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文档简介
专题4课前预习·巧设计名师课堂·一点通创新演练·大冲关考点一课堂10分钟练习设计1设计2设计3课下30分钟演练课堂5分钟归纳考点二第二课时(1)甲苯中苯环对甲基的影响,使甲基能被酸性KMnO4溶液氧化成
。
(2)甲苯中甲基对苯环的影响,使苯环上邻、对位的氢原子变得更
。—COOH活泼一、酚的概念、苯酚的结构及物理性质
1.酚的概念分子中羟基与
碳原子直接相连的有机化合物,最简单的酚是
。
2.苯酚的结构分子式结构简式简写C6H6O
C6H5OH苯环(或其他芳环)苯酚3.苯酚的物理性质纯净的苯酚为
色晶体,从试剂瓶中取出的往往略带
色,有刺激性气味,常温下
溶于水,65℃以上与水
,有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾到皮肤上,应立即用
洗涤。无粉红能以任意比互溶酒精二、苯酚的化学性质1.酸性序号实验现象化学方程式①苯酚浊液中加入NaOH溶液浊液变
澄清序号实验现象化学方程式结论苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为2.与浓溴水的反应现象:产生
化学方程式:
+3Br2―→
。↓+3HBr白色沉淀3.显色反应向苯酚溶液中加入FeCl3溶液,溶液呈现
色,该反应常用于
类物质的检验。
4.酚类的应用与污染
(1)苯酚的应用:苯酚是很重要的
原料,可用于制造合成纤维、药物、农药、染料等。
(2)酚类化合物的毒性:在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质,以
、甲酚污染为主,影响水生动物的生长,含酚废水可
和降解处理。紫酚化工苯酚回收利用苯苯酚反应物液溴、苯
反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数
个
个反应速率
浓溴水、苯酚13慢快答案:Ⅰ-a
Ⅰ-d
Ⅱ-a
Ⅱ-b
Ⅱ-d分析:同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的系列物质,所以,判断一组有机物是否是同系物时,首先要看它们的结构是否相似、官能团的种类与个数是否相同,同时也要注意烃基应是同系物。A中两者都有官能团—OH,但烃基位置不同,物质的类型也不同,
属于酚类,而属于芳香醇,所以它们不是同系物。B中的两种物质都有一个连在苯环上的—OH(官能团相同),其烃基分别为苯和苯的同系物,所以它们是同系物。C中它们都是烷烃的二氯取代物,为同系物。D中两者互为同分异构体。答案:BC3.苯酚与乙醇在性质上有很大差别,原因是 (
)A.官能团不同B.常温下状态不同C.相对分子质量不同D.官能团所连烃基不同分析:苯酚与乙醇具有相同的官能团—OH,但烃基不同,因此烃基对官能团的影响是不同的。答案:D分析:从结构上看,漆酚属于酚类,化学性质与苯酚相似,能与烧碱溶液反应,可与溴水发生取代反应,可以与FeCl3溶液发生显色反应。但是,酚羟基酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2和H2O,所以D错。答案:D5.如图,分别进行以下操作:(1)加水,振荡,现象为______________;(2)给试管加热,现象为______________;(3)冷却,现象为____________________;(4)再加入适量NaOH溶液,振荡,现象为_________;反应方程式为________________________。(5)再加入盐酸,现象为______________________________________,反应方程式为_____________。脂肪醇、芳香醇、苯酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(—OH)醇羟基(—OH)酚羟基(—OH)结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇苯酚主要化性①与钠反应;②取代反应;③脱水反应(个别醇不可以);④氧化反应;⑤酯化反应①弱酸性;②取代反应;③显色反应;④加成反应;⑤与钠反应;⑥氧化反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色[注意]相同碳原子数的芳香醇、酚、芳香醚互为同分异构体,如
、
、
、
。[例1]某有机物结构如图所示,关于该有机物下列说法正确的是________。
A.它是苯酚的同系物
B.1mol该物质与溴水发生取代反应消耗2molBr2C.1mol该有机物能与足量金属钠反应产生0.5molH2D.1mol该有机物能与2molNaOH反应
E.该物质在加热条件下可以与铜反应生成一种具有
醛基的化合物[解析]
该有机物中含有—CH2OH和酚羟基,与Na反应生成1molH2,可与1molNaOH反应,A、C、D错误,E正确;酚羟基的两个邻位可与2molBr2发生取代反应,B正确。
[答案]
BE(1)酚类与溴发生反应取代邻对位上的氢原子。(2)醇的氧化规律,—CH2OH―→醛、
―→酮。苯、甲苯、苯酚性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化还原情况不能被酸性高锰酸钾溶液氧化可被酸性高锰酸钾溶液氧化常温下在空气中被氧化呈粉红色类别苯甲苯苯酚溴代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物溴苯邻对位溴代甲苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯与溴的取代反应容易进行原因酚羟基和甲基都可以对苯环产生影响使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代,并且酚羟基对苯环产生的影响比甲基大[例2]
(2012·台州高二测试)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,下列事实是由于苯酚中苯环对羟基的影响造成的是 (
)A.苯酚能与氢气发生加成反应
B.苯酚能与甲醛反应生成酚醛树脂
C.苯酚与溴水反应生成三溴取代物
D.苯酚溶液显酸性[解析]
苯环对羟基影响的结果是使羟基上的氢更活泼,苯酚溶液显酸性,C中是羟基对苯环的影响。
[答案]
D苯酚与浓溴水的反应非常灵敏,实验室中通常利用该反应检验苯酚的存在。利用浓溴水检验苯酚时,应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中,故反应时应保持浓溴水过量,将苯酚溶液滴加到浓溴水中,否则将看不到沉淀。点击下图片进入
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