高考有机化学总复习

2009届高考有机化学总复习

目录

一、课程标准..............................................1

二、考纲要求.............................................2

三、专题总结.............................................3

专题一有机化学基本概念................................3

专题二：有机物的结构和性质............................14

专题三：有机反应类型...................................

专题四、各类有机物间的衍变关系和有机合成...............

专题五：有机推断题.....................................

专题六：有机化学计算...................................

四、高考真题..............................................

【课程标准】

《必修2》

主题1物质结构基础

6.解有机化合物中碳的成键特征。

7.举例说明有机化合物的同分异构现象。

主题3化学与可持续发展

1.认识化石燃料综合利用的意义，了解甲烷、乙烯、苯等的主要性质，

认识乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

2.知道乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质，认识其

在日常生活中的应用。

3.通过简单实例了解常见高分子材料的合成反应，能举例说明高分子

材料在生活等领域中的应用。

《选修5有机化学基础》

主题1有机化合物的组成与结构

1.通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对

分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。

2.知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确

地表示它们的结构。

3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。

4.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能判断简

单有机化合物的同分异构体。

5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

主题2嫌及其衍生物的性质与应用

1.以烷、烯、快和芳香煌的代表物为例，比较它们在组成、结构、性

质上的差异。

2.能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们在生产、生活

中的应用。

3.举例说明煌类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

4.认识卤代煌、醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表物的组成和结构

特点，知道它们的转化关系。

5.根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。

6.结合生产、生活实际了解某些烧、烧的衍生物对环境和健康可能

产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

主题3糖类、氨基酸和蛋白质

1.认识糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物

质能源开发上的应用。

2.能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，查阅资料了解氨

基酸、蛋白质与人体健康的关系。

3.了解蛋白质的组成、结构和性质，认识人工合成多肽、蛋白质、核

酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

*主题4合成高分子化合物

1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子

的结构分析其链节和单体。

2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点。

3.举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应

用，讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

【考纲要求】

一、必修内容

㈣常见有机物及其应用

1.了解有机化合物中碳的成键特征。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及在化工生产中的重

要作用。

3.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。

4.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

5.以上各部分知识的综合应用。

二、选修内容

㈠有机化合物的组成与结构

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分

子式。

2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确

地表示它们的结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法（不包括波谱

方法）。

4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构

体（不包括手性异构体）。

5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

㈡燃及其衍生物的性质与应用

1.以烷、烯、快和芳香煌的代表物为例，比较它们在组成、结构、性

质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

3.举例说明煌类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

4.了解卤代煌、醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表物的组成、结构、

性质以及它们的相互联系。

5.了解加成反应、取代反应、消去反应和加聚反应。

6.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注

有机化合物的安全使用问题。

㈢糖类、氨基酸和蛋白质

1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质

能源开发上的应用。

2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，以及氨基酸与人体

健康的关系。

3.了解蛋白质的组成、结构和性质。

4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

㈣*合成高分子化合物

1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构

分析其链节和单体。

2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。

3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。

4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

【专题总结】

专题一有机化学基本概念

【知识梳理】

一、有机物的概念和分类

1.概念

⑴什么叫有机物？

含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸及其盐、氧化物及金属碳化物

等）

⑵有机物种类繁多的主要原因有哪些?

有机化合物分子中都含有碳原子。碳原子的最外层有4个价电子，碳

原子不仅可以通过共价键与其他元素的原子结合形成分子，还可以彼此间

以共价键构成碳链或碳环，再结合其他原子形成分子；碳原子之间可以是

单键、双键或叁键；且相同的分子式可能存在不同的结构，即同分异构现

0

2.分类

-饱和链烧：烷燃CnH2n+2(n》1)

饱和;IS]5加工「以工丁”以

L饱和环燃：环烷烧QH2n(n23)

r烯煌CnH2n(n22)

二烯燃CnH2n-2(n24)

\不饱和嫌

焕煌QH2n-2(G2)

其它不饱和烧，如多烯、多烘、环烯等

苯及其同系物GH2n-6(G6)

