脂类化学优秀课件

第十章脂类化学第一节脂肪酸与前列腺素第二节甘油酯类第三节神经鞘脂类第四节类固醇化合物

脂类（lipides）是脂肪和类脂（性质与脂肪相似）的总称。脂类化学结构各不相同，但均有以下共性：1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮等有机溶剂中。2)具有酯的结构或具有成酯的可能性；3)为机体所利用，比如油脂是机体中的燃料分子。脂肪（甘油三酯）磷脂：含磷酸及有机碱的脂类糖脂：含糖及有机碱的脂类类脂胆固醇及其酯类固醇胆汁酸类固醇激素

脂类分类：根据生理功能不同分：根据化学结构分：甘油酯类神经鞘脂类类固醇第一节脂肪酸与前列腺素一、脂肪酸

参与构成脂类的脂肪酸往往是含16C以上的高级一元脂肪酸，它们可以是饱和脂肪酸，也可以是不饱和脂肪酸。常见有含16C、18C、20C的各种脂肪酸。所以也称高级脂肪酸。脂肪酸结构：

CH3-（CH2）14-COOH十六(烷)酸（软脂酸，棕榈酸）

CH3-（CH2）16-COOH十八(烷)酸（硬脂酸）

CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH9-十八碳烯酸（油酸）

Δ9十八碳烯酸

CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH

9，12-十八碳二烯酸（亚油酸）

Δ9，12十八碳二烯酸

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH

9，12，15-十八碳三烯酸（亚麻酸）

Δ9，12，15十八碳三烯酸

CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH

5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸）

Δ5，8，11，14二十碳四烯酸

不饱和脂肪酸的顺反构型：根据五碳环结构的不同，前列腺素分为PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等，其中较为重要的有PGE、PGF、PGA和PGB：各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分成多种化合物：第二节甘油脂类一、脂酰甘油1.脂酰甘油的结构2.三脂酰甘油的性质（1）水解和皂化皂化反应：指在碱液中水解甘油三酯，生成三分子脂肪酸盐（即肥皂）和一分子甘油的反应。

水解1克甘油三酯，所需KOH的毫克数称为皂化值。皂化值越大，表示脂肪酸平均分子量越小。（2）氢化和碘化当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其双键可以加氢被还原：（3）酸败作用

将甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中，则产生一种令人厌恶的气味，此变化称为酸败作用。

包括两个过程：

水解水解后生成某些有臭味的脂肪酸，例丁酸；

氧化生成不稳定的过氧化物，进一步分解，则生成醛。

二、磷酸甘油酯

1.组成与命名基本结构：磷脂酸2.重要的磷酸甘油酯

（1）磷脂酰胆碱（卵磷脂）①构成生物膜的基本骨架；

②协助脂类物质运输。

（2）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）

（3）磷脂酰丝氨酸（脑卵脂）

第三节神经鞘脂类神经鞘脂类为神经鞘氨醇衍生物：

神经鞘氨醇（2-氨基-4-十八碳烯-1，3二醇）神经酰胺（最简单的神经鞘脂类）

一、神经鞘磷脂

二、脑苷脂（属糖脂）1.胆固醇（cholesterol）及胆固醇酯（cholesterolester）

二、重要的甾族化合物胆固醇是体内其它各种类固醇化合物的合成原料：

在肝脏合成胆汁酸；在肾上腺皮质合成肾上腺皮质激素；在性腺合成性激素；在肠粘膜转变为维生素D原（7-脱氢胆固醇），后者在皮下经紫外线照射转变成维生素D3。2.粪固醇3.7-脱氢胆固醇4.胆汁酸游离胆汁酸：结合胆汁酸：胆汁酸亲水基团与疏水