有机化学【徐寿昌主编】课后习题及答案

有机化学徐寿昌

第二章烷煌

一、用系统命名法命名下列化合物:

2-CH3cH2cLeHCHcHcH§

1.(CH3)2CHC(CH^)222

CHtH(CH)

C&tHCH3332

2,3,3,4一四甲基戊烷2,4一二甲基一3一乙基己烷

2178

CH.CHCH.CH2cH3

236

4-CH3cMHCH2cHcCH2cH3

3.CH3cH2c(C/%CH2cH32

345cH3

3,3一二甲基戊烷2,6一二甲基一3,6一二乙基辛烷

2,5一二甲基庚烷2一甲基一3一乙基己烷

2,4,4一三甲基戊烷2一甲基一3一乙基庚烷

二、写出下列各化合物的结构式:

1.2,2,3,3—四甲基戊烷2,2,3一二甲基庚烷

CH3CH3CH3

CHJ|CCHcH3

32CH3cHeHCH2cH2cH2cH3

一但3欣

|CH3

3、2,2,4一三甲基戊烷4、2,4一二甲基一4一乙基庚烷

CH

CH3CH33

CH3cHe映01cHcH3

CH3JCHCH322

一面吗

CHCH3

5、2一甲基一3一乙基己烷6、三乙基甲烷

CH3

CH3cHeHCH2cH2cH3CH3cH2cHeH2cH3

ICH2cH3CH2cH3

7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基包鹘产累第3

CH3CHCH（CH3）2

CH2cH§ICH2cHe%

CH3

三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

1°1°

1°3°夕CH3码少,0

r赳L的_判_Q41c4出2cH3

fCH2CH3I°CH3I°1°

*

4°i

2.CH3cH飓)CH^C(CH3)2CH(CH3)吗里

，勺/i。伊4i°秋和井

四、下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

2一乙基丁烷正确：3一甲基戊烷

2,4一2甲基己烷正确：2,4一二甲基己烷

3一甲基十二烷

正确：3一甲基一十一烷

4•-丙基庚烷

正确：4—异丙基辛烷

4一二甲基辛烷

正确：4,4一二甲基辛烷

1,1,1一三甲基一3一甲基戊烷

正确：2,2,4-三甲基己烷

6-

五、不要查表试将下列煌类化合物按沸点降低的次序排列：

①2,3一二甲基戊烷②正庚烷③2一甲基庚烷

④正戊烷⑤2一甲基己烷

解：2一甲基庚烷〉正庚烷〉2一甲基己烷＞2,3一二甲基戊烷〉正戊烷

六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转，并且

用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

①CH3-CH3

能

出;当生

0060°120°

旋转角度

②(CH3)3C-C(CH3)3

四码

CH3

aCHj

能

对立吗

■stJIr

里।1

।

0°60°120°

旋转角度

③，CH3cH2-CH;

HCH3CH3

\IH1F

H^CH

能峰能谷

七、用Newmann投影式写出1,2一二溟乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出

该构象的名称。Br

对位交叉式构象全重叠式构象

最稳定最不稳定

八、下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?

ClCH3

码

3-

不等同，构造异构

目录

\①CH3-CH3...........

②(CH;))3C-C(CH3)3.....

③，CH3cH2-CH3........

①计算各步AH值：........

②为什么这个反应历程

比2.7节所述历程可能

性小？...............

九、某烷煌相对分子质量为72,氯化时①只得一种一氯化产物，②得三种-氯

化产物，③得四种一氯化产物，④只得两种二氯衍生物，分别这些烷烧的构造式。

解：设有n个碳原子：12n+2n+2=72,n=5

电

CH3_ICCH3

①只有一种氯化产物地

CH3cHcHcHcH3

②得三种一氯化产物222

CH

③得四种一氯化产物3

CH3ICHCH2cH3

CH

④只得两种二氯化产物3

CH^CCH3

可

十、那一种或那儿种相对分子量为86的烧烽有：

①两个一浪代产物②三个一浪代产物

③四个一溟代产物④五个一溟代产物

解：分子量为86的烷烧分子式为CH”