I芳香烽

L其它芳煌，如蔡、慈、联苯等

煌的衍生物：卤代烧、醇、酚、醛、竣酸、酯、糖类、氨基酸与蛋白质等

二、基和官能团

㈠基和基团

分子中去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。为原子团的基

又称为基团。基和基团都为电中性。

【练习】试用化学用语表示下列基或基团：

①用电子式表示：甲基___________、羟基____________

②用结构简式表示：乙基_____________、苯基______________、丙

丁基_____________、醛基_____________、竣基_____________、乙烯

硝基___________、磺酸基____________、氨基____________、锻基—

㈡官能团

能决定有机化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团。官能团决定有

机物的结构、性质和类别，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,

具有多种官能团的化合物一般同时具有各个官能团的性质

表1:“基”、“根”、“官能团”比较

基根官能团

特电中性，不能单独稳定显电性，能独立决定有机物的化

性存在存在学性质

氨基（NH2—）钱根离子

实氯原子（C1—）

羟基（-OH）+

NH4

例羟基（-OH）

甲基（CH3—）氢氧根OH-

关官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基（CH3—）不

系是官能团

归纳已学过的重要的官能团有哪些？

必须掌握的官能团有：

、/

碳碳双建C=C碳碳叁瞪一C三C一,卤原子一X,羟基一0H,

/\

醛基一CHO,城基一8一，孩基一COOH,氨基一NH2,硝基一NO2，磺酸基一SO3H等。

有机分子中官能团不同，其化学性质就不同.

有时即使是官能团相同，但其连接方式或连接位置不同，它们的化学性质也不同.

如和和

0HCHjOHCH3—CH2—CH2OHCH3—CH-CH3

三、“五式”、“二模”

