，则有两个酚羟基，Ⅱ.含有官能团—NH2

，Ⅲ.苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢，符合要求的同分异构体有10种，其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6:2:2:2:1的结构简式为、

，

故答案为：10；(5)用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物的合成路线为：

10.【答案】(1)(2)还原反应

B(3)(4)ABC(6)

3

【解析】【分析】本题考查有机合成、有机物的结构与性质、有机反应方程式书写、性质条件同分异构体书写等，侧重考查学生分析推理能力，注意理解有机反应中断键和成键，题目难度中等。【解答】(1)由青蒿素的结构简式，可知其分子式为：C15H22O5，

故答案为：C15H22O5；

(2)对比青蒿素、双氢青蒿素的结构简式，可知青蒿素中羰基转化为，属于还原反应，反应中NaBH4起到还原剂的作用，

故答案为：还原反应；B；

(3)D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物，对比氢化青蒿素和青蒿琥酯的结构简式，可知D的结构简式，

故答案为：；

(4)青蒿唬酯含有酯基、羧基和过氧键，具有氧化性，可发生水解反应，具有酸性，可发生酯化反应，可被还原，发生还原反应，

故答案为：ABC；

(5)双氢青蒿素含有羟基，可与甲醇发生分子间脱水生成醚，反应②的化学方程式为：，

故答案为：；

(6)从双氢青蒿素(H2Q)出发，可通过多步反应合成出有机物E，合成过程中，有机原料除H2Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F，其结构简式为，F与NaOH溶液反应的离子反应方程式：，化合物G是F的同分异构体，其分子结构含有苯环，有4种不同类型的氢，且个数比为3：2：2：1，G中含有醚键和酚羟基，且二者位于对位或含有甲基和两个酚羟基，且三个取代基位于间位，G的结构简式为、

11.【答案】(1)苯乙醛;

羟基、羧基

;

(2)加成反应

(3)

;

(4)占据取代基的对位，将−NO2引入取代基的邻位；

(5)18;

或

;

(6)

。

【解析】【分析】

本