选择性必修3第三章第三节醛类酮实验中学

高二年级化学主讲人秦磊天津市实验中学第三节第2课时醛类酮选择性必修3有机化学基础第三章烃的衍生物主讲：秦磊（一级教师）指导教师：王旭达李海鹰第三节第2课时醛类酮选择性必修3有机化学基础第三章烃的衍生物1.能结合分子结构特点，运用类比迁移的方法预测醛类物质的主要性质。2.能根据官能团的特点和性质区别醛和酮，以丙酮为例认识酮的化学性质。3.能列举甲醛、苯甲醛和丙酮在生活中的应用，分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。学习目标知识回顾乙醛的化学性质

CH3CHO知识回顾乙醛的化学性质

CH3CHO知识回顾乙醛的化学性质

CH3CHO加成反应氧化反应知识回顾CH3CHO+H2

CH3CHO+[Ag(NH3)2]OH

CH3CHO+Cu(OH)2+NaOHCH3CHO+HCN

CH3CHO+Br2+H2O乙醛的化学性质加成反应氧化反应CH3CHO+O2

知识回顾CH3CHO+H2 CH3CH2OHCH3CHO+HCN

乙醛的化学性质加成反应知识回顾CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2OCH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr乙醛的化学性质氧化反应被弱氧化剂氧化被强氧化剂氧化2CH3CHO+O2 2CH3COOH与O2发生催化氧化学习新知醛：由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。二、醛类结构学习新知醛：由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。醛基：或-CHO二、醛类结构学习新知例如：二、醛类结构乙醛丙醛甲醛苯甲醛肉桂醛乙二醛丙烯醛电子云伸展方向、电子的运动状态学习新知二、醛类2.分类一元醛二元醛多元醛电子云伸展方向、电子的运动状态学习新知二、醛类2.分类一元醛二元醛多元醛饱和醛不饱和醛电子云伸展方向、电子的运动状态学习新知二、醛类3.一元醛通式：R-CHO乙醛丙醛电子云伸展方向、电子的运动状态学习新知二、醛类3.一元醛通式：R-CHO乙醛丙醛饱和一元脂肪醛通式：CnH2n+1CHO(或CnH2nOn≥1)电子云伸展方向、电子的运动状态类比迁移二、醛类4.醛的化学性质加成反应：+δ-δ+δ-δ+醛可与H2、HCN等发生加成反应。电子云伸展方向、电子的运动状态类比迁移二、醛类4.醛的化学性质氧化反应：被弱氧化剂（银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液）氧化与O2发生催化氧化被强氧化剂（酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾、溴水）氧化思考讨论由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？丙醛制1-丙醇丙醛制丙酸思考讨论醇醛酸丙醇丙醛丙酸由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？思考讨论醇醛酸丙醇丙醛丙酸CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH丙醛制1-丙醇由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？思考讨论醇醛酸丙醇丙醛丙酸2CH3CH2CHO+O2

2CH3CH2COOH丙醛制丙酸方法一方法二CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH3CH2COONH4

