复习有机化学

复习有机化学第1页/共26页一、有机化学反应类型：（一）取代反应1、定义：有机分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。2、典型反应：+Br2(纯)Fe—Br+HBrCH3+Cl2FeCH3Cl或CH3—Cl+HCl第2页/共26页CH3O2N——NO2NO2+3H2OCH3+3HO—NO2浓硫酸ΔCH3+Cl2光CH2Cl+HClCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸ΔOH+3Br2(水)OHBr——BrBr+3HBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O第3页/共26页（二）加成反应：1、定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。2、典型反应：C17H33COOCH2C17H33COOCH+3H2C17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2NiΔ第4页/共26页3、能发生加成反应的物质：注意：醛、酮中的—CO—可加氢，酸、酯中的—CO—很难加氢。（三）消去反应：1、定义：从一个有机物分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等），而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。2、典型反应：3、能发生消去反应的物质：某些醇和卤化烃。结构为β—C上有H原子。烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油酯等第5页/共26页（四）酯化反应：1、定义：酸跟醇反应生成酯和水。2、典型反应：CH3COOH+C2H518OHCH3CO18OC2H5+H2O浓硫酸ΔCH2OHCHOHCH2OH+3HO—NO2(浓)CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+3H2O第6页/共26页（五）水解反应1、定义：有水参加反应，有机物分解成较小分子，常为可逆反应。可归为取代反应。2、典型反应：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH稀硫酸C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOH3C17H35COONa+C17H35COOCH2CH2OHCHOHCH2OH（又叫皂化反应）第7页/共26页C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6稀硫酸蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11+H2O2C6H12O6稀硫酸3、能水解的有机物：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质麦芽糖葡萄糖第8页/共26页（六）氧化还原反应：1、定义：有机氧化反应是指加氧或去氢的反应，还原反应则是去氧或加氢的反应。2、醇氧化的结构条件：R—CH—OHR’氧化R—C=OR’R—C—OHR’R”一般抗氧化第9页/共26页3、与氢气加成反应属于还原反应—NO2Fe+HCl—NH2

属于还原反应4、醛基的氧化：（七）加聚反应：1、特征：生成物只有高分子化合物2、典型反应：nCH2=CH2催化剂[CH2—CH2]nnCH2=CHCl催化剂[CH2—CHCl]n第10页/共26页（八）缩聚反应：1、定义：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子的反应（如NH3、H2O等）。2、典型反应：OHn+nHCHO浓氨水或浓盐酸沸水浴OH[]n+nH2OnH2N—CH2COOH一定条件[HN—CH2CO]n+nH2OnHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH[OC-COOCH2CH2O]n+2nH2O浓硫酸Δ第11页/共26页二、由有机化学条件推有机物结构和反应类型有机化学反应条件很有特征，它能决定化学反应类别和结构。有机反应的条件往往是有机推断的突破口。有机反应的重要条件总结如下：1、能与NaOH反应的有：①卤代烃水解②酯水解③卤代烃醇溶液消去④羧酸⑤酚⑥乙酸钠与NaOH制甲烷；2、浓硫酸条件：①醇消去②醇或醚③苯硝化④酯化反应；第12页/共26页3、稀硫酸条件：①酯水解②糖类水解③蛋白质水解；4、Ni，加热：适用于所有加氢的加成反应；5、Fe：苯环的卤代6、光照：烷烃卤代，甲苯上的甲基卤代；7、醇、卤代烃消去的结构条件：β—C上有氢。8、醇氧化的结构条件：α—C上有氢。第13页/共26页例：某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去等六种反应中的（）

A、②③④

B、①③⑤⑥

C、①③④⑤

D、②③④⑤⑥

CCH2CHOCH2COOHCH2OH第14页/共26页（三）由官能团转化可推反应类型和所需条件：第15页/共26页例：肌安松是常用的肌肉松弛药，其结构简式见图。I-(NH3)3N+——CH—CH—C2H5

