2017届化学-高考一轮复习-选修5第4章生命中的基础有机化学物质-课件剖析

2017届化学-高考一轮复习-选修5第4章生命(shēngmìng)中的根底有机化学物质-课件剖析第一页，共86页。第四章生命(shēngmìng)中的根底有机化学物质第二页，共86页。2013高考导航考纲要求1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明(shuōmíng)糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。第三页，共86页。2.了解氨基酸的组成、结构(jiégòu)特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构(jiégòu)和性质。4.了解化学科学在生命科学开展中所起的重要作用。第四页，共86页。命题(mìngtí)热点1.糖类、油脂、蛋白质的特性及检验.2.糖类、油脂、蛋白质的组成及所含官能团的性质。第五页，共86页。考点串讲深度剖析考点一油脂1．概念油脂的主要成分是一分子甘油(ɡānyóu)与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：第六页，共86页。第七页，共86页。2．结构结构简式：官能团：有的可能含有(hányǒu)假设R、R′、R″相同，第八页，共86页。称为简单甘油酯；假设(jiǎshè)R、R′、R″不同，称为混合甘油酯。3．分类第九页，共86页。4．物理性质(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)天然油脂大多数都是混合物，没有(méiyǒu)固定的熔、沸点。第十页，共86页。①油：含不饱和脂肪酸成分(chéngfèn)较多的甘油酯，常温下一般呈液态；②脂肪：含饱和脂肪酸成分(chéngfèn)较多的甘油酯，常温下一般呈固态。第十一页，共86页。5．化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生(fāshēng)加成反响的化学方程式为：第十二页，共86页。第十三页，共86页。(2)水解(shuǐjiě)反响①酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解(shuǐjiě)反响方程式为:第十四页，共86页。②碱性条件(tiáojiàn)下——皂化反响如硬脂酸甘油酯的水解反响方程式为:第十五页，共86页。其水解程度(chéngdù)比酸性条件下水解程度(chéngdù)大.特别提醒(1)油脂的相对分子质量虽较大，但比高分子化合物的相对分子质量小的多,故油脂不属于高分子化合物。第十六页，共86页。(2)利用油脂碱性水解(shuǐjiě)时消耗NaOH的多少，可以计算出油脂的物质的量，再利用油脂氢化时消耗H2的多少可计算出油脂分子中双键的个数。第十七页，共86页。 某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol该油脂水解可得到(dédào)1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。例1第十八页，共86页。(1)写出B的分子式：__________________。(2)写出C的结构(jiégòu)简式：________________________________________________________________________，C的名称是____________________。第十九页，共86页。(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________。【解析(jiěxī)】根据B的相对分子质量为280及原子个数比可知分子式为C18H32O2。第二十页，共86页。【答案(dáàn)】(1)C18H32O2(2)CH3—(CH2)16—COOH硬脂酸(十八酸)(3)第二十一页，共86页。即时(jíshí)应用1．油脂是主要食物之一，也是一种重要的化工原料，以下说法中，正确的选项是()A．油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂第二十二页，共86页。B．植物油氢化后可用作人造脂肪C．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色D．判断油脂皂化反响是否完成的方法是静置反响混合物观察其是否分层解析：选B。油脂在碱性条件下水解可生成(shēnɡchénɡ)甘油和肥皂，所以A不正确；第二十三页，共86页。