CH3CH3

①两个-凝代产物CH3_lCH_lCILCH3

CH3

②三个一澳代产物CH「C_CH2cH3

帆

③四个一溪代产物

CH3

CHc电EHCHcH3

④五个一澳代产物32

CH3

CH3ICHCH2cH2cH3

H、略

十二、反应CH3cH3+C12光或热CH3cH£1的历程与甲烷氯化相似,

①写出链引发、链增长、链终止各步的反应式：

解：链引发：Cl光或热2CJ•

2------------------------►

链增长：CH3cH3+•ClCH£H?•对HC1

CH3cH2•+Cl2CHCH+Cl,

链终止：2cl•-----------fil2

CH3cH2•+•ClCH£H£1a

2CH3cH2•CH3cH2c网一

②计算链增长一步值。

解：CH3cH3+•Cl-----CIW_.•+HC1

+435Jk/mole-431Jk/moleAHF+4C

CH3CH2•+Cl2CH£H£1A+•Cl

+243Jk/mole-349Jk/moleAH2=-106AH

△H=AH,+AH2=-104Jk/mole

十三、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：

C12—AHi

Cl•+CH,CH：i•+H•AH2

H•+C12HC1+•C1AH3

①计算各步4H值：

△乩=+243Jk/mole

△H?=435-349=+86Jk/mole

△H3=243-431=-188Jk/mol

②为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？

解：因为这个反应历程△比=435-349=+86Jk/mole而2.7节

CH3cH+•ClCH3CH2•+HC1

+435Jk/mole-431Jk/mole△Hi=+4Jk/mole

易于进行。

十四、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：

①•CH;i②CH3cHeH2cH3③•CH2cH2cH2cH

④CH3cCH3

CH

解：@>(2)>③旗

第三章烯烧

一、写出烯煌C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反

异构体。

解：CH2=CHCH2cH2cH2cH3CH3cH=CHCH2cH2cH3有顺反异构

CH3cH2cH=CHCH2cH3有顺反异构

基一2一戊烯有顺反异构

4—甲基一1一戊烯

CH

3CH3

CHKCHcHcH3

222CH31c=CHCH2cH3CHjCH2H=CHCH3

电

CH'CHCH2cH『

CH3

CH^HCHCH2cH

sCH3CH=CCH2cH3

.国3

c%

CHCCCHCHjcCH=CH

CH2=CCHCH33=32

CH|CH

CHCH3

33ICH3

二、写出下列各基团或化合物的结构式：

①①乙烯基②丙烯基③烯丙基

CH2=CH-CH3CH=CH-CH2=CHCH2-

④异丙烯基

⑤4一甲基一顺一2一戊烯

⑥(E)-3,4-二甲基一3一庚烯

⑦(Z)-3-甲基-4一异丙基一3一

庚烯

CH3C=CH2

H1H

CH

CH\C=Q3

CH

>\CHCH3

CH3cH2CH3

、C_。

CHf=\CH2cH3

CH3cH2CH(CH3)2

\C=C/

CHf\CH2cH2cH3

三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反(或)Z-E名称:

2一乙基一1一戊烯

11CHQCH2cH

；C=CH.

CH3c壮

(E)-3,4-二甲基一3一庚烯

2-码码C为CH3

;\<x>A

VCH.、CH2cH3(E)-2,4.二甲基一3一氯一3一己烯

RC1

,CH3氟一一氯一澳一一碘乙烯

片「斗C=C/A(Z)-1-21

LHLh

3t-、CH2cM3

CH3

反一5一甲基一2一庚烯

(E)-3,4一二甲基一5一乙基一3一庚烯

(E)—3一甲基一4一异丙基一3一庚烯

(E)—3,4一二甲基一3一辛烯

nPrEt

7，A\\C吟/.

।iPr/、Mef

MeEt

I9;

，n

Bt/\Me।

五、2,4一庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异

构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。

解：

顺，顺一2一4一庚二烯

(Z,Z)~2~4一庚二烯

顺，反一2—4一庚二烯

(Z,E)—2—4一庚二烯

反，顺一2一4一庚二烯

(E,Z)—2—4一庚二烯

反，反一2一4一庚二烯

(E,E)—2—4一庚二烯

H

CH3

,〔XACH2cH3

；H/\'C=(^/，

1虬\Hj

CH3H

:\c=e^H

vH/.<c=qZ4

上、CH2cH3

六、3一甲基一2—戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的

主要产物：

Ch低温

冷稀KMnO4

H,/Pd-Cs

CH3cH21cHeH2cH3

H0Br(H90+Br9),总

jCH3CHICCH2CH3

CH3IBrDH

CH3cMeHcH3

2CH3

_________________CH3CHICCH2cH3

ACltl

CH3

_____________________CH3cH_CCH2cH3

Mbn

CH.

