苏教化学《科学家怎样研究有机物》导学案

第二单元科学家怎样研究有机物第1课时有机化合物组成和结构的研究[学习目标]1.了解有机化合物组成的研究方法，知道如何确定最简式。2.了解有机化合物结构的研究方法及李比希的基团理论。一、有机化合物组成的研究1．研究方法2．仪器——元素分析仪(1)工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对________________进行自动分析。(2)特点eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①自动化程度。,②所需样品量。,③分析速度。,④可同时对等多种元素,进行分析。))二、有机化合物结构的研究1．李比希基团理论1831年，李比希提出基团理论，他认为：有机化合物中往往有一部分________的结构，我们称之为基团。常有的有机基团有________、________、________等，不同的基团因具有不同的________而具有不同的特性。2．测定有机化合物结构的分析方法(1)核磁共振法在1H核磁共振谱中：①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的________；②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的________比。如乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10个氢原子，在1H核磁共振谱中会出现____个峰，峰面积之比为________。(2)红外光谱法①原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。②应用：初步判定有机物中________的种类。知识点1有机化合物组成的研究1．将铜丝上蘸上有机样品后，放在酒精灯火焰上灼烧，看到火焰呈绿色，则该有机物中含有()A．S元素B．P元素C．N元素D．X(卤族元素)2．某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gA．该化合物仅含碳、氢两种元素B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2C．无法确定该化合物是否含有氧元素D．该化合物中一定含有氧元素知识点2有机化合物结构的研究3．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()A．CH3CH2OCH3B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2OHD．CH3COOH4．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的()5．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是()A．利用金属钠或者金属钾B．燃烧法C．利用红外光谱法D．利用核磁共振氢谱练基础落实1．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是()A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是()A．分子中C、H、O个数比为1∶2∶3B．分子中C、H个数比为1∶4C．分子中含有氧元素D．此有机物的最简式为CH43．若1mol某气态烃CxHy完全燃烧，需消耗3molO2，则()A．x＝2，y＝2B．x＝2，y＝4C．x＝3，y＝6D．x＝3，y＝84．2022年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明的“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是()A．HCHOB．CH3OHC．HCOOHD．CH3COOCH3练方法技巧燃烧法确定分子式5．一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10g，但称量滤液时只减少2.9A．C2H5OHB．C4H8O2C．C2H6D．C2H6O2练高考真题6．(2022·海南，18)在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比为3∶2的化合物是()7．(2022·海南，18—1)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A．2,2,3,3­四甲基丁烷B．2,3,4­三甲基戊烷C．3,4­二甲基己烷D．2,5­二甲基己烷练综合拓展8．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(一)分子式的确定：(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示的质谱图，则其相对分子质量为__________，该物质的分子式是________。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式____________。(二)结构式的确定：(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为__________。第二单元科学家怎样研究有机物第1课时有机化合物组成和结构的研究基础落实一、1．最简式氮、氯、溴、硫卤素2．(1)燃烧产物(2)①高②小③快④碳、氢、氧、硫二、1．不变羟基羧基氨基结构2．(1)①种类②个数23∶2(2)②基团课堂练习1．D2．D[由题可知生成的CO2为mol，H2O为mol，其中碳和氢原子的质量之和为mol×12g·mol－1＋mol×2×1g·mol－1＝3.2g<6.4g，故该化合物还含有氧元素。]3．B[由题意，该有机物分子中含有的官能团只有羟基，A项中没有羟基，C项中相对分子质量小于60，D中还存在键，均不符合要求。]4．B[由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，从上图中可知有4种化学环境不同的氢原子。分析选项可得A项是2种，B项是4种，C项是2种，D项是3种。]5．B[甲醚和乙醇中含有的基团不同，故其分子结构和性质也不同，二甲醚(CH3—O—CH3)分子结构中含有醚键，只有一类氢原子，不能与钠、钾等活泼金属反应；乙醇(CH3CH2OH)分子结构中含有羟基，有三类氢原子，能与钠、钾活泼金属反应，从二者元素组成和结构对比可知，二者互为同分异构体，其燃烧产物相同，综上分析B项不能用于区分二者。]课时作业1．B[分离提纯后的有机物经过纯度鉴定后，再用元素组成的分析确定实验式，相对分子质量的测定确定分子式，波谱分析确定结构式。]2．B[由生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，只能得知分子中C、H个数之比为1∶4，不能确定有无氧元素。]3．B[根据CxHy燃烧的化学反应方程式：CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O1mol某气态烃CxHy完全燃烧耗O2的量为(x＋y/4)，代入选项，得B项耗O2为3mol。]4．A[HCHO分子中的两个氢原子完全相同，所以核磁共振氢谱中只有一种信号。]5．B[n(CO2)＝n(CaCO3)＝eq\f(10g,100g·mol－1)＝mol，则通入石灰水中的CO2的质量应是4.4g，而产生的CaCO3的质量是10g，若无其他物质进入，则石灰水质量应减少5.6g，题目中只减少2.9g，故该有机物燃烧时应同时生成2.7g水，有机物中所含H元素的物质的量为n(H)＝eq\fg,18g·mol－1)×2＝6．D[据核磁共振氢谱中出现两组峰的情况分析A中氢原子数之比为3∶1，B中氢谱中出现的是三组峰，C中氢原子数之比为3∶4，D对。]