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文档简介
第四章醌类化合物第一节醌类化合物的结构类型
醌类化合物是指分子内具有不饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
天然醌类主要有四种类型
苯醌benzoquinones
萘醌naphthoquinones
菲醌phenanthraquinones
蒽醌anthraquinones
一、苯醌类
分为邻苯醌和对苯醌两大类,邻苯醌不稳定,天然存在的多为对苯醌。对苯醌邻苯醌二、萘醌类
分为α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三种类型。自然界中绝大多数为α-萘醌类。中药紫草中的紫草素、维生素K类化合物属于α-萘醌。紫草素维生素K1从热带柿科一植物中分得的三色柿醌为一橙红色针晶,属邻醌衍生物,该植物在非洲曾用作治疗麻风病。
胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。
三色柿醌胡桃醌拉帕醌三、菲醌类天然菲醌衍生物包括邻菲醌和对菲醌两种类型。邻菲醌Ⅰ邻菲醌Ⅱ对菲醌四、蒽醌类包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。根据羟基在蒽醌母核上的位置不同,可将羟基蒽醌分为两大类:1.大黄素型:羟基分布在两侧的苯环上。2.茜草素型:羟基分布在一侧的苯环上。(二)蒽酚(或蒽酮)衍生物蒽醌在酸性条件下被还原,生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。(三)二蒽酮类衍生物
二蒽酮类成分可以看成是两分子蒽酮相互结合的产物。番泻苷AC10-C10,键容易水解而断裂,生成较稳定的蒽酮游离基,继而氧化成蒽醌类
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