化学一轮复习 有机化学基础 第1节 认识有机化合物学案 选修5

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精PAGE1学必求其心得，业必贵于专精PAGE第一节认识有机化合物考纲定位1。能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构.了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5。能正确命名简单的有机化合物。6。了解有机分子中官能团之间的相互影响。考点1|有机物的分类与结构（对应学生用书第206页）［考纲知识整合]1．有机物的分类 (1)根据元素组成分类 有机化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等）) (2)根据碳骨架分类 (3)按官能团分类 ①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。 ②官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ③有机物的主要类别、官能团有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物(结构简式)烯烃碳碳双键CH2=CH2炔烃碳碳三键CH≡CH卤代烃卤素原子—XCH3CH2Cl醇醇羟基—OHCH3CH2OH酚酚羟基—OH醚醚键CH3CH2OCH2CH3醛醛基CH3CHO、HCHO酮羰基羧酸羧基酯酯基CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基—NH2、—COOH2.有机物的结构 （1）有机化合物中碳原子的成键特点 (2）有机物的同分异构现象 a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式,但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象. b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （3）同系物 [高考命题点突破]命题点1有机物的分类1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(） B［A项，羟基连在苯环上的有机物才称为酚，该有机物属于醇类，错误;B项，该物质的官能团为—COOH，属于羧酸类,正确；C项，该物质属于酯类,含有醛基和酯基两个官能团，错误；D项，该有机物含有的官能团为醚键，属于醚类,错误。]2．下列有机化合物中，有多个官能团： (1)可以看作醇类的是________(填编号，下同）; （2）可以看作酚类的是________； (3)可以看作羧酸类的是________； （4)可以看作酯类的是________。 【答案】(1)BD（2)ABC（3)BCD（4）E命题点2有机物的一般结构3．(2018·山西长治二中等五校联考）三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家因研究“分子机器的设计与合成”而获得2016年诺贝尔化学奖,纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮"常用组件如下,下列说法正确的是(）①三蝶烯②扭曲烷③富勒烯④金刚烷 A．①③均能发生加成反应 B．①④互为同分异构体 C．①②③④均属于烃 D．①②③④的一氯代物均只有1种 A[①中含有苯环，能够与氢气加成，③中含有碳碳双键,能够发生加成反应，A正确；①④分子中含有的碳原子数不同，分子式不同，不是同分异构体,B错误；③中只含有碳原子，不属于烃，C错误;③中没有氢原子,没有一氯代物，④中含有2种氢原子，一氯代物有2种,D错误。］4．（2018·松原模拟）下列物质一定属于同系物的是(） ⑤CH2=CH—CH=CH2⑥C3H6 A．⑦⑧ B．⑤⑦ C．①②③ D．④⑥⑧ B[A项，官能团个数不同,不相差一个或若干个CH2原子团；C项，结构不相似,不相差一个或若干个CH2原子团；D项,⑥可能为环烷烃，不一定与④⑧互为同系物.］5．(2016·上海高考)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯(）与苯（） A．均为芳香烃 B．互为同素异形体 C．互为同系物 D．互为同分异构体 D[轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体，D项正确.]考点2｜有机物的命名（对应学生用书第207页)［考纲知识整合］1．烷烃的习惯命名法 如C5H12的同分异构体有三种，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷（用习惯命名法命名）。2．烷烃系统命名三步骤 如命名为2,3,4。三甲基.6。乙基辛烷。3．其他链状有机物的命名 (1）选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团）的最长的碳链为主链。 （2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号. （3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。 ①命名为4.甲基.1。戊炔； ②命名为3­甲基。3._戊醇； ③命名为4­甲基。戊醛.4．苯的同系物的命名 （1）以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。 （2）系统命名时,将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个基团编号。如1,3。二甲苯（间二甲苯）1.甲基。3­乙基苯(间甲乙苯)5．酯的命名 根据形成酯的酸、醇名称命名某酸某(醇）酯，如CH3CH2COOCH3命名为丙酸甲酯。［高考命题点突破]命题点有机物的命名 1．下列有机物的命名错误的是（） A．①② B．②③ C．①④ D．③④ B[根据有机物的命名原则判断②的名称应为3。甲基­1。戊烯，③的名称应为2.丁醇。］2．用系统命名法命名下列有机物。 (1)，命名为________________； (2），命名为________________； (3）,命名为________________； (4)，命名为________________; (5），命名为________________； (6)，命名为________________。 【答案】(1)3，3,4三甲基己烷 （2)5，5二甲基3乙基1己炔 (3）2乙基1,3丁二烯 (4)1,2，3,5四甲苯 （5）4。甲基2戊醇 （6）2,4二甲基3,4己二醇eq\a\vs4\al([易错防范］有机物系统命名中常见的错误)(1）主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多）；(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）；(3）支链主次不分（不是先简后繁);（4）“.”“，”忘记或用错。考点3|研究有机化合物的一般步骤和方法（对应学生用书第209页)[考纲知识整合］1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1）蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 (2)萃取分液 ①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液。液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固。液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3．有机物分子式的确定 (1）元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。4．分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认. (2）物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱 (3）有机物分子不饱和度的确定化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。 (1)使9。0gA汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为多少？ （2）将9.0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重5。4g和13.2g，则A的分子式是什么? （3)9.0gA与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24L（标准状况)，则A中含有哪些官能团？ (4）测得A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3∶1∶1∶1，则A的结构简式是什么？ 【答案】(1)90（2)C3H6O3(3）羟基、羧基 （4）[高考命题点突破]命题点1有机物的分离提纯1．已知：密度/（g·cm－3）熔点/（℃)沸点/(℃）溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.81－10383难溶于水 环己烯的精制 (1)环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层,环己烯在________层(填“上”或“下”）,分液后用________(填入编号)洗涤。 