【高中化学】以溴乙烷为例基于化学键视角探析卤代烃的化学性质 高二化学人教版（2019）选择性必修3_第1页
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基于化学键视角探析溴乙烷的化学性质一溴乙烷分子式：C2H5Br结构简式：CH3CH2Br

HH||结构式：H—C—C—Br||HH卤代烃是连接烃及烃的衍生物的桥梁一溴乙烷假定溴乙烷能够逆向转化，分析断键情况和反应类型？猜想

HH||H—C—C—Br||HH探析从微粒作用角度分析溴乙烷断键反应的动力

HH||H—C—C—Br||HH化学键C-HC-CC-Br键长/pm110154194键能/(kJ·mol-1)414.2347.3284.5CHBrPauling电负性2.552.152.96共价键的类型和极性对化学性质的影响回顾探析从微粒作用角度分析溴乙烷断键反应的动力

HH||H—C—C—Br||HH极性（正电性碳）吸引负电性基团进攻碳的四价键原则C-Br键断裂取代反应探析从微粒作用角度分析溴乙烷断键反应的动力

HH||H—C—C—Br||HH需要能提供负电基团的试剂实验溴乙烷与水的反应Ⅰ、如何验证是否反应？Ⅱ、没有明显现象？Ⅲ、改进？反应速率、平衡移动提高温度、使用碱三溴乙烷的取代反应水解反应（转化成醇）三溴乙烷的取代反应转化成烷烃CH3CH2Br+LiAlH4→CH3CH3+AlH3+LiBr与HBr反应是否可行？探析溴乙烷转化为乙烯的反应Ⅰ、假如反应能够发生，断键位置？

HH||H—C—C—Br||HH探析溴乙烷转化为乙烯的反应Ⅱ、邻位C-H（即β-H）断裂的可能性分析

HH||H—C—C—Br||HH-Br作为吸电子基团对邻位C-H的影响，相较于一般的烷烃中的C-H键，溴乙烷分子中的β-H更易断裂；若要提供β-H断裂的动力，由于此处H显正电性，则也需要负电基团的进攻，直接带走β-H，同时断裂C-Br键，即形成碳碳双键，解释了溴乙烷转化为乙烯的可能性实验溴乙烷与NaOH醇溶液的反应Ⅱ、如何检验产物？Ⅰ、如何实现？仍然可以选择NaOH试剂，不能再使用水作为溶剂四溴乙烷的消去反应有机化合物在一定条件下，从分子中脱去小分子（如H2O、HX等）而生成含不饱和键（含双键或三键）的化合物的反应叫消去反应。CH2＝CH2↑

＋NaBr＋H2O△乙醇CH2－CH2

BrH＋NaOH溴乙烷水解反应和消去反应的比较五比较项目水解反应消去反应反应条件NaOH水溶液，加热NaOH乙醇溶液，加热化学键的断裂C—BrC—Br、邻碳的C—H生成物CH3CH2

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