生命中的基础有机化学物质归纳与整理

关于生命中的基础有机化学物质归纳与整理第一页，共七十页，编辑于2023年，星期二第一节油脂新课标人教版高中化学选修5第四章生命中的基础有机化学物质第二页，共七十页，编辑于2023年，星期二一、油脂的组成和结构：

油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。

第三页，共七十页，编辑于2023年，星期二油脂的结构（1）R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基。（2）如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为单甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。（3）天然油脂大都为混甘油酯，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物，无固定熔沸点。第四页，共七十页，编辑于2023年，星期二营养物质能量葡萄糖17.2kJ/g蛋白质18kJ/g油脂39.3kJ/g1.衣服上的油渍可用汽油洗.2.家里做汤放的油浮在水面，油脂有的呈液态，有的呈固态，3.触摸时有滑腻感.4．油瓶快倒空时，油滴速度很慢。提供能量对比

请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。(可谈谈你所知道的它们对你的有什么作用或者它们的特点。)第五页，共七十页，编辑于2023年，星期二二、油脂的物理性质

1．密度比水的密度小，为0.9~0.95g/cm3

2．有明显的油腻感

3．不溶于水，易溶于有机溶剂

4．是一种良好的有机溶剂

5．当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。第六页，共七十页，编辑于2023年，星期二1.油脂的水解

完成油脂在酸性条件水解的方程式：

可用于制备高级脂肪酸和甘油三、油脂的化学性质第七页，共七十页，编辑于2023年，星期二碱性条件

肥皂的主要成分@油脂水解的价值：

1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；

2．油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；

3．用于制作肥皂。第八页，共七十页，编辑于2023年，星期二1．肥皂的制取把动物脂肪或植物油NaOH溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应；往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出（盐析）；集取浮在液面的高级脂肪酸钠，加入填充剂，进行压滤、干燥、成型，就制成成品肥皂；下层液体经分离提纯后，便得到甘油。肥皂和洗涤剂第九页，共七十页，编辑于2023年，星期二工业制皂流程简述动、植物油脂混合液胶状液体上层：高级脂肪酸钠下层：甘油、NaCl溶液上层

肥皂下层甘油NaOH△NaCl固体盐析第十页，共七十页，编辑于2023年，星期二练习（1）在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白色沉淀产生？答：硬水中的Ca2+或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂酸钠起反应生成硬脂酸钙[Ca(c17H35COO)2]或硬脂酸镁[Mg(C17H35COO)2]沉淀。（2）在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？答：热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。第十一页，共七十页，编辑于2023年，星期二2．肥皂的去污原理（1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；（2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；（3）肥皂的去污过程第十二页，共七十页，编辑于2023年，星期二

①．合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：烷基苯磺酸钠烷基磺酸钠3.合成洗涤剂第十三页，共七十页，编辑于2023年，星期二②．合成洗涤剂与肥皂的比较（1）肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂使用不受限制；（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于洗衣机使用；（3）合成洗涤剂的原料便宜。（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。第十四页，共七十页，编辑于2023年，星期二油脂的结构决定其性质：

1．油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以具有酯的性质——能在催化剂存在条件下水解;由不饱和高级脂肪酸所生成的油脂还具有烯烃的性质。

2．油脂中高级脂肪酸的饱和程度越大，其熔点越高，影响着油脂的存在状态性质决定用途：

1.氢化：制人造奶油

2.酸性水解：甘油、高级脂肪酸

3.碱性水解：肥皂等。

课堂小结：第十五页，共七十页，编辑于2023年，星期二三、油脂的化学性质2．油脂的氢化（油脂的硬化）第十六页，共七十页，编辑于2023年，星期二2.与H2加成—油脂的氢化

工业应用：把多种植物油转变成硬化油。油脂的硬化1．硬化油的特性：（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性质稳定，不易变质；（3）硬化油便于运输；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。(油)(脂肪)第十七页，共七十页，编辑于2023年，星期二[课堂小结]油脂油脂肪结构性质水解氢化用途酯碳碳双键食物、制肥皂、甘油、人造奶油等第十八页，共七十页，编辑于2023年，星期二练习：1.下列物质不属于酯类的是（）

A.花生油B.硝化甘油

C.酚醛树脂D.醋酸纤维2.下列各组中属于同系物的是（）

A.乙二醇、丙三醇B.油酸、丙烯酸

C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯

D.甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC第十九页，共七十页，编辑于2023年，星期二练习3.在日常生活中为什么常用热的老碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？（1999年广东高考题）

