大学801有机化学工考研题库-期末考试试题天津大学第四版高鸿宾7

陕西科技大学试题纸一、命名下列各物种或写出结构式。（本大题分9小题，每小题1分，共9分）1、1、写出（CH3）4N+OHd的名称。2、写出2、写出ch，ho3C=C、H CH2cCH2cH3的名称。写出2-甲基-2-乙基丁酸的构造式。O写出 的名称。CH3cH2cHCH2cH2coeH2cH3写出CONH2的系统名称。写出（2R,3R）-写出2-甲基-2-乙基丁酸的构造式。O写出 的名称。CH3cH2cHCH2cH2coeH2cH3写出CONH2的系统名称。写出（2R,3R）-酒石酸的Fisher投影式。--SO2'的名称。1II］的系统名称。写出C6H5NHCOCH3的名称。9、COOH△COOH >(写出C6H5NHCOCH3的名称。9、COOH△COOH >(2、（本小题3分）3、（本小题3分）CH°C三CH（1）B2H6a（3 ⑵h2o2/oh-i4、（本小题3分）、CHXHCHO./)—3 2 »(稀OH--）异丙醇铝〉（

异丙醇KCN),M2O-ch2oh二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。（本大题共7小题，总计21分）1、（本小题1分）5、（本小题4分）HCHO,ch3chcho »(| 稀OH-ch3HCNOH-①H2OQH-,△②H+ROh+,△-h2o6、（本小题3分）TOC\o"1-5"\h\zCHfHCHOK2；？°7（ ）*3A（ ）P2O5A（ ）\o"CurrentDocument"CH3 一7、（本小题4分）OH0HHHI» (l)NaCN Ba(OH)2OH0HH过量( 2汨夕/鹏， )-三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。（本大题共7小题，总计14分）1、（本小题2分）将下列化合物按沸点高低排列成序：（A）CH3cH2cH2cH20H （B）CH3CH2C00H （C）CH3C00CH32、（本小题2分）将下列化合物按与Na0H溶液反应的速率从大到小排列：（A）02N- -Cl （B）02N-_-Cl （C）02N- -Cl （D）02N~ -ClCH3 n02 N023、（本小题2分）比较下列化合物酸性的大小：（A）正丁酸（B）2-氯丁酸（C）3-氯丁酸（D）2-羟基丁酸4、（本小题2分）下列化合物水解反应由易到难的顺序是：A:CH3coe2H5 B:CH3CC1C:（CH3cO）2O D:CH3CNHC2H55、（本小题2分）将下列化合物按酸性大小排列成序：(A)H0JHCOOH(B) -COOH(C) -COOH(D)CHC00H(A)H0JHCOOH(B) -COOH(C) -COOH(D)CHC00H6、（本小题2分）将下列化合物按碱性大小排序：(C)(CH3)4N+OH-(D) —CH2cH2nh2（A）(C)(CH3)4N+OH-(D) —CH2cH2nh2下列化合物中与HCN加成反应最快的是（ ）A:CH3cH2cH0 B:CF3cH2cH0 C:CH3c0cH3 D:CH2=CHCH0四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。（本大题共2小题，总计6分）第2页共5页

