第五十四讲有机物分子式和结构式的确定

第五十四讲有机物分子式和结构式的确定(一课时)【要点精讲】1、确定有机物化学式的一般步骤2、确定分子式的常用方法3、有机物结构式的确定(1)化学方法①通过实验来确定②通过官能团的化学性质来确定(2)物理方法①红外光谱(IR)可测定分子中含有何种化学键或官能团。②核磁共振氢谱(NMR)可测定分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。【典型例题】【例1】已知有机物A的分子量为128，当分别为下列情况时，写出A的分子式：(1)若A中只含碳、氢元素，且分子结构中含有苯环，则A的分子式为；(2)若A中只含碳、氢、氧元素，且分子结构中含有一个酯键，则A的分子式为；(3)若A中只含碳、氢、氮元素，且A分子中氮原子最少，则A的分子式为。【例2】A是烃，B是烃的含氧衍生物，A、B均为常见有机物，由等物质的量的A与B组成的混合物0.1mol在5.6L（标准状况）O2中恰好完全燃烧。其产物仅有CO2和H2O（g），该混合气体对H2的相对密度为15.5。将所得的混合气体通过碱石灰后，可使碱石灰增重12.4g。试回答下列问题：（1）混合物中A、B的组合可能有种。如果A是甲烷，则B可能是（名称）；如果A是乙烷，则B可能是（名称）。（2）另取一种组合的A和B，以任意比混合，且A、B物质的量之和为amol，①耗氧量一定，则A、B的分子式分别是A，B。耗氧量为mol（用a表示）；②若生成的CO2和H2O的物质的量一定，则A、B的分子式分别是A，B；③若生成的CO2为定值，则生成物质H2O的质量范围为（用a表示）【例3】某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基C—H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子数之比为2∶1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。【当堂反馈】1、1924年我国药学家从中药麻黄中提出了麻黄素,并证明麻黄素具有平喘作用.将10g麻黄素完全燃烧可得26.67gCO2和8.18gH2O,测得麻黄素中含氮8.48%,它的实验式为CxHyNzOw, 则麻黄素的分子式为(D)A.C20H30N2OB.C20H30NOC.C10H15N2OD.C10H15NO2、某烃分子中有40个电子,它燃烧时生成等体积的CO2和H2O(g),该有机物的分子式是(CA.C4H8B.C4H10C.C5H10D.C4H3、充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是(C)A.C10H14B.C11H16C.C12H18D.C13H4、有机物A仅含有C、H、N三中元素，其相对分子质量不超过200，其中氮元素的质量分数为10.85%。(1)有机物A的相对分子质量为_____________(取整数值)。(2)写出A可能的分子式_______________________________。5、A、B都是芳香族化合物，相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。1molA与1mol某一元羧酸发生酯化反应生成B，B能在一定条件下发生银镜反应而A不能；A中氧元素的质量分数为31.6％，B的溶液有酸性，但不能和FeCl3溶液发生显色反应。请根据上述信息，完成下列填空：⑴A的分子式是，你确定A分子中氧原子数目的理由是⑵若1molA只能与1molNaOH发生反应，且A苯环上一取代产物只有两种，则A的结构简式为。⑶B的同分异构体甚多。其中不属于酚类且1mol能与3molNaOH反应的同分异构体的结构筒式为(任写一种)。【课后作业】一、选择题

1．某气态烃在一密闭容器中与O2混合点燃，使烃完全燃烧，燃烧后容器内压强与燃烧前相同（150℃测定），此气态烃可能是（

）

A．丙烷

B．乙炔

C．乙烯

D．丙炔

2．某有机物完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等，则此有机物的实验式可能是（

）

A．CH

B．CH2

C．CH3

D．CH2O3.某有机物CxHmOn完全燃烧时需O2物质的量是该有机物的x倍。则该有机物的分子中x、m、n的关系不可能是（D）A.x:m:n=1:2:1B.=C.m≤2x+2D.m>2x+24．某气态烃10mL与50mL氧气在一定条件下作用，刚好耗尽反应物，生成水蒸气40mL，一氧化碳和二氧化碳各20mL（各气体体积均在同温、同压下测定），该烃的分子式为（

