药物合成习题集形式

O——有机合成切断法讨论科学技术文献 ——有机物合成路线设计技巧科学摘自工业技术站“有机242-243（1976O

CS

CSC2H5

——有机物合成路线设计技巧科学摘自工业技术站“有机214（1976）

C

六氯酚，灭菌酚剂，用于皮肤或外科洗 尼美舒利

NNNN

NCNC

——有机物合成路线设计技巧科学摘自第十七制药厂工业82（1972） ——有机物合成路线设计技巧科学摘自工业试剂资

——有机物合成路线设计技巧科 摘 工 技 站“有301-ClCHCH

H

H2

C

O——天然产物化学化学工业中

H HNOS SNH 双 药物化学高等教O

——普通高等教育“十五”国家级规划药物化学高等教 ——普通高等教育“十五”国家级规划药物化学高等教 H2NC——普通高等教育“十五”国家级规划药物化学高等教 安吖啶（Amsacrine）抗代谢物抗肿瘤药物别名：胺苯吖啶H（aptopril（O

（Tiopronin）C ——有机物合成路线设计技巧科学

——有机物合成路线设计技巧科学

N

六甲溴铵降压药（两种方法合成——有机物合成路线设计技巧科学摘自工业技术站“有机497-

H2 N

CC FF——普通高等教育“十五”国家级规划药物化学高等教

NH——普通高等教育“十五”国家级规划药物化学高等教C C （甾体激素——普通高等教育“十五”国家级规划药物化学高等教 ——有机合成切断法讨论科学技术文

Khorana辅酶A

H一种 代用

——有机物合成路线设计技巧科学摘自彭司勋主编“药物化学人民卫生社，586（1964丙氯苯胺 ——有机合成切断法探讨科学技术文奥森米特OO轻度——有机合成切断法探讨科学技术文 CO2Bu-——有机合成切断法探讨科学技术文奋卡弗明——有机合成切断法探讨科学技术文血降嗪N2 2——有机合成切断法探讨科学技术文芬佛胺——有机合成切断法探讨科学技术文Ph——有机合成切断法探讨科学技术文OO——有机合成切断法探讨科学技术文——有机合成切断法探讨科学技术文芬苏美O H——有机合成切断法探讨科学技术文OOO——有机合成切断法探讨科学技术文OOOOS——有机合成切断法探讨科学技术文二环胺OOOO

——有机合成切断法探讨科学技术文献维瓦拉 H——有机合成切断法探讨科学技术文献?OHAlCl3, ?2ClH 乙醇，六水哌嗪，哌嗪二盐酸盐 2

N

对氯二苯溴甲烷，碳酸钠 HCl,乙醇 H C

——有机物合成路线设计技巧科学摘自工业技术站“有机1228（1976） 马布特罗β2-受体，有支气管扩张和抗过敏作 N

??O

? NNNH NNN

H N?N派仑西平枸橼酸芬太尼（fentanylH2C CH3ONa CHCHN

?

?NN

HO

NCH2CH2C6H5

HOC 药物化学高等教OR

H SO SO2NH2

O

CSCSC2H5

Br HNO3

O H2,Raney

NNNNNN CHOH,CH NNN

NN2 NaNO2

N N

NN

HNNSO3Na

HN

C

N

NCNCC

NCCH2N

NN+NN+

NN ClCHCH

H2C

消

成 H

KBH4,C2H5OH,CaCl2溶 CH

H22

N-甲基环己烷，冰醋酸 C

BHH2 BrH 2

HH阿司

重

O

O

1.

NHBu- HOSO2Cl,

HNOS SNH O

C N(H2N)2C(H2N)2C

NNH

CH2OCN

(CH3)2CCH2HSO,CH

2

N

H2,Pd-

CCH

H3C

H3CH3COCSH2CCCH

H3COCSH2CCCH

N N

2 OH 3C

NHCH

O

H

O

CCC 方法二 苯

CCCC C

2 2HOOC(CH)COOH ClOC(CH)2 2NHOC(CH)

NC(CH) 2

2 H2N(CH2)6NH2

N

2 2 2 2HOOC(CH) C2H5OH CH2 2 2 2

OHC H2N

C

C

2 H2 NCCC FFClCHCOOC

FCHCOOC

2

2

C

C

CCOOCF2F

H3CO

CCCOOC2H5

O NH

MgH2C OOOO

OO

OO

OO

HCCC

C

OH

H

K

Me CH

H

分析：先同时切断吸电子基

+

-CO

-

-

H

K

A

OHOH

+

OKOBu-O

OCOOC2H5

22(1)NaOH-

加

CCl

Cl 2H3CO CCH

茴香脑，以大茴香油（含茴香脑~80%）为原2

H CC

对-（α-氯丙基）苯甲 二甲醚己烷雌

OO

OO

CO2Bu-

CO2Bu-

PhCHO 2PhCHO 2

H2

+H2NOOO

O

N2 2

22

2 2

+

2 2

O

OO

H2,催化

Ph

Ph

O

PhOHNMe2

Ph

OO

Ph

还

O

OTHP2.HOO

O OO

OO

O

O

PhCHO PhCHO

NNOOHOOOOOOOO

EtO

OOOO OOOOOOOO

O还

OO

OO

OHOOH

碱

碱OOOOSOOOO

Ph

OOOO H

HO O

+