高中有机化学基础

高中有机化学基础第1页，共38页，2023年，2月20日，星期四4.能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。

5.能发生水解的物质：卤代烃（CH3CH2Br）酯类（CH3COOCH2CH3）二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）多糖（淀粉、纤维素）（C6H10O5）n蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。第2页，共38页，2023年，2月20日，星期四6.能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。

7.能发生缩聚反应的物质：苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)二元羧酸(COOH-COOH)与二元醇

（HOCH2CH2OH）二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2）羟基酸（HOCH2COOH）氨基酸（NH2CH2COOH）等。8.需要水浴加热的实验：制硝基苯（60℃）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。第3页，共38页，2023年，2月20日，星期四

9.能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的）：

醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、

甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、

甲酸酯（HCOOCH3）等。

10.常见的官能团及名称：—X（卤原子：氯原子等）、—OH（羟基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚键）、=C=C=

（碳碳双键）、—C≡C—（碳碳叁键）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽键）、—NO2（硝基）

第4页，共38页，2023年，2月20日，星期四11.常见有机物的通式：烷烃：CnH2n+2；烯烃与环烷烃：CnH2n；炔烃与二烯烃：CnH2n-2；苯的同系物：CnH2n-6；饱和一元卤代烃：CnH2n+1X；饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH；饱和一元醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO；饱和一元酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH；酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1

12、检验酒精中是否含水：用无水CuSO4——变蓝13、发生加聚反应的：含C=C双键的有机物（如烯）

14.能发生消去反应的是：乙醇（浓硫酸，170℃）；卤代烃（如CH3CH2Br）第5页，共38页，2023年，2月20日，星期四15、能发生酯化反应的是：醇和酸

16.属于天然高分子的是：

淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶17.属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维

18.水解最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖

19.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是：

含有—COOH：如乙酸

20.能与Na反应产生H2的是：含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸）

21.能还原成醇的是：醛或酮

第6页，共38页，2023年，2月20日，星期四23.能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯

24.能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量

25.皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是试管用热碱液清洗；沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤

28.加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚

29.加入FeCl3溶液显紫色的：苯酚30.能使蛋白质发生盐析的两种盐：

Na2SO4、(NH4)2SO4

第7页，共38页，2023年，2月20日，星期四常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类现象酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干扰。酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水少量含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。溴水褪色且分层过量饱和苯酚溶液出现白色沉淀银氨溶液含醛基化合物。有：醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖出现银镜新制Cu(OH)2含醛基化合物。有：醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖出现红色沉淀FeCl3溶液苯酚溶液呈现紫色碘水淀粉呈现蓝色酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红NaHCO3羧酸放出无色无味气体第8页，共38页，2023年，2月20日，星期四2.卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液产生淡黄色沉淀现象：第9页，共38页，2023年，2月20日，星期四常见类型：

卤代反应、酯化反应、硝化反应、

磺化反应、水解反应等有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团替代的反应1.取代反应三、重要的有机反应及类型第10页，共38页，2023年，2月20日，星期四1．取代反应：有烷烃、苯、苯的同系物、醇、酚等(1)酯化反应：酸和醇第11页，共38页，2023年，2月20日，星期四1．取代反应：第12页，共38页，2023年，2月20日，星期四氨基酸的成肽反应：（酸脱羟基，氨脱氢）

R-CH-COOH+NH2R

OHONH2—CH—C—N—CH

—C—OH+H2O根据肽链中氨基酸分子数的多少叫二肽、三肽、多肽

CH-COOH

H-N-R

＇

H(肽键)R

＇

第13页，共38页，2023年，2月20日，星期四①卤代烃水解反应NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2—Br+H—OH

CH3CH2—OH+HBrNaOH/H2OCH3CH2—Br+Na—OHCH3CH2—OH+NaBrH2O讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。第14页，共38页，2023年，2月20日，星期四

②酯的水解反应第15页，共38页，2023年，2月20日，星期四第16页，共38页，2023年，2月20日，星期四加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：CH2=CH2+H­H→CH3CH3CH2=CH2+Br-Br→

CH2BrCH2BrCH2=CH2+H-Cl→CH3CH2Cl

CH2=CH2+H-OH→CH3CH2OH加成反应：

有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。第17页，共38页，2023年，2月20日，星期四2．加成反应第18页，共38页，2023年，2月20日，星期四1,3-丁二烯的加成反应(与Br2)