分子式：适用于由“分子”构成的物质，是指用元素符号表示物质（单

质、化合物）分子的组成及相对分子质量的化学式。

结构式：指用元素符号和短线（“一"、”=，，、“三”等）表示化合物

（或单质）分子中原子的排列和结合方式的式子，可以在一定程度上反映

真正的分子结构和性质，但不能表示空间构型。

结构简式：将有机物分子结构式中的c—C键和c-H键省略不写

所得的一种简式，结构简式仍然可以把分子中各原子连接方式表示出

来。有机化学反应方程式一定要用结构简式表示。

最简式：又叫实验式，它是仅能表示化合物组成中各元素原子数目

的比例的化学式。常用于计算和比较各元素含量，原子晶体和离子晶体的

化学式常用最简式表达。

电子式：是在元素符号的周围用小黑点（或“x”）表示原子的最外层

电子结构的式子。

比例模型：用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中

各原子的相对大小和结合顺序。

球棍模型：小球表示原子，短棍表示价键，用于表示有机物分子的空

间结构。

【练习】1.某期刊封面上有如下图所示的一个分子的球棍模型。图中

“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图

可代表一种

C.氨基酸D.乙醇钠

第⑵题图

2.上图是一种有机物的比例模型。该模型代表的有机物可能是

A.羟基竣酸B.饱和一元醇C.竣酸酯D.饱和

一元醛

3.某有机物含C、H、N、O四种元素，下图为该有机物球棍模型。

⑴该有机物的化学式为

,结构简式为

⑵该有机物可能发生的化学反应有（填序号）

①水解②加聚③取代④消去⑤酯化

⑶该有机物发生水解反应的化学方程式

为0

答案：⑴C5HUNO2HOCH2cH2NHCOCH2cH3⑵①③④⑤

⑶HOCH2cH2NHCOCH2cH3+H20fHOCH2cH2NH2+CH3cH2coOH

四、其他常见概念辨析

1.石油的分储是物理变化，煤的干镭是化学变化；

2.芳香族化合物、芳香烧、苯的同系物都含有苯环；

3.油脂不是高分子化合物，油脂属于酯类，化学成分是高级脂肪酸甘

油酯；

4.甘油不属于油脂，是丙三醇（和水互溶），属于多元醇；

5.硝化甘油不是硝化反应的产物，是甘油发生酯化反应生成的硝酸甘

油酯；硝酸纤维不是纤维素，是硝酸与纤维素发生酯化反应生成的纤维素

硝酸酯；

6.酚醛树脂不是酯类，是高分子化合物；

7.乙醇与乙醛不是同分异构体；淀粉和纤维素不是同分异构体；

8.天然纤维、人造纤维与合成纤维；

9.石炭酸不属于有机酸，属于酚类，是苯酚的俗称；

10.糖类不一定都有甜味，如淀粉和纤维素；

11.碳碳双键和叁键是官能团，苯环、甲基不是；

12.己烷和己烯常温为液态，加滨水都会有分层现象，后者褪色；

13.肥皂的盐析、蛋白质的盐析与蛋白质的变性、胶体的聚沉现象均相

似，但原理不同。

五、有机化合物的命名规则

【例】对于右图所示煌分子的命名正确的是:

CH,-CH2CHa-CH3

A.4—甲基一%5一二乙基己烷双_CH-c-CH3

CH3-CH2-CH2

B.3一甲基一2,3一二乙基己烷

C.4,5—二甲基一4一乙基庚烷

D.3,4—二甲基一4一乙基庚烷

1.烷煌的命名

烷煌的系统命名法规则如下：

⑴直链烷煌按碳原子数命名，碳原子数在十以内时，依次用天干(甲、

乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)来代表碳原子数，在十以上时直

接用中文数字如十一、十二……来表明碳原子数。

CH3cH3CH(CH)CH

3243CH3(CH2)1OCH3

乙烷己烷十二烷

⑵带有支链的烷烧：支链烷短命名时是把它看作是直链烷烧的烷基衍

生物。

①选择主链：把结构式中连续的最长碳链作为母体称为某烷。把结构

式中较短的链作为支链，看作取代基。命名时将基名放在母体名称的前面,

称为某基某烷。如果结构式中较长碳链不止一条时，则选择带有最多取代

基的一条为主链。

最长碳链

选择主链时要注意，不能只把书面上的直链看作主链，凡连续相连的

碳原子都应包括在一条碳链之内o

CH2CH3I

CH2cH3

CH*力CR齐RpH2cH3三

CH3cH2PHeH2dHeH2cH2cH31

CH2CH2CH3]…………k...

