第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯

第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯演示文稿现在是1页\一共有46页\编辑于星期四（优选）第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯现在是2页\一共有46页\编辑于星期四草酸：人体中维生素C的一种代谢物。甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸，如进一步代谢障碍也可氧化成草酸，甚至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石。各种植物都含有草酸，以菠菜、茶叶中含量多。可从草酰乙酸水解，异柠檬酸降解等方式生成。草酸晶体【活动1】给下列有机羧酸进行合适的分类。蚁酸HCOOH现在是3页\一共有46页\编辑于星期四一、羧酸：1、羧酸的定义：从结构上看，由烃基和羧基相连组成的有机物。2、羧酸的分类（1）按与羧基相连的烃基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸R-COOH软脂酸（C15H31COOH）现在是4页\一共有46页\编辑于星期四（2）按羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸油酸（C17H33COOH）乙二酸（HOOC-COOH）饱和羧酸、不饱和羧酸（3）按烃基饱和程度3、通式(饱和一元羧酸)

：CnH2nO2

或CnH2n+1COOH（n≥1）或R-COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH油酸（C17H33COOH）现在是5页\一共有46页\编辑于星期四几种重要的羧酸

除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）苯甲酸：C6H5-COOH（3）乙二酸：HOOC-COOH现在是6页\一共有46页\编辑于星期四分析氢谱图写出乙酸的结构式。二、羧酸代表物——乙酸羧基上的氢甲基上的氢

吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧基氢，二者面积比约为3：1现在是7页\一共有46页\编辑于星期四

1、乙酸结构分子式结构式结构简式官能团C2H4O2HO|

‖

H—C—C—O—H|H

CH3COOH羧基：—C—OH（或—COOH）O写出乙酸各类结构表达式——现在是8页\一共有46页\编辑于星期四2、物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶气味：色态：溶解性：熔沸点：熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9℃【请回忆】归纳出乙酸的物理性质现在是9页\一共有46页\编辑于星期四

OCH3COH分析结构，了解断键方式OH

OCH3C（弱酸性）（酯化反应）【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质现在是10页\一共有46页\编辑于星期四【思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。1.使石蕊试液变红2.与活泼金属置换出氢气3.与碱发生中和反应4.与碱性氧化物反应5.能与部分盐(如碳酸盐)反应【思考2】醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢?

请按提供的仪器(课本P60的科学探究)，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?

3、化学性质：A、乙酸的酸的通性:

CH3COOHCH3COO－+H+现在是11页\一共有46页\编辑于星期四科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚教材P60探究1现在是12页\一共有46页\编辑于星期四醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性现在是13页\一共有46页\编辑于星期四酯化反应：醇和酸起作用，生成酯和水的反应.饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸【复习】乙醇与乙酸发生酯化反应的实验过程,复习实验的有关知识。现在是14页\一共有46页\编辑于星期四【实验3-4】必修2

【步骤】1、组装仪器，并检查装置的气密性。

2、加药品：向一支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。

3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3min－5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。

4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。【实验现象】

溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生,并有香味。现在是15页\一共有46页\编辑于星期四1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：2、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸

②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸有无其它防倒吸的方法？催化剂、吸水剂【思考】乙醇-浓硫酸-冰醋酸浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。现在是16页\一共有46页\编辑于星期四几种可防倒吸的装置：现在是17页\一共有46页\编辑于星期四【思考】5、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）

6、试管要与桌面成45°角，且试管中的液体不能超过试管体积的三分之一。

7、导气管兼起冷凝和导气作用。

导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。现在是18页\一共有46页\编辑于星期四饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸思考与交流

乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。现在是19页\一共有46页\编辑于星期四【科学探究2】

P61

根据酯化反应的定义，生成1个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。脱水时有下面两种可能方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?

现在是20页\一共有46页\编辑于星期四P61科学探究酯化反应的过程O浓H2SO4O

B、CH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4A、CH3—C—O—H+HO—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2OOO酸脱羟基，醇脱氢酸脱氢，醇脱羟基同位素原子示踪法现在是21页\一共有46页\编辑于星期四同位素原子示踪法：酯化反应——酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢

b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。

现在是22页\一共有46页\编辑于星期四4、乙酸的用途

重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。5、乙酸的制法a、发酵法：制食用醋b、乙烯氧化法：现在是23页\一共有46页\编辑于星期四常见的高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成现在是24页\一共有46页\编辑于星期四现在是25页\一共有46页\编辑于星期四三、几种常见的羧酸甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质OH—C—O—H俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。甲酸现在是26页\一共有46页\编辑于星期四HCOOH+2Ag（NH3）2OH→（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu（OH）2

→CO2↑+Cu2O↓+3H2O△【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液写出甲酸相应的反应现在是27页\一共有46页\编辑于星期四乙二酸HOOC-COOH

【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。现在是28页\一共有46页\编辑于星期四乙二酸+2H2O【化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。△现在是29页\一共有46页\编辑于星期四【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯现在是30页\一共有46页\编辑于星期四苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固体，微溶于水。【酸性】

HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH

。COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。现在是31页\一共有46页\编辑于星期四

请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：【知识迁移】CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂CH3COOC2H5+H2O

浓H2SO4

△CH3COOH+C2H5OHCu或Ag2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2催化剂△2CH3COOH2CH3CHO+O2（2CH2=CH2+O22CH3CHO）高温、高压

催化剂现在是32页\一共有46页\编辑于星期四自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片现在是33页\一共有46页\编辑于星期四【复习提问】请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下,发生反应的化学方程式

,上述反应叫做

反应;生成的有机物名称叫

,

结构简式是

,

生成物中的水是由

.结合而成的.酯化反应乙酸甲酯

OCH3C—OCH3乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢

OOCH3C—OH+H—OCH3CH3C—OCH3+H2O浓H2SO4四、酯现在是34页\一共有46页\编辑于星期四1、定义：3、通式：

酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。酯的结构简式或一般通式:2、命名:(R可以是烃基或H原子,

而R′只能是烃基,可与R相同也可不同)某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名)RCOOR′

ORC-O-R′‖与饱和一元羧酸互为同分异构体CnH2nO2现在是35页\一共有46页\编辑于星期四【练一练】说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2酯的命名——“某酸某酯”

现在是36页\一共有46页\编辑于星期四

根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。或根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。4、分类现在是37页\一共有46页\编辑于星期四5、酯的物理性质

低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。【思考】乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？无机酸生成酯需含氧酸。现在是38页\一共有46页\编辑于星期四五、酯代表物——乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：CH3COOCH2CH3

化学式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图吸收强度43210乙酸乙酯的核磁共振氢谱图应怎样表现?现在是39页\一共有46页\编辑于星期四P62【探究实验】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。

试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸馏水5mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5min，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论现在是40页\一共有46页\编辑于星期四科学探究

请你填写实验现象及结论。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）现在是41页\一共有46页\编辑于星期四【思考】（1）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（2）酯化反应稀H2SO4和NaOH溶液哪种作催化剂好？为什么？（用浓H2SO4？

）现在是42页\一共有46页\编辑于星期四OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=

浓H2SO4

△2、乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5+H2O=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C