含氮有机化合物新

含氮有机化合物新第1页，共37页，2023年，2月20日，星期四第1节胺类一、胺的结构、分类及命名（一）胺的结构和分类氨基NH2

亚氨基NH次氨基N第2页，共37页，2023年，2月20日，星期四第1节胺类一、胺的结构、分类命名（一）胺的结构和分类第3页，共37页，2023年，2月20日，星期四第1节胺类一、胺的结构、分类命名（二）胺的命名乙胺对甲苯胺苯胺乙二胺三甲胺二苯胺N-甲基-N-乙基苯胺N,N-二甲基苯胺第4页，共37页，2023年，2月20日，星期四

2-甲基-4-氨基戊烷1-二乙氨基丁烷溴化三甲基十六烷基铵氢氧化四甲铵（二）胺的命名第5页，共37页，2023年，2月20日，星期四二、胺的性质1.胺的碱性和成盐反应pKb3.273.384.214.769.40季铵碱的碱性最强第6页，共37页，2023年，2月20日，星期四二、胺的性质2.酰化反应叔胺不发生酰化反应！第7页，共37页，2023年，2月20日，星期四3.胺与亚硝酸的反应（1）伯胺与亚硝酸的反应二、胺的性质第8页，共37页，2023年，2月20日，星期四3.胺与亚硝酸的反应（1）伯胺与亚硝酸的反应氯化重氮苯重氮基：-N+≡N重氮化反应：芳香族伯胺在低温和强酸存在下，与亚硝酸作用则生成芳香族重氮盐。偶氮基：-N=N-二、胺的性质第9页，共37页，2023年，2月20日，星期四3.胺与亚硝酸的反应（2）仲胺与亚硝酸的反应N-亚硝基二甲胺

N-甲基-N-亚硝基苯胺二、胺的性质第10页，共37页，2023年，2月20日，星期四对亚硝基-N,N-二甲苯胺（绿色）（黄色）

3.胺与亚硝酸的反应（3）叔胺与亚硝酸的反应二、胺的性质第11页，共37页，2023年，2月20日，星期四芳香胺苯环上的取代反应此反应很灵敏，可用于芳香胺的鉴定二、胺的性质第12页，共37页，2023年，2月20日，星期四三、重要的胺苯胺胆碱和乙酰胆碱苯扎溴铵（新洁尔灭）[HOCH2CH2N(CH3)3]+OH-

第13页，共37页，2023年，2月20日，星期四第2节酰胺一、酰胺的结构和命名酰胺N-烃基取代酰胺乙酰胺3-甲基丁酰胺第14页，共37页，2023年，2月20日，星期四苯甲酰胺乙酰苯胺N-甲基乙酰胺N-甲基苯酰胺N，N-二甲基甲酰胺第2节酰胺一、酰胺的结构和命名第15页，共37页，2023年，2月20日，星期四第2节酰胺二、酰胺的性质（一）酸碱性中性；酰亚胺略显酸性。第16页，共37页，2023年，2月20日，星期四（二）水解（三）与亚硝酸反应第17页，共37页，2023年，2月20日，星期四三、尿素（1）结构:第18页，共37页，2023年，2月20日，星期四（2）化学反应a.弱碱性b.水解反应c.与亚硝酸反应第19页，共37页，2023年，2月20日，星期四d.缩二脲反应缩二脲生成缩二脲反应第20页，共37页，2023年，2月20日，星期四（3)丙二酰脲丙二酸二乙酯丙二酰脲巴比妥酸巴比妥类药物第21页，共37页，2023年，2月20日，星期四对氨基苯磺酰胺（磺胺）4)磺胺类药物第22页，共37页，2023年，2月20日，星期四第3节杂环化合物组成环的原子除碳原子以外，还有其它非碳原子，这类环状化合物称为杂环化合物。非碳原子叫做杂原子，常见的杂原子有氧、氮、硫。