a．KMnO4溶液b．稀H2SO4c．Na2CO3溶液 (2）再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是___________。 (3)收集产品时,控制的温度应在________左右。 【解析】(1)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液,且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层.分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4无法除去酸性杂质,由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。（2)蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。（3）环己烯的沸点为83℃，故蒸馏时控制的温度为83℃左右. 【答案】(1)上c(2）吸收剩余少量的水（3）83℃eq\a\vs4\al（[题后归纳］有机物的分离提纯)混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯（乙苯）酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇（水）CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇）水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯（NO2）NaOH溶液分液分液漏斗苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸、醇）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗命题点2有机物分子式和结构式的确定2．已知某有机物相对分子质量为58，根据以下条件填空： （1)若此有机物只含C、H两种元素，则其结构简式可能为________________。 （2）若为烃的含氧衍生物： ①若其分子含甲基，则其可能的结构简式为________________； ②若其分子不含甲基，也不含羟基，但能发生银镜反应，则其结构简式为________________; ③若其分子中没有C=C键而含有羟基，则其结构简式为______________。 【解析】(1）若为烃：eq\f(58，12)＝eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1（4……10,3……22舍)）,故分子式为C4H10，其结构简式 为CH3CH2CH2CH3或。 （2）若为含氧衍生物:当分子中含有1个O原子时，eq\f（58－16,12）＝3……6，分子式为C3H6O，当分子中含有2个O原子时，eq\f（58－16×2,12)＝2……2，分子式为C2H2O2，当分子中含有3个O原子时，eq\f（58－16×3,12)＝0……10(舍)，故①当分子中含有甲基时分子式为C3H6O，其结构简式为CH3CH2CHO或；②当分子中不含甲基也不含羟基，但能发生银镜反应（含—CHO),分子式应为C2H2O2，其结构简式为;③当分子中不含C=C键而含羟基,其结构简式为. 【答案】(1）CH3CH2CH2CH3或 (2)①CH3CH2CHO或 3．有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物燃烧生成44。0gCO2和14.4gH2O;质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1. (1)A的分子式是________. (2)A的结构简式是____________________________________________。 【解析】(1)n(有机物）＝eq\f（16。8g，84g·mol－1）＝0。2mol， n（C）＝eq\f（44。0g，44g·mol－1）＝1mol，n（H)＝eq\f(14.40,18）g·mol－1×2mol＝1.6mol， n（O)＝eq\f（16。8－1×12－1。6×1g,16g·mol－1)＝0。2mol. 又因为其相对分子质量为84，故A的分子式为C5H8O。 （2）分子中含—OH，—C≡CH,三种氢原子且个数比为6∶1∶1， 故结构简式为。 【答案】（1)C5H8O（2）eq\a\vs4\al（[思维建模]有机物分子式、结构式的确定流程）考点4｜同分异构体的书写与数目的确定(对应学生用书第210页)［考纲知识整合]同分异构体的书写1．同分异构体的分类及书写流程 2．同分异构体的书写方法 (1)芳香族化合物同分异构体 ①烷基的类别与个数，即碳链异构。 ②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、均三种位置异构。 (2)具有官能团的有机物 一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构. 如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体:①甲酸某酯：、（邻、间、对）;②乙酸某酯：；③苯甲酸某酯：。3．几种异类异构体 (1)CnH2n(n≥3）:烯烃和环烷烃。 (2)CnH2n－2(n≥4）：二烯烃和炔烃。 (3)CnH2n＋2O（n≥2):饱和一元醇和饱和一元醚。 (4)CnH2nO（n≥3）:饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。 (5)CnH2nO2（n≥2）：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。 (6)CnH2n＋1O2N（n≥2）:氨基酸、硝基烷。同分异构体数目的确定1．一元取代产物数目的判断 （1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效. 如：的一氯代烷有3种。 （2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如：—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。 如：C4H10O的醇有4种,C5H10O2的羧酸有4种。 （3）替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H）.2．二元取代或多元取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 如：的二氯代物有12种。3．叠加相乘法 先考虑取代基的种数,后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目. 如：的苯环上氢原子被-C4H9取代所形成的结构有3×4＝12种。[高考命题点突破］命题点1同分异构体的书写1．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：________________________。 ①含有苯环且苯环上只有一个取代基;②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。 【答案】5、 2．(2016·全国Ⅲ卷，节选）芳香化合物F是C（)的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式______________________________________________________ _______________________________________________________________。 【解析】芳香化合物F是C（)的同分异构体,F需满足条件：ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ。分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性,分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F 的结构简式有 命题点2同分异构体数目的确定3．(2018·合肥模拟）分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应放出气体，则符合上述条件的同分异构体（不考虑立体异构)最多有(） A．8种 B．7种 C．6种 D．5种 A[能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链,甲基的位置有2种,每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种.]4。(2018·长春模拟)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构）() A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 C［该有机物的一氯取代物的种类如图，共7种，C正确.]5．有机物M中只含C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过100.若M中含O的质量分数为36。36%，则能与NaOH溶液反应的M共有（不考虑立体异构)(） A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 B[M的相对分子质量不超过100，其中含O的质量分数为36。36％，则N（O