）

A．C3H8

B．C4H6

C．C3H6

D．C4H8

5．燃烧物质的量相等的某有机物和乙醇。①乙醇燃烧生成CO2的量是该有机物的三分之二。②该有机物燃烧生成水的量是乙醇的三分之二。③二者消耗相同状态下氧气的体积相同。通过分析判断该有机物是下列哪种（

）

A．C4H9OH

B．CH2=CHCOOH

C．CH2=CHCHO

D．CH3CH2COOH

6．某化合物含碳、氢、氮3种元素，已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构，且每2个氮原子间都有1个碳原子，分子中无C—C、C＝C和C≡C键。则此化合物的化学式是（

）

A．C6H12N4B．C4H8N4C．C6H10N4D．C6H8N47．某气态化合物X含有C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量。欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是（

）

A．①②④

B．②③④

C．①③⑤

D．①②

8．常温、常压下，50mL3种气态烃的混合物与足量的氧气混合后点燃爆炸，恢复到原来状况时，体积共缩小100mL，则3种烃可能是（

）

A．CH4、C2H4、C3H4

B．C2H6、C3H6、C4H6

C．CH4、C2H6、C3H8

D．C2H4、C2H6、C2H29．某气态烃和具有一双键的气态烯烃组成的混合气体，在同温下对的相对密度为13，取标准状况下的此混合气体6.72L，通入足量的溴水，溴水增重7g，则此混合气体的可能组成是（

）

A．C2H4和C2H6

B．CH4和C3H6C．C3H8和C2H4

D．CH4和C2H410.某有机物X含C、H、O三元素,现已知下列条件：①含碳的质量分数②含氢的质量分数③蒸气的摩尔体积(折合成标准状况下的体积)④X对氢气的相对密度⑤X的质量A．①②B.①③⑥C.①②④D.①②③④⑥二、填空题

11．吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300，则吗啡的相对分子质量为，吗啡的分子式为。

12．由碳、氢、氧3种元素组成的有机物，每个分子由12个原子组成，各原子核内的质子数之和为34，完全燃烧2mol，该有机物生成二氧化碳和水时，需氧气9mol，则该有机物的分子式为。写出其可能的各种结构简式并命名。

（1）（2）13．2002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希，以表彰他“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构，最有实用价值的就是氢谱，常用HNMR表示，如：乙醚分子中有两种氢原子，其HNMR谱中有两个共振峰，两个共振峰的面积比为3:2，而乙醇分子中有三种氢，HNMR谱中有三个峰，三个共振峰之间的面积比为3:2:1。（1）请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面种为3:1的化合物的结构简式______。（2）C4H10的HNMR谱有两种，其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为__________，结构简式__________；其同分异构体的两个峰的面种比为_________，结构简式为________________________。14．有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：⑴若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为_____________。⑵若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为_____________。⑶若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为___________。如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为________________________。三、计算题

15．有机物A蒸气的质量是同体积乙醇蒸气质量的2倍（相同状况下）。1.38gA完全燃烧后若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量增加3.06g。若将燃烧的产物通过浓，浓的质量增加1.08g。另取4.6gA与足量钠反应，生成的在标准状况下为1.68L。A不与纯碱反应，通过计算确定A的分子式和结构简式。参考答案：【典型例题】【例1】（1）C10H8（2）C7H12O2（3）C7H16N2【例2】（1）5；丙烯酸；乙二醛（2）①C2H2C2H6O22.5a②C2H4C2H4O2③(18a，【例3】【当堂反馈】1、D2、C3、C4、(1)129(2)C9H7N或C8H19N5、⑴C8H8O3A中至少一个－OH和－COOH故氧原子至少为3个；但若氧原子数大于等于4，⑵⑶【课后作业】1．C、D

2．B、D

3．D

4．D

5．B

6．A

7．A

8．A、D9．D

10．C11．285；12．(1），1﹣丙醇（2），2﹣丙醇

13、（1）分子式为C4H8的同分异构体有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3