C2H5—N+(NH3)3I-有人设计了用A物质（C13H18O3）合成肌安松和其他有机产品的合成路线，如下图所示，已知A(C13H18O3)NaOH溶液Δ，①BE(C9H12O)C(酸性)D(五元环)F(C9H11Br)G(C18H22)H(C18H20N2O4)I肌安松H+浓硫酸Δ，②HBr50%Na浓硝酸Δ浓硫酸③Fe+HCl•••试回答：（1）写出下列物质的结构简式：A

；F

；（2）写出下列有关反应化学方程式（用结构简式表示）①

，②

，③

。第16页/共26页答案：（1）A：HOCH2CH2CH2COOCHC6H5CH2CH3B：C6H5CHBrCH2CH3（2）①HOCH2CH2CH2COOCHC6H5CH2CH3+NaOHC6H5CHOHCH2CH3+HOCH2CH2CH2COONa③C6H5—CH—CH—C6H5+2HNO3C2H5C2H5浓硫酸ΔO2N——CH—CH—C2H5C2H5—NO2+2H2O②HOCH2CH2CH2COOH浓硫酸ΔCH2-CH2-C=O+H2OCH2O第17页/共26页2、由化学反应转化过程判断推理有机物结构和反应类型第18页/共26页例：CNaHCO3A[Ag(NH3)2]+、OH-ΔBNaOH溶液(足量)ΔDH2(足量)Ni(催化剂)Br2NaOH醇溶液(足量)ΔΔΔH+GEFH据图填空：H是环状化合物C4H6O2，F的碳原子在一条直线上。(1)化合物A含有的官能团是

。(2)B在酸性条件下与溴反应得到E。E在足量NaOH醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是

、

。(3)D的结构简式是

。(4)1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是

；(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是

。第19页/共26页答案：（1）碳碳双键、醛基、羧基。（2）消去、中和反应（3）NaOOC—CH=CH—COONa（5）CH2=C-COOHCHO第20页/共26页例：中国是《日内瓦协定书》缔约国，一贯反对使用化学武器。苯氯乙酮是一种具有荷花香味且具有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：—C—CH2ClO(1)苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有个_(2)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是

。

(A)加成反应(B)取代反应(C)消去反应

(D)水解反应(E)银镜反应(3)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有苯环，但不含甲基的化合物有多种，它们的结构简式是

。(4)苯氯乙酮的一种同分异构体有下列转化关系：请写出：①A、D的结构简式：A

，D

；x的分子式

。②下列转化的化学方程式：C→D

。试剂xA试剂yΔB试剂zC试剂wD试剂QCH2CHOClCOCOOHCl第21页/共26页答案：（1）8（2）C、E（3）Cl——CH2CHO（3种），CHO—CH2Cl（３种）（4）①Cl——CH2CH2OH；Cl——CHOHCH2OH；H2Cl——CHBrCH2Br+2NaOHCl——CHOHCH2OH+2NaBrH2O②共７种—CHCHO（1种），Cl第22页/共26页3、由反应类型推测有机物结构第23页/共26页例：茚是一种碳氢化合物，其结构简式为，茚有一种同分异构体A，A分子中含苯环，且有一条侧链（C=C=C可以不考虑)。A能发生如下变化：A溴水BNaOH溶液ΔC新制Cu(OH)2D部分还原H2E缩聚高聚物Δ浓硫酸F加聚高聚物—C—OHOH自动失水—C=O+H2O已知：①②一个碳原子上结合两个-OH的化合物极不稳定，易发生如下变化：③B、C、D、E、F的分子中均有一个苯环。根据上述变化关系框图和已知条件试回答：(1)试写出化合物的结构简式A

，B

E

。(2)写出F经加聚反应生成高聚物的化学方程式

。(3)写出E经缩聚反应生成高聚物的化学方程

。(4)茚与硫酚反应生成