CH2－CH－CH＝CH2||BrBr低温CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2→高温CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2→

CH2－CH＝CH－CH2||BrBr1，2加成1，4加成第19页，共38页，2023年，2月20日，星期四3、氧化反应2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化剂

有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。第20页，共38页，2023年，2月20日，星期四a.催化氧化小结：氧化乙醛还原乙酸氧化乙醇2CH3CHO＋O22CH3COOH催化剂第21页，共38页，2023年，2月20日，星期四CH3CHO+2Ag(NH3)2OH水浴CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O氧化剂还原剂注意1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵2、1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原，此反应可用于醛基的定性和定量检测。3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜②银镜反应---与银氨溶液的反应第22页，共38页，2023年，2月20日，星期四C、使溴水和酸性KMnO4溶液褪色该反应也可用于检验醛基CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？③与新制氢氧化铜的反应第23页，共38页，2023年，2月20日，星期四②消去反应消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子而生成不饱和化合物的反应。CH2—CH2

CH2=CH2↑+HBr|Br|HNaOH/醇△第24页，共38页，2023年，2月20日，星期四消去反应（乙醇分子内脱水）脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:第25页，共38页，2023年，2月20日，星期四CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH、乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC==CC==CCH2==CH2、NaBrH2OCH2==CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃

第26页，共38页，2023年，2月20日，星期四苯酚遇FeCl3溶液显紫色碘遇淀粉变蓝色蛋白质遇硝酸变黄色6、颜色反应第27页，共38页，2023年，2月20日，星期四7、聚合反应第28页，共38页，2023年，2月20日，星期四1.单体2.链节3.聚合度4.聚合物高聚物的结构nCH2=CH2[CH2─CH2]nCH2=CH2─CH2─CH2─

n第29页，共38页，2023年，2月20日，星期四8、中和反应第30页，共38页，2023年，2月20日，星期四（一）、分子结构名称乙烯乙炔分子式C2H4C2H2电子式结构式结构简式空间构型H—C≡C—H

HCCHCH≡CH直线型分子

HHH－C＝C－HCH2＝CH2平面型分子第31页，共38页，2023年，2月20日，星期四乙烯、乙炔的制取1、乙烯的制法——石油裂解——浓H2SO4和乙醇（1）工业制法（2）实验室制法注意：1、温度计的水银球要插于反应物的位置2、温度要控制在200℃~300℃之间3、须加入碎瓷片或沸石4、浓H2SO4与乙醇的体积比为3：1第32页，共38页，2023年，2月20日，星期四制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体积比？放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集

浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？第33页，共38页，2023年，2月20日，星期四例：实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导致反应产生SO2和CO2等杂质气体，试用下图所给各装置设计一个实验（装置可重复使用），验证混合气体含有SO2和CO2气体杂质。1、写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式。2、以上这些装置的连接顺序（按产物的气流从左向右的方向填写装置的编号）是

。3、装置①的作用是

，装置②的作用是

。4、若想得到不含上述杂质气体的乙烯，可采取的措施是

。

④①②①③验证SO2的存在在收集装置前连接一个盛有NaOH溶液的洗气瓶验证SO2是否除净，除混合气中的SO2第34页，共38页，2023年，2月20日，星期四[04广东卷39]．乙烯是石油裂解的主要产物之一，将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象是

;

其反应方程式为

.乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是

，其产物的名称是

;乙烯对水果具有

功能.催化剂高考链接溴的红棕色褪去CH2＝CH2＋Br2

CH2Br—CH2BrnCH2===CH2

[CH2CH2]n聚乙烯催熟第35页，共38页，2023年，2月20日，星期四实验室制乙炔乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称电石气。2、实验原理CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)21、原料——电石、水反应特点：①反应剧烈，放出大量的热；②产生糊状的Ca(OH)2。第36页，共38页，2023年，2月20日，星期四3、发生装置固+液→气体（不加热发生装置）广口瓶和分液漏斗4、收集方法排水法5、注意:（1）用饱和食盐水代替水，可减小反应速率，得到平稳的乙炔气流（食盐和碳化钙不起反应）（2）若在大试管中制取，则应在管口放一团棉花，避免泡沫从导管中喷出（3）由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，故须将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶或通过NaOH溶液的洗气瓶第37页，共38页，2023年，2月20日，星期四28．（05年全国卷2）（16分）下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：（1）图中，A管的作用是