4.下列叙述中正确的是（）

A．牛油是纯净物

B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯

C．牛油可以在碱性条件下加热水解

D．工业上将牛油加氢制造硬化油C第二十页，共七十页，编辑于2023年，星期二5.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色C．反应后静置，反应液分为两层D.反应后静置，反应液不分层（2000年广东高考题）练习D第二十一页，共七十页，编辑于2023年，星期二练习：2.“花生油属于纯净物”这种说法对不对？3.工业上如何从植物的种子中提取油和分离油的？1.请写出硬脂酸、软脂酸与甘油反应的化学方程式。第二十二页，共七十页，编辑于2023年，星期二第二章分子结构与性质第二节糖类新课标人教版高中化学选修5第四章生命中的基础有机化学物质第二十三页，共七十页，编辑于2023年，星期二糖类一、糖类具有怎样的特征？绿色植物光合反应的产物由C、H、O元素组成常用通式Cn(H2O)m来表示二、糖类如何分类？单糖(不能水解成更简单的糖)二糖(1mol水解产生2mol单糖)多糖(1mol水解产生多摩单糖)－葡萄糖、果糖－麦芽糖、蔗糖－淀粉、纤维素[阅读课本]思考下列问题：第二十四页，共七十页，编辑于2023年，星期二一、葡萄糖与果糖根据下列信息推出葡萄糖的分子组成葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳40%，氢6.7%，其余是氧。求分子式。葡萄糖分子式：C6H12O61、葡萄糖白色晶体、有甜味、能溶于水(1)物理性质第二十五页，共七十页，编辑于2023年，星期二根据下列信息推出葡萄糖的分子结构：1.在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应，还原成己六醇2.葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）3.葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生含6个C原子的葡萄糖酸说明分子中有双键，也说明是直链化合物说明葡萄糖分子中有5个—OH，且分别连在5个C原子上说明葡萄糖分子中含有一个—CHO科学推理:第二十六页，共七十页，编辑于2023年，星期二分子式：C6H12O6(2)结构结构简式：CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH预测：葡萄糖的化学性质1.葡萄糖第二十七页，共七十页，编辑于2023年，星期二(3)化学性质：银镜反应与新制Cu(OH)2反应与H2加成②

羟基的性质：③

人体内氧化反应－人体能量主要来源：

C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)①醛基的性质：(4)用途制药、制镜、制糖果酯化第二十八页，共七十页，编辑于2023年，星期二葡萄糖的性质CH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COOH+4NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O第二十九页，共七十页，编辑于2023年，星期二2.果糖：分子式：C6H12O6结构简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。

在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。

在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。第三十页，共七十页，编辑于2023年，星期二分子的手性

碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。第三十一页，共七十页，编辑于2023年，星期二二、蔗糖麦芽糖：演示对比实验：银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象产生银镜热水浴热水浴20%蔗糖溶液20%麦芽糖溶液无还原性有还原性蔗糖：麦芽糖：化学性质：同分异构第三十二页，共七十页，编辑于2023年，星期二演示对比实验：热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)二、蔗糖麦芽糖：第三十三页，共七十页，编辑于2023年，星期二二、蔗糖麦芽糖：葡萄糖还原性糖(有－CHO)不能水解单糖蔗糖非还原性糖(无－CHO)水解成一分子葡萄糖一分子果糖二糖

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)●蔗糖与葡萄糖的比较：第三十四页，共七十页，编辑于2023年，星期二二、蔗糖麦芽糖：●蔗糖与麦芽糖的比较：蔗糖C12H22O11同分异构非还原性糖(无－CHO)水解成一分子葡萄糖，一分子果糖二糖麦芽糖还原性糖(有－CHO)水解成二分子葡萄糖二糖C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麦芽糖)(葡萄糖)催化剂第三十五页，共七十页，编辑于2023年，星期二三．淀粉与纤维素1．淀粉存在：存在于植物的种子和块根里。结构：含有几百到几千个单糖单元（C6H10O5）每个结构单元式量：162。相对分子质量从几万到几十万；属于天然有机高分子化合物物质性质：白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）第三十六页，共七十页，编辑于2023年，星期二淀粉的化学性质

①通常淀粉不显还原性②遇碘变蓝色③淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。

（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖催化剂第三十七页，共七十页，编辑于2023年，星期二思考：解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？

答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）第三十八页，共七十页，编辑于2023年，星期二淀粉的用途:（1）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；（2）可用于制葡萄糖和酒精等；（3）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：

C6H12O62C2H5OH+2CO2催化剂第三十九页，共七十页，编辑于2023年，星期二三．淀粉和纤维素2．纤维素存在：纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。

结构：分子中含有约几千个单糖单元（C6H10O5）n；n为几千；属于天然高分子化合物；纤维素结构与淀粉不同，所以性质有差异。

第四十页，共七十页，编辑于2023年，星期二纤维素的化学性质不显还原性可发生水解，但比淀粉水解困难（C6H10H5）n+nH2O

nC6H12O6（葡萄糖）酯化反应

催化剂

△第四十一页，共七十页，编辑于2023年，星期二纤维素的酯化反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO3浓硫酸3nH2O＋＋纤维素硝酸酯（硝酸纤维）第四十二页，共七十页，编辑于2023年，星期二思考：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？答案：取少量反应液，滴加几滴硫酸铜溶液，再加入过量的NaOH溶液，中和作催化剂的硫酸，一直加到出现Cu(OH)2沉淀，最后，加热煮沸，观察现象。如果出现红色沉淀，表明已经开始水解。第四十三页，共七十页，编辑于2023年，星期二5．纤维素的用途1.棉麻纤维大量用于纺织工业2.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸3.制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐璐和油漆）4.制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片5.制造粘胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）6.食物中的纤维素有利于人的消化。第四十四页，共七十页，编辑于2023年，星期二糖的概念