一、杂环化合物的分类和命名（一）分类以杂环的骨架来分类，分为单杂环和稠杂环。单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环；稠杂环按其稠合环形式又分为苯稠杂环和稠杂环。第23页，共37页，2023年，2月20日，星期四一、杂环化合物的分类和命名（二）命名

杂环化合物的命名，通常采用音译法。如吡咯（pyrrole）,吡啶（pyridine），嘌呤（purine）等。杂环化合物环上原子的编号，一般从杂原子开始。当杂环上连有－R，－X，―OH，－NH2等取代基时，以杂环为母体。如果连有－CHO，－COOH，－SO3H等时，把杂环作为取代基。环上有两个或两个以上相同的杂原子时，应从连有氢的杂原子开始编号。环上有不同杂原子时，则按氧、硫、氮次序编号第3节杂环化合物第24页，共37页，2023年，2月20日，星期四单杂环呋喃噻吩吡咯五元杂环六元杂环吡啶吡喃嘧啶第3节杂环化合物第25页，共37页，2023年，2月20日，星期四喹啉吲哚苯稠杂环稠杂环嘌呤第3节杂环化合物第26页，共37页，2023年，2月20日，星期四

β-甲基吡咯α-呋喃甲醛γ-吡啶甲酸（3-甲基吡咯）（2-呋喃甲醛）（4-吡啶甲酸）第3节杂环化合物第27页，共37页，2023年，2月20日，星期四（一）吡咯及其衍生物吡咯广泛分布于自然界中，叶绿素、血红素、维生素B12等许多生物碱都含有吡咯环。四个吡咯环的α碳原子通过四个次甲基交替连接构成的大环叫卟吩环。（二）吡啶及其衍生物烟酸烟酰胺异烟肼(β-吡啶甲酸)(β-吡啶甲酰胺)(γ-吡啶甲酰肼)二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物第3节杂环化合物第28页，共37页，2023年，2月20日，星期四（三）嘧啶及其衍生物嘧啶的衍生物如胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的组成部分。胞嘧啶（C）尿嘧啶（U）胸腺嘧啶（T）二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物第3节杂环化合物第29页，共37页，2023年，2月20日，星期四（四）嘌呤及其衍生物嘌呤是咪唑和嘧啶稠合而成的稠杂环。它为无色结晶，易溶于水，能分别与强酸或强碱成盐。腺嘌呤（A）鸟嘌呤（G）（6-氨基嘌呤）（2-氨基-6-羟基嘌呤）第3节杂环化合物第30页，共37页，2023年，2月20日，星期四二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物（五）嘌呤及其衍生物次黄嘌呤黄嘌呤尿酸咖啡因第3节杂环化合物第31页，共37页，2023年，2月20日，星期四一、生物碱的一般性质（一）碱性（二）沉淀反应碘化汞钾（HgI2·2KI）试剂（与生物碱作用生成黄色沉淀）；碘化铋钾（BiI3·KI）试剂（与生物碱作用多生成黄褐色沉淀）；磷钨酸（H3PO4·12WO3）试剂、鞣酸、苦味酸与生物碱作用分别生成黄色、白色、黄色沉淀。生物碱是指存在于生物体内，有明显生理活性的含氮碱性有机化合物。第4节生物碱第32页，共37页，2023年，2月20日，星期四一、生物碱的一般性质（三）显色反应0.01(1%)钒酸铵的浓硫酸溶液，遇阿托品显红色，吗啡显棕色，可待因显蓝色等。钼酸铵的浓硫酸溶液,浓硫酸加入少量甲醛的溶液，浓硫酸等都能使各种生物碱呈现不同的颜色。第4节生物碱第33页，共37页，2023年，2月20日，星期四二、重要的生物碱（一）麻黄碱（-）－麻黄碱（＋）－伪麻黄碱第4节生物碱第34页，共37页，2023年，2月20日，星期四（二）小檗碱（黄连素）

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