上例中最长连续碳链有八个碳原子，该化合物母体的名称为辛烷。

c

CH3cH2CH---CH2cH3CH3CH2CH----CHCH2cHg

-

I-

c-

H3cCHH3c—HHCCH

—CH3C—3

Ic

CH3H3CH3CH3

上例中最长的六个碳原子的碳链有两条，应按左式中即取其中支链较

多的为主链，该化合物的母体名称为己烷。

②编碳号：从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用阿拉伯数字1、

2、3……编号。例如：

2178

CH2cH3CH2cH3

31456154

CH3加CH2gHeH2cH3CH3cHeH2cHeH2cH3

6，783|21

CH2cH2cH3CH2cH2cH3

③定基位：命名取代基时，把它们在母体链上的位次作为取代基的前

缀。如果带有几个不同的取代基，命名时将简单的基团名称放在前面，复

杂的基团名称放在后面（英文名称则以取代基名称的首字母A、B、C

为次序）。如果带有几个相同的取代基，则可以合并，但应在基团名称之

前写明位次和数目，数目须用汉字二、三……来表示。

3

21CH4

CH2cH3:H3CH2J-CHCHCH

3145-423

H3C-UH

CH3加CH2，HCH2cH3JCHCH3

el78n6l

cH

CH2cH2cH3

CH3

④写名称：当选择好主链、支链、编好号码后，就是准确书写烷煌的名称。

烷姓的名称

书写化合物名称时，要注意各个位次数字之间须用逗号“，”隔开，

位次与基名之间及不同的取代基之间都需用短线“-”相隔，最后一个基名

和母体名称直接相连。

按照上述各条规定，上面所给两个化合物的全称为：

3-甲基-5乙基辛烷，2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

史如.12345

乂划.CH2CH——CHCH2cHeH2cH3

!H3AH3展

O3ID

HC—CH3

CH3

2.烯、焕、醇、醛和竣酸的命名

该5类有机物的命名规则与烷煌的命名相似，所不同的是：它们都有

官能团，因此，选主链、编号都应首先考虑官能团。

⑴选择含官能团在内的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某烯

（或快、醇、醛和酸）；

⑵从离官能团最近的一端开始给主链碳原子编号，并把官能团在主链

上的位置用数字写在主链名称的前面，用短线隔开；

⑶支链作取代基，表示方法同烷烧，有机物的名称格式如下：

烷基位序一烷基数目、烷基名称一官能团位序--母体名称

CH3CH3OH

543II31

c=c—

CH3—CH2—CH3CH3—CH—CH--CH—CH3

I2154|21

例：C2H5C2H5

CH3

54|2

CH3—CHj—COOH

CH3c2H5

3.芳香煌的命名

简单的烧基苯的命名是以苯环作母体，煌基作取代基，称为某燃基苯

（“基”字常略去）。

CH2cH3CH(CH3)2HC=CH2C=CH

16

甲苯乙苯异丙苯净莅、，后独苍、

中不乙不丹内不（苯乙烯）（苯乙烘）

二煌基苯有三种异构体。这是由于取代基在苯环上相对位置的不同而

产生的。例如，二甲苯有三个异构体，它们的结构式和命名为:

CH3

中3CH3

IM

CH3

CH3

邻二甲苯间二甲装对二甲装

（1,下二甲苯）（1,3-二甲笨）（1,4-二甲装）

六、同系物和同分异构体

㈠同系物的概念及其判断要点

1.同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH?”原子团的物

质。

2.同系物的判断要点:

⑴一差：分子组成至少相差一个CH2原子团；相对分子质量相差14或

14的整数倍;

⑵二似：结构相似（所含官能团的种类及数目相同，碳骨架相似），化

学性质相似;