具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类，旧称碳水化合物，通式为Cm（H2O）n分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（2~10）（>10）第四十五页，共七十页，编辑于2023年，星期二练一练：1.下列物质具有相同的最简式的组是（）A.乙醛葡萄糖B.乙酸乙醛C.乙醇葡萄糖D.甲酸甲酯葡萄糖2.葡萄糖所不具有的性质是（）A.和H2发生加成反应B.和银氨溶液发生氧化反应C.和酸发生酯化反应D.和NaOH溶液反应DD第四十六页，共七十页，编辑于2023年，星期二第二章分子结构与性质第三节蛋白质和核酸新课标人教版高中化学选修5第四章生命中的基础有机化学物质第四十七页，共七十页，编辑于2023年，星期二都是缺少蛋白质惹的祸第四十八页，共七十页，编辑于2023年，星期二SARS病毒的电子图片SARS病的凶手——冠状病毒，有自己的核酸和蛋白质。它进入人体后，借助人体内的原料合成病毒。当我们人体发病时，就是它的蛋白质对我们起了作用。

第四十九页，共七十页，编辑于2023年，星期二蛋白质是最重要的营养物质

思考讨论：1、蛋白质在人体内起什么作用？（1）对生物反应起催化作用的：（2）运输作用的：（3）保护作用的：（4）抵抗病毒、细菌作用的高度特异性蛋白：（5）构成动物大部分结构的纤维物质：酶血红蛋白毛发、皮肤、甲、壳等;抗体软骨、肌肉“生命是蛋白质存在的方式”——恩格斯第五十页，共七十页，编辑于2023年，星期二

思考讨论：2、蛋白质在人体内是如何代谢的？食物中的蛋白质→氨基酸→人体内多种蛋白质3、蛋白质种类为何如此丰富（从结构方面）蛋白质的基石——氨基酸第五十一页，共七十页，编辑于2023年，星期二1.几种常见的氨基酸：(1)甘氨酸(2)丙氨酸(3)谷氨酸CH2—COOHNH2CH3—CH—COOHNH2HOOC—(CH2)2—CH—COOHNH2一、氨基酸羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。什么是氨基酸？天然蛋白质都是由多种α-氨基酸组成，天然蛋白质水解生成α-氨基酸。第五十二页，共七十页，编辑于2023年，星期二2.氨基酸的性质（1）既能与酸反应又能与碱反应与氢氧化钠的反应:NH2CH2COOH+NaOH→NH2CH2COO-Na++H2O

试写出与盐酸反应的化学方程式NH2CH2COOH+HCl→Cl-+NH3CH2COOH（2）成肽反应2NH2CH2COOH→NH2CH2CONHCH2COOH+H2O1．书写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。2．书写出氨基乙酸与氨基乙酸脱水的方程式。第五十三页，共七十页，编辑于2023年，星期二成肽反应2NH2CH2COOH→肽键两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，成为成肽反应。第五十四页，共七十页，编辑于2023年，星期二二、蛋白质的结构与性质蛋白质分子中含有C、O、H、N、S等元素。1965年我国科技工作者成功合成了具有生物活性的——结晶牛胰岛素。这是科学史上的一大成就，可以说是科学史上又一“丰碑”。

第五十五页，共七十页，编辑于2023年，星期二蛋白质是含氮生物高分子化合物，有C、H、0、N、S等元素，还有一些微量元素，构成的种类有10万种以上。天然蛋白质的结构独特而稳定，按照氨基酸的连接方式分为：一级结构、二级结构、三级结构、四级结构。第五十六页，共七十页，编辑于2023年，星期二蛋白质的一级、二级、三级结构第五十七页，共七十页，编辑于2023年，星期二蛋白质的分子图象第五十八页，共七十页，编辑于2023年，星期二蛋白质的空间结构第五十九页，共七十页，编辑于2023年，星期二滴加

(NH4)2SO4？再加水？？再加水？第一组

滴加乙醇溶液？再加水？第二组滴加浓HNO3，微热？第三组

加热？再加水？灼烧两样品（丝、棉），对比燃烧后产物状态及气味滴加(CH3COO)2Pb溶液溶液第六十页，共七十页，编辑于2023年，星期二滴加(NH4)2SO4？再加水？？再加水？第一组盐析变性涵义可逆性生理活性一定条件下使蛋白质凝结为固体析出一定条件下，蛋白质失去生理活性、溶解性降低保持生理活性失去生理活性白色↓白色↓溶解不溶解加盐析出、加水溶解——可逆变性后、加水不溶解——不可逆滴加(CH3COO)2Pb溶液溶液第六十一页，共七十页，编辑于2023年，星期二

滴加乙醇溶液再加水第二组白色↓白色↓不溶解不溶解

思考讨论：（1）你提倡用直发器加热的方法拉直头发吗？加热使蛋白质变性在生活中最常见，试举例说明。（2）为什么动物的皮经过药剂鞣制后