陌生有机物的结构与性质分析-2020年高考化学

难点7陌生有机物的结构与性质分析

【命题规律】

有机化合物的种类很多，我们熟知常见有机物的性质还不够，还需要通过分析题目中给

出的一些新信息的反应机理，了解并推断陌生有机物的性质。并在解题过程题目中对给予的

信息进行利用，考查学生自学能力与分析推理能力，注意掌握官能团想性质与转化。试题综

合性强，对考生能力要求较高。考题以中等难度题为主，选择题和非选择题的考查都有。考

查的核心素养以证据推理与模型认知和宏观辨识与微观探析为主。

【备考建议】

2020年高考备考时，应在平时的训练中，可有意识进行一些陌生“有机反应机理''题的

训练，提升学生“挖掘机里的隐含信息，准确提取反应的实质”的能力，也可以减少考场中的

陌生度，增强学生的信心。

【限时检测】（建议用时：30分钟）

1.（2019•北京市朝阳区高考联考模拟）线型PAA（TCH2-C|HL）具有高吸水性，网状

COONa

PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型PAA。网状PAA的制备方法是：将丙烯酸用NaOH

中和，加入少量交联剂a,再引发聚合。其部分结构片段如图：下列说法不.颐的是

..CH2—CH---CH—CH2—CH2—CH

COONaVCOONa

..—CH2—CH—CH2—CH—CH—CH2—..

COONaCOONa

A.线型PAA的单体不存在顺反异构现象

B.形成网状结构过程发生了加聚反应

C.交联剂a的结构简式是©-CH=CH2

D.PAA的高吸水性与一COONa有关

【答案】C

【详解】A.线型PAA（+。通一C『七）的单体为丙烯酸钠，不存在顺反异构体，A项正

COONa

确；

B.丙烯酸钠与交联剂发生了加聚反应，碳碳双键变成单键，不饱和度降低形成聚合物，B

项正确；

C»=CH2

c.根据上述聚合物的部分片段可以看出交联剂的结构简式为：O,（:项错误;

CH=CH,

D.依据相似相容原理可知，一COONa为可溶性的盐，PAA的高吸水性与一COONa有关，

D项正确。

2.（2019•鸡西市第一中学校高考模拟）山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的有机物

X,其结构简式如下图所示。下列有关说法错误的是

A.该物质的分子式为C10H16O2

B.该物质不可能所有的碳原子共平面

C.该物质的一氯代物共有7种

D.该物质能发生加成、取代、氧化、消去、还原等反应

【答案】D

【解析1A.根据物质的结构简式可知该物质的分子式为C10H16O2,A正确；

B.该物质中含有饱和C原子，根据CH4的正四面体结构可知，C原子不能在同一平面上，B

正确；

C.在该物质分子中8个C原子上含有H原子，不同化学环境的H原子有7种，因此该物质

的一氯代物共有7种，C正确；

D.该物质分子中含有碳碳双键，能够发生加成反应，若是与氢气发生加成反应，则该加成反

应为还原反应；含有甲基C原子，该C原子上有H原子，可以发取代反应，也可以发生燃

烧反应即氧化反应；由于该物质分子中无卤素原子、羟基，因此不能发生消去反应，D错误。

故合理选项是D。

3.（2019.四川高考模拟）克伦特罗是一种平喘药，但被违法添加在饲料中，俗称“瘦肉精”,

其结构简式如图。下列有关"瘦肉精''的说法正确的是

A.它的分子式为Cl2HDN2cl2。

B.它含有氨基、氯原子、碳碳双键等官能团

C.Imol克伦特罗最多能和3molH2发生加成反应

D.一定条件下它能发生水解反应、酯化反应、消去反应、氧化反应、加聚反应等

【答案】C

【解析】A、根据克伦特罗结构简式知它的分子式为Ci2H18N2CI2O,错误；B、根据克伦特

罗结构简式知它含有苯环、氨基、氯原子、羟基等官能团，不含碳碳双键，错误；C、该有

机物含有1个苯环，Imol克伦特罗最多能和3m0IH2发生加成反应，正确；D、该有机物不

能发生加聚反应，错误。

4.（2019•北京高考模拟）辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称，其中一种分子的结构

如下图所示。下列有关该分子的说法不正确的是

HO

A.分子式为Ci8H27NO3

B.含有氧原子的官能团有3种

C.能发生加聚反应、水解反应

D.该分子不存在顺反异构

【答案】D

【解析】辣椒素的分子式为Cl8H27NO3；含有氧原子的官能团有酷键、羟基、肽键3种；辣

椒素中含碳碳双键能发生加聚反应，含有肽键能发生水解反应；与辣椒素中碳碳双键两端的

O

碳原子相连的除两个氢原子外，另外两个原子团分别为H'C°YY-N儿W和

HoVb

，两个原子团不相同，则存在顺反异构，故ABC正确，D错误。答案选D。

【点睛】该有机物含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，含有肽键，可发生水解反应，含有

碳碳双键，可发生加成、氧化反应，以此解答该题。

5.（2019・辽宁高考模拟）任意两个环共用两不直接相连的碳原子的环燃称为桥环化合物。

金刚烷就是其中的一种，其结构如图示。下列关于该化合物的说法错误的是

A.与癸烷互为同分异构体B.二氯代物超过3种

C.分子结构中不含甲基D.结构中含有2个以上6元环

【答案】A

【解析】A.该物质分子式是C|oH|6,癸烷分子式是C10H24,二者的分子式不相同，因此不属

于同分异构体，A错误；

B.该分子中含有2种不同位置的H原子，一种是连接3个C原子，一种是连接2个C原子。

若2个C1原子位于同一个C原子上，只有1种；若连接在2个C1原子连接在不同的C原子

上，可以是1个C1在只有I个H原子的C原子上，1个在具有2个H原子的C原子上；也

可以是2个C1原子都在具有2个H原子的C原子上，这时2个C1原子可以在同一个六元环

上，也可以是在两个不同的六元环上，因此二氯代物超过3种，B正确：

C.根据物质的结构简式可知在物质分子中不含甲基，C正确；

D.根据物质的结构简式可知：在该物质中含有4个六元环，D正确；

故合理选项是A。

6.（2019・辽宁高考模拟）苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成，中药常用作温经通络，益气

