醚环氧化物药学

醚环氧化物药学第1页，共23页，2023年，2月20日，星期四一、结构二、分类和命名三、物理性质四、形成yang盐五、C—O键的断裂六、醚的自动氧化七、1,2-环氧化合物的开环反应1、酸性开环2、碱性开环八、环醚和冠醚的作用九、醚的制备第2页，共23页，2023年，2月20日，星期四一、结构第3页，共23页，2023年，2月20日，星期四通式：R－O－R(R’)、Ar－O－R或Ar－O－Ar分类：醚直链醚环醚单醚R=R混醚R=R环氧化合物冠醚第4页，共23页，2023年，2月20日，星期四二、命名1、直链醚普通命名法第5页，共23页，2023年，2月20日，星期四2、环醚系统命名法环氧化合物

2-甲氧基丁烷（2-methoxybutane)

1,2-二甲氧基乙烷（1,2-dimethoxyethane)环氧乙烷epoxyethane

1,2-环氧丙烷1,2-epoxypropane2,3-环氧丁烷2,3-epoxybutane

1,3-环氧丙烷1,3-epoxypropane

1,4-环氧丁烷四氢呋喃tetrahydrofuran(THF)1,4-二氧六环1,4-dioxane第6页，共23页，2023年，2月20日，星期四冠醚

18-冠-618-crown-618-C-6三、物理性质CH3CH2OCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CH3分子量 74 74 72沸点 34.6 118 35溶解度 7.5g 7.9 不溶第7页，共23页，2023年，2月20日，星期四沸点：醚烷烃<<醇溶解度：醚醇>>烷烃化学性质R－O－R

KMnO4NaNaOH稀酸强氧化剂强还原剂强碱不反应稳定性仅次于烷烃第8页，共23页，2023年，2月20日，星期四四、形成yang盐五、C—O键的断裂亲核取代SN2机理适于伯烷基醚第9页，共23页，2023年，2月20日，星期四SN1机理适于叔烷基醚第10页，共23页，2023年，2月20日，星期四苯基醚问题：如何区别醚、烷烃？第11页，共23页，2023年，2月20日，星期四判断反应发生在a位还是b位？位阻碳正离子稳定性第12页，共23页，2023年，2月20日，星期四六、醚的自动氧化第13页，共23页，2023年，2月20日，星期四七、1,2-环氧化合物的开环反应1、酸性开环第14页，共23页，2023年，2月20日，星期四机理第15页，共23页，2023年，2月20日，星期四机理2、碱性开环第16页，共23页，2023年，2月20日，星期四思考题：第17页，共23页，2023年，2月20日，星期四答案：第18页，共23页，2023年，2月20日，星期四四、环氧化合物的开环反应B－：OH-,RO-,NH3特点：1)能形成含有两个官能团的化合物；2)和RMgX反应，制备比RMgX多2个碳的伯醇第19页，共23页，2023年，2月20日，星期四问题：反应发生在哪个部位？第20页，共23页，2023年，2月20日，星期四酸催化：亲核试剂优先进攻取代多的碳；

SN2反应(具有SN1部分特征)2)1)碱催化：a)进攻取代少的C，为SN2反应；背面进攻b)开环需要强碱(强亲核试剂)第21页，共23页，2023年，2月20日，星期四五、冠醚(crownether)含有-O