B,EL/Na0H-H,09,

八22CH3cHTHCH2cH3

AOH-

CHCCHCH

CH3CHO+323

IP

CH3

CH3CHCHCH2cH3

AIBI-

七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别

为：-------稳定性顺序及反应速度顺序是

+CH3

CH3cH2+CH3CHCH3叫《匕

+

+CH3

CH3cH2+<CH,CHCH,<CH,,G2IL

JaJJJJ

中间体分别是:

中间体稳定性和反应速

度顺序为：

CH3

CH3cH2+CH/CHJ

+

CH3

CH3cH<CH3dlCH3<

+

八、试以反应历程解释下列反应结果:

出

飓收%+%0(CH3)3CCHCH3+(CH3)2CCH(CH3)2

IOHOH

解：反应历

程：码+

(CH3)3CCH=CH2+出CH_CH3+^0

tn3

CH,HCH.

出J

CHCHCH

CH3CH3-33

工一一"丁庙

CH3cH3%。CH3CH3

CH3+

_____CH_t_

CHCCHCHCH_IC_ICHCH3ICHCH

3_3A3—+—，3+0/3

-1GHz—

CH3CH3

CH3_fcICHC%

■-ofr

九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯煌的结构:

烯嫌为：

烯煌为:

烯煌为:

1-CH3cH2cH0HCHO

CH3cH2cH《与

CH

.CHCH2CCH3

233CH3CHO

C&C%C=CHCH3

IIO

CHOCH3

3-CH3cH0,CH±C_CH3'C"

CH3CH=CH-CH2-CHCCH3

llo-、CHO

十、试以反应式表示以丙烯为原料•，并选用必要的无机试剂制备下列

化合物:

TLCH=CFL+HBr_______CH3cHe与

①①2-嗅丙烷3e

Rr

ROOR

+HBrCH3cH2cH?Br

②②1一浪丙烷---------------A

出

③③异丙醇HCH=CH

32+乙CHJ.CHCHJ.

OH

④④正丙醇

“NaOH,HO

+B2H9929仆聚AR

==L3CH=CH?

⑤⑤1,2,3-三2含铀的磷相酸钮f

氯丙烷

Cl9

3UU

+Cl2"C1CH2cH=C%-CH2cHe%

©©聚丙烯隔H3CH=CH2

>ClCllCl

470。C】

+NH-CH2=CHCN__[CH-CH]n

⑦⑦环氧氯丙烷3七32

,|CN

H0C1

+ClC1CHcH=码

H3CH=CH2L?------A2-------A

Ca(0H)9e

21C^_CHCH2cl2ciCH^CH电

-OH"07

十一、某烯煌催化加氢得2一甲基丁烷，加氯化氢可得2一甲基一2

一氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出

给烯煌的结构式以及各步反应式：

解:

Cat3

+%CH3cHeHcH3

CHJ_IC=CHCH32

CH

CHJ3

+HC1CH3cHeH2cH3

CH/yc%

tl

0

C%CH3

o

CHjCyC%+3\CHCH3

CH/\o(/

Zn/C及COOH/HQ

CH^C_CH3+CH3cH0

>-id-

十二、某化合物分子式为C8HI6,它可以使滨水褪色，也可以溶于浓硫

酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯煌可能

的结构式。

解：该烯烧结构式为：

CH3cH§

CgCHJCMCH2cH3

十三、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高镒酸钾作用

生成丙酸，写出该化合物的结构式。

解：该化合物的结构式为:

CH3cHeH=CHCH2cH3

十四、某化合物（A）分子式为CioH⑶催化加氢得（B）,（B）的分子式

为C10H20,化合物（A）和过量高镒酸钾作用得到下列三个化合物，写

出（A）的结构式。

CHC码码cCH2cH2COHCHCOH

3'"|P-"IP3-lP~

该化合物的结构式可能

是⑴或（2）CH3CH3

CH3CICCH7cH9c=CHC\"

一一CH7-CH3

CH3CH=CCH2cH2cH=icCH3(2)