植物油氢化后变为固态的人造脂肪，B正确；植物油中含有不饱和的碳碳双键，故可以使溴的四氯化碳溶液(róngyè)褪色，所以选项C不正确；油脂皂化后的生成物是硬脂酸钠和甘油，不加食盐是不可能看到分层现象的，所以不能由此判断皂化反响是否完成。第二十四页，共86页。考点二糖类1．糖的概念(gàiniàn)与分类(1)概念(gàiniàn)：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)分类(从能否水解及水解后的产物分)第二十五页，共86页。第二十六页，共86页。2．葡萄糖与果糖(1)组成(zǔchénɡ)和分子结构分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH—OH第二十七页，共86页。(2)葡萄糖的化学性质①复原性：能发生银镜反响，能与新制Cu(OH)2悬浊液反响。②加成反响：与H2发生加成反响生成己六醇。③发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇(yǐchún)的化学方程式为：第二十八页，共86页。④生理氧化(yǎnghuà)反响的化学方程式为：第二十九页，共86页。(3)葡萄糖在生产、生活中的作用①是一种重要(zhòngyào)的营养物质。②广泛应用于制镜业、糖果制造业、医药工业。3．蔗糖与麦芽糖第三十页，共86页。蔗糖麦芽糖相同点(1)组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。(2)都属于二糖，能发生水解反应。不同点官能团不同不含醛基含有醛基水解产物不同葡萄糖和果糖葡萄糖第三十一页，共86页。4.淀粉与纤维素(1)相似点①都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。②都能发生水解反响，反响的化学(huàxué)方程式分别为：第三十二页，共86页。③都不能发生银镜反响。(2)不同点①通式(tōngshì)中n值不同，不能互称同分异构体。第三十三页，共86页。②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。(3)淀粉水解产物的检验及水解程度的判断淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在(cúnzài)，可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生第三十四页，共86页。了水解及水解是否(shìfǒu)已进行完全，实验步骤如下：第三十五页，共86页。实验(shíyàn)现象及结论：现象A现象B结论①未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解②出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解第三十六页，共86页。特别提醒(1)葡萄糖、麦芽糖属复原性糖，能发生银镜反响(fǎnxiǎng)和与新制氢氧化铜悬浊液反响(fǎnxiǎng)，蔗糖、淀粉、纤维素均属于非复原性糖，不能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反响(fǎnxiǎng)。第三十七页，共86页。(2)用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物葡萄糖时必须在碱性条件下进行，因此必须预先用NaOH溶液将水解液中的硫酸(liúsuān)中和，并将溶液转化为碱性溶液。第三十八页，共86页。 (2012·北京西城区抽样)与淀粉相关的物质间转化关系如以下图所示。其中B的分子中含有一个甲基，B与羧酸和醇均能发生酯化反响；C的催化氧化产物(chǎnwù)既是合成酚醛树脂的原料之一，又是常见的居室污染物；E能使Br2的CCl4溶液褪色。例2第三十九页，共86页。第四十页，共86页。(1)B的结构(jiégòu)简式是__________。(2)E→F的化学方程式是________________________________________________________________________。第四十一页，共86页。(3)某同学欲验证淀粉完全(wánquán)水解的产物A，进行如下实验操作：①在试管中参加少量淀粉②加热3～4min③参加少量新制的Cu(OH)2④参加少量稀硫酸⑤加热⑥待冷却后，滴加NaOH溶液至溶液呈碱性。那么以上操作步骤正确的顺序是________(填选第四十二页，共86页。项序号)。a．①②④⑤③⑥

