有机化学（徐寿昌）习题答案10

本文格式为Word版，下载可任意编辑——有机化学（徐寿昌）习题答案10一、

1.第十章醇和醚

将以下化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

OH2.CH3CH3CCH3OH3.OH仲醇，2－戊醇4.叔醇，叔丁醇5.叔醇，3，5－二甲基－3－己醇6.HOCH2CH2CH2OHOHOH仲醇，4－甲基－2－己醇伯醇1－丁醇伯醇1，3－丙二醇OHOH8.9.7.OH

仲醇，异丙醇仲醇，1－苯基乙醇仲醇，2－壬烯－5－醇二、预计以下化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

1．正丙醇2．2－甲基－2－戊醇3．二乙基甲醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：

2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇三、比较以下化合物在水中的溶解度，并说明理由。

1.4.CH3CH2CH2OHCH2OHCHOHCH2OH42.HOCH2CH2CH2OH5.CH3CH2CH313.CH3OCH2CH3解：溶解度顺序如右：>>>>232.CH3CH2CH2OH5

理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。

四、区别以下化合物。

解：烯丙醇丙醇1－氯丙烷溴水浓硫酸

烯丙醇褪色丙醇不变溶解1.CH2=CHCH2OH3.CH3CH2CH2Cl

1－氯丙烷不变不溶2.CH3CH2CHOHCH3CH3CH2CH2CH2OH(CH3)3COH

解：2－丁醇1－丁醇2－甲基－2－丙醇

卢卡斯试剂

3．α－苯乙醇β－苯乙醇

解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇马上变浑，β－苯乙醇加热才变浑。

五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？解：

2－丁醇十分钟变浑1－丁醇加热变浑2－甲基－2－丙醇马上变浑CH3C6H5C=CCH3HB2H6NaOH,H2O2CH3C6H5CHCHOHCH3CH3HOCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2=CCH2CH2CH3B2H6NaOH,H2O2

六、写出以下化合物的脱水产物。

1.CH3CH2C(CH3)2OHAl2O3CH3CH=C(CH3)22.(CH3)2CCH2CH2OHOHH2SO41(CH3)2C=CHCH2OHmoleH2OCH=CHCH33.CH2CHCH3OHH+4.CH2CHCH(CH3)2OHH+CH=CHCH(CH3)25.CH3CH2C(CH3)C(CH3)CH2CH3OHOHAl2O3CH3CH3C=CHCH3CH3CH=C

七、比较以下各组醇和溴化氢反应的相对速度。

1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇

CH2OHCH2OHCH2OH解：反应速度顺序：CH2OHCH3NO2CH2OHCH2OH>CH3>NO2

八、1、3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：

CH2=CHCHCH3OHHBrCH2=CHCHCH3Br+BrCH2CH=CHCH3CH2=CHCHCH3OHH+CH2=CH++CHCH3OH2H2OCH2=CH+CHCH3Br-CH2CH=CHCH3Br-CH2=CHCHCH3Br2、2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：

HOCH2CH=CHCH3HOCH2CH=CHCH3H2O+HBrH+BrCH2CH=CHCH3+H2O+CH2=CHCHCH3OHCH2CH=CHCH3+CH2CH=CHCH3Br-BrCH2CH=CHCH3CH2=CHCHCH3Br-CH2=CHCHCH3OH

九、反应历程解释以下反应事实。解：反应历程如下：

1.(CH3)3CCHCH3OH(CH3)3CCHCH3OHCH3CH3CCH3CHCH3+85%H3PO4(CH3)3CCH=CH2+(CH3)2CHC=CH2CH3H++(CH3)2C=(CH3)2H+(CH3)3CCHCH3+(CH3)3CCH=CH2CH3CH3CH3C+CHCH3H+(CH3)2CHC=CH2CH3

2.+(CH3)2C=(CH3)2

CH2OHH+CH2++CH2OHH++CH2OH2H2OCH2+CH2H+CH2++H+CH2+H+CH3H+

十、用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成以下醇（各写出两种不同的组合）。1．2－戊醇

CH3CHOCH3MgBr+CH3CH2CH2MgBrCH3CHCH2CH2CH3OMgBrH2O.H+CH3CHCH2CH2CH3OH+OCHCH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3OMgBrH2O.H+CH3CHCH2CH2CH3OH2．2－甲基－2－丁醇CH3CH2MgBr+CH3COCH3CH3H2O,H+CH3CH2CCH3OMgBrCH3H2O,H+CH3CH2CCH3OMgBrCH3CH3CH2CCH3OHCH3CH3CH2CCH3OHCH3MgBr+CH3COCH2CH33．1－苯基－1－丙醇MgBr+OCHCH2CH3CHCH2CH3H3O+OMgBrCHCH2CH3OHCHO+CH3CH2CH2MgBrCHCH2CH3H3O+OMgBrCHCH2CH3OH

4．2－苯基－2－丙醇

CH3CH3MgBr+CH3H2O,H+CCH3OHCH3H2O,H+CCH3OHCH3COC6H5CCH3OMgBrCH3MgBr+CH3COCH3CCH3OMgBr

十一、合成题

1．甲醇，2－丁醇合