1、（本小题3分）完成下列还原反应，应选用NaBH4还是LiAlH4? ><^^CH2OH（W2Y-COOCHa »H0^2^~COOCH3COOCH3 HO—^2^CH2OH2、（本小题3分）FeCl3水溶液能否用来区别下列各组化合物?简要说明理由。.CH3coeH2cOaQHs和 CH3COCHCOaHsCH3CH3coeH2cH2co2c2H5和CFT3COC（CFT3）2COaHsCH3COCFTCOaH5和CH3coeH2cHzcdC2tCFT3五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。（本大题共4小题，总计12分）1、（本小题3分）用简便的化学方法鉴别以下化合物：（A）苯甲醛（B）苯甲酸（C）石碳酸（D）水杨酸2、（本小题3分）用简便的化学方法鉴别以下化合物：（A）丙醛（B）丙酮（C）丙酸（D）丙酰氯3、（本小题3分）用简便的化学方法鉴别以下化合物：（A）葡萄糖 （B）果糖 （C）淀粉 （D）蔗糖4、（本小题3分）用IR谱的方法鉴别以下化合物：NH（B） N-CH3六、有机合成题（完成题意要求）。（本大题共4小题，总计24分）1、（本小题5分）ch3一以甲苯为原料（其它试剂任选）合成： 幻汨2、（本小题6分）由丙烯经丙二酸二乙酯法合成:COOH3、（本小题6分）BrOH第3页共5页4、(本小题6分)一℃国、，啊°、、pCKoch2^c<ch2o^落用WC4的有机物及必要无机物合成：七、推导结构题(分别按各题要求解答)。(本大题共3小题，总计10分)1、(本小题4分)化合物A和B互为同分异构体，分子式均为(C9H80)，其IR谱在1710cmT左右有强吸收峰，，A和B经热KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸，它们的】HNMR谱数据如下:A：67.3(4H,m),63.4(4H,s);B：67.5(4H,m),63.1(2H,t),62.5(2H,t)。试写出A和B的构造式。2、(本小题2分)组成为C6H60s的化合物，不同氧化银的氨溶液反应，但能生成肟，同次氯酸钠作用，生成a-睡吩甲酸。确定此化合物构造。3、(本小题4分)某酯A(C5Hl002)用乙醇钠的乙醇溶液处理后，生成另一种酯B(C8H1403bB能使滨水迅速褪色，依次用乙醇钠、碘乙烷处理B,生成C(C10Hl8O3)；C不能使滨水褪色，C用稀碱水解，再酸化、加热生成一个酮D(C7Hl40)；D不起碘仿反应应，进行Clemmensen还原反应生成3一甲基己烷。试推测A,B,C,D的构造。八、反应机理题(分别按各题要求解答)。(本小题4分)写出下列反应的机理：0ch3-C=00ch3-C=0H0第4页共5页有机化学（04级下）试题供）参考答案一、命名下列各化合物或写出其结构式。（本大题分6小题，每小题1分，共6分）1、氢氧化四丁铵or四甲基氢氧化铵2、（E）-5-庚烯-31、氢氧化四丁铵or四甲基氢氧化铵2、（E）-5-庚烯-3-酮3、CHq3ch3cH2—C—COOHCh2ch34、苯甲酸酐5、2-乙基-5-庚酮酰胺or2-乙基-5-氧代庚酰胺coohh-Uohho——hcooh6、7、对甲苯磺酰氯8、1,4,6-三硝基萘9、乙酰苯胺、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。（本大题共14小题，总计18分）coohAgBrv（本大题共14小题，总计18分）coohAgBrvCH3CH3cH2cH二CHCHOCH3cH2cH二CHCH20H3、ch3cH2cHOch3ch34、chcooh，Brch2oh ch23、ch3cH2cHOch3ch34、chcooh，Brch2oh ch2ohch.—C-cho ch.—C——ch—cn33ch choh5、 ° ， °ch2ohch—C——ch—cooh3ch3oh，ch2ohch3-C—choCh3 （写内酯可酌情给分）6、（ch3）2chcooh，（ch3）2chconh2（ch3）2ch—cnich2ch2ch2ch2i，HOOC（CH2）4COOH第5页共5页三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。（本大题共7小题，总计14分）1、沸点:CHCHCOOH1、沸点:CHCHCOOH〉CHCHCHCHOH>CHCOOCH322、与NaOH溶液反应速率:O-Cl>02N- O-Cl>02N- -Cl>02N---Cl>O2no2no2CH333、酸性:CH3CH2CHCOOH

ClCH3cH2cHCOOHOhCH3CHCH2cOOHCl>CH3cH2CH2CH3CH2CHCOOH

ClCH3cH2cHCOOHOhCH3CHCH2cOOHCl>CH3cH2CH2COOH4、水解活性:5、酸性：OIICHCClOII(CH3CO)2O>CHCOCHOII>CHCNHCHOH--COOH>―-COOH>CH3---COOH>HO- -COOH6、碱性:(CH3)4N+0H->二-CH2CH2NH2>叫—2N> 1-N%7、加HCN反应活性：CF3cH2cHO>CH3cH2cHO>CH2=CHCHO>CH3c0cH3四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。（本大题共2小题，总计6分）①LiA1H4 ②NaBH4 ③LiA1H4②③五、①不能。二者均使FeCl3显色。不能。二者均不能使FeCl3显色。能。前者可使FeCl3显色，后者不能使FeCl3显色。用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。（本大题共4小题，每小题3分，总计12分）xC6H5cH0C6H580HC6H50HPhNHNH。X5%NaHCO3「不溶O-HOC6O-HOC6H480H'(1)溶解第6页共5页(2)(3)(4)丙醛丙酮丙酸丙酰氯2,4-二硝基苯肼葡萄糖］果糖T11ITollens淀粉蔗糖/X](腺)，X、!AgNOs/醇AAAg镜Ag镜黄］（腺）、］Br2/H2(2)(3)(4)丙醛丙酮丙酸丙酰氯2,4-二硝基苯肼葡萄糖］果糖T11ITollens淀粉蔗糖/X](腺)，X、!AgNOs/醇AAAg镜Ag镜黄］（腺）、］Br2/H2OI2蓝蓝色IXAg(NH3)2NO3»x「裉色X〜3500cm-1有峰AgciI(白)~1380cm-1无峰H2s04rSO3H混酸 ►NH2NaN02,Hci0~5Cso3hkcn AcucNch3^>-cooch3Vso3h2、（本小题6分）CH3cH)色NBS.Br%CH=叫过器物BrBrIIcH2cH2cHCH2(C。0cH5)2

2c2H5O-Na+(A)N N—CH3 ~3500cm-1无峰~1380cm-1有峰一 ：六、有机合成题（完成题意要求）（本大题共4小题，总计24分）1、（本小题5分）第7页共5页3、（本小题6分）BrBrCH2cH2A0.,0Br干HCl “Mg干醚Brr~\OOCH3CHOMgBrzCH3CH'OMgBrOh2oH+4、（本小题6分）CH33、（本小题6分）BrBrCH2cH2A0.,0Br干HCl “Mg干醚Brr~\OOCH3CHOMgBrzCH3CH'OMgBrOh2oH+4、（本小题6分）CH3CHO+4CH2ONaOHCH2OHAHOCH2—C—CH20H+HCOONaCH2OHCH2二CHCHOch2=chch=ch2

ACHOX^CHOCH