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文档简介
不饱和烃演示文稿当前1页,总共26页。(优选)第二节不饱和烃当前2页,总共26页。最简单的烯烃是乙烯其结构式:乙烯的平面结构当前3页,总共26页。(一)烯烃的命名⑴原则:与烷烃相似。⑵步骤:①选主链
选择包含双键且取代基最多的最长链为主链,其它支链看成取代基。②编号
从离双键最近且取代基简单的一端开始编号。③命名
取代基位次—取代基数目—取代基名称—双键位次—某烯烃。当前4页,总共26页。CH3CHCH=CCH3CH2CH2CH2CH34-甲基-3-辛烯CH3CHCH=CCH2CH3
CH3CHCH3CH32,5-二甲基-3-乙基-3-己烯注:若碳原子数目大于10,命名时在“烯”之前加“碳”字,称“某碳烯”。例:CH2=CH(CH2)9CH31—十二碳烯当前5页,总共26页。(二)烯烃的化学性质1.加成反应CCX
CC+XYY注:XY可以是H2、X2(Cl2,Br2)、HClO、H2SO4、HX(HCl、HBr、HI)、H2O等。当前6页,总共26页。(1).催化加氢(还原)R-CH=CH2+H2RCH2CH3
催化剂常用催化剂:Ni、Pd、Pt、RaneyNi(RaneyNi是将镍铝合金以碱处理溶去铝后得到的多孔性镍粉)当前7页,总共26页。例:CH3-CH=CH2+
Br2
-CHCH2
Br
BrCH3(2)与卤素(Cl2、Br2)加成应用:①定量测定不饱和键。
②定性鉴别烯烃。
[用Br2(CCl4)或Br2(H2O)]
反应活性:F2
>Cl2
>
Br2>
I2
当前8页,总共26页。烯烃的检验原理:当前9页,总共26页。(2)与卤化氢(HI、HBr、HCl)加成例CH2=CH2+HClCH3CH2ClAlCl3130~2500C当前10页,总共26页。CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl主次CH3CHCH3ClCH3CH2CH=CH2+HBr80%CH3CH2CHCH3Br(CH3)2C=CH2+HBrCH3-C-CH3CH390%Br马氏(Markovnikov)加成规则:不对称烯烃与卤化氢加成时,试剂中H原子总是加到含氢较多的双键碳上。当前11页,总共26页。注:在过氧化物(H2O2、R2O2)存在下,HBr与不对称烯烃反应按反马规则加成。此效应对HCl和HI的加成方式无影响。CH3CH=CH2+HBrR2O2CH3CH2CH2Br当前12页,总共26页。2、氧化反应1.高锰酸钾氧化
R1CH=CHR2R1CH=CHR2R1COOH+R2COOHKMnO4H+RCH=CH2RCOOH+CO2+H2OR1CH-CHR2+MnO2邻二醇OHOH
KMnO4OH-
稀,冷KMnO4H+
注意:A、该反应用于烯烃的定性检验,紫色高锰酸钾褪色。当前13页,总共26页。3、聚合反应烯烃在催化剂或引发剂作用下,双键断裂而互相加成生成相对分子量较大的高分子化合物,称之为聚合反应。当前14页,总共26页。注:聚乙烯是白色或淡白色固体物质,具有柔曲性﹑热塑性和弹性。聚乙烯塑料可作为人工髋关节髋臼﹑输液容器﹑各种医疗导管﹑整形材料和包装材料。当前15页,总共26页。分子中含有碳碳叁键“C≡C”的不饱和烃叫炔烃。
通式:CnH2n-2
二.炔烃最简单的炔烃是乙炔,分子式C2H2,是直线型分子,其的结构如下:当前16页,总共26页。(一)炔烃的命名
命名与烯烃相似,即选择含三键的最长碳链作为主链,表明支链和三键的位号,只要把“烯”改成“炔”即可。1-丁炔4-甲基-2-戊炔4-甲基-2-戊烯当前17页,总共26页。当分子中同时含有双键和叁键时,①应使主链中尽可能包括双键和叁键。②编号应使双键及叁键有尽可能小的位次。③“炔”字放在最后,主链碳数在烯中体现出来。3-戊烯-1-炔4-甲基-1-庚烯-5-炔当前18页,总共26页。4.当从两侧起,双键、叁键处于相同位置时,则应选择使双键的位置较小的编号方式。1-己烯-5-炔当前19页,总共26页。(二)炔烃的性质一、炔烃的物理性质
无色物质;常温常压下,2~4个碳气体;5~17个碳液体;18个碳以上固体;炔烃的熔点、沸点随着分子中碳原子数的增大而升高。端炔沸点更低。炔烃随碳原子数增加而增大,但都小于1.不溶于水,易溶于有机溶剂,相似相溶的规律。
当前20页,总共26页。1.加成反应(1)与氢的加成(催化加氢)
炔烃催化加氢时,若采用Lindlar催化剂(将金属钯沉结在碳酸钙上,再用醋酸铅处理制得或用硫酸钡做载体的钯),可使反应停留在烯烃阶段当前21页,总共26页。(2)与卤素的加成
该反应使溴水退色,可用于炔烃的鉴别。当前22页,总共26页。(3)与卤化氢的加炔烃也能与卤化氢加成。例如,在氯化汞-活性炭的催化下乙炔与氯化氢发生加成反应,生成氯乙烯注:不对称炔烃加卤化氢时,加成产物与烯烃的加成反应产物相似,也符合马氏规则。当前23页,总共26页。2.氧化反应(1)燃烧乙炔在氧气中燃烧,生成二氧化碳和水,同时产生大量的热。氧炔焰可达3000℃的高温,因此工业上广泛用作切割和焊接金属。(2)被高锰酸钾氧化
乙炔被高锰酸钾氧化生成二氧化碳。其反应式如下:当前24页,总共26页。其他炔烃被高锰酸钾氧化时,主要生成羧酸.
可用该氧化反应鉴
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