b．①④②③⑤⑥c．①④②⑥③⑤

d．①⑤③④⑥②第四十三页，共86页。【解析】淀粉水解产物为葡萄糖，那么(nàme)A为葡萄糖。(1)B与羧酸和醇均能发生酯化反响，那么(nàme)B含有羧基和羟基，又B中含有1个甲基，那么(nàme)其结构简式为

第四十四页，共86页。(2)C的催化氧化产物既是合成酚醛树脂的原料之一，又是常见的居室污染物，那么C为CH3OH，因此D为B和C发生(fāshēng)酯化反响的产物，其结构简式为

E为D发生(fāshēng)消去反应的产物，其结构简式为第四十五页，共86页。CH2===CHCOOCH3。E→F为E的加聚反响(fǎnxiǎng)，其化学方程式为nCH2===CHCOOCH3第四十六页，共86页。(3)检验淀粉(diànfěn)水解产物葡萄糖时，参加新制Cu(OH)2前应先参加NaOH中和用作催化剂的稀硫酸,因此操作步骤为c.第四十七页，共86页。【答案(dáàn)】(1)CH3CH(OH)COOH(2)nCH2===CHCOOCH3(3)c第四十八页，共86页。即时应用2．(2012·广州高三调研)向淀粉溶液中加少量(shǎoliàng)稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是()①NaOH溶液②银氨溶液③新制的Cu(OH)2悬浊液④碘水第四十九页，共86页。A．④ B．②④C．①③④ D．③④解析：选C。测定淀粉的水解程度应分为三种情况(qíngkuàng)：①完全水解：证明无淀粉了，用碘水;②局部水解：证明有淀粉——用碘水第五十页，共86页。(变蓝)，证明(zhèngmíng)有葡萄糖——用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液；③没有水解：证明(zhèngmíng)无葡萄糖产生即可,用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来证明(zhèngmíng)。第五十一页，共86页。1．氨基酸的结构与性质(1)氨基酸的组成(zǔchénɡ)和结构氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。考点三蛋白质和核酸第五十二页，共86页。α­氨基酸的结构简式可表示(biǎoshì)为：(2)几种重要的α­氨基酸甘氨酸：第五十三页，共86页。丙氨酸：苯丙氨酸：谷氨酸：第五十四页，共86页。(3)氨基酸的化学性质①两性氨基酸分子中既含有酸性基团(jītuán)—COOH，又含有碱性基团(jītuán)—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。甘氨酸与HCl、NaOH反响的化学方程式分别为：第五十五页，共86页。②成肽反响两分子氨基酸缩水(suōshuǐ)形成二肽：第五十六页，共86页。第五十七页，共86页。多种氨基酸分子间脱水以肽键(tàijiàn)相互结合，可形成蛋白质。2．蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素第五十八页，共86页。②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反响产生，蛋白质属于天然高分子化合物。(2)蛋白质的性质①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成(shēnɡchénɡ)氨基酸。②两性：具有氨基酸的性质。第五十九页，共86页。③盐析向蛋白质溶液中参加某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于别离(biélí)和提纯蛋白质。第六十页，共86页。④变性加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精(jiǔjīng)、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。第六十一页，共86页。⑤颜色反响含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于某些蛋白质的检验(jiǎnyàn)。⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。3．酶(1)酶是一种蛋白质，易变性。第六十二页，共86页。(2)酶是一种生物(shēngwù)催化剂，催化作用具有以下特点：①条件温和，不需加热；②具有高度的专一性；③具有高效催化作用。4．核酸核酸是含磷的生物(shēngwù)高分子化合物，相第六十三页，共86页。对分子质量(zhìliàng)可达十几万至几百万。(1)脱氧核糖核酸(DNA)：生物体遗传信息的载体，同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂、产生新的细胞。(2)核糖核酸(RNA)：根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。第六十四页，共86页。特别提醒盐溶液与蛋白质作用(zuòyòng)时，要特别注意无机盐溶液的浓度及所含金属离子对蛋白质性质的影响：(1)稀的盐溶液能促进蛋白质的溶解。第六十五页，共86页。(2)浓的无机盐溶液(róngyè)能使蛋白质发生盐析。(3)盐溶液(róngyè)中含有重金属离子时，不管其浓度大小，均能使蛋白质发生变性.第六十六页，共86页。 (2012·江西(jiānɡxī)八校高三联考)(1)α­氨基酸能与HNO2反响得到α­羟基酸.如:例3第六十七页，共86页。试写出以下变化(biànhuà)中A、B、C、D四种有机物的结构简式：第六十八页，共86页。A________、B________、C________、D________。(2)以下物质中，既能与NaOH反响，又能与硝酸反响，还能水解的是________。(填选项编号(biānhào)，下同)①Al2O3②Al(OH)3③氨基酸④二肽第六十九页，共86页。⑤⑥(NH4)2CO3⑦NaHCO3⑧纤维素⑨蛋白质⑩NH4IA．①②③④B．④⑤⑥⑦⑨⑩C．③④⑤⑥⑧⑨D．全部(quánbù)第七十页，共86页。(3)以下有关蛋白质的表达中正确的选项是________。①蛋白质溶液里参加饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出，再参加水，也不溶解;②温度越高，酶催化的化学(huàxué)反响速率越快；第七十一页，共86页。③天然蛋白质的水解最终产物均为α氨基酸；④重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；⑤氨基酸和蛋白质均是既能与酸反响又能与碱反响的两性(liǎngxìng)物质；第七十二页，共86页。⑥通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性；⑦鉴别织物是蚕丝(cánsī)还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法。第七十三页，共86页。【解析】(1)生成A的反响显然是中和反响。生成B的反响是题给信息的应用，只要把NH2改写成OH即可。生成C的反响从题目容易(róngyì)知道是氨基酸的缩合反响。生成D的反响从B的结构容易(róngyì)推得是普通的酯化反响。第七十四页，共86页。(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸与NaOH、HNO3均能发生反响，但三者均不能发生水解反响；二肽和蛋白质分子结构(fēnzǐjiéɡòu)中均含有—NH2、—COOH及因此与NaOH、HNO3均能发生反响,且均能发生水解反响:第七十五页，共86页。(NH4)2CO3为弱酸弱碱盐，既能水解(shuǐjiě),又能与NaOH、HNO3反响；HCO可水解(shuǐjiě)，也与NaOH、HNO3反响；中含有OH和COONa，OH与NaOH反响，COONa与HNO3反响,且COONa能发生水解(shuǐjiě);纤维素与Na