+HClCH3CH2COOH+NH4Cl由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？电子云伸展方向、电子的运动状态情景再现二、醛类电子云伸展方向、电子的运动状态学习新知二、醛类5.甲醛分子式:结构式:结构简式:球棍模型:CH2O甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛。电子云伸展方向、电子的运动状态自主书写二、醛类5.甲醛分子式:结构式:结构简式:球棍模型:CH2OHCHO电子云伸展方向、电子的运动状态自主思考二、醛类5.甲醛（1）物理性质颜色：无色气味：有强烈刺激性气味状态：气体溶解性：易溶于水电子云伸展方向、电子的运动状态自主查阅二、醛类5.甲醛（2）用途甲醛用途广泛，是一种重要化工原料。木材工业：用于生产脲醛树脂胶及酚醛树脂胶纺织产业：用于服装的面料生产化学工业：用于生产聚甲醛，聚甲醛又称赛钢电子云伸展方向、电子的运动状态自主查阅二、醛类5.甲醛（2）用途35%~40%甲醛的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。电子云伸展方向、电子的运动状态情景再现二、醛类据报道，一些看上去外表鲜亮的海鲜，其实是用“药水”浸泡出来的。一些不法商贩为了保鲜和追求好卖相，用化工产品对海鲜进行“驻颜”：例如甲醛能让变质乌贼“起死回生”……电子云伸展方向、电子的运动状态思维模型二、醛类5.甲醛（3）化学性质加成反应：+δ-δ+δ-δ+甲醛除具有醛类的通性外，还具有一定特性。HCHO+H2CH3OH电子云伸展方向、电子的运动状态思维模型二、醛类5.甲醛1个甲醛分子相当于有2个-CHO（即H2CO3）氧化反应：（3）化学性质电子云伸展方向、电子的运动状态思维模型二、醛类5.甲醛思考：甲醛与银氨溶液或足量新制Cu(OH)2悬浊液反应时的定量关系，并写出相应方程式。（3）化学性质电子云伸展方向、电子的运动状态思维模型二、醛类5.甲醛与银氨溶液反应1molHCHO~2mol–CHO~4mol[Ag(NH3)2]OH~4molAgHCHO+4[Ag(NH3)2]OH

(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O（3）化学性质电子云伸展方向、电子的运动状态思维模型二、醛类5.甲醛与新制氢氧化铜悬浊液反应HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH(NH4)2CO3+2Cu2O↓+6H2O1molHCHO~2mol–CHO~4molCu(OH)2~2molCu2O（3）化学性质电子云伸展方向、电子的运动状态学习新知二、醛类6.苯甲醛分子式：结构简式：C7H6O或C6H5CHO

电子云伸展方向、电子的运动状态自主查阅二、醛类6.苯甲醛（1）物理性质苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油。颜色：无色气味：有苦杏仁气味状态：液体溶解性：微溶于水，能与乙醇、乙醚互溶电子云伸展方向、电子的运动状态自主查阅二、醛类6.苯甲醛（2）存在和用途杏仁中含有苯甲醛。苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。电子云伸展方向、电子的运动状态思维模型二、醛类6.苯甲醛（3）化学性质加成反应：+δ+δ-δ+氧化反应：δ-加成反应：与H2

取代反应：与X2等电子云伸展方向、电子的运动状态思考讨论二、醛类6.苯甲醛（3）化学性质思考：苯甲醛在空气中久置，在容器壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？教材69页电子云伸展方向、电子的运动状态思考讨论二、醛类6.苯甲醛（3）化学性质思考：苯甲醛在空气中久置，在容器壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？2C6H5CHO+O2

2C6H5COOH教材69页电子云伸展方向、电子的运动状态思考讨论二、醛类6.苯甲醛（3）化学性质思考：苯甲醛在空气中久置，在容器壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？2C6H5CHO+O2

2C6H5COOH苯甲醛保存时应该密封，且与氧化剂分开存放。教材69页电子云伸展方向、电子的运动状态学习新知二、醛类7.肉桂醛（1）结构分子式:C9H8O或C6H5CH=CHCHO结构简式:电子云伸展方向、电子的运动状态自主查阅二、醛类7.肉桂醛（2）存在和用途桂皮中含有肉桂醛。肉桂醛可作为植物香料使用，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。电子云伸展方向、电子的运动状态思考讨论二、醛类7.肉桂醛（2）制备工业上可通过苯甲醛与乙醛反应制备：上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。+教材70页第9题电子云伸展方向、电子的运动状态思考讨论二、醛类7.肉桂醛（2）制备加成反应++教材70页第9题电子云伸展方向、电子的运动状态思考讨论二、醛类7.肉桂醛（2）制备加成反应++消去反应+H2O教材70页第9题电子云伸展方向、电子的运动状态思维模型二、醛类7.肉桂醛（3）化学性质加成反应氧化反应电子云伸展方向、电子的运动状态思维模型二、醛类7.肉桂醛（3）化学性质加成反应氧化反应加成反应：氧化反应：电子云伸展方向、电子的运动状态思维模型二、醛类7.肉桂醛（3）化学性质加成反应：氧化反应：加成反应氧化反应加成反应取代反应电子云伸展方向、电子的运动状态课堂练习二、醛类7.肉桂醛通过实验检验肉桂醛中碳碳双键和醛基这两种官能团（可选试剂：溴水、酸性KMnO4溶液、银氨溶液）①实验操作中，应先检验哪种官能团

