烷烃和环烷烃

烷烃和环烷烃第1页，共29页，2023年，2月20日，星期六一.烷烃（Alkanes,Paraffins）碳氢化合物烃

（hydrocarbons）完全烷饱和烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物为同系物。

烷烃的通式：CnH2n+2

（例：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）

同系列（同系物,Homologs）第2页，共29页，2023年，2月20日，星期六

烷烃的结构SpaceFillingModelBallandStickModelC:sp3

杂化，成键第3页，共29页，2023年，2月20日，星期六

同分异构现象和同分异构体（碳架异构体）（CONSTITUTIONALISOMERS，STRUCTURALISOMERS）

同分异构体具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子CH4C2H6C3H8无异构体C1~C3烷烃无异构现象第4页，共29页，2023年，2月20日，星期六C4以上烷烃出现同分异构现象C4H10C5H12

C6H14

C20H42

366,319同分异构体数235第5页，共29页，2023年，2月20日，星期六

碳原子的四种类型1

C（伯碳，一级碳）primarycarbon2

C（仲碳，二级碳）secondarycarbontertiarycarbon3

C

（叔碳，三级碳）4

C

（季碳，四级碳）quaternarycarbon1

H（伯氢）2

H（仲氢）3

H（叔氢）第6页，共29页，2023年，2月20日，星期六二种类型2C二种类型1C二种类型1C

分析下列化合物所含碳原子种类第7页，共29页，2023年，2月20日，星期六

碳原子种类的扩展1自由基（伯自由基）2自由基（仲自由基）3自由基（叔自由基）1碳负离子（伯碳负离子）3碳正离子（伯碳正离子）第8页，共29页，2023年，2月20日，星期六

普通命名法

用于简单化合物的命名

IUPAC命名法（系统命名法）（IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会，

International

Union

of

Pure

and

Applied

Chemistry）

二.烷烃的命名基础：普通命名法第9页，共29页，2023年，2月20日，星期六普通命名法中文名英文名甲烷乙烷丙烷methaneethanepropane

碳原子数目

+烷

英文命名用词尾-ane表示烷烃

碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示C1C2C3第10页，共29页，2023年，2月20日，星期六

异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分相应的英文词头为

n-

(normal)、iso和neo（注意不加“-”）中文名英文名正丁烷异丁烷正戊烷异戊烷新戊烷n-butaneisobutanen-pentaneisopentaneneopentaneC4C5第11页，共29页，2023年，2月20日，星期六C6正己烷异己烷新己烷n-hexaneisohexaneneohexane中文名英文名如何命名？如何命名？第12页，共29页，2023年，2月20日，星期六正庚烷正辛烷正壬烷正癸烷正十一烷正十二烷正十三烷正二十烷n-heptanen-octanen-nonanen-decanen-undecanen-dodecanen-tridecanen-eicosane碳原子数为10以上时用大写数字表示C7C8C9C10C11C12C13C20中文名英文名第13页，共29页，2023年，2月20日，星期六IUPAC命名法（系统命名法）基本方法：选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名）其它支链作为主链上的取代基。普通命名法：异丁烷IUPAC命名法：2-甲基丙烷

取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团烷烃烷基第14页，共29页，2023年，2月20日，星期六

一些常见的烷基第15页，共29页，2023年，2月20日，星期六第16页，共29页，2023年，2月20日，星期六第17页，共29页，2023年，2月20日，星期六

主链的选择和取代基位置编号最长链为主链取代基编号数最小取代基最多的链为主链小基团排在前面（英文以字母顺序排列）第18页，共29页，2023年，2月20日，星期六不同基团编号相同时，使小取代基编号最小相同取代基合并用大写数字表示（英文表示基团数目用词头

di,tri,tetra,penta,hexa表示）用“,”隔开第19页，共29页，2023年，2月20日，星期六

含支链的取代基的命名仲丁基2-丁基1-甲基丙基2,7-二甲基-4-仲丁基辛烷2,7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷2,7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷这样选取主链及编号是否合适？第20页，共29页，2023年，2月20日，星期六三.构象(comformation)和构象异构体

C—C单键是可以旋转的单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象）不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）乙烷的两种构象第21页，共29页，2023年，2月20日，星期六

描述立体结构的几种方式伞形式锯架式Newman投影式第22页，共29页，2023年，2月20日，星期六键电子云排斥，vonderwaals排斥力，内能较高（最不稳定）乙烷的构象交叉式构象扭曲式构象重叠式构象staggeredconformerskewedconformereclipsedconformer原子间距离最远内能较低（最稳定）（有无数个）

小于两个H的vonderwaals半径（1.2Å）之和，有排斥力第23页，共29页，2023年，2月20日，星期六……

乙烷构象转换与势能关系图旋转中须克服能垒——扭转张力电子云排斥相邻两H间的vonderwaals排斥力一般情况下(T>-250oC):

单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。第24页，共29页，2023年，2月20日，星期六丁烷的构象交叉式（anti）（反交叉式）部分重叠式邻位交叉式（gauche）全重叠式邻位交叉式（gauche）甲基间距离最远(最稳定)较不稳定较稳定甲基间距离最近（最不稳定）第25页，共29页，2023年，2月20日，星期六

丁烷构象转换与势能关系图第26页，共29页，2023年，2月20日，星期六其它烷烃的构象规律:大基团总是占据反是对位交叉最稳定最不稳定第27页，共29页，2023年，2月20日，星期六立体异构体：

由原子或基团在空间的排列（或连接）方式不同所产生的异构体（包括构型异构体和构象异构体）

立体异构体、构型异构体与构象异构体构型异构体

不可转换理