⑶三同：组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组

成通式相同。

以上各点必须同时满足，若只具备其中一点，不一定是同系物。

如：CH3OH与HO—CH2—CH2—OH（乙二醇）、CH2==CH2

CH2==CH—CH==CH2都不互为同系物。

注意事项：

⑴同系物通式一定相同，但通式相同不一定是同系物。

⑵同系物必须是同类有机物，同类有机物不一定是同系物。

⑶同系物的结构相似，不是相同。

⑷同分异构体之间不是同系物关系，同系物之间不是同分异构体。

⑸同系物的物理性质具有规律性的变化，同系物的化学性质相似。

3.同系物通式推导方法

以烷煌为例。

⑴从结构上推导；

⑵从组成上推导。

【练习】（1）下列说法中错误的是

①化学性质相似的有机物是同系物

②分子组成相差一个或几个CH原子团的有机物是同系物

③若烧中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物

④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定

相似

A.①②③④B.只有②③C.只有③④D.只有①②③

⑵下列各组物质中，肯定属于同系物的是

A.CHQ和C2H6。B.CH2O2和C2H4O2

C.乙二醇和甘油D.硬脂酸和软脂酸

⑶如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合'B（其中n=0、

1、2、3-）的化合物。式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2

价有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律

变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是

A.CH3cH2cH2cH3、CH3cH2cH2cH2cH3

B.CH3cH=CHCHO、CH3cH=CHCH=CHCHO、CH3（CH=CH）3cHO

C.CH3cHeIC%、CH3cHe1CH2cH3、CH3CHC1CH2CHC1CH3

D.C1CH2cHeICCI3、C1CH2cHe1CH2cHeICCI3、

C1CH2cHe1CH2cHe1CH2cHeICCI3

⑷目前，化学家们已合成了一系列有机物：

联苯联三苯联四苯联m苯

根据这一系列有机物的规律，试回答：

①写出联m苯的化学式（用m表示）o

②写出联十苯的化学式O

③该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳的质量分数约

为o（保留三位有效数字）

④若联苯中C-C能自由旋转，那么联苯的二氯取代物有种。

⑸沥青中存在着一系列稠环芳煌，它们彼此虽然不是同系物，但其组

成和结构都是有规律变化的：

①这一系列化合物的分子通式可表示为（以含未

知数n的代数式表示碳氢原子数）。

②随着①式中n值的增大,这一系列化合物的含碳量以为极限。

③随着分子内碳原子数的增大，完全燃烧上述等质量的化合物所需氧

气的量（填不变、增多、减少）。

㈡同分异构体的概念及其书写规律

1.同分异构体的概念：具有相同分子式而分子结构不同的物质。

注意事项：

⑴同分异构体的分子式相同，式量也一定相等，但式量相等的物质不

一定是同分异构体。

如：式量为44的化合物有：CO2>C3H8、C2HQ、N2O；式量为28的

化合物有CO、N2>C2H4；式量为114的化合物有C8H18、C7Hl4O、C7H16N

等，但它们不是同分异构体。

⑵同分异构体的组成元素相同，最简式相同，各元素的质量分数也相

同。但组成元素及各元素质量分数或最简式均相同的物质不一定为同分异

构体。如：符合最简式为CH2O的有HCHO、CH3coOH、HCOOCH3、

HOCH2cHO、C6H12O6（葡萄糖、果糖）等。

⑶同分异构体不一定是同类物质，其物理性质、化学性质可能相似，

也可能有较大的差异，如酸和酯、醇和酸或酚等这样的类别异构。

⑷同分异构体不仅存在于有机物之间，也存在于有机物与无机物之间，

如尿素CO（NH）2与氟酸锭NH4CNO,还可存在于无机物和无机物之间。

2.同分异构体的种类：

⑴碳骨架异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的

异构。

⑵位置异构：指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构。

⑶类别异构：指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成

的异构，也叫官能团异构。

3.常见的官能团异构主要有以下几种：

⑴CnH2n：(n》3)烯垃和环烷煌；

2n-2：

(2)CnH(n23)二烯/仝和焕燃；

(3)CnH2n+2O：(n22)饱和一元醇和饱和一元酸；

⑷QH2no：(n12)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(后3)饱和一元酮；

⑸CnH2no2：(1112)饱和一元竣酸、饱和一元竣酸饱一元醇酯和羟基醛;

⑹CnH2n+Q2N：(1122)氨基酸、硝基化合物；

(7)CnH2n_6O：(n27)酚、芳香醇和芳香酸。

4.同分异构体书写规律：

顺序：官能团异构一碳链异构一位置异构。即判类别、定碳链、移官

位、氢饱和。

方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，

切莫遗漏重现。

判断方法：

等效转换法：①若CxHy中的n卤代物与m卤代物的同分异构体的数目

4H())

相等，则m+n=y。②丁基(一C有四种，则C4H9ChC4H9OH、C4H9CHO、

C4H9coOH等也均有四种。

等效氢原子法(等效氢原子种数等于一卤代物种数):

①同一碳原子上的氢原子是等效的；

②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

③处于中心对称位置上的氢原子是等效的。

几类重要的有机物的同分异构体写法：

⑴烷烧(只存在碳链异构)，书写时应注意全而不重。规则如下：

成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基

安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。

⑵芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

⑶具有官能团的化合物如烯煌、焕煌、卤代煌、醇、醛、竣酸等，它

们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑。一般情

况是：类别异构一碳架异构一位置异构。

【练习】⑴已知二氯苯有3种，则四氯苯有

A.1种B.2种C.3种D.4种

⑵书写分子式为C4H10O的所有同分异构体。

⑶写出分子式为C7H8。(含苯环)、C4H8。2(链状、仅含一种官能团)