，原因是

。②检验分子中醛基的方法是

，化学方程式为

。③检验分子中碳碳双键的方法是

。电子云伸展方向、电子的运动状态课堂练习二、醛类7.肉桂醛①实验操作中，应先检验哪种官能团

，原因是

。醛基检验碳碳双键可用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性

KMnO4溶液褪色通过实验检验肉桂醛中碳碳双键和醛基这两种官能团（可选试剂：溴水、酸性KMnO4溶液、银氨溶液）电子云伸展方向、电子的运动状态课堂练习二、醛类7.肉桂醛②检验分子中醛基的方法是

。化学方程式为

在洁净试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成C6H5CH=CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHC6H5CH=CH2COONH4

+3NH3+2Ag↓+H2O通过实验检验肉桂醛中碳碳双键和醛基这两种官能团（可选试剂：溴水、酸性KMnO4溶液、银氨溶液）电子云伸展方向、电子的运动状态课堂练习二、醛类7.肉桂醛②检验分子中醛基的方法是

。化学方程式为

③检验分子中碳碳双键的方法是

。在洁净试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成C6H5CH=CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHC6H5CH=CH2COONH4

+3NH3+2Ag↓+H2O加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性，再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，溶液褪色通过实验检验肉桂醛中碳碳双键和醛基这两种官能团（可选试剂：溴水、酸性KMnO4溶液、银氨溶液）电子云伸展方向、电子的运动状态学习新知三、酮类1.结构酮：酮羰基与两个烃基相连的化合物。酮羰基：电子云伸展方向、电子的运动状态学习新知三、酮类1.结构酮：酮羰基与两个烃基相连的化合物。酮羰基：丙酮丁酮环己酮苯乙酮电子云伸展方向、电子的运动状态学习新知三、酮类1.结构饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)电子云伸展方向、电子的运动状态学习新知三、酮类1.结构饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)同碳数的饱和一元醛和饱和一元酮可互称同分异构体。例：丙酮是丙醛的同分异构体丙酮丙醛电子云伸展方向、电子的运动状态自主查阅三、酮类2.丙酮（1）物理性质丙酮是最简单的酮。颜色：无色透明气味：有气味状态：液体溶解性：能与水、乙醇互溶挥发性：易挥发沸点：56.2℃电子云伸展方向、电子的运动状态自主查阅三、酮类2.丙酮（2）用途酮是重要的有机溶剂和化工原料。丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料。电子云伸展方向、电子的运动状态学习新知三、酮类2.丙酮（3）化学性质加成反应：丙酮在催化剂存在的条件下，可以催化加氢。+H22-丙醇丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。电子云伸展方向、电子的运动状态思考讨论三、酮类2.丙酮丙酮是丙醛的同分异构体，可采用哪些方法鉴别它们？电子云伸展方向、电子的运动状态思考讨论三、酮类2.丙酮丙酮是丙醛的同分异构体，可采用哪些方法鉴别它们？CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O课堂小结醛与酮的区别与联系

官能团官能团位置区别醛

酮联系

课堂小结

官能团官能团位置区别醛醛基:

碳链末端

(R为烃基或氢原子)

酮酮羰基:

碳链中间

(R、R'均为烃基)联系

醛与酮的区别与联系课堂小结

官能团官能团位置区别醛醛基:

碳链末端

(R为烃基或氢原子)

酮酮羰基:

碳链中间

(R、R'均为烃基)联系

碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体

醛与酮的区别与联系课堂练习1-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为M。下列物质与M互为同分异构体的是（）CH3OCH2CH3

CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH2CHO教材70页第3题课堂练习1-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为M。下列物质与M互为同分异构体的是（）CH3OCH2CH3

CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH2CHO

2CH3CH2CH2OH+O2

2CH3CH2CHO+2H2O

教材70页第3题课堂练习1-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被