有机化学基础

有机化学基础第1页，共16页，2023年，2月20日，星期五点拨该反应既可用于苯酚含量的定量分析，也可用于苯酚的定性检验，实验时应选用足量浓溴水和少量苯酚的稀溶液。

3.苯的磺化反应

+HO—SO3H+H2O

提醒该反应是可逆反应，生成的苯磺酸属于强酸。△第2页，共16页，2023年，2月20日，星期五

4.乙醇分子间脱水

CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O5.乙二酸和乙二醇酯化成环

6.溴乙烷的水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr浓硫酸140℃△H2O第3页，共16页，2023年，2月20日，星期五提醒卤代烃分子中卤族元素的检验步骤如下：①先将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡、静置；②然后再向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH;③最后向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则证明是氯代烃；若有浅黄色沉淀生成，证明是溴代烃；若有黄色沉淀生成，证明是碘代烃。

7.溴乙烷的消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O

提醒此反应的条件是NaOH的醇溶液，不要与水解反应的条件搞混淆。醇△第4页，共16页，2023年，2月20日，星期五

8.乙醛的银镜反应

CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O9.制备酚醛树脂

10.制备涤纶纤维△第5页，共16页，2023年，2月20日，星期五二、有机物的重要物理性质

1.有机物的状态常温下为气态的有机物：小于等于4个碳的烃，如CH4、C2H6、丙烷、丁烷、乙烯、乙炔等；CH3Cl;HCHO。

2.有机物的水溶性和密度（1）液态有机物溶解性和密度：液态烃（如己烷、环己烷、苯、甲苯、环己烯）、一氯代烷（如CH3CH2Cl）和酯类（包括油脂）都不溶于水，密度比水小；多卤代烃（如CCl4）、溴代烃（如CH3CH2Br、CH2BrCH2Br、C6H5Br）、碘代烃第6页，共16页，2023年，2月20日，星期五（如CH3I）、硝基苯和CS2都不溶于水，密度比水大；甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇、丙酮、甲酸都是能与水任意比互溶的液体；乙醛、乙酸为能溶于水的液体。（2）常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，则能与水任意比混溶。苯酚虽为无色晶体，但常温下在水中形成乳浊液，静置后分层，上层主要为水，下层主要为苯酚，分离时应采用分液的方法，而不是过滤。除去苯中的少量苯酚，不能用溴水，因为反应生成的2，4，6三溴苯酚不溶于水，但易溶于有机溶剂，根本无法分离；而且溴的用量难以控制，过量的溴也会溶于苯，形成新的杂质。第7页，共16页，2023年，2月20日，星期五分离苯和苯酚的方法：混合液中加入过量的NaOH溶液，振荡、静置，分液得上层为苯，下层为苯酚钠、NaOH的混合溶液。取下层溶液通入过量CO2，静置分液，下层为苯酚。分离乙醇和苯酚的方法：混合液中加入过量的NaOH溶液，蒸馏，馏分冷却得到乙醇，剩余溶液通入过量CO2，静置分液，下层为苯酚。三、有机反应类型、有机物同分异构体的推断或书写

1.有机反应的主要类型第8页，共16页，2023年，2月20日，星期五①取代反应（包括：卤代反应、硝化反应、磺化反应、酯化反应、水解反应、醇分子间脱水成醚、酸脱水形成酸酐、羧酸盐与NaOH的脱羧反应等）；②加成反应；③消去反应；④氧化反应；⑤还原反应；⑥加聚反应；⑦缩聚反应。

2.掌握有机反应类型的三条途径①从断键和成键方式上理解；②从反应条件上记忆；③从官能团的性质上掌握，知道重要官能团可能发生的反应类型。第9页，共16页，2023年，2月20日，星期五

3.同分异构体的种类①碳链异构：由于碳链中主链长短和支链位置的不同而产生的同分异构体，如正丁烷和异丁烷；②位置异构：由于官能团的位置不同而产生的同分异构体，如1-丙醇和2-丙醇；③官能团异构：由于官能团不同而产生的同分异构体，如乙醇和甲醚；④顺反异构、对映异构。

4.同分异构体的书写规律①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。②先写出可能有的碳链异构，再在不同碳链上移动官能团，最后再根据题意考虑官能团异构，要做到有序书写，防止漏写和重写。

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5.同分异构体数目的判断①一取代物的数目看等效氢。②烃基法，如丁基有四种，则以丁基为基础的丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷异构体也是四种。③等效结构法，如二氯苯和四氯苯的同分异构体数目相同。④记忆法，最常见的一些同分异构体应在能正确熟练书写的基础上熟记其异构体的数目，如只含一个碳原子的分子(CH2Cl2、CH3OH等)均无同分异构体（对映异构除外）；丙基、丁烷、丙醇有2种；戊烷、丁烯有3种；丁基、C8H10的芳香烃有4种；己烷、C7H8O（含苯环结构）有5种；分子式为C8H8O2的属于芳香族化合物且属于羧酸的同分异构体有4种，属于芳香族化合物且属于酯类的同分异构体有6种等。第11页，共16页，2023年，2月20日，星期五【例题】氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：第12页，共16页，2023年，2月20日，星期五

COOCH2CH2N（C2H5）2·（氯普鲁卡因盐酸盐）请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号①②③④⑥反应名称第13页，共16页，2023年，2月20日，星期五

解析

明确合成路线中反应条件及A、B产物的结构，问题就能顺利解决。反应①H3CH3CNO2的完成需要试剂HNO3，发生硝化反应。反应④BO2NCOOC2H5Cl可认定是酯化反应，逆推可知B为：C2H5OH+H+第14页，共16页，2023年，2月20日，星期五反应③由AB，显然是氧化作用，由B逆推可知A为：，这里我们熟悉的是

反应②由KMnO4或K2Cr2O7H+第15页，共16页，2023年，2月20日，星期五