的所有同分异构体。

5.几种特殊的同分异构体

⑴C8H8：苯乙烯和立方烷；

(2)C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；

⑶C6Hl2。6：葡萄糖和果糖；

⑷CnH220M蔗糖和麦芽糖；

(5)CH4ON2：尿素［CO(NH2)2］和氟酸铉［NH4CNO］

【注意】淀粉和纤维素虽然化学式相同但不能称为同分异构体。

【强调】一定要掌握从已知有机化合物的分子式，写出可能的同分异

构体的结构简式这一基本技能（熟练利用不饱和度知识）。

【练习】

l.lmol某煌在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L（标准状况下）。

它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该煌的结构

简式是

CH3

A-出一C—CH2cH3B.CH3cHzCHzCH2cH3

CH,

C.CH3cHzfHCH3D.

CH3

2.具有支链的化合物A的分子式为C4H6。2，A可以使B12的四氯化碳

溶液褪色。ImolA和ImolNaHCO3可恰好完全反应，则A的结构简式

是。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简

式。

3.分子式为C3H6。3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的

各种同分异构体的结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；

②乙焕、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原

子化学环境有两种。

⑴甲分子中没有甲基，且1mol甲与足量金属Na反应生成ImolH2o

①若甲还能与NaHCCh溶液反应，则甲的结构简式为;

②若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为0

⑵乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙

结构简式为

4.液晶是一种新型材料。

CH2cH2cH2cH3(MBBA)

MBBA是一种研究得较多的

CH3cH2cH2cH2NH2

液晶化合物。它可以看作是由(胺B)

醛A和胺B去水缩合的产物。

⑴对位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是:

CH3cH2cH2cH2NH2、(CH3)2CHCH2

⑵醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构

体就有6种，请写出它们的结构简式。

5.乙快是一种重要的有机化工广正四面体烷

原料，如右图所示，以乙快为原料卜乙烯基乙焕CH^YH=CHz

在不同的反应条件下可以转化成多〒苯0

种化合物。完成下列各题：

⑴正四面体烷的分子式为，其二氯取代产物有种。

⑵关于乙烯基乙焕分子的说法错误的是

A.能使酸性KM11O4溶液褪色

B.1摩尔乙烯基乙烘能与3摩尔Bn发生加成反应

C.乙烯基乙焕分子内含有两种官能团

D.等质量的乙焕与乙烯基乙快完全燃烧时的耗氧量不相同

⑶写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香煌的分子的结构简式。

⑷写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两

例）。

6.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工

业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用右图所示的设计方案合成。

CHJOH,^SO^

Q,光照门稀诔溶液-

A——――-B———~~-C-CH』H

①②

(c,H,a)D（乙酸苯甲丽）

⑴写出A、C的结构简式。

⑵D有很多同分异构体，含酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,

其中三个的结构简式是

彳\COCHjCH,CHJOCH,/CHJCHJO2H

请写出另外两个同分异构体的结构简式。

专题二有机物的结构和性质

【知识梳理】

一、重要有机物的空间构型

表2：四种有机分子的空间结构

C祝

H

H

结构H—C=C—H

任务X

H

空间构型正四面体共平面共直线共平面

键角109°28'120°180°120°

共线最多原子2244

共面最多原子36412

【附】⑴另外甲醛分子中的四个原子也位于同一平面内。

⑵几个规律：

规律I：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，

其键角基本不变。

规律II：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋

转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。

规律HI：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。

规律IV：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一

个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这

四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及

其与之相连的两个原子，这四原子共直线。

⑶复习过程除了对球棍模型、比例模型的认识外，还要注意不同分子

结构之间的联系之处。复习中要注意将有机物结构跟无机物结构联系起来,

如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、俊离子、甲烷分子、

白磷分子等之间都可找到联系。请看下图：

1

也。+.、：CC14-------------►C（CHS）

|「三角锥形4

；：（正四面体构型）（五个碳原子成正四面体）

：甲3’；

I：

INH；——zCH44CH3cl—

CHC13CH2CI2

।/I（四面体构型）C四面体构型）（四面体构型

两者结构差异：仅一种构型）

!器6的结构一.，

41

IP4O10C四个苯环不共平面）

I（两种物质中四个磷原子

;都仍保持正四面体结构）!