十五、3一氯一1,2一二浪丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什

么原料怎样合成？

500°CBr

Dr

CH3CH=CH2+Cl2C1CH2cH大为2

-------►-------►

CICH^CHC%

IBrIBr

作业635X:2.3.6.9.10.11.12.15

第四章第四章焕煌、二烯烧

第五章

二、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。

2.2一二甲基一3一己焕

（乙基叔丁基乙焕）

3一澳一1一丙快

1一丁烯一3一快

L己烯一5一焕

2一氯一3一己快

4—乙烯基一4一庚烯一2一快

1-（CH3）3CC=（TH2CH3

2.HC_CC^Br

3.CH2cH_C_CH

4.C%KHCH2cH2c=CH

5.CH3CH_C=CCH2cH3

cF一

CH=CH2

.CH.CCCCHCILCH,

u6J-----Lj

V

三、写出下列化合物的构造式。

4一甲基一1一戊焕四

CH_CCH2CHCH3

3一甲基一3一戊烯一1一快吗

二异丙基乙快

CH-C---IGCHCHJ,

1,5一己二焕

（CH3）2CHC_CCH（C^）2

异戊二烯

乙基叔丁基乙快CH_C出C%JCH

=

CH3

CH2<CH=CH2

CH3

CH.CH.CCICCH

JL-_3

CH3

四、写出1一丁焕与下列试剂作用的反应式。

KMnO4

CH_CCH2cH3C02+CH3cH2coOH

1.热高钵酸钾水溶液△

Pt

+%

c忆CCH2cH3CH3cH2cH2cH3

2.H2/Pt

Br

BrH

3.过量BRCCL低温20

CH_CCH2cH3c-o

Bp一、CH2cH3

4.硝酸银氨溶液

+Ag(NH)OHAgC_CCHcH31

CH_CCH2cH3322

5.氯化亚铜氨溶液

CHCCH,CH.+CuClCuJCCH2cH3

6.H2so4Hgsc>4,比。

HgSOJH2sO4

CHCCH2cH3+为04，4-CH3CCH2cH3

=""-ID

五、完成下列反应式。

热高钵酸钾

H2/pa-BaSO4

喳咻

硝酸银氨溶液不反应

2CHCOOH

A3

Br

B12/CC1

CHCH=CHCHCCHQH

A33

CH3C_CCH3-----------►

KOH

2CHJcCH

-A33

H2SO4,H2O,HgSO4

CHLC_CH2cH3

------------------------►IP-

A

六、以反应式表示以丙快为原料，并选用必要的无机试剂，合成

下列化合物。

1.丙酮

2.2一溪乙烷

HgSC"H2sO4

CH3COCH3

Lindlar

Oj=CCH+9码二W

3“A

3.2,2一二浪丙烷

4.丙醇

5.正己烷

Br

CH_CCH3+2HBrC%_iCCH3

ABr

r,Lindlar..KH,,

CH_CCH3+与_________CH3cH2cH20H

加

C%C=CH+Na»CH3C_CNa

LindlarHBr/ROOR

CH3C_CH+%CH3cH=码CH3cH2cH

CH3C=CNa+CH3cH2cH?BrCH3C_CCH2cH2cH3

2Hj/Pt

CH3cH2cH2cH2cH2cH3

------------->

七、完成下列反应式。

1-CH2=CH-CH=CH2+CH2=CHCHO

co

2-CH2=CHCH=CH2+\0

00

3-CH2=CHCH=CH24CH=CWCN

聚合A

4.CH2=CCH=CH2

A

Cl

八、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。

CH2=CH=CH2

2CH2=CHCH=CH2

九、以反应式表示以乙快为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化

合物。

CH3cH2cHeH解

OH

LindlarHBr

CH_CH+CH=CHCH3CH2Br

------------A22

CH.CH.Br

CH_CH+NaCHNaCHCCH2cH3

-----------------------►=

H/Pt

HgSO4,H2SOvH2OCH,CDCH,CH,2CH3cH2cHeH3

jZJ_________________jJ右J

OH

Cl解:

2-CH3cH2JCH3

'icT

解：Cl

CHCH2_CH

CH3CHC_CH+2133

tl

3•CHnCHCHCHBr

J3L9L9L7

CH3CH2CH=CH2+HBr…广CH3cH2cH2cH?Br

十、以四个碳原子以下烧为原料合成下列化合物。

CHCNa+CHCHCHCHBrCH_CCH2012cH2cH3

3222--

CH_CNaCH=CHCHBrCHCCH,CH=CH,

99-----A=

HgSO4,H2SO4)H2O

---------------------------►

十一、用化学方法区别下列各组化合物。

1.乙烷、乙烯、乙快

解:

乙烷乙烯乙快

Br2/CCl4不变褪色褪色

硝酸银氨溶—

不变

液

2.CH3cH2cH2c三CH和CH3c三CCH3

解：分别加入硝酸银氨溶液，有快银沉淀的位1一丁焕。

十二、