活血，祛寒止痛等。现代科学从其中分离出多种化合物，其中四种的结构如下：

①②③④

下列说法正确的是（）

A.②③分子中所有的碳原子可能处于同一平面内

B.④的一氯代物有5种

C.②、④互为同分异构体

D.①②③均能使酸性高铳酸钾溶液褪色

【答案】D

用红笔画出।的碳原子一定不在同-平面上，故A错误;

B、有6种等效氢，一氯代物有6种，故B错误;

C、②的分子式CioHisO,④的分子式CIOHMO,分子式不同，不是同分异构体，故C错误;

D、①②③均含有碳碳双键，都能使酸性高锌酸钾溶液褪色，故D正确。

7.（2019・河南高考模拟）某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式为

0

Ilc、……

CI-I3—CH—CH,一C—0一1,下列有关X的说法错证的是

CH3人

A.X可能有香味，是乙酸乙酯的同系物

B.X不溶于水，密度可能比水的小

C.遇碱溶液或酸溶液均易变质

D.gHgCOoY^-C3H7与x互为同分异构体

【答案】A

【解析】A.X中含有碳环结构，不可能是乙酸乙酯的同系物，故A错误;

B.X属于酯类物质，不溶于水，密度可能比水的小，故B正确；

C.X属于酯类物质，遇碱溶液或酸溶液均会因为水解而变质，故C正确：

D.C4HMCOO—（?—C3H7与X分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确,

故选Ao

8.（2019•陕西省宝鸡市宝鸡中学高考模拟）我国科学家研制了一种纳米反应器，用于催化

草酸二甲酯（DMO）和氢气反应获得EG。反应过程示意图如下：

CuM米黑收

Cu靖洪*&

下列关于上述反应的说法不正确的是

A.Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子

B.MG是中间产物

C.DMO分子断裂的化学键有:C-0和C一H

D.该反应生成物中有一种与乙醇是同系物

【答案】C

【详解】A、由图可知，Cu纳米颗粒作催化剂将氯气转化成为H原子，故A说法正确;

B、由图可知，DMO为草酸二甲酯，EG为乙二醉，反应过程为DMO—MG—EG,MG为

中间产物，故B说法正确;

C、根据选项B分析，断裂的键是C—0和C=0中的一个键，故C说法错误;

D、生成物为乙二醇和甲醇，乙二醇与乙醇不是同系物，甲醇和乙醇互为同系物，故D说法

正确。

9.（2019•北京卷）交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中3表

示链延长）

**

*ww

XYXYXYXY

一

一

一

-一

-C-O-CH-CIK'HrO-

X为吕丫为?

A.聚合物P中有酯基，能水解

B.聚合物P的合成反应为缩聚反应

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

【答案】D

【分析】将X为、Y为带入到交联聚合物P的

结构中可知，聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题;

【详解】A.根据X为

相连构成/酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A不符合题意；

B.聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，故B不符合题意；

C.油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三群，故C,不符

合题意；

D.乙二醇的结构筒式为HOCH2cH2-OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故

D符合题意。

10.（2019•江苏卷）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A.1molX最多能与2molNaOH反应

B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C.X、Y均能与酸性KMnCU溶液反应

D.室温下X、Y分别与足量Bn加成的产物分子中手性碳原子数目相等

【答案】CD

【详解】A.X分子中，Imol叛基消耗ImolNaOH,Imol由酚羟基形成的酯基消耗2moiNaOH,

所以ImolX最多能与3moiNaOH反应，故A错误：

B.比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X,故B错误；

C.X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锌酸钾溶液反应，故C正确；

D.X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相

同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确。

11.（2019•福建省莆田一中、四中高考模拟）香草醛是一种广泛使用的可食用香料，可通过

如下方法合成。

CHO

In皿（香草醛）

下列说法正确的是（）

A.物质I的分子式为C7H7。2

B.CHC13分子具有正四面体结构

C.物质I的同分异构体中可以既含苯环又含竣基

D.香草醛可发生取代反应、加成反应

【答案】D

【详解】A.根据结构简式，物质I的分子式为C7HQ2,故A错误；

B.C-H键与C-C键的键长不同，CHCb分子不是正四面体结构，故B错误；

C.物质1的分子式为C7H8。2,不饱和度是4,物质I的同分异构体中不可以既含苯环又含较

基，故C错误：

D.香草醛含有酚羟基可发生取代反应，含有苯环、醛基可以发生加成反应，故D正确。

12.（2019•北京卷）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

OH

R"-C1

JCO,

ii.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2cH3的键线式为/*.

(1)有机物A能与Na2cCh溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2c

溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是

,反应类型是。

(2)D中含有的官能团：o

(3)E的结构简式为-

(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简

式为。

(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是o

①包含2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH

(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H20的作用是。

(7)由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是

【答案】(1)3八0馨—0f。取代反应

(2)耀基、羟基

(3)

(4)

(5)

(6)还原剂；水解

【分析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；

有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2,且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯

酚在浓硫酸、H3BO3,加热条件下发生取代反应生成C为0C80；C发生信息中的

反应生成D为D发生信息中的反应生成E为F经

碱性水解，酸化得G和J,J经还原可转化为G,则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，

则G为