有机化学第二版习题习题与讲解

有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷甲基戊烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1)＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。BrBrBrHHHHHHHHBr交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—HHMeEtMen-Pri-PrMeEt(4)H2CCHCH3(5)(6)(7)Mei-Prn-Pr3、（1）2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、CH3CH3CH3CH2CCHCH3(3)ClClCH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCHCH3OHBr(1)(2)CH3(4)CH3CH2COHOH(6)CH3CH2COCH3CH3(5)CH3CH2CHCHCH3OHCHCH3CH3CH3CHO(7)CH3CH2CHCHCH3Br7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+:CH3CH2＞CH3CHCH3＞(CH3)3C:异丁烯＞丙烯＞乙烯稳定性+++反应速度8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：CH3CH2H3CCH2CH3CH3CH3CH2或H3CCH3CH2CH313、该化合物可能的结构式为：CH3CH2HCH2CH3HCH3CH2或HHCH2CH314、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、①Cl2，500℃②Br2，第四章炔烃二烯烃1、略2、（1）2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯3、(2)(1)(3)H3CCHCH2C≡CHCH3CH3CHCCCHCH3(CH3)2CHCCCH(CH3)2CH2=CHC(CH3)=CH2(4)(6)HCCCH2CH2CCHCH2CH=CHCH2CHCH2(5)n（7）(CH3)3C—C≡CCH2CH34、(1)CH3CH2COOH+CO2(4)CH3CH2C≡CAg(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBrCHBr22(5)CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH35、（1）CH3COOH（2）CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr(4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-溴丙烷(H,林德拉催化2剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、OCHOCNCH2CCHCH2Cl(1)(2)(3)(4)nOO8、(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCNH，林德拉催化剂①2HBr②9、(1)①HCCHCH3CH2Br（A）NaNH2HCCHHCCNa（）B液氨+H2O，H2SO4，HgSO4②（（A）B）CH3CCCH3还原TM(2)可用(3)可用10、(1)中制取的1-丁炔+2HCl1-丁炔+H,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH2NaNH2(1)HC≡CHHC≡CNaHBr,ROORCH3CH2CH2CH2BrHC≡CNaCH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2C≡CHH2SO4,H2OHgSO4CH3CH2CH2CH2COCH3500℃Na(2)CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2CH≡CNaHC≡CHCl2CH2CH2ClCH2+CH2ClCH≡CNaCH2C≡CHH2O,Hg2SO4,H2SO4CH2COCH3CH2NH3,O2(3)CH2=CHCNCH3CH=CH2催化剂ClClCNCNCl2CN+11、(1)①Br/CCl4②银氨溶液(2)银氨12、(1)通入硝酸银的氨,乙炔银沉淀而除去.(2)用林德拉催化剂氢化为乙烯.溶液2溶液中迅速生成乙炔使乙炔13、(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)第五章脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯CH3CH3CH3CH3(3)2、(1)(2)(5)(4)(6)CH3(7)3、略4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4共四种5、HCH3HHCH(CH3)2(3)CHCH(CH)(1)(2)CH(CH3)2332HHC2H5CH3HHHH(CH3)3C(5)(4)(CH3)3CHCH36、H2/NiCH3CH2CH2CH3Br(1)CH32CH3CHBrCH2CH2BrCH3CH(I)CH2