横向联系衍生关系

【例题】

⑴已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的燃，

下列说法中正确的是

A.分子中至少有9个碳原子处于同一平沟6?面上

H3C&JkJ-CH3

B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D.该垃属于苯的同系物

⑵某分子具有如下结构：C6H5—co—C三c—CH3试回答下列问题：

①在同一直线上的原子最多有个；

②一定在同一平面上的原子最多有个；

③可能在同一平面上的原子最多有个。

答案：(DC(2)①4②12③17

【练习】

⑴某有机分子结构如下：

C^C—CH—CH3

CHS

CH3

该分子中最多有个C原子共处同一平面。

⑵下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是

A.CHzYH—CNB.CH2-CH—CH-€H2

D.CH-C—CH-CH

2I2

CH,

⑶下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是

C(CH3)3

A.B.

答案：⑴13(2)D(3)BD

二、重要有机物的物理性质归纳

1.溶解性：

有机物一般均能溶于有机溶剂。

煌、卤代煌、酯等均不溶于水。低级的醇、醛、竣酸等易溶于水。苯

酚常温下不易溶于水，温度升高，其溶解度增大，65c以上可以任意比溶

于水。

附：水溶性规律。

有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关

系。在有机物分子常见的官能团中，一OH、一CHO、一CO一、一COOH、

一SO3H等皆为亲水基，一R、—NO2>—X、一COO一等皆为憎水基。一般

来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基

占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：

①煌类、卤代烧、酯均难溶于水，因其分子内不含亲水基团。

②含有一OH、一CHO、一CO一及一COOH的各类有机物（如醇、醛、

酮、竣酸），其燃基部分碳原子数很小时易溶于水。

③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于

水。如CH3cH2ONa、CH3coONa、C6HsONa等。

2.密度：

①煌（含苯及其同系物、矿物油）、含氧衍生物如醇、酯（含油脂）等、

一氯烷煌等密度均比水小；

②澳苯、漠乙烷、四氯化碳等卤代燃、硝基苯等密度比水大。

3.毒性：苯、硝基苯、甲醇、甲醛等。

4.状态：

分子中含碳原子数小于或等于4的烧（新戊烷除外）、CH3C1>HCHO

等。

5.气味：

苯、甲苯等液态烧或煌的混合物(如汽油等)均有特殊气味；

CH3coOC2H5等低级酯有芳香气味；CH3cH20H有特殊香味；甲醛、乙酸

等有刺激性气味。

三、重要有机物的化学性质

(-)崎

表3：几种烧的比较

甲烷乙烯乙快苯甲苯

CH

2=CH3

结构简式CH4CH三CHO6

CH2

⑴固态均为分子晶体，熔、沸点较低，不溶于水，密度

相似性比水小；

⑵可燃性：CxHy+(x+y/4)O2-xCO2+(y/2)H2O

酸性

KMnO4不反应褪色褪色不反应褪色

溶液

滨水或澳

的不反应褪色褪色不反应不反应

CCL溶液

淡蓝色火火焰明火焰明亮火焰明亮火焰明亮

燃烧

焰亮带有带有浓烈带有浓烈带有浓烈

黑烟黑烟黑烟黑烟

加成和取代、加取代、加

典型反应取代加成

加聚成成

1.烷煌的化学性质（代表物CH。：

①稳定性：不能使浸水及酸性高锌酸钾溶液褪色。

②氧化反应（可燃性）：CH4+2。2co2+2H2。

③取代反应：光照条件下可与卤素单质发生取代反应。

CH4+Cl2CH3C1+HC1CH4+2C12CH2cb

+2HC1

CH4+3C12CHCI3+3HC1CH4+4C12CC14+

4HC1

④高温分解（裂化和裂解）：CH4C+2H2

Cl6H34加♦喘，C8H18+c8H16c8H18加♦喘AC,H.+C4H8

2.烯短的化学性质（代表物CH2=CH2）

①加成（特征反应）：可以与卤素单质（水溶液或CC14溶液、氏、HX、

比0等发生加成反应。

CH2=CH2+Br2------►CH2BrCH2BrCH2=CH2+H2O

CH3cH20H

偎化剂

CH2=CH2+H2》CH3cH3CH2=CH2+HC1-*»