7．D[2,2,3,3­四甲基丁烷的结构简式为，该分子中只有一类氢原子，核磁共振氢谱中出现一组峰；2,3,4­三甲基戊烷的结构简式为，该分子中有四类氢原子，核磁共振氢谱中出现四组峰；3,4­二甲基己烷的结构简式为，该分子中有四类氢原子，核磁共振氢谱中出现四组峰；2,5­二甲基己烷的结构简式为，该分子中有三类氢原子，核磁共振氢谱中出现三组峰。]8．(1)2∶6∶1(2)46C2H6O(3)CH3CH2OHCH3OCH3(4)CH3CH2解析(1)据题意有：n(H2O)＝mol，则有n(H)＝mol，n(CO2)＝mol，则有n(C)＝mol，据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝mol＋2×mol－2×eq\fL,L·mol－1)＝mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1。(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，由46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同类型的H原子，CH3OCH3只有一种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。第2课时有机化学反应的研究[学习目标]1.了解研究有机化学反应原理的基本方法。2.能利用有机化学反应进行简单的有机合成。一、有机化学反应的研究1．对有机化学反应的研究首先是研究已知有机物的结构、性质、用途等方面，进而研究能与哪些物质反应，经历了哪些具体反应过程，需要什么样的反应条件，受到了哪些内外因素的影响等。2．研究有机化学反应的目的利用已知有机物和已有条件合成我们所想要的新的有机物。3．逆合成分析法逆合成分析法是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的____________，该____________同________________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定________________和________________。二、有机化学反应的机理1．有机化学反应的机理(1)甲烷和氯气发生反应的机理化学反应方程式为CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))____________________，CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))__________________，CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))________________，CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))__________________。(2)反应机理是氯气在光照或加热条件下形成氯原子，即________________；________________与甲烷分子碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子，生成氯化氢分子，甲烷则变成________________；甲基自由基与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得一个氯原子，生成一氯甲烷，氯气分子变为氯自由基，反应依此类推。2．反应机理的研究方法——同位素示踪法同位素原子示踪法是指：将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。完成化学方程式：________________________________________________________________________。知识点1有机化学反应的研究1．CH4与Cl2反应的机理是①Cl2光照,·Cl＋·Cl②·Cl＋CH4→·CH3＋HCl③·CH3＋Cl2→·Cl＋CH3Cl则下列说法正确的是()A．可以得到纯净的CH3ClB．产物中最多的是HClC．该反应需一直光照D．产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量相等2．在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，故在工业生产中有机反应往往有实用价值。试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是()A．①③B．②④C．①④D．②③知识点2有机化学反应的机理3．将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法中正确的是()A．18O存在于所有物质中B．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中C．18O仅存在于乙醇和水中D．有的乙醇分子可能不含18O4．针对下图所示的乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是()A．与醋酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，①键断裂B．与金属钠反应时，①键断裂C．与浓硫酸共热至170℃时，②、④D．在加热和Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂练基础落实1．A．1种B．2种C．3种D．4种2．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()A．CH2BrB．CH2BrCH2CH2CH2BrC．CH2BrCH2CH2BrD．CH3CH2CH2CH2Br3．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br＋Mgeq\o(→,\s\up7(乙醚))CH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2­丙醇，选用的有机原料正确的一组是()A．氯乙烷和甲醛B．氯乙烷和丙醛C．一氯甲烷和丙酮D．一氯甲烷和乙醛4．练综合拓展5．(1)下表为烯烃类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准)：烯烃类化合物相对速率(CH3)2C=CHCHCH3CH=CH2CH2=CH2CH2=CHBr根据表中数据，总结烯烃类化合物加溴时，反应速率与键上取代基的种类、个数间的关系：___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是______(填代号)。A．(CH3)2C=C(CH3)2B．CH3CH=CHCHC．CH2=CH2D．CH2=CHCl(3)烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂被略去)，且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、9个等效氢原子。上述框图中，B的结构简式为____________；属于取代反应的有________(填框图中的序号，下同)，属于消去反应的有________。第2课时有机化学反应的研究基础落实一、3．中间体中间体辅助原料基础原料最终的合成路线二、1．(1)CH3Cl＋HClCH2Cl2＋HClCHCl3＋HClCCl4＋HCl(2)氯自由基(eq\a\vs4\al\co1(Cl·))氯自由基甲基自由基(CH3eq\a\vs4\al\co1(·))2．CCH3O18OH＋CH3CH2OH课堂练习1．B[由反应机理②知，·Cl与烃中的氢原子结合生成