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含硫磷和硅化合物第1页/共19页2一.含硫化合物二.含磷化合物第十九章含硫、磷和硅的化合物第2页/共19页3一.含硫化合物含硫化合物是一类非常重要的化合物，好多药物中都含有硫。例磺胺类药物。青霉素磺胺吡啶第3页/共19页41.常见有机硫化合物的分类及命名醇酚醚过氧化物硫醇苯硫酚甲硫醚二硫化物甲硫醇环硫乙烷巯基烷硫基硫酚硫醚第4页/共19页5硫酸磺酸亚磺酸亚砜苯磺酰氯苯磺酰胺苯磺酸二甲亚砜（DMSO）第5页/共19页62.硫醇和硫酚醇的沸点大于相应硫醇。硫醇和硫酚都有讨厌的气味。性质：反应：1).酸性硫醇和硫酚的酸性较相应的醇、酚酸性强。第6页/共19页72).与醛酮的反应制备：第7页/共19页83.硫醚反应：1).锍盐的重排反应斯提文（Stevens）重排：在碱性条件下，含有活泼亚甲基的锍盐及铵盐进行的重排，结果S+、N+上的基团重排到邻位亚甲基。第8页/共19页92).锍碱的热分解反应同季铵碱热分解第9页/共19页10制备：用Willimanson合成法4.二甲亚砜溶解能力很强，许多化合物都可被二甲亚砜溶解，是一种很好的非质子性溶剂。第10页/共19页115.硫酸酯硫酸二甲酯硫酸二乙酯第11页/共19页12第12页/共19页13二.含磷化合物伯膦仲膦季叔膦维悌希（Wittig）反应：维悌希试剂叶立德（Ylid）维悌希试剂可和醛酮反应。第13页/共19页14反应的总结果：羰基中的氧被维悌希试剂中负性部分取代。例：第14页/共19页15例：制备立体化学：E型为主注意：Wittig反应是一个在精细合成中非常有用的反应，

Wittig因此而获得诺贝尔化学奖。但Wittig反应在今天却不符合绿色化学的要求。第15页/共19页16解：1).练习：从合适原料合成例：

+原子利用率＝96/(96+278)＝26%

此反应为了利用原料276份质量中的14份质量，产生了278份质量的“废物”，反应的原子利用率仅为26%。第16页/共19页172).3).或与Ph3P发生分子内Wittig反应第17页/共19页18练习：从1

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