CH3cH2cl

②氧化反应：

1）燃烧：C2H4+3。2-^~>2CO2+2H2O

2）使酸性KMnO4溶液褪色

③聚合反应加聚）：nCH2=CH2壁幽>土也一俎土

附：乙烯的实验室制法：CH3cH20H嚼觐CH2=CH2t+H2O

3.焕煌的化学性质（代表物CH三CH）

①加成（特征反应）：可以与卤素单质（水溶液或CC14溶液、H2>HX、

比0等发生加成反应。

CH三CH+Br2-----►CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2------►

CHBr2CHBr2

CH=CH+HC1»H2C=CHC1nH2C=CHC1------►

土产-出土

Cl

催空剂J

CH三CH+H2》CH2=CH2CH=CH+H2O^-»CH3CHO

②氧化反应：

1）燃烧：2c2H2+5O24CO2+2H2O

2）使酸性KMnO4溶液褪色

③聚合反应（加聚）：3cH三CH侬。Q

附：乙快的实验室制法：CaC2+2H2O——►CH三CHf+Ca（OH）2

4.苯及其同系物的化学性质（代表物苯和甲苯）

触剂

①卤代反应：O+Br2♦0—比+HBr

②硝化反应：

ON2

+HNO30-°+H2o

CH3

产2OaN-A-NO2

0+3HNO3磐》",+3H2O

NO2

-S3H

③磺化化反应：C》+H2so4（浓）—00+H2O

④加成反应：Q+3H2智O

⑤氧化反应：1）燃烧：2c6H6+1502金-12co2+6H2O

2）苯的同系物可使酸性KMnC>4溶液褪色

㈡煌的衍生物

常见有机物间的转化与有机反应类型间的关系是:

可代瞿口成」卤代烬崎g醇（酚）土金醛竣酸卷士酯

消去取代处原水解

1.卤代燃的化学性质（代表物澳乙烷）

⑴水解反应（取代反应）

H2

CH3CH2Br+NaOH0»CH3CH2OH+NaBr

R—X+NaOHH20»R—OH+NaX

注意：检验卤代烧中卤素种类的实验操作步骤及现象。

⑵消去反应

CH3CH2Br+NaOH—g->CH2=CH2t+NaBr+H2O

条件：发生消去反应的卤代炫中至少含有2个碳原子，且连接一X原子

的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子（即B—H）。

【练习】根据下面的反应路线及所给信息填空。

a

Aa一光"八NaOH,乙蟀,△CBr,QC0t溶液r

BLO

（一氯环己烷）

（DA的结构简式是,名称是

⑵①的反应类型是o

②的反应类型是0

⑶反应④的化学方程式

是__________________________________________________________

答案：⑴0环己烷⑵取代反应消去反应

⑶0匚备+2NaOH―辱―0+2NaBr+2H2O

2.醇的化学性质（代表物乙醇）HH

⑴羟基中氢的反应o—H

I恂

a.跟活泼金属反应（断①键）HH

2cH3cH20H+2Na------►2CH3CH2ONa+H2T

b.跟竣酸发生酯化反应（断①键）

CH3coOH+CH3cH20HCH3coOCH2cH3+H2O

⑵羟基的反应

a.与氢卤酸发生取代反应（断②键）

CH3cH20H+HBr-----►CH3CH2Br+H2O

b.醇分子间脱水（断①、②键）

CH3cH20H+HOCH2cH3CH3cH20cH2cH3+H2O

⑶羟基与煌基共同参与反应

a.消去反应（断②、⑤键）

CH3cH20H嚼觐C3CH2T+H2O

注：其他含有B—H的醇在一定温度下，也能发生消去反应生成相应的

烯煌。

b.氧化