理化生科学家怎样研究有机物用

理化生科学家怎样研究有机物用第1页/共51页大多数有机物的性质有何特点?(1)难溶于水，易溶于有机溶剂；熔、沸点较低，易燃烧，受热易分解；(3)反应速率较慢，副反应较多。[思考]第2页/共51页科学家研究有机物经历几个阶段分离、提纯出纯净的有机物研究有机物的组成、结构、性质和应用设计、合成有机化合物第3页/共51页（一）、测定方法

1、李比希元素分析法

------测定有机化合物中碳氢元素质量分数的方法。

一、有机化合物组成的研究第4页/共51页[例]

一定量的某烃与足量氧气混合，通入电炉中完全燃烧后，高氯酸镁[Mg(ClO4)2]增重7.2g，烧碱石棉增重8.8g，试确定该物质的最简式。能否确定该物质的分子式?为什么?第5页/共51页2、钠融法：确定是否含有Ｎ、Ｃl、Ｂr、Ｓ等元素.

方法：将有机样品与金属钠混合熔融，氮、氯、溴、硫等元素分别以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等的形式存在，再用无机定性分析法测定。

第6页/共51页3、铜丝燃烧法：确定是否含有卤素方法：将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，如果存在卤素，火焰为绿色4、元素分析仪：对C、O、H、S等多种元素进行分析方法:在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950-1200℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析第7页/共51页（二）有机物分子式的确定1.直接法（物质的量法）

直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。例、已知某烃0.5mol完全燃烧时生成水36g，二氧化碳66g，求该烃的分子式。第8页/共51页2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。分子式在数值上是最简式的n倍

标况密度（或相对密度）相对分子质量分子式有机物中各元素原子的质量分数或质量比最简式最简式的式量aN(H)N(C)碳的质量分数12氢的质量分数1b最简整数比例：烃的最简式的求法为:

所以最简式为CaHb,则分子式为(CaHb)n,第9页/共51页（三）有机物相对分子质量的确定1.标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M＝22.4×ρ

2.相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB

第10页/共51页练习、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的最简式和分子式。

第11页/共51页练习．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是()A、分子中的C、H、O的个数比为1：2：3B、分子中C、H个数比为1：2C、该有机物的相对分子质量为14

D、该分子中肯定不含氧元素B第12页/共51页[练习]9.2g某有机物A在过量氧气中完全燃烧后，将生成的产物先通过浓硫酸增重7.2g，后通过碱石灰增13.2g，剩余气体只有氧气。又知，测得该化合物的蒸气对乙醇的相对密度是2，求该化合物的分子式。C3H8O3第13页/共51页德国化学家李比希（1803～1873）1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。

1838年李比希还提出了“基”的定义

二、有机化合物结构的研究——结构分析阅读：课本7~8页化学史话思考李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？第14页/共51页（一）、“基”与“根”的区别1、基团应是中性基团，不带电荷，必有某原子含有未成对电子，不可以独立存在。2、“根”带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。

练习：—OH，OH—

的电子式。

有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基（如甲基、乙基），一般用R－表示，官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机化学重要的分类依据。第15页/共51页例题：有机化合物中不含有的基团是()A.醛基B.羧基C.羟基D.烃基D常见的基团－ＯＨ羟基、－ＣＨＯ醛基、－ＣＯＯＨ羧基、－ＮＨ2氨基、－Ｒ烃基、－ＣＨ3甲基、－ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－Ｎ０2硝基等第16页/共51页1、核磁共振氢谱2、红外光谱（二）现代化学测定有机物结构的方法3、质谱法、紫外光谱法等第17页/共51页1、核磁共振氢谱

核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。第18页/共51页分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流你作出判断的理由。

分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图

核磁共振氢谱H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHH

HH

HP8—观察与思考第19页/共51页核磁共振法（H’—NMR）作用：测定有机物中H原子的种类信号个数信号强度之比峰面积和数目第20页/共51页核磁共振仪第21页/共51页问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９：１１种３种；３：２：１４种；３：２：１：６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH第22页/共51页[练习]分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）

。H—C—O—CH2CH3OCH3—C—O—CH3OCH3CH2—C—O—HO和或或H—C—CH2—OCH3O第23页/共51页练习、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHOC练习.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A第24页/共51页2、红外光谱的应用原理

当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。红外光谱仪第25页/共51页[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3或CH3COCH2OCH3第26页/共51页[练习1]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3第27页/共51页测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。3、相对分子质量的确定——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电的”碎片”确定结构碎片的质荷比质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e）的比值第28页/共51页质谱仪第29页/共51页100806040200203040502729314546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+质荷比相对丰度/%某有机物A的质谱图:乙醇的质谱图最大分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。第30页/共51页例．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

B第31页/共51页拓展视野诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。美国芬恩日本田中耕一瑞士维特里希第32页/共51页蛋白质分子第33页/共51页DNA分子第34页/共51页（三）对映异构与手性分子左手和右手不能重叠左右手互为镜像第35页/共51页第36页/共51页（三）、对映异构体和手性分子

如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称对映异构体。有对映异构体的分子称为手性分子

当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在对映异构体。其中，连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。第37页/共51页手性分子丙氨酸的结构模型

丙氨酸分子CH3-CH-COOHCH3手性碳原子第38页/共51页1．下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2B.CH3—CH—COOHC.CH3CH2OHD.CH—OH

CH2—OHCH2—OHOHB课堂练习第39页/共51页A.OHC—CH—CH2OHB.OHC—CH—C—ClC.HOOC—CH—C—C—ClD.CH3—CH—C—CH3

HClOHBrOHClHBrBrCH3CH32．下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是()B第40页/共51页具有手性碳原子的物质往往具有旋光性例如：L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理

第41页/共51页三、有机化学反应的研究——机理与方法有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等等，这些都是科学家们研究的课题。第42页/共51页拓展视野诺贝尔化学奖与逆合成分析理论1967年美国有机化学家科里(EliasJamesCorey),他提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”，由于科里提出有机合成的“逆合成分方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。第43页/共51页甲烷氯代反应机理的研究

化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。1、化学方程式与反应机理第44页/共51页1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4问题解决酯化反应的反应机理H2SO41818OOCH3—C—O—C2H5+H2O

CH3—C—O—H+C2H5OH酯的水解反应机理2、反应机理的研究方法——同位素示踪法第45页/共51页1、-c-o-酯键中的-c--o-碳氧单键2、利用同位素的化学性质相同（不影响原物质的性质），同位素的放射性便于追踪原子的去向。3、例：14C：光合作用的暗反应过程

18O：光合作用的光反应过程、呼吸作用的过程

32P、35S：证明DNA为遗传物质

35S、14N：分泌蛋白质合成、加工=oo=问题解决第46页/共51页拓展视野诺贝尔化学奖与同位素示踪法

海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家，1885年8月1日生于布达佩斯。海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。1911年在曼彻斯特大学E·卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X射线分析方面的研究。他与F，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。1920年，海维西与科斯特合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。1926年海维西任弗赖堡大学教授，开始计算化学元素的相对丰度。1934年在制备一种磷的放射性同位素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身体成分的动态。1943年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年，他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。1945年后海维